Pirazoles fungicidas.

Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo,**Fórmula**

en donde

Q1 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a;

Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros, conteniendo cada anillo miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 3 átomos de N, en donde hasta 2 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C

(≥O) y C(≥S), cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a en miembros anulares de átomo de carbono y R3b en miembros anulares de átomo de nitrógeno;

R1 es alquilo C1-C2, halometilo, cianometilo o ciclopropilo;

R2 es halógeno, ciano, alquilo C1-C2, halometilo, cianometilo, hidroximetilo, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2; cada R3a es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C6, cicloalquilalquilo C4-C6, alquil C1- C3 tio, haloalquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinilo, haloalquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, haloalquil C1-C3 sulfonilo, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalcoxi C3-C6, alquil C1-C3 sulfoniloxi, haloalquil C1-C3 sulfoniloxi, alquil C2-C4 carboniloxi, alquil C2-C4 carbonilo, alquil C1-C3 amino, dialquil C2-C4 amino, alquil C2-C4 carbonilamino, - CH(≥O), -NHCH(≥O), -SF5, -SC≡ N o -U-V-T;

cada R3b es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, alquilaminoalquilo C2-C4, dialquilaminoalquilo C3-C4, alcoxi C1-C3, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo;

R4 es halógeno, -OR7 o -SC≡ N;

R5 es H o alquilo C1-C4;

R7 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6, -CH(≥O), -S(≥O)2OM1 o -C(≥W)R9;

R9 es alquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquilaminoalquilo C2-C6, dialquilaminoalquilo C3-C6, alquiltioalquilo C2-C6, alcoxi C1-C6 o alquil C1-C6 tio;

cada U es independientemente O, S(≥O)n, N(R10) o un enlace directo;

cada V es independientemente alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6, alquinileno C3-C6, cicloalquileno C3-C6 o cicloalquenileno C3-C6, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(≥O), cada uno sustituido con hasta sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y haloalcoxi C1-C6;

cada T es independientemente ciano, N(R11a)(R11b), OR12 o S(≥O)nR12;

cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquil C4-C8 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo);

cada R11a y R11b es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquil C4-C8 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo); o

un par de R11a y R11b se toman juntos con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar una forma de anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros, el anillo opcionalmente sustituido con hasta sustituyentes seleccionados independientemente de R13;

cada R12 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3- C6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-5 C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo; (cicloalquil C4-C8 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4- C8 (tiocarbonilo);

cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6;

W es O o S;

M1 es K, Na o Li; y

cada n es independientemente 0, 1 o 2;

con tal que cuando Q2 es un anillo fenilo que no está sustituido con R3a en cualquier posición orto, entonces Q1 está sustituido por al menos un R3a a una posición orto.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2011/049908.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: MARSHALL, ERIC, ALLEN, LONG, JEFFREY, KEITH, HANAGAN, MARY ANN, SHARPE,PAULA LOUISE, DING,AMY X.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/38 (Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 231/16))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D409/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/56 (1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/04 (directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/12 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/18 (Un átomo de oxígeno o azufre)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D403/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES... > A01P3/00 (Fungicidas)

PDF original: ES-2546671_T3.pdf

 

google+ twitter facebook

Fragmento de la descripción:

Pirazoles fungicidas Campo de la invención

Esta invención se refiere a ciertos pirazoles, sus N-óxidos, sales y composiciones, y métodos de su uso como fungicidas.

Antecedentes de la invención

El control de enfermedades de plantas provocadas por patógenos de plantas fúngicos es extremadamente importante para alcanzar la alta eficacia de los cultivos. El daño de enfermedad de plantas a cultivos ornamentales, vegetales, de campo, de cereales y frutales puede provocar una reducción significativa en productividad y dar así por resultado costes aumentados al consumidor. Muchos productos están disponibles comercialmente para estos propósitos, pero la necesidad continua para nuevos compuestos que son más efectivos, menos costosos, menos tóxicos, más seguros medioambientalmente o que tienen diferentes sitios de acción.

