COMPUESTOS DE USO ACRIDINO QUIMINOLUMICENTES EN EL INFRARROJO CERCANO Y SUS USOS.

Un compuesto de acridinio que emite luz que tiene una longitud de onda máxima mayor a 590 nm,

comprendiendo dicho compuesto, un sistema conjugado extendido, en el mismo plano, formado por la unión de un grupo funcional sobre el núcleo de acridinio, manteniéndose dicho sistema en un solo plano durante la emisión de luz, comprendiendo dicho grupo funcional al meno un anillo aromático y un átomo o grupo donante de electrones, en donde dicho grupo funcional está unido a la posición C-3 o C-1 del núcleo de acridinio, dicho compuesto con el grupo funcional unido a la posición C-3, teniendo la siguiente estructura: ** ver fórmula** en donde R1 es un alquilo, alquenilo, alquinilo o aralquilo que contiene opcionalmente hasta 20 heteroátomos; R 2 y R 3 son idénticos o diferentes, seleccionados entre hidrógeno, R, arilo sustituido o no sustituido (ArR o Ar), haluro, amino, hidroxilo, nitro, sulfonato, -CN, -COOH, -SCN, -OR, -SR, -SSR, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NHR, o -NHC(O)R; R se selecciona del grupo que consiste de alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, y aralquilo que contiene opcionalmente hasta 20 heteroátomos; Alternativamente, R2 y R3 se pueden unir a través de un puente, para formar un anillo adicional, fusionado al núcleo de acridinio unido. Las posiciones periféricas C2, C4, C5 del núcleo de acridinio están opcionalmente sustituidas. n = 1-4; W = un grupo donante de electrones, seleccionado del grupo que consiste de OH, SH, NR''R'''', -CH(EWG)m donde m =1 ó 2 y EWG es un grupo que quita electrones que incluye pero sin limitarse a -NO2, -NO, -CN, -CHO, -C(O) R, +NR''R''''R'''''', -COOR, -COOH, -S(O)R, -SO2R, -SO2OR, -SO2NHR, SO2NR''R'''', -SO2OH o F; R'', R'''' y R'''''' son hidrógeno o alquilo inferior y pueden ser todos iguales o diferentes; R11, R12, R13 y R14 pueden ser iguales a R2 o R3; alternativamente, ya sea R11 y R12, o R13 y R14 pueden estar enlazados para formar un anillo aromático y/o heterocíclico adicional fusionado al anillo de fenilo unido. A - es un contraión seleccionado del grupo que consiste de CH 3SO 4-, FSO 3-, CF 3SO 4-, C 4F 9SO 4-, CH 3C 6H 4SO 3-, haluro, CF3COO-, CH3COO-, y NO3-, X es nitrógeno, oxígeno o azufre; Cuando X es oxígeno o azufre, se omite Z y Y es una fracción arilo polisustituida de fórmula:** ver fórmula** donde R4 y R8 son grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo (-OR), alquiltiol (-SR), o grupos amino sustituidos o al menos uno de ellos es como se definió mientras que el otro es un hidrógeno, si la posición C 1 o C 8 del núcleo de acridinio está sustituida con un grupo metilo; R5 y R7 son cualquiera entre R2 y R3 definidos anteriormente; R 6 = -R 9-R 10, donde no se requiere R 9 pero opcionalmente puede ser alquilo de cadena ramificada o lineal, arilo o aralquilo sustituido o no sustituido que contiene opcionalmente hasta 20 heteroátomos, y R10 es un grupo saliente o un grupo funcional electrofílico unido con un grupo saliente que incluye: ** ver fórmula** -SO 2Cl, -N 3, -N 2 + Cl - , un haluro, -COOH R10 puede ser también -Q-R-Nu, -Q-R-(I)nNu-, -Q-Nu, -R-Nu, o -Nu, donde n es un número de al menos 1, Nu es un grupo nucleofílico, Q es un enlace funcional, I es un grupo iónico o ionizable; R5 y R6, y R6 y R7 son intercambiables; y Cuando X es nitrógeno, entonces Z es -SO 2-Y'', Y'' tiene la misma definición de Y como se describió anteriormente, y ambos pueden ser el mismo o diferente. Adicionalmente, Y por si mismo puede ser un alquilo de cadena ramificada o lineal que contiene opcionalmente hasta átomos de carbono 20, halogenados o no halogenados, o un arilo sustituido, o un sistema de anillo heterocíclico.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: BAYER CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 100 BAYER ROAD,PITTSBURGH, PA 15205-9741.

Inventor/es: SHARPE, DAVID, NATRAJAN, ANAND, JIANG, QINGPING, LAW, SAY-JONG.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 18 de Febrero de 2009.

Clasificación PCT:

  • C07D219/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 219/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de acridina o acridina hidrogenada. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del sistema cíclico.
  • G01N33/533 SECCION G — FISICA.G01 METROLOGIA; ENSAYOS.G01N INVESTIGACION O ANALISIS DE MATERIALES POR DETERMINACION DE SUS PROPIEDADES QUIMICAS O FISICAS (procedimientos de medida, de investigación o de análisis diferentes de los ensayos inmunológicos, en los que intervienen enzimas o microorganismos C12M, C12Q). › G01N 33/00 Investigación o análisis de materiales por métodos específicos no cubiertos por los grupos G01N 1/00 - G01N 31/00. › con un marcador fluorescente.
  • G01N33/58 G01N 33/00 […] › en los que intervienen sustancias marcadas (G01N 33/53 tiene prioridad).
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