COPOLIMEROS EN BLOQUE HIDROFILOS DEGRADABLES CON BIOCOMPATIBILIDAD MEJORADA PARA LA REGENERACION DE TEJIDOS BLANDOS.
Un material poroso biodegradable que comprende un polímero de fórmula general
A-O-(CHR1CHR2O)n-B
en la que
A es un resto de poli (láctido-co-glicólido) de un peso molecular de al menos 4.
000 g/mol, estando la relación molar entre (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el resto de poli(láctido-co-glicólido) en el intervalo de 80:20 a 10:90,
B es bien un resto de poli (láctido-co-glicólido) como se ha definido para A o bien se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilos C1-6 y grupos protectores de hidroxi,
uno de R1 y R1 dentro de cada unidad -(CHR1HR2O)- se selecciona de hidrógeno y metilo y el otro de R1 y R2 dentro de la misma unidad -(CHR1CHR2O)- es hidrógeno,
n representa el número medio de unidades -(CHR1CHR2O)- dentro de una cadena polimérica y es un número entero en el intervalo de 10-1000,
la relación molar entre (iii) unidades de polialquilenglicol [-(CHR1CHR2O)-] respecto a la cantidad combinada de (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el(los) resto(s) de poli(láctido-co-glicólido) es como máximo de 14:86, y en el que el peso molecular medio numérico del copolímero es de al menos 10.000 g/mol,
en el que la porosidad es al menos del 50%
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/DK2007/000115.
Solicitante: COLOPLAST A/S.
Nacionalidad solicitante: Dinamarca.
Dirección: HOLTEDAM 1,3050 HUMLEBEK.
Inventor/es: NIELSEN, BRIAN, VANGE, JAKOB, NIELSEN, PETER, SYLVEST, SCHWACH-ABDELLAOUI,KHADIJA, EVERLAND,HANNE, JESPERSEN,LENE,KARIN, NIELSEN,LENE,FELDSKOV.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 24 de Febrero de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61L15/26 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61L PROCEDIMIENTOS O APARATOS PARA ESTERILIZAR MATERIALES U OBJECTOS EN GENERAL; DESINFECCION, ESTERILIZACION O DESODORIZACION DEL AIRE; ASPECTOS QUIMICOS DE VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS; MATERIALES PARA VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS (conservación de cuerpos o desinfección caracterizada por los agentes empleados A01N; conservación, p. ej. esterilización de alimentos o productos alimenticios A23; preparaciones de uso medico, dental o para el aseo A61K). › A61L 15/00 Aspectos químicos de vendas, apósitos o compresas absorbentes o utilización de materiales para su fabricación (para vendas líquidas A61L 26/00; apósitos radiactivos A61M 36/14). › Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones distintas a aquellas en las que intervienen solamente enlaces insaturados carbono-carbono; Sus derivados.
- A61L15/42E
- A61L27/18 A61L […] › A61L 27/00 Materiales para prótesis o para revestimiento de prótesis (prótesis dentales A61C 13/00; forma o estructura de las prótesis A61F 2/00; empleo de preparaciones para la fabricación de dientes artificiales A61K 6/80; riñones artificiales A61M 1/14). › obtenidos de otro modo que no sea mediante reacciones en las que sólo participan enlaces insaturados carbono-carbono.
- A61L27/56 A61L 27/00 […] › Materiales porosos o celulares.
- C08F283/01 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 283/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por polimerización de monómeros sobre polímeros previstos por la subclase C08G. › sobre poliésteres insaturados.
- C08G63/664 C08 […] › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › derivados de ácidos hidroxicarboxílicos.
- C08L51/08 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › C08L 51/00 Composiciones de polímeros injertados en los que el componente injertado es obtenido por reacciones que implican solamente enlaces insaturados carbono-carbono (conteniendo polímeros ABS C08L 55/02 ); Composiciones de los derivados de tales polímeros. › injertados sobre compuestos macromoleculares obtenidos de forma diferente a las reacciones que implican solamente enlaces insaturados carbono-carbono.
- C08L53/00 C08L […] › Composiciones de polímeros en bloque que contienen al menos una serie de un polímero obtenido por reacciones que implican solamente enlaces insaturados carbono-carbono; Composiciones de los derivados de tales polímeros.
- C09J151/08 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09J ADHESIVOS; ASPECTOS NO MECANICOS DE LOS PROCEDIMIENTOS DE PEGADO EN GENERAL; PROCEDIMIENTOS DE PEGADO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR; EMPLEO DE MATERIALES COMO ADHESIVOS (preparación de cola o gelatina C09H). › C09J 151/00 Adhesivos a base de polímeros injertados en los que el injerto es obtenido por reacciones en las que únicamente intervienen enlaces insaturados carbono-carbono (a base de polímeros ABS C09J 155/02 ); Adhesivos a base de derivados de tales polímeros. › injertados sobre compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones distintas a aquellas en las que intervienen solamente enlaces insaturados carbono-carbono.
