INSECTICIDAS DE CIANOANTRANILAMIDA.
Un compuesto de fórmula I donde cada E y Z, que pueden ser el mismo o diferentes,
representa oxígeno o azufre; A es C1-C6alquileno, C2-C6alquenileno, C2-C6alquinileno o un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros bivalente que puede estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre; y siendo posible que tanto el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí como los grupos C1-C6alquileno, C2-C6alquenileno y C2-C6alquinileno estén mono-, di- o trisustituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2- C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1- C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5- C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1- C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3- C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2- C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2- C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo, o con un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, no siendo posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de dos átomos de azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros esté de por sí mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3- C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2- C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C7halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1- C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2- C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2- C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3- C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3- C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1- C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1-C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1- C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1- C6alquilsulfonilo, C1-C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1-C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos; X es oxígeno, NH o C1-C4alquil-N; Y es un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede estar parcialmente saturado o completamente saturado y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre; y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1- C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5- C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1- C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1- C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3- C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2- C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2- C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo, o con un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2- C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1- C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5- C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1- C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1- C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3- C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2- C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2- C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3- C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1- C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1-C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1- C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1-C6alquilsulfonilo, C1- C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1- C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos; p es 0 ó 1; q es 0 ó 1; B es un sistema de anillos de 3 a 4 miembros que está completa o parcialmente saturado y que puede contener un heteroátomo seleccionado del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 4 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2- C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5- C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3- C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2- C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2- C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3- C6trialquilsililo, o con un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de dos átomos de oxígeno ni más de dos átomos de azufre y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2- C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5- C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1- C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1- C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3- C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2- C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2- C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3- C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1- C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1-C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1- C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1-C6alquilsulfonilo, C1- C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1- C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos; cada R1 es independientemente halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1-C6alquilo, C2- C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4haloalquilsulfinilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, C1- C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3- C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2- C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2- C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3- C6trialquilsililo, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2- C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2- C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1- C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2- C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2- C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3- C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3- C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo; null n es 0, 1, 2 ó 3; cada R2 y R3, que pueden ser el mismo o diferentes, representa hidrógeno, C1- C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo o C3-C8cicloalquilo; o C1-C6alquilo, C2- C6alquenilo, C2-C6alquinilo o C3-C8cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1-C4alcoxi, C1- C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1- C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino y C1- C6alquil-C3-C6cicloalquilamino; D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4- piridilo mono-, di- o trisustituido con C1-C6alquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, halógeno, ciano, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1- C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfinilo o C1- C4haloalquilsulfonilo; o D es un grupo R4, R4', R10, R17 y R19, independientemente uno de otro, son hidrógeno, C1-C6alquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, halógeno, ciano, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C2- C4alcoxicarbonilo, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1- C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfinilo o C1-C4haloalquilsulfonilo; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente uno de otro, son C1-C6alquilo o C1-C6alquilo mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1- C4alcoxi, C2-C4alcoxicarbonilo, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4 dialquilamino o C3-C6cicloalquilamino; o son fenilo, 2piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con C1-C6alquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, halógeno, ciano, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1- C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfinilo o C1-C4haloalquilsulfonilo; R7, R9, R13 y R14, independientemente uno de otro, son hidrógeno, C1-C6alquilo, C1- C6haloalquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6haloalquenilo, C3-C6alquenilo o C3- C6haloalquenilo y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de estos compuestos
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/003504.
Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.
Inventor/es: JEANGUENAT, ANDRE, TRAH, STEPHAN, HALL, ROGER, GRAHAM, MUEHLEBACH,MICHEL, O'SULLIVAN,ANTHONY.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 18 de Abril de 2006.
Fecha Concesión Europea: 11 de Agosto de 2010.
Clasificación PCT:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- C07D401/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.
Fragmento de la descripción:
La presente invención se refiere a nuevos derivados de antranilamida, procesos para su preparación, composiciones que contienen estos compuestos y su 5 uso para controlar insectos o representantes del orden Acarina.
