5-Heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en la que

R1 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi, haloetoxi, ciclopropilo o halociclopropilo,

R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1- C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2- C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6- oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo o ciano;

R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6- sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, o bencilo o bencilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3 en el que un grupo metilénico anular o de cadena está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre; o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; en el que los sustituyentes opcionales en el anillo están presentes cuando el anillo formado por R6 y R7 o R8 y R9 es un grupo heterociclilo sustituido, en cuyo caso el uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, nitro y ciano, o R5 y R6 forman juntos un enlace;

Q es heterociclilo de C3-C8 saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S, no sustituido o sustituido con un resto de fórmula ≥O, ≥N-R10 o alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, en el que R10 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2- C8-aminocarbonilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo o haloalquil C1-C6-sulfonilo;

m es 1, 2 o 3;

en la que R6 o R7 pueden tener diferentes significados cuando m es 2 o 3; y

G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector;

en la que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8

(en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-R9 y CH2-Xf-Rh; en los que:

Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente entre sí oxígeno o azufre;

Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi15 alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro;

Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/058250.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: MATHEWS, CHRISTOPHER JOHN, WHITTINGHAM, WILLIAM, GUY, VINER, RUSSELL, CORDINGLEY,MATTHEW ROBERT, TYTE,Melloney, RUSSELL,Claire Janet, JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, GOVENKAR,MANGALA, TAYLOR,JOHN BENJAMIN, WAILES,JEFFREY STEVEN, TARGETT,SARAH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D307/26 (que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados... > C07D211/32 (por átomos de oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/06 (unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D409/06 (unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/06 (unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/06 (unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/08 (con radicales hidrocarbonados, sustituidos por heteroátomos, unidos a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/48 (Atomos de azufre)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados... > C07D211/96 (Atomo de azufre)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D309/04 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D335/02 (no condensados con otros ciclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados... > C07D211/94 (Atomo de oxígeno, p. ej. N-óxido de piperidina)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema... > C07D491/18 (Sistemas puenteados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D309/12 (solamente átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. éteres tetrahidropiranilo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D307/12 (Radicales sustituidos por átomos de oxígeno)
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Texto extraído del PDF original:

DESCRIPCIÓN

5-Heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas La presente invención se refiere a nuevas dionas cíclicas herbicidamente activas, y a sus derivados, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento de plantas indeseadas.

Las dionas cíclicas que tienen acción herbicida se describen, por ejemplo, en los documentos WO96/25395, WO01/74770 y WO96/03366.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos ciclopentanodiónicos, y sus derivados, que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.

La presente invención se refiere en consecuencia a compuestos de fórmula (I) en la que R1 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi, haloetoxi, ciclopropilo o halociclopropilo, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1- C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2- C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6- oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo o ciano, R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6- sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, o bencilo o bencilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3 en el que un grupo metilénico anular o de cadena está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre, o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; en el que los sustituyentes opcionales en el anillo están presentes cuando el anillo formado por R6 y R7 o R8 y R9 es un grupo heterociclilo sustituido, en cuyo caso el uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, nitro y ciano, o R5 y R6 forman juntos un enlace, Q es heterociclilo de C3-C8 saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S, no sustituido o sustituido con un resto de fórmula =O, =N-R10 o alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, en el que R10 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2- C8-aminocarbonilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo o haloalquil C1-C6-sulfonilo, m es 1, 2 o 3, en la que R6 o R7 pueden tener diferentes significados cuando m es 2 o 3, y G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector; en la que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-R9 y CH2-Xf-Rh; en los que: Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente entre sí oxígeno o azufre; Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1- C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil- alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1- C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7- amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7; o Rc y Rd se pueden unir para formar un anillo de 3 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di cicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; Rf y Rg son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2- C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1- C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1- C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil- alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3- C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, en los que los grupos bencilo y fenilo pueden estar sustituidos a su vez con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxi-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxi-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; y en los que: el termino “heteroarilo” significa un sistema anular aromático que contiene al menos un heteroátomo y que consiste en un único anillo o en dos anillos condensados.

En las definiciones de los sustituyentes de los compuestos de la fórmula I, cada resto alquilo, ya sea solo o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxi, alquiltio, alquilcarbonilo y dialquilaminocarbonilo) es una cadena lineal o ramificada, y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, isopropilo, n-butilo, sec- butilo, isobutilo, terc-butilo o neopentilo. Los grupos alquilo son adecuadamente grupos alquilo de C1-C6, pero son preferiblemente grupos alquilo de C1-C4, y, más preferiblemente, grupos alquilo de C1-C2.