- C09J153/00 C09J […] › Adhesivos a base de copolímeros en bloque con al menos un bloque de un polímero obtenido por reacciones en las que únicamente intervienen enlaces insaturados carbono-carbono; Adhesivos a base de derivados de tales polímeros.
- C12N5/00S
Clasificación PCT:
- A61L15/26 A61L 15/00 […] › Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones distintas a aquellas en las que intervienen solamente enlaces insaturados carbono-carbono; Sus derivados.
- A61L27/18 A61L 27/00 […] › obtenidos de otro modo que no sea mediante reacciones en las que sólo participan enlaces insaturados carbono-carbono.
- A61L27/56 A61L 27/00 […] › Materiales porosos o celulares.
- C08G63/664 C08G 63/00 […] › derivados de ácidos hidroxicarboxílicos.
- C08G81/00 C08G […] › Compuestos macromoleculares obtenidos por interreacción de polímeros en ausencia de monómeros, p. ej. polímeros en bloque (que implican solamente las reacciones enlace carbono-carbono insaturado C08F 299/00).
- C08J9/00 C08 […] › C08J PRODUCCION; PROCESOS GENERALES PARA FORMAR MEZCLAS; TRATAMIENTO POSTERIOR NO CUBIERTO POR LAS SUBCLASES C08B, C08C, C08F, C08G o C08H (trabajo, p. ej. conformado, de plásticos B29). › Producción de sustancias macromoleculares para producir artículos o materiales porosos o celulares; Su tratamiento posterior (aspectos mecánicos del modelado de materias plásticas o sustancias en estado plástico para la fabricación de objetos porosos o celulares B29C).
- C08J9/28 C08J […] › C08J 9/00 Producción de sustancias macromoleculares para producir artículos o materiales porosos o celulares; Su tratamiento posterior (aspectos mecánicos del modelado de materias plásticas o sustancias en estado plástico para la fabricación de objetos porosos o celulares B29C). › por eliminación de una fase líquida de una composición o artículo macromolecular, p. ej. secado del coágulo.
Fragmento de la descripción:
Copolímeros en bloque hidrófilos degradables con biocompatibilidad mejorada para la regeneración de tejidos blandos.
Ámbito de la invención
La presente invención se refiere a nuevos polímeros bíodegradables, a materiales porosos y otros que comprenden tales polímeros y a diversos usos médicos de tales materiales.
Antecedentes de la invención
Las matrices tisular soporte son estructuras porosas a las cuales se pueden incorporar células. Generalmente están hechas de materiales biocompatibles degradables y se añaden al tejido para guiar la organización, crecimiento y diferenciación de las células en el proceso de formación de tejido funcional. Los materiales usados pueden ser de origen bien natural o bien sintético.
El poli(L-láctido) (PLLA), el poli(D/L-láctido) (PDLLA) y el poli(láctido-co-glicólido) (PLGA) se conocen desde hace tiempo como materiales degradables para implantes y todos ellos están aprobados por la FDA con este fin. Se han usado como matrices tisulares soporte para hueso, cartílago, hígado, piel, uretra, intestinos, tendones y tejidos cardiovasculares.
Un ejemplo típico de una de estas aplicaciones es la fabricación del polímero en forma de estructura porosa, a menudo mediante colada de disolvente/filtrado de partículas. A continuación, la estructura se moja previamente con etanol y se lava sucesivamente con agua. Esta etapa es necesaria porque estos polímeros son hidrófobos y los intentos por mojarlos directamente con agua fallan. La estructura mojada se siembra entonces con células y se dejan crecer en un bioreactor antes de la implantación.
También son conocidos los copolímeros de poliéteres y políésteres. Éstos generalmente no se usan como matrices tisulares soporte, puesto que los polímeros que contienen PEG (polietilenglicol) son conocidos por resistir la adhesión de células y proteínas. Esta clase de polímeros se usan como vehículos en la administración de fármacos, para lo cual es útil la elevada hidrofilia y resistencia a la contaminación de la parte de poliéter.
El PLGA y los copolímeros de PEG y PLGA son conocidos por presentar una buena biocompatibilidad porque son no tóxicos para las células y no producen respuesta inflamatoria en el tejido. En el documento Zange y col., Journal of Controlled Release, 56, 1998, 249-258, se examina la biocompatibilidad de diversos copolímeros de PEG-PLGA con modelos in vitro y ninguno muestra efectos adversos de los polímeros en fibroblastos de ratones. Para que un polímero tenga un buen comportamiento en una matriz tisular soporte, una buena biocompatibilidad no es suficiente. Las células se tienen que adherir de forma eficaz al material. Se sabe que los polímeros que contienen PEG y las superficies recubiertas con PEG resisten la adhesión de células y proteínas.