La Publicación de Patente PCT WO 29/798 A1 describe ciertos derivados de pirazol como fungicidas.

El documento JP 55134 describe una composición herbicida que comprende una oxiacetamida herbicida y uno o más componentes herbicidas distintos.

Compendio de la invención

Esta invención se dirige a compuestos de Fórmula 1 (que incluyen todos los estereoisómeros), N-óxidos y sales de los mismos, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como fungicidas:

**(Ver fórmula)**

R1

en donde

Q1 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyeles seleccionados independientemente de R3a;

Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyeles seleccionados independientemente de R3a; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros, conteniendo cada uno miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 3 átomos de N, en donde hasta 2 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(=) y C(=S), cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a en miembros anulares de átomos de carbono y R3b en miembros anulares de átomo de nitrógeno;

R1 es alquilo C1-C2, halometilo, cianometilo o ciclopropilo;

R2 es halógeno, ciano, alquilo C1-C2, halometilo, cianometilo, hidroximetilo, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2;

cada R3a es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2- C4, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C6, cicloalquilalquilo C4-C6, alquil C1-C3 tio, haloalquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinilo, haloalquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, haloalquil C1-C3 sulfonilo, alcoxi 1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalcoxi C3-C6, alquil C1-C3 sulfoniloxi, haloalquil C1-C3 sulfoniloxi, alquil C2-C4 carboniloxi, alquil C2-C4 carbonilo, alquil C1-C3 amino, dialquil C2-C4 amino, alquil C2-C4 carbonilamino, - CH(=), -NHCH(=), -SFs, -SC=N o -U-V-T;

cada R3b es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, alquilaminoalquilo C2-C4, dialquilaminoalquilo C3-C4, alcoxi C1-C3, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo;

R4 es halógeno, -OR7 o -SCeN;

R5 es H o alquilo C1-C4;

R7 es H, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6, -CH(=), -S(=)2M1 o -C(=W)R9;

R9 es alquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquilaminoalquilo C2-C6, dialquilaminoalquilo C3-C6, alquiltioalquilo C2-C6, 5 alcoxi C1-C6 o alquil C1-C6 tio;

cada U es independientemente O, S(=)n, N(R1) o un enlace directo;

cada V es independientemente alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6, alquinileno C3-C6, cicloalquileno C3-C6 o cicloalquenileno C3-C6, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=), cada uno sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, 1 nitro, hidroxi, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi C-i-C6 y haloalcoxi Ci-C6;

cada T es independientemente ciano, N(R11a)(R11b), OR12 o S(=)nR12;

cada R1 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquil C4-C8 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo);

cada R11a y R11b es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-c6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4.C8 carbonilo, (cicloalquil C4-Cs tio)carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo); o

un par de R11a y R11b se toman juntos con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar una forma de anillo 2 heterocíclico de 3 a 6 miembros, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R13;

cada R12 es independientemente H, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3. C6 halocicloalquilo C3-C6, alquil C2.C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo,(alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo; cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquil C4-C8 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4- 25 Cs (tiocarbonilo);

cada R13 es independientemente halógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6 o alcoxi C1.C6;

W es O o S;

M1 es K, Na o Li; y

cada n es independientemente ,1 o 2;

con tal que cuando Q2 es un anillo fenilo que no se sustituye con R3a en cualquier la posición orto, entonces Q1 se sustituye por al menos un R^en una posición orto.