Se conocen y se han descrito derivados de antranilamida con propiedades insecticidas, por ejemplo, en WO 04/067528. Recientemente, se han descubierto nuevos derivados de antranilamida sustituida con ciano con propiedades pesticidas, especialmente para el control de insectos y miembros del orden Acarina. 10
Así pues, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I
donde
cada E y Z, que pueden ser el mismo o diferentes, representa oxígeno o azufre;
A es C1-C6alquileno, C2-C6alquenileno, C2-C6alquinileno o un sistema de anillos 15 bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros bivalente que puede estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre; 20
y siendo posible que tanto el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí como los grupos C1-C6alquileno, C2-C6alquenileno y C2-C6alquinileno estén mono-, di- o trisustituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-25 C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4 alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-
C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo, o con
un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que 5 puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, no siendo posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de dos átomos de azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por si esté mono-, di- o trisustituido con 10 halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C7halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-15 C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-20 C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1-C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1-C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1-C6alquilsulfonilo, C1-C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1-C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y 25 sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos; X es oxígeno, NH o C1-C4alquil-N;
Y es un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede estar parcialmente saturado o completamente saturado y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por 30 nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre;
y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-35 C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-
C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo, o con 5 un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, y siendo 10 posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-15 C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, 20 siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1-C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1-C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1-C6alquilsulfonilo, C1-25 C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1-C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos;
p es 0 ó 1; 30
q es 0 ó 1;
B es un sistema de anillos de 3 a 4 miembros que está completa o parcialmente saturado y que puede contener un heteroátomo seleccionado del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 4 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, 35 ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-
C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-5 C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo, o con un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada 10 sistenna de anillos contenga mas de 2 átomos de oxígeno ni más de átomos de azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-15...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula I
donde
cada E y Z, que pueden ser el mismo o diferentes, representa oxígeno o azufre; 5
A es C1-C6alquileno, C2-C6alquenileno, C2-C6alquinileno o un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros bivalente que puede estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de 10 oxígeno ni más de 2 átomos de azufre;
y siendo posible que tanto el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí como los grupos C1-C6alquileno, C2-C6alquenileno y C2-C6alquinileno estén mono-, di- o trisustituidos con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-15 C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-20 C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo, o con
un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por 25 nitrógeno, oxígeno y azufre, no siendo posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de dos átomos de azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros esté de por sí mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-
C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C7halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-5 C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, 10 C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1-C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1-C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1-C6alquilsulfonilo, C1-C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1-C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de 15 anillos;
X es oxígeno, NH o C1-C4alquil-N;
Y es un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede estar parcialmente saturado o completamente saturado y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por 20 nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre;
y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-25 C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-30 C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo, o con un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por 35 nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada sistema de anillos contenga más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, y siendo
posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-5 C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, 10 siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1-C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1-C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1-C6alquilsulfonilo, C1-15 C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1-C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos;
p es 0 ó 1; 20
q es 0 ó 1;
B es un sistema de anillos de 3 a 4 miembros que está completa o parcialmente saturado y que puede contener un heteroátomo seleccionado del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 4 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, 25 ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-30 C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo, o con un sistema de anillos bicíclico fusionado o monocíclico de 3 a 10 miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o 35 completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo conformado por nitrógeno, oxígeno y azufre, sin que sea posible que cada
