PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE N,N-BIS (2,3-DIHIDROXIPROPIL) -5-((HIDROXIACETIL)METILAMINO)-2 ,4,6-TRIYODO-1,3-BENCENODICARBOXAMIDA.

Un procedimiento para la preparación de N, N’-bis[2, 3-dihidroxipropil]-5-[(hidroxiacetil)metilamino]-2 ,

4, yodo-1, 3-bencenodicarboxamida (I), el cual comprende la etapas siguientes: a) esterificación del ácido 5-hidroxi-1, 3-bencenodicarboxílico con n-butanol y catálisis ácida para dar el diéster nbutílico del ácido 5-hidroxi-1, 3-bencenodicarboxílico (VIII); b) amidación del compuesto (VIII) con un exceso de isoserinol, para dar una solución acuosa de N, N’-bis(2, 3 dihidroxipropil)-5-hidroxi-1 , 3-bencenodicarboxamida , la cual se transforma opcionalmente en la sal de sodio (III); c) yodación del compuesto (III) con ICl, en cantidad estequiométrica o en un exceso del 1%, para dar N, N’-bis(2, 3-dihidroxipropil)-5-hidroxi-2 , 4, 6-triyodo-1, 3-bencenodicarboxamida (IV); d) alquilación del compuesto (IV) con el compuesto (IX), 2-cloro-N-metilacetamida , en solución acuosa, para dar N, N’-bis(2, 3-dihidroxipropil)-2 , 4, 6-triyodo-5-[2-(metilamino)-2-oxoetoxi]-1 , 3-bencenodicarboxamida (VII), la cual se usa como producto húmedo; finalmente, e) transposición de Smile del compuesto (VII) en condiciones básicas y posterior purificación para dar Iomeprol (I), de acuerdo con el esquema.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: BRACCO INTERNATIONAL B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: STRAWINSKYLAAN 3051,1077 ZX.

Inventor/es: ALESSANDRONI, LAURA BRACCO S.P.A., AMBROSETTI, PATRIZIA BRACCO S.P.A., ARGESE, MARIA BRACCO S.P.A., GEREMIA, RENATO BRACCO S.P.A., MORETTI, ENRICO BRACCO S.P.A., VALLE, VITTORIO BRACCO S.P.A., RIPA, GIORGIO BRACCO S.P.A., MURRU, MARCELLA BRACCO S.P.A.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 25 de Noviembre de 1999.

Fecha Concesión Europea: 20 de Agosto de 2003.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C231/14 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › por formación de grupos carboxamido combinada con reacciones que no implican a los grupos carboxamido.
  • C07C237/46 C07C […] › C07C 237/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por grupos amino. › con átomos de carbono de grupos carboxamido, grupos amino y al menos tres átomos de bromo o de yodo unidos a átomos de carbono del mismo ciclo aromático de seis miembros no condensado.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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