DERIVADOS FENILAZO-ACETOACETANILIDA CON UN GRUPO FUNCIONAL POLIMERIZABLE Y COMPUESTOS ASOCIADOS COMO MONOMEROS PARA DISPERSANTES POLIMERICOS PARA TINTAS PIGMENTADAS DE CHORRO DE TINTA.

Un monómero con un grupo cromóforo representado por la Fórmula (I):

Derivados fenilazo-acetoacetanilida con un grupo funcional polimerizable y compuestos asociados como monómeros para dispersantes poliméricos para tintas pigmentadas de chorro de tinta.

Campo técnico

La presente invención se relaciona con monómeros que tienen grupos cromóforos que exhiben una similitud estructural con un pigmento de color en una dispersión de pigmento y con una tinta pigmentada para chorro de tinta.

Técnica anterior

Se preparan dispersiones de pigmento usando un dispersante. Un dispersantes es una substancia que promueve la formación y la estabilización de una dispersión de partículas de pigmento en un medio de dispersión. Los dispersantes son generalmente materiales tensioactivos que tienen una estructura aniónica, catiónica o no iónica. La presencia de un dispersante reduce substancialmente la energía de dispersión necesaria. Las partículas de pigmento dispersas pueden tender a reaglomerarse tras la operación de dispersión, debido a fuerzas de atracción mutua. El uso de dispersantes contrarresta también esta tendencia a la reaglomeración de las partículas de pigmento.

El dispersante tiene que cumplir requerimientos particularmente elevados cuando se usa para tintas de chorro de tinta. Una inadecuada dispersión se manifiesta como una mayor viscosidad en sistemas líquidos, pérdida de brillo y/o cambios de matiz. Más aún, se requiere una dispersión particularmente buena de las partículas de pigmento para asegurar un paso sin impedimentos de las partículas de pigmento a través de las boquillas del cabezal de impresión, que normalmente tienen sólo unos cuantos micrómetros de diámetro. Además, se ha de evitar la aglomeración de las partículas de pigmento y el bloqueo asociado de las boquillas de la impresora en los períodos de espera de la impresora.

Los dispersantes poliméricos contienen en una parte de la molécula así llamados grupos de anclaje, que se adsorben sobre los pigmentos que se han de dispersar. En una parte espacialmente separada de la molécula, los dispersantes poliméricos tienen cadenas poliméricas sobresalientes y mediante las cuales las partículas de pigmento se vuelven compatibles con el medio de dispersión, es decir, se estabilizan.

Las propiedades de los dispersantes poliméricos dependen tanto de la naturaleza de los monómeros como de su distribución en el polímero. Los dispersantes poliméricos obtenidos por polimerización aleatoria de monómeros (v.g., monómeros A y B polimerizados en ABBAABAB) o por polimerización de monómeros alternantes (v.g., monómeros A y B polimerizados en ABABABAB) dan como resultado generalmente una pobre estabilidad de la dispersión. Se obtuvieron mejoras en la estabilidad de la dispersión usando dispersantes de copolímeros de injerto y de copolímeros de bloques.

Los dispersantes de copolímeros de injerto consisten en un esqueleto polimérico con cadenas laterales unidas al esqueleto.

CA 2.157.361 (DU PONT) describe dispersiones de pigmento preparadas usando un dispersante de copolímero de injerto con un esqueleto polimérico hidrofóbico y cadenas laterales hidrofílicas.

Los dispersantes de copolímeros de bloques que contienen bloques hidrofóbicos e hidrofílicos han sido descritos en numerosas patentes de tinta para chorro de tinta.

EE.UU. 5.859.113 (DU PONT) describe un dispersante de copolímero de bloques AB con un segmento polimérico A de monómeros de (met)acrilato de glicidilo polimerizados que han reaccionado con un ácido carboxílico aromático o alifático y un segmento B polimérico de monómeros de (met)acrilato de alquilo polimerizados que tienen 1-12 átomos de carbono en el grupo alquilo, monómeros de (met)acrilato de hidroxialquilo.