Esta invención también se dirige a compuestos de Fórmula 1A (que incluyen todos los estereoisómeros), N-óxidos y sales de los mismos, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como fungicidas:

**(Ver fórmula)**

1A

en donde

Q1 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; X es O, S()m, N(R®) o C(=);

R1 es alquilo Ci-C2, halometilo, cianometilo o ciclopropilo;

R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C2, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C2, cianoalquilo C2-C3, hidroxialquilo C1-C2, ciclopropilo, halociclopropilo, alcoxialquilo C2-C3, alquil Ci-C2tio, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1.C2; cada R3a es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C6, cicloalquilalquilo C4-C6, alquil Ci_ C3 tio, haloalquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinilo, haloalquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, haloalquil C1-C3 sulfonilo, alcoxi C1-C3, haloalcoxi CrC3, cicloalcoxi C3-C6, alquil C1-C3 sulfoniloxi, haloalquil C1.C3 sulfoniloxi, alquil C2-C4 carboniloxi, alquil C2-C4 carbonilo, alquil C1-C3 amino, dialquil C2-C4 amino,

alquil C2-C4 carbonilamino, -CH(=), -NHCH(=) -SFs, -SCeN o -U-V-T;

R6 es H, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C2-C6 alquilo, cianoalquilo C2-C6, NH2, CH(=), -OR7, S(=)2M1 -s(=)nR8 o -C(=W)R9;

R7 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6, -CH(=), -S(=)2M1 o -C(=W)R9;

R8 es alquilo Ci-C6 o haloalquilo Ci-Ce;

R9 es alquilo Ci-Ce, alcoxialquilo C2-C6, alquilaminoalquilo C2-C6, dialquilaminoalquilo C3-C6, alquiltioalquilo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo,

**(Ver fórmula)**

I

R1

en donde

Q1 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a;

Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros, conteniendo cada anillo miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 3 átomos de N, en donde hasta 2 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(=) y C(=S), cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a en miembros anulares de átomo de carbono y R3b en miembros anulares de átomo de nitrógeno;

R1 es alquilo Ci-C2, halometilo, cianometilo o ciclopropilo;

R2 es halógeno, ciano, alquilo C1-C2, halometilo, cianometilo, hidroximetilo, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi Ci-C2; cada R3a es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C6, cicloalquilalquilo C4-C6, alquil C1- C3 tio, haloalquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinilo, haloalquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, haloalquil C1-C3 sulfonilo, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalcoxi C3-C6, alquil C1-C3 sulfoniloxi, haloalquil C1-C3 sulfoniloxi, alquil C2-C4 carboniloxi, alquil C2-C4 carbonilo, alquil C1-C3 amino, dialquil C2-C4 amino, alquil C2-C4 carbonilamino, - CH(=), -NHCH(=), -SFs, -SC=N o -U-V-T;

cada R3b es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, alquilaminoalquilo C2-C4, dialquilaminoalquilo C3-C4, alcoxi C1-C3, alquil C2-C4 carbonilo o alcoxi C2-C4 carbonilo;

R4 es halógeno, -OR7 o -SC=N;

R5 es H o alquilo Ci-C4;

R7 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6, -CH(=), -S(=)2M1 o -C(=W)R9;

R9 es alquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquilaminoalquilo C2-C6, dialquilaminoalquilo C3-C6, alquiltioalquilo C2-C6, alcoxi C1-C6 o alquil C1-C6 tio;

cada U es independientemente O, S(=)n, N(R1) o un enlace directo;

cada V es independientemente alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6, alquinileno C3-C6, cicloalquileno C3-C6 o cicloalquenileno C3-C6, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=), cada uno sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi Ci-Cey haloalcoxi C1-C6;

cada T es independientemente ciano, N(R11a)(R11b), OR12 o S(=)nR12;

cada R1 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquil C4-C8 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo);

cada R11a y R11b es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquil C4-C8 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo); o

un par de R11a y R11b se toman juntos con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar una forma de anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados Independientemente de R13;

cada R12 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalqullo C3- Ce, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tiojcarbonilo, alcoxi C2-C6 (tlocarbonllo), cicloalqull C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo; (clcloalquil C4-C8 tiojcarbonilo o cicloalcoxi C4- C8 (tlocarbonilo);

cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6;

W es O o S;

M1 es K, Na o Li; y

cada n es independientemente , 1 o 2;

con tal que cuando Q2 es un anillo fenilo que no está sustituido con R3a en cualquier posición orto, entonces Q1 está sustituido por al menos un R3a a una posición orto.