sistema de anillos contenga más de dos átomos de oxígeno ni más de dos átomos de azufre y siendo posible que el sistema de anillos de 3 a 10 miembros de por sí esté mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C5-C7cicloalquenilo, C5-C8cicloalquinilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C5-5 C7halocicloalquenilo, C5-C8halocicloalquinilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-10 C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi, C3-C6trialquilsililo o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo esté a su vez sustituido con hidroxi, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C1-C6alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, C1-C3alcoxi-C1-C3alquiltio, C2-C4alquilcabonil-C1-C3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-C1-C3alquiltio, ciano-C1-C3alquiltio, C1-15 C6alquilsulfinilo, C1-C6haloalquilsulfinilo, C1-C6alquilsulfonilo, C1-C6haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C1-C2alquilaminosulfonilo, N,N-di(C1-C2alquil)aminosulfonilo, di(C1-C4alquil)amino, halógeno, ciano o nitro; y sustituyentes que no sean halógeno en los átomos de nitrógeno en los sistemas de anillos; 20
cada R1 es independientemente halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4haloalquilsulfinilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-25 C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-30 C6alquinilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6haloalquinilo, C3-C6halocicloalquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonilo, C2-C6alcoxicarbonilo, C2-C6alquilaminocarbonilo, C3-35 C6dialquilaminocarbonilo, C2-C6alcoxicarboniloxi, C2-C6alquilaminocarboniloxi, C3-C6dialquilaminocarboniloxi o C3-C6trialquilsililo;
n es 0, 1, 2 ó 3;
cada R2 y R3, que pueden ser el mismo o diferentes, representa hidrógeno, C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo o C3-C8cicloalquilo; o C1-C6alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6alquinilo o C3-C8cicloalquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C1-C4alcoxi, C1-5 C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino y C1-C6alquil-C3-C6cicloalquilamino;
D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4- piridilo mono-, di- o trisustituido con C1-C6alquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, 10 halógeno, ciano, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfinilo o C1-C4haloalquilsulfonilo;
o D es un grupo
15
R4, R4', R10, R17 y R19, independientemente uno de otro, son hidrógeno, C1-C6alquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, halógeno, ciano, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C2-C4alcoxicarbonilo, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfinilo o C1-C4haloalquilsulfonilo;
R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente uno de otro, son C1-C6alquilo 20 o C1-C6alquilo mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C4alcoxi, C2-C4alcoxicarbonilo, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alquilamino, C2-C4 dialquilamino o C3-C6cicloalquilamino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di-
o trisustituido con C1-C6alquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C6haloalquilo, halógeno, ciano, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C6alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfinilo o C1-C4haloalquilsulfonilo;
R7, R9, R13 y R14, independientemente uno de otro, son hidrógeno, C1-C6alquilo, C1-C6haloalquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6haloalquenilo, C3-C6alquenilo o C3-5 C6haloalquenilo y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de estos compuestos.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 , donde R4' es hidrógeno.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde p y q son 0.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde E y Z son oxígeno. 10
5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde R2 y R3 son hidrógeno.
6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde A es un sistema de anillos monocíclico saturado de 3 a 6 miembros bivalente.
7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde X es oxígeno, NH; N-metilo o N-etilo. 15
8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde Y es C3-C6cicloalquilo.
9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde R1 se selecciona entre C1-C4alquilo, halógeno, C1-C5haloalquilo, nitro, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquiltio, C1-C4haloalquilsulfinilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, y n es 1 ó 2. 20
10. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde A es C1-C6alquileno que puede estar sustituido con C3-C6cicloalquilo, C2-C6alquenilo, ciano, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alcoxi, halógeno o C1-C6haloalquilo.
11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde A es C3-C6cicloalquileno. 25
12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde A es ciclopropileno.
13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde B es ciclopropilo, oxetanilo o ciclobutilo.
14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde B es ciclopropilo.
15. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde D es un grupo D1, donde R5 es 2-piridilo que puede estar sustituido con halógeno y R4 es halógeno, C1-C6haloalquilo o C1-C4haloalcoxi.
16. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde B es ciclopropilo o ciclobutilo que pueden estar mono-, di- o trisustituidos con halógeno, C1-C4alquilo, 5 hidroxi, ciano, C1-C4alcoxi o C1-C4alquiltio.
17. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde B es CH(CH2O), CH(CHMeO), CH-(CMe2O), CH(CH2S), CH(CH2OCH2), CH(CHMeOCH2), CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), C(Me)(CHMeO), C(Me)-(CMe2O), C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), 10 C(Me)(CHMeOCH2), C(Me)-(CMe2OCH2), C(Me)-(CH2S(O)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(O)2CH2) o C(Me)-(CMe2-S(O)2CH2).
18. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde B es ciclopropilo o ciclobutilo que pueden estar sustituidos con halógeno o metilo.
19. Una composición pesticida, que comprende al menos un compuesto de acuerdo 15 con la reivindicación 1 de la fórmula I o, cuando proceda, un tautómero de este, en cada caso en forma libre o en una forma salina agronómicamente utilizable, como principio activo y al menos un compuesto auxiliar.
20. Una composición de acuerdo con la reivindicación 19 para controlar insectos o representantes del orden Acarina. 20
21. Un método para controlar plagas, que comprende aplicar una composición de acuerdo con la reivindicación 19 a las plagas o a su entorno, que excluye métodos para el tratamiento del cuerpo humano o animal.
