TRANSFORMACION ENZIMATICA DE UN PRODUCTO INTERMEDIO DE LA PROSTAGLANDINA (BIMATOPROST).
Procedimiento para la conversión selectiva del sustrato de epímero (R) en una mezcla que comprende:
(a) (S)-I, (1S,5R,6R,7R)-6-[(3S)-3-hidroxi-5-fenil-1-pentenil]-7-[(4-benzoil)oxi]-2-oxabiciclo[3,3,0]octan-3ona y (R)-I, (1S,5R,6R,7R)-6-[(3R)-3-hidroxi-5-fenil-1-pentenil]-7-[(4-benzoil)oxi]-2-oxabiciclo[3,3,0]octan-3-ona, o
(b) (S)-III, (1S,5R,6R,7R)-6-[(3S)-3-acetoxi-5-fenil-1-pentenil]-7-[(4-benzoil)oxi]-2-oxabiciclo[3,3,0]octan- 3-ona y (R)-III, (1S,5R,6R,7R)-6-[(3R)-3-acetoxi-5-fenil-1-pentenil]-7-[(4-benzoil)oxi]-2-oxabiciclo [3,3,0]octan-3-ona, en el que, para (a), la mezcla se combina con un agente acetilante en presencia de una enzima para formar una mezcla de reacción de acetilación, en el que el sustrato (R)-I se convierte selectivamente en (R)-III y para (b), la mezcla se combina con un alcohol C1-6 en presencia de una enzima para formar una mezcla de reacción de alcoholisis, en el que el sustrato (R)-III se convierte selectivamente en (R)-I; y en el que tanto para (a) como para (b) la enzima es una lipasa aislada de por lo menos uno de entre Alcaligenes sp y Pseudomonas stutzeri
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W06008129US.
Solicitante: TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD..
Nacionalidad solicitante: Israel.
Dirección: 5 BASEL STREET PO BOX 3190,49131 PETAH TIQVA.
Inventor/es: EFFENBERGER, REINHARD, FISHMAN,AYELET.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 2 de Septiembre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C12P31/00 QUIMICA; METALURGIA. › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA. › C12P PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN ENZIMAS PARA LA SINTESIS DE UN COMPUESTO QUIMICO DADO O DE UNA COMPOSICION DADA, O PARA LA SEPARACION DE ISOMEROS OPTICOS A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA. › Preparación de compuestos que contienen un ciclo de cinco miembros con dos cadenas laterales en posición orto una respecto a otra, y con al menos un átomo de oxígeno unido directamente al ciclo en posición orto de una de las cadenas laterales conteniendo, no unido directamente al ciclo, un átomo de carbono con tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, y la otra cadena lateral teniendo al menos un oxígeno unido en posición gamma, p. ej. prostaglandinas.
- C12P41/00C2
Clasificación PCT:
- C12P31/00 C12P […] › Preparación de compuestos que contienen un ciclo de cinco miembros con dos cadenas laterales en posición orto una respecto a otra, y con al menos un átomo de oxígeno unido directamente al ciclo en posición orto de una de las cadenas laterales conteniendo, no unido directamente al ciclo, un átomo de carbono con tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, y la otra cadena lateral teniendo al menos un oxígeno unido en posición gamma, p. ej. prostaglandinas.
- C12P41/00 C12P […] › Procesos que utilizan enzimas o microorganismos para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica.
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