Los restos alquenilo y alquinilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas, y los restos alquenilo, cuando sea apropiado, pueden tener la configuración (E) o (Z). Los ejemplos son vinilo, alilo y propargilo. Los restos alquenilo y alquinilo pueden contener uno o más dobles y/o triples enlaces en cualquier combinación. Se entiende que alenilo y alquilinilalquenilo se incluyen en estos términos.

Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.

Los grupos haloalquilo son grupos alquilo que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno, y son, por ejemplo, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 o CHF2CH2.

El término “heteroarilo” se refiere a un sistema anular aromático que contiene al menos un heteroátomo y que consiste en un único anillo o en dos o más anillos condensados. Preferiblemente, los anillos individuales contendrán hasta tres, y los sistemas bicíclicos hasta cuatro, heteroátomos, que se escogerán preferiblemente de nitrógeno, oxígeno y azufre. Ejemplos de tales grupos incluyen furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo, bencisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3- benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo y indolizinilo.

Ejemplos preferidos de radicales heteroaromáticos incluyen piridilo, pirimidinilo, triazinilo, tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, 2,1,3-benzoxadiazolilo y tiazolilo.

Otro grupo de heteroarilos preferidos comprende furilo, tienilo, pirazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, quinazolinilo o quinoxalinilo.

El término “heterociclilo” se refiere preferiblemente a sistemas anulares no aromáticos, preferiblemente monocíclicoso bicíclicos, que contienen hasta 8 átomos, que incluyen al menos un (preferiblemente uno o dos) heteroátomoseleccionado de O, S y N. Ejemplos de tales anillos incluyen 1,3-ditiano, 1,3-dioxano, 1,4-dioxano, morfolina, tiomorfolina, piperazina, tetrahidropirano, piperidina, tiano, 1,3-dioxolano, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, pirrolidina, imidazolina, azetidina, oxetano, tietano, aziridina, epóxido y tiirano.

Los ejemplos preferidos de radicales heterocíclicos incluyen 1,3-dioxano, morfolina, tiomorfolina, tetrahidropirano, 1,3-dioxolano, tetrahidrofurano y tetrahidrotiofeno.

Cicloalquilo incluye preferiblemente ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.

Para grupos heterociclilo sustituidos, excepto que se señale de otro modo, se prefiere que uno o más sustituyentes se seleccionen independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, nitro y ciano. Se entenderá que los sustituyentes dialquilamino incluyen aquellos en los que los grupos dialquilo junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que está opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo de C1-C6 seleccionados independientemente. Cuando los anillos heterocíclicos se forman uniendo dos grupos sobre un átomo de N, los anillos resultantes son adecuadamente pirrolidina, piperidina, tiomorfolina y morfolina, cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o dos grupos alquilo de C1-C6 seleccionados independientemente.

La invención también se refiere a las sales que los compuestos de fórmula I son capaces de formar con aminas, bases de metales alcalinos y de metales alcalino-térreos, o bases de amonio cuaternario. Entre los hidróxidos de metales alcalinos y de metales alcalino-térreos como formadores de sales, se debería hacer mención especial a los hidróxidos de litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, pero especialmente los hidróxidos de sodio y potasio. Los compuestos de fórmula I según la invención también incluyen hidratos, que se pueden formar durante la formación de las sales.

Ejemplos de aminas adecuadas para la formación de sales de amonio incluyen amoniaco así como alquil C1-C18- aminas, hidroxialquil C1-C4-aminas y alcoxi C2-C4-alquilaminas primarias, secundarias y terciarias, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, los cuatro isómeros de butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, diisopropilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, diisoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina,

n-propanolamina, isopropanolamina,

N,N-dietanolamina,

N- etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2-enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2-enilamina, propilendiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-n-propilamina, triisopropilamina, tri-n-butilamina, triisobutilamina, tri-sec-butilamina, tri-n-amilamina, metoxietilamina y etoxietilamina; aminas heterocíclicas, por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina; arilaminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o-, m- y p-toluidinas, fenilendiaminas, bencidinas, naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas; pero especialmente trietilamina, isopropilamina y diisopropilamina.

Las base de amonio cuaternario preferidas adecuadas para la formación de sales corresponde, por ejemplo, a la fórmula [N(Ra Rb Rc Rd)]OH en la que Ra, Rb, Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C4.

Otras bases de tetraalquilamonio adecuadas con otros aniones se pueden obtener, por ejemplo, mediante reacciones de intercambio aniónico.