2. Un compuesto según la reivindicación 1 en donde:

Q1 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a;

Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; o un anillo pirazolilo, imidazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirazinilo o pirimidinilo, cada anillo está sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a en miembros anulares de átomo de carbono y R3b en miembros anulares de átomo de nitrógeno;

R1 es alquilo Ci-C2, -CH2F, -CH2CI o ciclopropilo;

cada R3a es independientemente halógeno, ciano, alquilo Ci-C2, haloalquilo Ci-C2, ciclopropilo, alcoxi Ci-C2, alquil Ci-C2 tío, alquil C2-C3 carbonilo o -U-V-T;

cada R3b es Independientemente ciano, alquilo Ci-C2, ciclopropilo o alcoxialquilo C2-C3;

R4es Br, Cl, F, -OR7 o SCeN;

R5 es H o metilo;

R7 es H, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C3, ciclopropilo, cianoalquilo C2-C3, alcoxialquilo C2-C6, - S(=)2OM1 o -C(=W)R9;

R9 es metilo o metoxl;

cada U es independientemente O, N(R1) o un enlace directo; cada R1 es independientemente H o metilo;

cada V es independientemente alquileno C1-C3, en donde hasta 1 átomo de carbono se selecciona de C(=);

cada T es independientemente N(R11a)(R11b) u OR12;

cada R11a y R11b es independientemente H o metilo;

cada R12 es independientemente H, alquilo CrCe o haloalquilo Ci-Ce;

W es O; y M1 es Na o K.

3. Un compuesto según la reivindicación 2 en donde:

Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados Independientemente de R3a; o un anillo de pirazolilo, imidazolilo o piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a en miembros anulares de átomo de carbono y R3b en miembros anulares de átomo de nitrógeno;

R1 es metilo, -CH2F o -CH2CI;

cada R3a es independientemente halógeno, daño, metilo, halometilo, ciclopropilo, metoxi, metlltlo, metllcarbonllo o - U-V-T;

cada R3b es metilo;

R4 es Br, Cl, F o -OR7;

R7 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, -S(=)2M1 o -C(=W)R9; cada U es independientemente O, NH o un enlace directo; cada V es alquileno C1-C3; y

cada R12 es independientemente H, metilo o halometilo.

4. Un compuesto según la reivindicación 3 en donde:

Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a;

R1 es metilo;

R2 es halógeno, ciano, metilo, halometilo o metoxi;

cada R3a es independientemente halógeno, ciano, metilo, halometilo o metoxi;

R4 es -OR7;

R5 es H;

R7 es H, metilo o -C(=W)R9; y R9 es metilo.

5. Un compuesto según la reivindicación 4 en donde:

R2 es Br, Cl, metilo o metoxi;

cada R3a es independientemente halógeno, ciano o metoxi; y R7 es H.

6. Un compuesto según la reivindicación 5 en donde:

R2 es metilo;

cada R3a es independientemente Br, Cl, F, ciano o metoxi; y

uno de Q1 y Q2 se sustituye con 2 a 3 sustituyentes y el otro de Q1 y Q2 se sustituye con 1 a 2 sustituyentes.

7. El compuesto según la reivindicación 1 que se selecciona del grupo: a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; (aS)-a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; (aR)-a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2,6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; (aS)-a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; (aR)-a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2,6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; a,5-bis(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol;

5-(2-bromofenil)-a-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2,6-diclorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol; a-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-5-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-4-metanol; a-(2-bromo-4-fluorofenil)-5-(2,6-diclorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-metanol;

a-(2-bromo-4-fluorofenil)-5-(2-cloro-fluorofen¡l)-1,3-d¡metil-1W-p¡razol-4-metanol;