22. Un método de acuerdo con la reivindicación 21 para controlar insectos o representantes del orden Acarina. 25
23. Un método de acuerdo con la reivindicación 21 para la protección del material de propagación vegetal contra el ataque de plagas, que comprende tratar el material de propagación o el emplazamiento donde se plante el material de propagación.
24. Material de propagación vegetal tratado de acuerdo con el método descrito en 30 la reivindicación 23 .
25. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 o, cuando proceda, un tautómero de este, en cada caso en forma libre o en forma salina, que comprende
a) preparar un compuesto de fórmula I, donde R2 es hidrógeno y E y Z son oxígeno, o, cuando proceda, un tautómero y/o una sal de este, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula
donde R1, n y D tienen los valores que se dieron para la fórmula I, o, cuando 5 proceda, un tautómero y/o una sal de este con un compuesto de fórmula
HN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B (III),
donde R3, p, q, A, X , Y y B tienen los valores que se dieron para la fórmula I, o, cuando proceda, con un tautómero y/o una sal de este, o
b) preparar un compuesto de fórmula I o, cuando proceda, un tautómero y/o una 10 sal de esta, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula
donde R1, R2, n, Z y D tienen los valores que se dieron para la fórmula I; y X1 es un grupo saliente o, cuando proceda, un tautómero y/o una sal de este con un compuesto de fórmula 15
HN(R3)-(A)q-(X)p-Y-B (III),
donde R3, p, q, A, X, Y y B tienen los valores que se dieron para la fórmula I o, cuando proceda, con un tautómero y/o una sal de este, o
c) preparar un compuesto de fórmula I o, cuando proceda, un tautómero y/o una sal de este, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula 20
donde R1, R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z y B tienen los valores que se dieron para la fórmula I o, cuando proceda, un tautómero y/o una sal de este con un compuesto de fórmula
X2C(=O)D (VI), 5
donde R1 tiene el valor que se dio para la fórmula I; y X2 es un grupo saliente o, cuando proceda, con un tautómero y/o una sal de este.
26. Un compuesto de fórmula
10
donde R1, R2, R3, n, p, q, A, X, Y, Z y B tienen los valores que se dieron para la fórmula I en la reivindicación 1.
27. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 26, donde
R1 es C1-C4alquilo, halógeno, C1-C5haloalquilo, nitro, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfinilo, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4haloalquiltio, C1-15 C4haloalquilsulfinilo o C1-C4haloalquilsulfonilo;
R2 y R3 son hidrógeno;
A es C1-C6alquileno que puede estar sustituido con C3-C6cicloalquilo, C2-C6alquenilo, ciano, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4alcoxi, halógeno o C1-C6haloalquilo; o A es C3-C6cicloalquileno; 20
p y q son, independientemente uno de otro, 0 ó 1;
X es oxígeno, NH; NCH3 o NC2H5;
Y es C1-C4alquileno, C2-C6alquenileno o C3-C6alquinileno o C1-C4alquileno, C2-C6alquenileno o C3-C6alquinileno sustituido con halógeno, C3-C6cicloalquilo, C1-C4alquilsulfonilo o C1-C4alcoxi; y B es ciclopropilo o ciclobutilo que pueden estar 5 mono-, di- o trisustituidos con halógeno, C1-C4alquilo, hidroxi, ciano, C1-C4alcoxi o C1-C4alquiltio; o B es CH(CH2O), CH(CHMeO), CH(CMe2O), CH(CH2S), CH(CH2OCH2), CH(CHMeOCH2), CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), C(Me)(CHMeO), C(Me)-(CMe2O), C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)(CHMeOCH2), C(Me)-(CMe2OCH2), C(Me)-(CH2S(O)2CH2), 10 C(Me)-(CHMe-S(O)2CH2) o C(Me)-(CMe2-S(O)2CH2).
28. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 27, donde
B es ciclopropilo o ciclobutilo que pueden estar mono-, di- o trisustituidos con halógeno, C1-C4alquilo, hidroxi, ciano, C1-C4alcoxi o C1-C4alquiltio.
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