Método para la producción de fenol y acetona.

Un método para la producción de fenol y acetona a partir de una mezcla de hidroperóxido de cumeno que comprende: descomponer la mezcla de hidroperóxido de cumeno en presencia de una mezcla de catalizador para formar una mezcla que comprende fenol y acetona

, en donde el método comprende además:

a) formar la mezcla de catalizador en un reactor de formación del catalizador mediante la combinación de ácido sulfúrico y fenol en una relación en peso de 2:1 a 1:1000;

b) mantener la mezcla de catalizador en el reactor de formación del catalizador a una temperatura de 20 a 80 °C durante 1 a 600 minutos; y

c) añadir la mezcla de catalizador a la mezcla de hidroperóxido de cumeno para formar la mezcla de fenol y acetona.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/055808.

Solicitante: SABIC INNOVATIVE PLASTICS IP B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: PLASTICSLAAN 1 4612 PX BERGEN OP ZOOM PAISES BAJOS.

Inventor/es: DYCKMAN, ARKADY SAMUILOVICH, NELSON,MARK, SEDEREL,WILLEM LODEWYK, GREBENSHCHIKOV,ILYA NIKOLAEVICH, PINSON,VIKTOR VLADIMIROVICH, ZINENKOV,ANDREY VLADIMIROVICH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo... > C07C39/04 (Fenol)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/08 (Acetona)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo... > C07C37/08 (por descomposición de hidroperóxidos, p. ej. del hidroperóxido del cumeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que tienen grupos C =... > C07C45/53 (de hidroperóxidos)

PDF original: ES-2466671_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Método para la producción de fenol y acetona Antecedentes La presente invención se refiere a la síntesis orgánica industrial, específicamente a la producción de fenol y acetona por el método del cumeno.

Un método bien conocido para la producción de fenol y acetona mediante la oxidación de cumeno con oxígeno atmosférico, seguido de la descomposición catalítica de hidroperóxido de cumeno permite obtener un alto rendimiento de ambos productos finales (véase, por ejemplo, Kruzhalov BD, Golovanenko BN, Combined Production of Phenol and Acetone, Moscú, Goskhimizdat, 1964, O Kirk-Othmer Encyclopedia of Industrial Chemistr y ) . Este método es ampliamente utilizado para producir estos productos y es la técnica principal utilizada en la práctica mundial.

Se conocen métodos para la producción de fenol y acetona, en los cuales, para reducir el rendimiento de alquitrán de fenol, los productos de oxidación de cumeno que contienen hidroperóxido de cumeno (CHP) , cumeno, y dimetilfenilcarbinol (DMPC) se escinden en presencia de ácido sulfúrico para ser separados en dos etapas. En la primera etapa, a una temperatura de 55 a 80 °C, la mayor parte del CHP (97 a 99 %) se descompone y se sintetiza peróxido de dicumilo (DCP) a partir de DMPC y CHP. En la segunda etapa, se añade acetona y el proceso se completa a una temperatura de 80 a 146 °C hasta la mezcla de reacción obtenida que contiene fenol, acetona y alfametilestireno, descomponiéndose el DCP restante y el DMPC. La adición se hace en una cantidad de 1, 5 a 1, 8 veces la concentración original de acetona. También se añade agua. En algunos casos, el ácido se neutraliza parcialmente con amoníaco antes de la segunda etapa de separación con el fin de garantizar la acidez óptima del catalizador. La descomposición del DCP formado en la primera etapa, la descomposición del CHP restante y la deshidratación del DMPC restante se produce aquí (véase, por ejemplo, las patentes rusas números 2068404, 2121477, 2142932) .

Estos métodos reducen significativamente la cantidad de subproductos formados en comparación con la descomposición en una sola etapa, mientras que la cantidad de subproducto formado (hidroxiacetona) se mantiene en un nivel alto (y a veces aumenta) .

La hidroxiacetona es una fuente de formación de 2-metilbenzofurano, que es difícil de separar del fenol y que provoca un deterioro en los índices de color del fenol comercial. La eliminación de hidroxiacetona a partir de fenol por tratamiento alcalino complica el proceso (Vasil'eva 1.I., Zakoshanski VM, Petroleum Processing and Petrochemistr y , San Petersburgo, “Giord”, 2005, página 344) .

El uso de un método de dos etapas para descomponer CHP mejora los índices de proceso para la síntesis de fenol y acetona, pero se asocia con el uso de una gran cantidad de equipo en comparación con un proceso de descomposición de CHP de una etapa, y es técnicamente más complicado. Por este motivo, siguen siendo operativas un gran número de instalaciones que utilizan la descomposición de CHP en una etapa. Por ejemplo, según la patente US-4.246, 203, la descomposición del CHP se lleva a cabo en una sola etapa a una temperatura de 120 a 200 °C, y la casi totalidad de la masa de reacción se evapora utilizando el calor de la reacción de descomposición. El mejor catalizador es el ácido sulfúrico, que se añade al reactor de descomposición de CHP en la forma de una solución en acetona, acetofenona, cumeno o sus mezclas, con una concentración de 0, 005-0, 2 % (50 a 2000 partes por millón (ppm) ) . La concentración de ácido en la masa de reacción no se menciona, pero debe ser mayor, ya que el ácido permanece en el residuo no volátil después de la evaporación de los productos de reacción de descomposición del CHP.

