PREPARACION DE INHIBIDORES DE LA ANHIDRASA CARBONICA.
SE PRESENTAN INHIBIDORES DE LA ANHIDRASA CARBONICA, UTILES EN EL CONTROL DE LA HIPERTENSION OCULAR,
Y QUE TIENEN LA FORMULA (I) EN LA QUE R1 Y R2 SE ESCOGEN AMBAS ENTRE H O ALQUILO C1-C4; R3 ES ALQUILO C1-C6 O CH2(CH2)NOR4 EN DONDE R4 ES CH3 O (CH2)NCH3 Y N ES 1 O 4; O (CH2)NAR EN DONDE AR ES FENILO INSUSTITUIDO, 3-METOXIFENILO O 4METOXIFENILO Y N ES 1 O 2. LOS COMPUESTOS SE PREPARAN DESPLAZANDO EL C(2)-CLORO DEL 3-ACETIL-2,5-DICLOROTIOFENO CON MERCAPTURO DE BENZIL PARA FORMAR EL TIOETER DE LA ESTRUCTURA, QUE SE CONVIERTE ENTONCES EN 3-ACETIL-5-CLORO-2-TIOFENOSULFUNAMIDA MEDIANTE SU REACCION CON CLORO PARA FORMAR CLORURO DE 3-ACETIL-5-CLORO-2-TIOFENOSULFENIL , SEGUIDA POR LA REACCION CON AMONIACO PARA FORMAR 3-ACETIL-5-CLORO-2TIOSULFENAMIDO , Y FINALMENTE SU OXIDACION. LA BROMACION SUMINISTRA 3-BROMOACETIL-5-CLORO-2-TIOFENOSULFONAMIDA QUE SE CONVIERTE EN (S)3,4-DIHIDRO-6-CLORO-4-HIDROXI-2H-TIENO[3 ,2-E]-1,2-TRIACINA-1 , 1DIOXIDO POR REDUCCION CON (-)-(BETA)-CLORODISOPINO-CARBONILBORANO SEGUIDO POR EL TRATAMIENTO CON UNA BASE ACUOSA. LA ALQUILACION EN N(2) SUMINISTRA EL (S)-3,4-DIHIDRO-6-CLORO-4-HIDROXI-2-2H-TIENO[3 ,2-E]1,2-TIAZINA-1,1-DIOXIDO. LA FORMACION DEL ANION C(6) SE LLEVA A CABO POR INTERCAMBIO DE HALOGENO-METAL Y EL ANION SE HACE REACCIONAR CON DIOXIDO DE AZUFRE PARA FORMAR SULFINATO DE LITIO, QUE DESPUES DE SU REACCION ACIDO HIDROXILAMINO-O-SULFONICO SUMINISTRA EL (S)-3,4DIHIDRO-4-HIDROXI-2H-TIENO[3 ,2-E]-1,2-TIAZINA-6-SULFONAMIDA-1 ,1DIOXIDO. LA PROTECCION DE LA FUNCIONALIDAD DEL C(6)-SULFONAMIDA, SEGUIDA POR LA ACTIVACION DEL C(4)-HIDROXIL Y EL DESPLAZAMIENTO CON UN AMINO APROPIADO SUMINISTRA EL (R)-3,4-DIHIDRO-4-ALQUILAMINO-2HTIENO[3 ,2-E]-1,2-TIACINA-6-SULFONAMIDO-1 ,1-DIOXIDO.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: ALCON LABORATORIES, INC..
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 6201 SOUTH FREEWAY,FORT WORTH TEXAS 76134-2099.
Inventor/es: DEASON, MICHAEL E., CONROW, RAYMOND, E., DANTANARAYANA, ANURA, P., DEAN, WILLIAM D., SPROULL, STEVEN J.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 5 de Septiembre de 2001.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D333/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de azufre.
- C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.
Patentes similares o relacionadas:
Sulfonilureas y compuestos relacionados y uso de los mismos, del 15 de Enero de 2020, de THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND: Un compuesto de fórmula (II), o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo: **(Ver fórmula)** donde A, B, D y E se seleccionan independientemente de C, […]
Derivados de 1,2-bis-sulfonamida como moduladores de receptores de quimiocinas, del 4 de Octubre de 2017, de ALLERGAN, INC.: Un compuesto que tiene Fórmula I, sus enantiómeros, diastereoisómeros, hidratos, solvatos, formas cristalinas e isómeros individuales, tautómeros o una sal farmacéuticamente […]
Compuestos con grupo redox, sus utilizaciones como aditivo de electrolito, composición de electrolito y sistemas electroquímicos que los contienen, del 2 de Agosto de 2017, de CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.): Compuestos de las fórmulas (I-1) a (I-3) siguientes:**Fórmula**
Nuevos antagonistas de hepcidina de sulfonaminoquinolina., del 1 de Febrero de 2017, de VIFOR (INTERNATIONAL) AG: Compuestos de fórmula general (I)**Fórmula** en la que R1 se selecciona de - hidrógeno, - halógeno y - alquilo, que puede estar sustituido […]
Derivados de tiofenos de utilidad en el tratamiento de la diabetes, del 31 de Agosto de 2016, de Metabrain Research: Derivado de tiofeno de la fórmula general I siguiente:**Fórmula** donde: Y representa un grupo arilo, un grupo heteroarilo, o un grupo […]
Agentes inductores de la apoptosis para el tratamiento del cáncer y de enfermedades inmunes y autoinmunes, del 29 de Junio de 2016, de AbbVie Inc: Un compuesto que tiene la fórmula II o la fórmula III**Fórmula** o una de sus sales terapéuticamente aceptables, en donde A1 es furilo, imidazolilo, […]
Nuevos agonistas bicíclicos de angiotensina II, del 1 de Junio de 2016, de VICORE PHARMA AB: Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en la que X representa -O-, -C(O)- o -S(O)2-; R1a y R1b representan independientemente H, alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo […]
Compuestos de ciclohexanona y herbicidas que los comprenden, del 24 de Febrero de 2016, de SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD: Un compuesto de ciclohexanona de fórmula (I):**Fórmula** en donde m es un número entero de 1, 2 o 3; n es un número entero de uno cualquiera de 1 a 5; X representa […]