En el diseño de dispersantes poliméricos para tintas acuosas de chorro de tinta, los grupos de anclaje antes mencionados, que se adsorben sobre los pigmentos que se han de dispersar son generalmente grupos hidrofóbicos que exhiben afinidad por la superficie del pigmento.

EP 0.763.580 A (TOYO INK) describe un agente dispersante de pigmento de tipo acuoso que tiene una porción con una alta afinidad por un pigmento y que tiene al menos un tipo seleccionado entre el grupo consistente en un tinte orgánico, antraquinona y acridona sólo en un extremo terminal o en ambos extremos terminales de al menos un polímero acuoso seleccionado entre el grupo consistente en un polímero uretánico lineal acuoso y un polímero acrílico lineal acuoso. EP 0.763.378 A (TOYO INK) describe agentes dispersantes de pigmento similares para dispersiones de pigmento no acuosas.

EE.UU. 5.420.187 (TOYO INK) describe un agente dispersante de pigmento obtenido por polimerización de un monómero polimerizable por adición que tiene un grupo funcional ácido y otro monómero polimerizable por adición en presencia de un iniciador de polimerización, siendo el iniciador de polimerización un producto de diazotización preparado por diazotización de al menos un compuesto seleccionado entre el grupo consistente en un derivado de antraquinona que tiene un grupo amino aromático, un derivado de acridona que tiene un grupo amino aromático y un tinte orgánico que tiene un grupo amino aromático. En este agente dispersante de pigmento, el colorante se localiza en el propio esqueleto polimérico.

EE.UU. 2003044707 (TOYO INK) describe un agente dispersante para un pigmento que consiste en un compuesto específico que tiene una estructura en la cual se unen convalentemente un esqueleto molecular de tipo ftalocianina que es adsorbible sobre el pigmento y una unidad oligomérica o unidad polimérica que evita la reaglomeración del pigmento para producir el efecto de dispersión, y que tiene afinidad por un medio o un solvente.

Breitfelder, Steffen y col. describen en "Synthesis of pederic acid and related model studies", Helvetica Chimica Acta, vol. 87, nº 5, 2004, en la página 1208, un compuesto 33 con un grupo funcional etilénicamente insaturado.

Khudina y col. describen en "Fluoroalkylcontaining 2-arylhydrazono-1,3-dicarbonyl compounds in the reactions with ethylenediamine and polyethylenepolyamines", Journal of Fluorine Chemistry, vol. 125, nº 3, 2004, en la página 403, el compuesto 11, que es N,N'-etilen-(2-(p-metilfenil)hidrazono-3-oxobutanamida)(etil-2'-(p-metilfenil)azo-3'-amino-2'-butenoato).

Hein y col. describen en "New pigments from 3,3'-dichloro- and 3,3'-dimethody-4,n4'-diaminostilbene", Journal of American Chemical Society, vol. 77, nº 15, 1955, en la Tabla 1, en la página 4108, una serie de productos de copulación de derivados de estilbeno con ácido acetoacético y derivados amida.

La base de datos Beilstein 1977, nº de acceso de la base de datos BRN: 1828719, y el resumen de Inukai y col., Nippon Kagaky Kaishi, 1977, página 1369-1372, describen la 2-[(m-metacrilamidofenil)azo]acetoacetanilida.

EE.UU. 4.489.197 (DYNAPOL) describe compuestos poliméricos que tienen unidades recurrentes

donde X es N u O, R₁, R₂ y R₃ son hidrógenos o alquilos inferiores y R₄ es -N(H)- y amina aromática o una hidrazina aromática que proporciona X como N.

WO02/44282 A2 (MILLIKEN) describe compuestos con estructuras de bisacetoamida aromáticas como compuestos intermediarios para formar diferentes tipos de agentes colorantes.

EE.UU. 5.420.187 (TOYO INK) describe un agente dispersante de pigmento obtenido por polimerización de un monómero polimerizable por adición que tiene un grupo funcional ácido y de otro monómero polimerizable por adición en presencia de un iniciador de polimerización, siendo el iniciador de polimerización un producto de diazotización preparado por diazotización de al menos un compuesto seleccionado entre el grupo consistente en un derivado de antraquinona que tiene un grupo amino aromático, un derivado de acridona que tiene un grupo amino aromático y un tinte orgánico que tiene un grupo amino aromático.