El documento WO 2005/097720 A1 divulga un proceso para la producción de fenol y acetona a partir de una mezcla de hidroperóxido de cumeno. Otro método para la producción de fenol y acetona por descomposición catalizada por ácido del hidroperóxido de cumeno (CHP) , y la tecnología más simple, es el método descrito en la patente US

3.271.457. De acuerdo con la patente, la descomposición de CHP en fenol y acetona se produce en un reactor al cual se añade CHP y catalizador (ácido) en una cantidad en la que la concentración de ácido en la masa de reacción es de 0, 05 a 10 %, preferiblemente de 0, 1 a 2 %. Un dispositivo de mezcla/distribución está instalado en la fase de vapor por encima de la superficie de la masa de reacción en la que la materia prima que contiene CHP se mezcla con acetona que se evapora por el calor de la reacción de descomposición de CHP al entrar en el reactor, después se condensa en un condensador y se envía de vuelta para diluir la materia prima. Por lo tanto, el calor liberado durante la reacción se elimina y el CHP se diluye, lo que aumenta la seguridad del proceso. El proceso de descomposición de CHP se lleva a cabo a una temperatura de 50 a 90 °C, preferiblemente de 70 a 85 °C. Con este esquema de proceso, hay un exceso de acetona significativo en la zona de descomposición de CHP en comparación con la relación estequiométrica de fenol/acetona y también una concentración muy alta de ácido. El resultado de este enfoque es un alto rendimiento de hidroxiacetona, cuya presencia provoca un deterioro en la calidad del fenol comercial.

Resumen de la invención En una realización, un método para la producción de fenol y acetona a partir de una mezcla de hidroperóxido de cumeno comprende: descomponer la mezcla de hidroperóxido de cumeno en presencia de una mezcla de catalizador para formar una mezcla que comprende fenol y acetona, en el que el método comprende además: a) formar la mezcla de catalizador en un reactor de formación del catalizador mediante la combinación de ácido sulfúrico y fenol en una relación en peso de 2:1 a 1:1000; b) mantener la mezcla de catalizador en el reactor de formación del catalizador a una temperatura de 20 a 80 °C durante 1 a 600 minutos y c) añadir la mezcla de catalizador a la mezcla de hidroperóxido de cumeno para formar la mezcla de fenol y acetona.

Descripción detallada de la invención Con el fin de reducir el rendimiento de hidroxiacetona (HA) durante la descomposición de CHP, se ha propuesto descomponer CHP industrial en un medio de productos de reacción en presencia de un catalizador preparado mediante la mezcla de fenol con ácido sulfúrico directamente antes de la introducción al reactor de descomposición de CHP. Para este propósito, se mezcla fenol fundido con ácido sulfúrico en una concentración de al menos 75 %, en una relación en peso de 1:2 a 1000:1, respectivamente, y la mezcla obtenida se mantiene en un reactor separado a una temperatura de 20 a 80 °C durante 1 a 600 minutos, después de lo cual el catalizador se alimenta al reactor de descomposición de CHP. En algunas realizaciones, el ácido sulfúrico es ácido sulfúrico fumante (óleum) . El catalizador preparado y obtenido de esta manera es más activo en comparación con la misma cantidad de ácido sulfúrico a partir de la que se preparó.

En una realización, un método para la producción de fenol y acetona a partir de una mezcla de hidroperóxido de cumeno comprende: descomponer la mezcla de hidroperóxido de cumeno en presencia de una mezcla de catalizador para formar una mezcla que comprende fenol y acetona, en el que el método comprende además: a) formar la mezcla de catalizador en un reactor de formación del catalizador mediante la combinación de ácido sulfúrico y fenol en una relación en peso de 2:1 a 1:1000; b) mantener la mezcla de catalizador en el reactor de formación del catalizador a una temperatura de aproximadamente 20 a 80 ºC durante aproximadamente 1 a 600 minutos; y c) añadir la mezcla... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para la producción de fenol y acetona a partir de una mezcla de hidroperóxido de cumeno que comprende: descomponer la mezcla de hidroperóxido de cumeno en presencia de una mezcla de catalizador para 5 formar una mezcla que comprende fenol y acetona, en donde el método comprende además:

a) formar la mezcla de catalizador en un reactor de formación del catalizador mediante la combinación de ácido sulfúrico y fenol en una relación en peso de 2:1 a 1:1000; b) mantener la mezcla de catalizador en el reactor de formación del catalizador a una temperatura de 20 a 80

°C durante 1 a 600 minutos; y c) añadir la mezcla de catalizador a la mezcla de hidroperóxido de cumeno para formar la mezcla de fenol y acetona.

2. El método de la reivindicación 1, en el que el ácido sulfúrico es una solución acuosa de ácido sulfúrico que 15 comprende al menos 75 % en peso de ácido sulfúrico.

3. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 -2, en el que la relación entre ácido sulfúrico y fenol es de 1:1 a 1:5.

4. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 -3, en el que el ácido sulfúrico es ácido sulfúrico fumante (óleum) .

5. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 -4, en el que la temperatura de reacción para descomponer el

hidroperóxido de cumeno es de 60 a 90 ºC. 25

6. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 -5, en el que la mezcla de catalizador en la etapa b) se lleva a cabo a una temperatura de 35 a 45 °C.

7. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 -7, en el que el tiempo de reacción en la etapa b) es de 60 a 30 300 minutos.

8. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 -8, en el que la mezcla de fenol y acetona formada tiene un nivel reducido de hidroxiacetona en comparación con una mezcla de fenol y acetona formada utilizando un catalizador que es sólo ácido sulfúrico.