El documento US6.201.072B1 enseña un grupo de copolímeros tribloque de PLGA-PEG-PLGA con bajo peso molecular y diferentes características de hidrosolubilidad para aplicaciones de administración de fármacos.
El documento WO03000778A1 usa (entre otros) MPEG-PLGA (MPEG = metoxi-polietilenglicol) con un enlace en el extremo OH funcional con fines de liberación de fármacos.
El documento US20040076673 desvela MPEG-PLGA con Mw<5000 para administración de fármacos vía oral.
El documento CN1446841 desvela materiales soporte porosos tridimensionales de copolímeros en bloque de poli(láctido)-poliéter y un procedimiento de preparación de tales copolímeros en bloque.
Los polímeros para ingeniería tisular pueden ser bien naturales o bien sintéticos. Los polímeros sintéticos cuyo uso está más extendido son del grupo de los poliésteres. Los más comunes en este grupo son PLLA, PDLLA, PLGA, PCL (poli-
Los presentes inventores han descubierto que, mediante la incorporación de un bloque hidrófilo (es decir, un bloque de polialquilenglicol) en el polímero, la biocompatibilidad de los poliésteres mejora. Esto es debido a mejores características de mojabilidad del material y a que la adhesión inicial de las células disminuye en materiales no polares. Además, se ha descubierto que, manteniendo bajo el contenido molar de unidades de polialquileno respecto al contenido molar de unidades de láctido/glicólido, es decir, como máximo el 14% molar, se obtienen polímeros y materiales derivados superiores.
Breve descripción de la invención
Un aspecto de la presente invención se refiere a un polímero biodegradable de fórmula general:
en la que
A es un resto de poli (láctido-co-glicólido) de un peso molecular de al menos 8.000 g/mol, estando la relación molar entre (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el resto de poli(láctido-co-glicólido) en el intervalo de 80:20 a 10:90, en concreto de 70:30 a 10:90,
n representa el número medio de unidades -(CH2CH2O)- dentro de una cadena polimérica y es un número entero en el intervalo de 16-250,
la relación molar entre (iii) unidades de polietilenglicol [-(CH2CH2O)-] respecto a la cantidad combinada de (i) unidades de láctido [-CH-(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH3-COO-] en el(los) resto(s) de poli(láctido-co-glicólido) está en el intervalo de 1:99 a 12:88,
y en el que el peso molecular medio numérico del copolímero es de al menos 20.000 g/mol.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a un material poroso biodegradable que comprende un polímero de fórmula general:
en la que
A es un resto de poli(láctído-co-glicólido) de un peso molecular de al menos 4.000 g/mol, estando la relación molar entre (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el resto de poli(láctido-co-glicólido) en el intervalo de 80:20 a 10:90,
B es bien un resto de poli (láctido-co-glicólido) como se ha definido para A o bien se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilos C1-6 y grupos protectores de hidroxi,
uno de R1 y R2 dentro de cada unidad -(CHR1CHR2O)- se selecciona de hidrógeno y metilo y el otro de R1 y R2 dentro de la misma unidad -(CHR1CHR2O)- es hidrógeno,
n representa el número medio de unidades -(CHR1CHR2O)- dentro de una cadena polimérica y es un número entero en el intervalo de 10-1000,
la relación molar entre (iii) unidades de polialquilenglicol [-(CHR1CHR2O-] respecto a la cantidad combinada de (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el(los) resto(s) de poli(láctido-co-glicólido) es como máximo de 14:86,
y en el que el peso molecular medio numérico del copolímero es de al menos 10.000 g/mol,
en el que la porosidad es al menos del 50%, tal como en el intervalo de 50-99,5%.
Un tercer aspecto de la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un material poroso biodegradable de un polímero, comprendiendo el procedimiento las etapas de:
Aspectos adicionales de la presente invención se refieren a un elemento de un dispositivo médico de un material que comprende un polímero tal como se define en el presente documento; a un dispositivo médico de un material que comprende un polímero tal como se define en el presente documento; a un material...