3- bromo-5-(2-cloro-4-fluorofen¡l)-a-(2,4-d¡fluorofenil)-1-metil-1H-p¡razol-4-metanol; 5-(2-cloro-4-fluorofenil)-a-(2,4-difluorofen¡l)-1,3-dimet¡l-1H-pirazol-4-metanol; 5-(2,4-d¡clorofen¡l)-a-(2,4-d¡fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-p¡razol-4-metanol; 5-(2-cloro-6-fluorofenil)-a-(2,4-difluorofen¡l)-1,3-dimet¡l-1/-/-pirazol-4-metanol; a-(2,4-difluorofenil)-5-(2,6-d¡clorofenil)-1,3-dimetil-1H-p¡razol-4-metanol;

4- [4-[(2,4-d¡fluorofenil)h¡droximetil]-1,3-d¡metil-1H-p¡razol-5-il]-3,5-difluorobenzon¡tr¡lo;

5- (2-cloro-6-fluorofen¡l)-a-(2,4-diclorofen¡l)-1,3-dimet¡l-1H-pirazol-4-metanol; 5-(2-cloro-6-fluorofen¡l)-a-(2,6-diclorofen¡l)-1,3-dimet¡l-1H-pirazol-4-metanol; 5-(2-cloro-4-fluorofen¡l)-1,3-dimet¡l-a-(2,4,6-trifluorofen¡l)-1/-/-p¡razol-4-metanol; 5-(2-bromo-4-fluorofenil)-1,3-dimet¡l-a-(2,4,6-trifluorofen¡l)-1/-/-p¡razol-4-metanol; 5-(2-cloro-6-fluorofenil)-a-(2-cloro-4-metoxifenil)-1,3-d¡metil-1H-p¡razol-4-metanol; 3-bromo-a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2,6-d¡fluorofenil)-1-met¡l-1H-p¡razol-4-metanol; 3-cloro-a-(2-cloro-4-fluorofen¡l)-5-(2,6-difluorofen¡l)-1-metil-1/-/-pirazol-4-metanol; a-(2-cloro-4-fluorofen¡l)-5-(2,6-difluorofen¡l)-3-metoxi-1-met¡l-1H-p¡razol-4-metanol; a-(2-cloro-4-fluorofenil)-5-(2-cloro-6-fluorofen¡l)-3-metox¡-1-metil-1/-/-pirazol-4-metanol; 5-(2,6-difluorofenil)-a-(4-fluoro-2-metilfenil)-3-metoxi-1-metil-1H-p¡razol-4-metanol; a-(2-cloro-4-metoxifenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3-metoxi-1-metil-1/-/-pirazol-4-metanol; 5-(2,6-difluorofenil)-3-metox¡-a-(4-metoxi-2-met¡lfenil)-1-metil-1/-/-p¡razol-4-metanol; 5-(2-cloro-6-fluorofen¡l)-a-(2-cloro-4-metox¡fen¡l)-3-metox¡-1-met¡l-1/-/-pirazol-4-metanol; 3-cloro-5-(2,6-difluorofenil)-a-(4-metoxi-2-metilfenil)-1-metil-1/-/-pirazol-4-metanol; 3-cloro-5-(2,6-difluorofenil)-a-(2-fluoro-4-metoxifenil)-1-metil-1/-/-pirazol-4-metanol; 3-cloro-a-(2-cloro-4-metoxifenil)-5-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1/-/-pirazol-4-metanol; y 3-bromo-5-(2,6-difluorofenil)-a-(4-metoxi-2-metilfenil)-1-metil-1/-/-pirazol-4-metanol.

8. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1A, N-óxidos y sales del mismo;

**(Ver fórmula)**

en donde

Q1 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; Q2 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; X es O, S()m, N(R6) o C(=);

R1 es alquilo Ci-C2, halometilo, cianometilo o ciclopropilo;

R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C2, alquenilo C2-C4, alqulnllo C2-C4, haloalqullo C1-C2, clanoalqullo C2-C3, hidroxialquilo Ci-C2, ciclopropllo, halociclopropilo, alcoxialquilo C2-C3, alquil C1-C2 tío, alcoxl C1-C2 o haloalcoxi C1-