JP 02.124.909 A (NIPPON PAINT) describe tintes polimerizables.

GB 1.424.517 (ICI) describe dispersantes poliméricos que contienen un grupo cromóforo en el esqueleto polimérico.

La práctica actual es incorporar la estructura química exacta o casi exacta del pigmento de color como grupo de anclaje en el agente dispersante polimérico para asegurar la máxima afinidad por el pigmento de color. En consecuencia, cada pigmento...

1. Un monómero con un grupo cromóforo representado por la Fórmula (I):

donde:

AR₁ representa un grupo aromático substituido o no substituido;

AR₂ representa un grupo aromático substituido o no substituido o un grupo alquilo substituido o no substituido;

y R representa un grupo alquilo substituido o no substituido, con la condición de que uno de R, AR₁ y AR₂ tenga un substituyente con un grupo funcional polimerizable,

caracterizado por ser el grupo funcional polimerizable un grupo funcional polimerizable etilénicamente insaturado seleccionado entre el grupo consistente en un grupo estireno, un grupo acrilato, un grupo metacrilato, un grupo acrilamida, un grupo maleimida, un grupo éster vinílico y un grupo éter vinílico.

2. El monómero según la reivindicación 1, donde el grupo funcional polimerizable es un grupo acrilato o un grupo metacrilato.

3. El monómero según la reivindicación 1 ó 2, donde AR₂ representa metilo o etilo.

4. El monómero según la reivindicación 2, donde AR2 es seleccionado entre el grupo consistente en

5. El monómero según la reivindicación 1 representado por la Fórmula (II):

donde:

uno de R1 a R11 es dicho substituyente con un grupo funcional polimerizable; R1 a R11, si no representan dicho substituyente con un grupo funcional polimerizable, son independientemente seleccionados entre el grupo consistente en hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alcoxi, un grupo alcohol, un grupo ácido carboxílico, un grupo éster, un grupo acilo, un grupo nitro y un halógeno; o

R7 y R8 pueden formar conjuntamente un anillo heterocíclico.

6. El monómero según la reivindicación 5, donde dicho anillo heterocíclico formado por R7 y R8 es imidazolona o 2,3-dihidroxipirazina.

7. El monómero según la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo consistente en

8. Un polímero que incluye el monómero de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde el grupo funcional polimerizable es un grupo funcional polimerizable etilénicamente insaturado seleccionado entre el grupo consistente en un grupo acrilato, un grupo metacrilato, un grupo acrilamida, un grupo maleimida, un grupo éster vinílico y un grupo éter vinílico.

9. Una dispersión de pigmento curable por radiación que contiene el monómero de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.

10. Una tinta pigmentada para chorro de tinta que contiene el monómero de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.

11. La tinta pigmentada para chorro de tinta según la reivindicación 10, donde la tinta es una tinta pigmentada para chorro de tinta curable.

12. La tinta pigmentada para chorro de tinta según la reivindicación 11, que contiene un iniciador térmico o un fotoiniciador.

13. La tinta pigmentada para chorro de tinta según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, donde un dispersante polimérico contiene el monómero de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.

14. La tinta pigmentada para chorro de tinta según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 13, donde el pigmento es seleccionado entre el grupo consistente en el Pigmento I.C. Amarillo 1, 2, 3, 5, 6, 12, 13, 14, 17, 49, 55, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 87, 97, 98, 111, 113, 116, 120, 121, 124, 130, 152, 151, 154, 170, 171, 172, 174, 175, 180, 181, 188, 194 y 213, y el Pigmento I.C. Naranja 1, 36, 60, 62 y 72.

15. Método de preparación de un dispersante polimérico por copolimerización de un monómero como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 usando una técnica de polimerización de radicales controlada seleccionada entre el grupo consistente en polimerización de radicales por transferencia atómica, polimerización de transferencia de cadena con adición-fragmentación reversible, procedimiento de transferencia de cadena con adición-fragmentación reversible usando un xantato activo de transferencia, la transferencia de cadena catalítica usando complejos de cobalto, la polimerización por transferencia de grupos y las polimerizaciones mediadas por nitróxido.