Reivindicaciones:
1. Un material poroso biodegradable que comprende un polímero de fórmula general
en la que
A es un resto de poli (láctido-co-glicólido) de un peso molecular de al menos 4.000 g/mol, estando la relación molar entre (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el resto de poli(láctido-co-glicólido) en el intervalo de 80:20 a 10:90,
B es bien un resto de poli (láctido-co-glicólido) como se ha definido para A o bien se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilos C1-6 y grupos protectores de hidroxi,
uno de R1 y R1 dentro de cada unidad -(CHR1HR2O)- se selecciona de hidrógeno y metilo y el otro de R1 y R2 dentro de la misma unidad -(CHR1CHR2O)- es hidrógeno,
n representa el número medio de unidades -(CHR1CHR2O)- dentro de una cadena polimérica y es un número entero en el intervalo de 10-1000,
la relación molar entre (iii) unidades de polialquilenglicol [-(CHR1CHR2O)-] respecto a la cantidad combinada de (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el(los) resto(s) de poli(láctido-co-glicólido) es como máximo de 14:86, y en el que el peso molecular medio numérico del copolímero es de al menos 10.000 g/mol,
en el que la porosidad es al menos del 50%.
2. El material poroso según la reivindicación 1, en el que el peso molecular medio numérico del copolímero es de al menos 20.000 g/mol.
3. El material poroso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que ambos R1 y R2 dentro de cada unidad son hidrógeno.
4. El material poroso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que B es un resto de poli(láctido-co-glicólido) como se ha definido para A.
5. El material poroso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que B es un alquilo C1-6.
6. El material poroso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que B es grupo protector de hidroxi.
7. El material poroso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que B es hidrógeno.
8. El material poroso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el polímero tiene la fórmula general:
en la que
A es un resto de poli(láctido-co-glicólido) de un peso molecular de al menos 8.000 g/mol, estando la relación molar entre (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el(los) resto(s) de poli(láctido-co-glicólido) está en el intervalo de 80:20 a 10:90,
n representa el número medio de unidades -(CH2CH2O)- dentro de una cadena polimérica y es un número entero en el intervalo de 16-250,
la relación molar entre (iii) unidades de polietilenglicol [-(CH2CH2O)-] respecto a la cantidad combinada de (i) unidades de láctido [-CH/CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el(los) resto(s) de poli(láctido-co-glicólido) está en el intervalo de 1:99 a 12:88,
y en el que el peso molecular medio numérico del copolímero es de al menos 20.000 g/mol.
9. El material según una cualquiera de las reivindicaciones 1-8, que se seca en congelación.
10. El material según una cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en el que los poros del material están al menos parcialmente ocupados por uno o más componentes de la matriz extracelular.
11. El material según la reivindicación 10, en el que el componente de la matriz extracelular se selecciona de sulfato de condroitina, hialuronano, ácido hialurónico, sulfato de heparína, sulfato de heparano, sulfato de dermatano, factores de crecimiento, trombina, fibrina, fibronectina, elastina, colágeno, gelatina y agrecano.
12. Un polímero biodegradable de fórmula general:
en la que
A es un resto de poli (láctido-co-glicólido) de un peso molecular de al menos 8.000 g/mol, estando la relación molar entre (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el resto de poli(láctido-co-glicólido) en el intervalo de 80:20 a 10:90,
n representa el número medio de unidades -(CHR1CHR2O)- dentro de una cadena polimérica y es un número entero en el intervalo de 16-250,
la relación molar entre (iii) unidades de polietilenglicol [-(CH2CH2O)-] respecto a la cantidad combinada de (i) unidades de láctido [-CH(CH3)-COO-] y (ii) unidades de glicólido [-CH2-COO-] en el(los) resto(s) de poli(láctido-co-glicólido) está en el intervalo de 1:99 a 12:88,
y en el que el peso molecular medio numérico del copolímero es de al menos 20.000 g/mol.
13. Un procedimiento para la preparación de un material poroso biodegradable de un polímero, comprendiendo el procedimiento las etapas de:
14. El procedimiento según la reivindicación 13, en el que la disolución polimérica, después de la etapa (a), se vierte o cuela en un molde adecuado.
15. Un elemento de un dispositivo médico de un material que comprende un polímero tal como se define en la reivindicación 12.
16. El elemento de un dispositivo médico según la reivindicación 15, en el que el elemento es el recubrimiento externo de un dispositivo médico.
17. Un dispositivo médico de un material que comprende un polímero tal como se define en la reivindicación 12.
18. El dispositivo médico según la reivindicación 17, que está en forma de malla o red.
19. El dispositivo médico según la reivindicación 17, que está en forma de fibra.
20. Un material poroso biodegradable como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1-11, para uso en tratamientos, odontología o cirugía.
21. El uso de un material poroso biodegradable tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1-11, para la preparación de una matriz tisular soporte para el soporte de la adhesión celular o el crecimiento para la regeneración de tejido.
22. El uso de un material poroso biodegradable tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1-11, para la preparación de un vendaje de curas.
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