C2;

cada R3a es independientemente halógeno, ciano, hldroxi, nitro, amino, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alqulnllo C2- C4, haloalquilo C1.C3, cicloalqullo C3-C6, halocicloalqullo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C6, clcloalqullalqullo C4-C6, alquil C1-C3 tío, haloalquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinllo, halolquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonllo, haloalqull C1-C3 sulfonllo, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalcoxl C3-C6, alquil C1-C3 sulfoniloxl, haloalquil C1-C3 sulfoniloxl, alquil C2-C4 carboniloxi, alquil C2-C4 carbonllo, alquil C1-C3 amino, dialquil C2-C4 amlno, alquil C2-C4 carbonilamlno, - CH(=), -NHCH(=), -SFs, -SC=N o -U-V-T;

R6 es H, hidroxi, alquil Ci-C6, haloalqullo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2- C6, cianoalquilo C2-C6, NH2, -CH(=), -OR7, -S(=)2M1, -S(=)nR8 o-C(=W)R9;

R7 es alquilo Ci-C6, haloalqullo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6, -CH(=), -S(=)2M1 o -C(=W)R9;

R8 es alquilo Ci-C6 o haloalqullo Ci-Ce;

R9 es alquilo Ci-C6, alcoxialquilo C2-C6, alqullamlnoalqullo C2-C6, dlalquilaminoalquilo C3-C6, alquiltioalquilo C2-C6, alcoxl Ci-Ce o alquil Ci-C6 tio;

cada U es independientemente O, S(=), N(R1) o un enlace directo;

cada V es independientemente alqulleno Ci-C8, alquenileno C2-C6, alquinileno C3-C6, cicloalquileno C3-C6 o cicloalquenileno C3-Ce, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=), cada uno opclonalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hldroxi, alquilo C-i-Ce, haloalqullo C-i-Ce, alcoxi C1-C6 y haloalcoxi Ci-C8;

cada T es independientemente ciano, N(R11a)(R11b), OR12 o S(=)nR12;

cada R1 es independientemente H, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tlo)carbonllo, alcoxi C2-6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (clcloalquil C4-C8 tlo)carbonilo o cicloalcoxi C4-Cs (tiocarbonilo);

cada R11a y R11b es independientemente H, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-Q6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio)carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo); cicloalquil C4-C3 carbonilo, cicloalcoxi C4-Cs carbonilo; (cicloalquil C4-C3 tio)carbonilo o cicloalcoxi C4-Cs (tiocarbonilo); o

un par de R11a y R11b se toman juntos con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar una forma de un anillo heterocícllco de 3 a 6 miembros, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R13;

cada R12 es Independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3- Ce, halocicloalqullo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquil C2-C6 tio) carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), clcloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C3 carbonilo, (cicloalquil C4-C8 tio) carbonilo o cicloalcoxi C4-

C8 (tiocarbonilo);

cada R13 es Independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6o alcoxi Ci-C6;

W es O o S;

M1 es K, Na o Li; m es , 1 o 2; y

cada n es independientemente , 1 o 2; con tal que;

(a) cuando Q2 es un anillo de fenilo que no está sustituido con R3a en cualquier posición orto, entonces Q1 está sustituido por al menos un R3a en una posición orto; y

(b) el compuesto es distinto de 1-[2-[4-(2,4-diclorobenzo¡l)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]fenil]etanona.

9. Un compuesto según la reivindicación 8 en donde:

Q1 es un anillo fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a;

X es O, S, N(R6) o C(=);

R1 es alquilo C1.C2, -CH2F, -CH2CI o clclopropilo;

R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-C2, alquenilo C2-C4, halometilo, clanometllo, hldroximetilo, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C2 o haloalcoxl C-i-C2;

cada R3a es Independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalqullo C1-C2, clclopropilo, alcoxi C1-C2, alquil Ci-C2 tío, alquil C2-C3 carbonilo o -U-V-T;

R6 es H hldroxl, -CH(=), alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxialquilo C2-C3, -OR7, -S(=)2M1, -S(=)nR8 o - C(=W)R ,