Los metales agrícolamente aceptables son iones de metales alcalinos o de metales alcalino-térreos, por ejemplo iones de sodio, potasio, magnesio y calcio, e iones de metales de transición, por ejemplo átomos de cobre y de hierro. Los iones de amonio adecuados son NH + 4 , iones de alquilamonio, dialquilamonio, trialquilamonio y tetraalquilamonio. Los iones de sulfonio adecuados son iones de trialquilsulfonio, por ejemplo iones de trimetilsulfonio.

Se debería entender que en aquellos compuestos de fórmula I en la que G es un metal, amonio o sulfonio como se menciona anteriormente y como tal representa un catión, la carga negativa correspondiente está muy deslocalizada a lo largo de la unidad O-C=C-C=O.

Los grupos protectores G se seleccionan para permitir su eliminación mediante uno o una combinación de procedimientos bioquímicos, químicos o físicos para dar compuestos de fórmula I en la que G es H antes, durante o después de la aplicación al área o plantas tratadas. Los ejemplos de estos procedimientos incluyen escisión enzimática, hidrólisis química, y fotolisis. Los compuestos que poseen tales grupos G pueden ofrecer ciertas ventajas, tales como una penetración mejorada de la cutícula de las plantas tratadas, mayor tolerancia de los cultivos, compatibilidad o estabilidad mejorada en mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, fungicidas o insecticidas, o lixiviación reducida en suelos.

En particular, el grupo protector G es un grupo -C(Xa)-Ra o -C(Xb)-Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen anteriormente.

Se prefiere que G sea hidrógeno, un metal alcalino o un metal alcalino-térreo, en el que se prefiere especialmente hidrógeno.

Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes formas isómeras. Cuando G es hidrógeno, por ejemplo, los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes formas tautómeras: Esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros, y sus mezclas en todas las proporciones. También, cuando los sustituyentes contienen dobles enlaces, pueden existir isómeros cis y trans. Estos isómeros están, también, dentro del alcance de los compuestos reivindicados de la fórmula (I).

En un grupo preferido de compuestos de la fórmula (I), R1 es metilo, etil o metoxi.

Preferiblemente, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1- C3, ciano, nitro, halógeno o alquil C1-C3-sulfonilo, y, más preferiblemente, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, cloro, bromo, metilo, metoxi, etilo, etoxi, etenilo, etinilo, fenilo o fenilo sustituido con metilo, trifluorometilo, ciano, nitro, flúor, cloro o metilsulfonilo.

En otro grupo de compuestos preferidos de fórmula (I), R2 y R3 son independientemente tienilo, tienilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, furilo, furilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, pirazolilo, pirazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, tiazolilo, tiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1- C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, oxazolilo, oxazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, isotiazolilo, isotiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, isoxazolilo, isoxazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3- tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, triazolilo, triazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1- C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3- sulfonilo, oxadiazolilo, oxadiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, tiadiazolilo, tiadiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, tetrazolilo, tetrazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, piridilo, piridilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, pirimidinilo, pirimidinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, piridazinilo, piridazinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1- C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, pirazinilo o pirazinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, triazinilo o triazinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo.

Preferiblemente, R3 es hidrógeno.

Preferiblemente, R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi, y más preferiblemente R4 es hidrógeno, metilo, etilo, cloro, bromo, etenilo, etinilo, metoxi o etoxi.

Preferiblemente, R1, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno.

En otro grupo preferido de los compuestos de fórmula (I), R5 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 o haloalcoxi de C1-C6, y, más preferiblemente, R5 es hidrógeno o metilo.

Preferiblemente, en los compuestos de la fórmula (I), R6 y R7 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 o haloalcoxi de C1-C6, y, más preferiblemente, R6 y R7 son independientemente hidrógeno o metilo.

En otro grupo preferido de los compuestos de la fórmula (I), R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 o haloalcoxi de C1-C6, y, más preferiblemente, R8 y R9 son independientemente hidrógeno o metilo.

Anillos Q saturados o mono-insaturados preferidos son aquellos de la fórmula 5 5 en las que R es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3- C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, R’ es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1- C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6- carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2-C8-aminocarbonilo, aril C6-C10-sulfonilo, aril C6-C10-carbonilo, aril C6-C10-aminocarbonilo, arilalquil C7-C16-aminocarbonilo, hetaril C1-C9-sulfonilo, hetaril C1-C9-carbonilo, hetaril C1-C9-aminocarbonilo, hetarilalquil C2-C15-aminocarbonilo, R’’ es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1- C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6- carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2-C8-aminocarbonilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo o haloalquil C1-C6- sulfonilo, n es 0, 1, 2, 3 o 4 y A representa la posición de unión al resto -(CR6R7)m-.

