COLORANTES AZO ESCARLATA REACTIVOS CON FIBRA.

Un colorante de la fórmula I

Colorantes azo escarlata reactivos con fibra.

La presente invención se refiere al campo de los colorantes reactivos con fibra.

En la bibliografía se conocen colorantes que contienen cromóforos unidos por medio de una unidad de unión de tipo piperazina, y se describen, por ejemplo, en los documentos EP-A-0126265, EP-A-0693538 y WO99/05224.

Sorprendentemente, el inventor de la presente invención descubrió que los colorantes que tienen un tono escarlata muy fuerte y económico exhiben excelentes propiedades de resistencia y se pueden obtener si se utilizan unidades de unión de tipo piperazina para unir dos cromóforos diferentes, cada uno seleccionado de una escala específica de cromóforos como se define a continuación.

La presente invención reivindica colorantes de la fórmula I

en la que cada uno de R¹, R², R³, R⁴ y R⁵ es, independientemente, H o un grupo alquilo opcionalmente sustituido;

cada uno de X₁ y X₂ es, independientemente, un átomo o grupo lábil;

B es H o SO₃M;

M es H, un metal alcalino, un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalinotérreo;

Ar es un grupo de la fórmula II o de la fórmula III

donde

Y es SO₃M o un grupo alquilo, c es 0, 1 ó 2, M se define como se ha indicado anteriormente y # indica la unión del grupo azo en la fórmula I; D es un grupo de la fórmula IV

en la que Ar₁ se define como Ar, M se define como se ha indicado anteriormente y * indica la unión del grupo NR¹ de la fórmula I; o D es un grupo de la fórmula V

en la que R⁶ es un grupo alquilo, B₁ se fine como B y M y * se definen como se ha indicado anteriormente;

cada uno de x e y es, independientemente, 0 ó 1 y al menos uno de x e y es 1;

cada uno de a y b es de 2 a 5 y cuando cada uno de x e y es 1, a > b; y

z es 0, 1, 2, 3 ó 4.

Los grupos alquilo pueden ser de cadena recta o ramificada y preferiblemente son grupos alquilo (C₁-C₄), por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o n-butilo. Los grupos alquilo sustituidos están sustituidos preferiblemente con grupo hidroxilo, alcoxi (C₁-C₄), halógeno o carboxilo.

R¹ a R^e son preferiblemente H o metilo, R³, R⁴ y R⁵ son especial y preferiblemente H.

X₁ y X₂ son preferiblemente halógeno tal como flúor y cloro, y son especial y preferiblemente cloro.

M es preferiblemente H, un metal alcalino, como sodio, potasio y litio y preferiblemente es especialmente sodio.

D es preferiblemente un grupo de la fórmula IVa

en la que M, Ar₁ y * son como se han definido anteriormente. D es especial y preferiblemente un grupo de la fórmula IVa en la que Ar₁ es un grupo de las fórmulas IIa o IIb

donde M es como se ha definido anteriormente.

Si D es un grupo de la fórmula IVa con Ar₁ = un grupo de la fórmula IIa ó IIb, R¹ es preferiblemente H.

Ar es preferiblemente un grupo de la fórmula IIIa

en la que M es como se ha descrito anteriormente.

Si Ar es un grupo de la fórmula IIIa, R² es preferiblemente H o metilo. Si Ar es un grupo de la fórmula IIIa, R² y B son especial y preferiblemente H.

En los colorantes preferidos de la fórmula I, x = 1 e y = 0 y a = 2 o x = 0 e y =1 y b = 2.

Los colorantes especialmente preferidos de la fórmula I son los colorantes de la fórmula Ia

y de la fórmula Ib

en las que B y M son como se han definido anteriormente.

Los colorantes de la presente invención pueden estar presentes como una preparación en forma sólida o líquida (disueltos). En la forma sólida generalmente contienen sales de electrolito comunes en el caso de los colorante solubles en agua y en particular de los colorantes reactivos con fibra, tales como cloruro de sodio, cloruro de potasio y sulfato de sodio, y también los auxiliares comunes en los colorantes comerciales, tales como sustancias tamponantes que son capaces de establecer un pH en una solución acuosa de entre 3 y 7, tales como acetato de sodio, borato de sodio, bicarbonato de sodio, citrato de sodio, fosfato monosódico y fosfato disódico, pequeñas cantidades de secantes o, si están presentes en líquido, solución acuosa (incluyendo la presencia de espesantes del tipo común en las pastas de impresión), sustancias que aseguran la permanencia de estas preparaciones, por ejemplo preventivos de molde.