R7 es H, alquilo C1-C3 alquenilo C2-C6, haloalquilo Ci-C3, clclopropilo, clanoalqullo C2-C3, alcoxialquilo C2-C6, - S(=)2M1 o -C(=W)R9;

R8 es metilo;

R9 es metilo o metoxl;

cada U es Independientemente O, N(R1) o un enlace directo; cada R1 es Independientemente H o metilo;

cada V es independientemente alquileno C1-C3, en donde hasta 1 átomo de carbono se selecciona de C(=);

cada T es independientemente N(R11a)(R11b) u OR12;

cada R11a y R11b es independientemente H o metilo;

cada R12 es Independientemente H, alquilo C1-C6 o haloalquilo Ci-C6;

W es O; y M1 es Na o K.

1. Un compuesto según la reivindicación 9 en donde:

R1 es metilo, -CH2F o -CH2CI;

R2es halógeno, ciano, alquilo C1-C2, halometilo, cianometilo, hidroximetilo, alcoxi Ci-C2o haloalcoxi C1-C2;

cada R3a es independientemente halógeno, ciano, metilo, halometilo, ciclopropilo, metoxi, metiltio, metilcarbonilo o - U-V-T;

R6 es H, metilo, halometilo o -OR7;

R7 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, -S(=)2M1 o -C(=W)R9; cada U es independientemente O, NH o un enlace directo; cada V es alquileno C1-C3; y

cada R12 es independientemente H, metilo o halometilo.

11. Un compuesto según la reivindicación 1 en donde:

R1 es metilo;

R2 es halógeno, ciano, metilo, halometilo o metoxi;

cada R3a es independientemente halógeno, ciano, metilo, halometilo o metoxi;

R7 es H, metilo o -C(=W)R9; y R9 es metilo.

12. Un compuesto según la reivindicación 11 en donde:

X es O, S, NH o C(=);

R2 es Br, Cl, metilo o metoxi; y

cada R3a es independientemente halógeno, ciano o metoxi.

13. Un compuesto según la reivindicación 12 en donde:

R2 es metilo;

cada R3a es independientemente Br, Cl, F, ciano o metoxi; y 5 uno de Q1 y Q2 está sustituido con 2 a 3 sustituyentes y el otro de Q1 y Q2 está sustituido con 1 a 2 sustituyentes.

14. El compuesto según la reivindicación 8 que se selecciona del grupo: 5-(2-cloro-4-metoxifenil)-4-(2,4-difluorofenoxi)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol;

4- (2-cloro-4-fluorofenoxi)-5-(2-cloro-4-metoxifenil)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol; 3-cloro-4-[4-(2-cloro-4-fluorofenoxi)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol-5-il]benzonitrilo;

4-[[5-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1 /-/-pirazol-4-il]amino]-3,5-difluorobenzonitrilo; N,5-bis(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol-4-amina; 3-cloro-4-[[5-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol-4-il]oxi]benzonitrilo;

5- (2-cloro-4-fluorofenil)-A/-(2,4-diclorofenil)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol-4-amina; 5-(2-cloro-4-fluorofenil)-A/-(4-cloro-2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol-4-amina;

4-(2-cloro-4-fluorobenzoil)-5-(2,4-difluorofenil)-1-metil-1/-/-pirazol-3-carbonitrilo;

A/-(2-bromo-4-fluorofenil)-5-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol-4-amina; A/-(2,4-diclorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1 /-/-pirazol-4-amina; y [5-(2,4-diclorofenil)-1,3-dimetil-1/-/-pirazol-4-il](2,4-difluorofenil)metanona.

15. Una composición fungicida que comprende (a) un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14; y

(b) al menos un fungicida distinto.

16. Una composición fungicida que comprende (a) un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14; y (b) al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

17. Un método para controlar las enfermedades de las plantas provocadas por patógenos de plantas fúngicos que 25 comprende aplicar a la planta o a parte de la misma, o a la semilla de la planta, una cantidad fungicidamente efectiva

de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.