En general, los colorantes de la presente invención están presentes como polvos colorantes que contienen del 10 al 80% en peso, basándose en el polvo colorante o preparación, de una sal de electrolito incolora, diluyente, estandarizadora de concentración, como las que se han mencionado anteriormente. Estos polvos colorantes también pueden incluir las sustancias tamponantes mencionadas anteriormente en una cantidad total de hasta el 10%, basándose en el polvo colorante. Si las mezclas colorantes de la presente invención están presentes en una solución acuosa, el contenido total de colorante de estas soluciones acuosas es de hasta aproximadamente el 50% en peso, por ejemplo entre el 5 y el 50% en peso, y el contenido de sal de electrolito de estas soluciones acuosas preferiblemente será de menos del 10% en peso, basándose en las soluciones acuosas. Las soluciones acuosas (preparaciones liquidas) pueden incluir las sustancias tamponantes mencionadas anteriormente en una cantidad que generalmente es de hasta el 10% en peso, por ejemplo del 0,1 al 10% en peso, preferiblemente hasta el 4% en peso, especialmente del 2 al 4% en peso.

Un colorante de la fórmula I puede prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de piperazina de la fórmula VI.

en la que R³, R⁴, R⁵, a, b, x, y, y z son como se han definido anteriormente, con un compuesto de la fórmula VII

en la que B, M, R², X₂ y Ar son como se han definido anteriormente y X₃ es un átomo lábil o un grupo capaz de reaccionar con una amina, preferiblemente cloro, y con un compuesto de la fórmula VIII

en la que D, R¹ y X₁ son como se han definido anteriormente y X₄ tiene uno de los significados de X₃.

Es posible hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VI primero con un compuesto de la fórmula VII para formar un compuesto de la fórmula IX.

en la que todas las variables son como se han definido anteriormente, que después reacciona con un compuesto de la fórmula VIII en un colorante de la fórmula I.

Como alternativa, también es posible hacer reaccionar un compuesto de la fórmula VI...

1. Un colorante de la fórmula I

en la que cada uno de R¹, R², R³, R⁴ y R⁵ es, independientemente, H o un grupo alquilo opcionalmente sustituido;

cada uno de X₁ y X₂ es, independientemente, un átomo o grupo lábil;

B es H o SO₃M;

M es H, un metal alcalino, un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalinotérreo;

Ar es un grupo de la fórmula II o de la fórmula III

donde

Y es SO₃M o un grupo alquilo, c es 0, 1 ó 2, M se define como se ha indicado anteriormente y # indica la unión del grupo azo en la fórmula I;

D es un grupo de la fórmula IV

en la que Ar₁ se define como Ar, M se define como se ha indicado anteriormente y * indica la unión del grupo NR¹ de la fórmula I; o D es un grupo de la fórmula V

en la que R⁶ es un grupo alquilo, B₁ se fine como B y M y * se definen como se ha indicado anteriormente;

cada uno de x e y es, independientemente, 0 ó 1 y al menos uno de x e y es 1;

cada uno de a y b es de 2 a 5 y cuando cada uno de x e y es 1, a > b; y

z es 0, 1, 2, 3 ó 4.

2. Un colorante de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X₁ y X₂ son halógeno, preferiblemente cloro.

3. Un colorante de acuerdo con la reivindicación 1, en el que M es H o un metal alcalino, preferiblemente sodio.

4. Un colorante de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 3, en el que Ar es un grupo de la fórmula II o de la fórmula III

en las que

Y es SO₃M o un grupo alquilo, c es 0, 1 ó 2, M se define como se ha indicado en la reivindicación 1 y # indica la unión del grupo azo en la fórmula I.

5. Un colorante de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, en el que D es un grupo de la fórmula IVa

en la que M, Ar₁ y * son como se han definido en la reivindicación 1.

6. Un colorante de acuerdo con la reivindicación 5, en el que Ar₁ es un grupo de la fórmula IIa o IIb

en la que M se define como se ha indicado en la reivindicación 1.

7. Un colorante de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6 de la fórmula Ia

en la que B y M se definen como se ha indicado en la reivindicación 1.

8. Un colorante de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 6 de la fórmula Ib

en la que B y M se definen como se ha indicado en la reivindicación 1.

9. Un proceso para preparar un colorante de fórmula I de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 8, que hace reaccionar un compuesto de piperazina de la fórmula VI

en la que R³, R⁴, R⁵, a, b, x, y, y z se definen como se ha indicado en la reivindicación 1, con un compuesto de la fórmula VII

en la que B, M, R², X₂ y Ar se definen como se ha indicado en la reivindicación 1 y X₃ es un átomo lábil o un grupo capaz de reaccionar con una amina, preferiblemente cloro, y con un compuesto de la fórmula VIII

en la que D, R¹ y X₁ se definen como se ha indicado en la reivindicación 1 y X₄ tiene uno de los significados de X₃.

10. Un proceso para teñir e imprimir materiales de fibra que contienen hidroxi y/o carboxamido en el que se usa un colorante de la fórmula I de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 8.