Los grupos Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90 son más preferidos, y los grupos Q1 a Q7 son particularmente preferidos.

Preferiblemente, R y R’ son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4, y R’’ es hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o haloalquil C1-C6-carbonilo.

Preferiblemente, n es 0, 1 y 2.

Preferiblemente, en los compuestos de la fórmula (I), m es 1 o 2, y lo más preferible, m es 1.

Ciertos compuestos de fórmula (I) son alquenos, y como tales sufren reacciones adicionales típicas de alquenos para dar compuestos adicionales de fórmula (I) según procedimientos conocidos. El ejemplo de tal reacción incluye, pero no se restringe a, halogenación o hidrogenación.

en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (I), en los que R5 y R6 forman un enlace y R7 es halógeno (preferiblemente cloruro o bromuro) o R7 es alquil C1-C6-sulfonato (preferiblemente mesilato) o haloalquil C1-C6-sulfonato (preferiblemente triflato) o un arilsulfonato (preferiblemente tosilato), pueden experimentar una reacción de acoplamiento cruzado con una pareja adecuada de acoplamiento bajo condiciones descritas en la bibliografía para las reacciones de Suzuki- Miyaura, Sonogashira y reacciones de acoplamiento cruzado relacionadas, para dar compuestos adicionales de fórmula (I) (véanse, por ejemplo, O’Brien, C. J. y Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. y Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483).

Los expertos en la técnica apreciarán que los compuestos de fórmula (I) pueden contener un resto aromático que posee uno o más sustituyentes capaces de ser transformados en sustituyentes alternativos en condiciones conocidas, y que estos compuestos pueden servir ellos mismos como intermedios en la preparación de compuestos adicionales de fórmula (I).

Por ejemplo, los compuestos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3 o R4 es alquenilo o alquilo, se pueden reducir a compuestos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3 o R4 es alquilo en condiciones conocidas, y los compuestos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3 o R4 es halógeno, preferiblemente bromuro o yodo, pueden experimentar una reacción de acoplamiento cruzado con una pareja adecuada de acoplamiento en condiciones descritas en la bibliografía para reacciones de Suzuki-Miyaura, Sonogashira y reacciones de acoplamiento cruzado relacionadas, para dar compuestos adicionales de fórmula (I) (véase, por ejemplo, O’Brien, C. J. y Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. y Suzuki, A.

Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483).

Los compuestos de fórmula (I) en la que G es alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sufinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, - SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe, Xf, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg y Rh son como se definen anteriormente, se puede preparar tratando compuestos de fórmula (A), que son compuestos de fórmula (I) en la que G es H, con un reactivo G-Z, en el que G-Z es un agente alquilante tal como un haluro de alquilo (la definición de haluros de alquilo incluye haluros de alquilo de C1-C8 sencillos tales como yoduro de metilo y yoduro de etilo, haluros de alquilo sustituidos tales como éteres de clorometil-alquilo, Cl-CH2-Xf-Rh, en los que Xf es oxígeno, y sulfuros de clorometil-alquilo Cl-CH2-Xf-Rh, en los que Xf es azufre), un sulfonato de alquilo de C1-C8, o un sulfato de di-alquilo de C1-C8, o con un haluro de alquenilo de C3-C8, o con un haluro de alquinilo de C3-C8, o con un agente acilante tal como un ácido carboxílico, HO-C(Xa)Ra, en el que Xa es oxígeno, un cloruro de ácido, Cl-C(Xa)Ra, en el que Xa es oxígeno, o anhídrido de ácido, [RaC(Xa)]2O, en el que Xa es oxígeno, o un isocianato, RcN=C=O, o un cloruro de carbamoílo, Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (en el que Xd es oxígeno y con la condición de que ni Rc ni Rd sean hidrógeno), o un cloruro de tiocarbamoílo Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (en el que Xd es azufre y con la condición de que ni Rc ni Rd sean hidrógeno) o un cloroformiato, Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (en el que Xb y Xc son oxígeno), o un clorotioformiato Cl- C(Xb)-Xc-Rb (en el que Xb es oxígeno y Xc es azufre), o un cloroditioformiato Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (en el que Xb y Xc son azufre), o un isotiocianato, RcN=C=S, o por tratamiento secuencial con disulfuro de carbono y un agente alquilante, o con un agente fosforilante tal como un cloruro de fosforilo, Cl-P(Xe)(Rf)-Rg, o con un agente sulfonilante tal como un cloruro de sulfonilo Cl-SO2-Re, preferiblemente en presencia de al menos un equivalente de base.

Se pueden formar compuestos isoméricos de fórmula (I). Por ejemplo, los compuestos de fórmula (A) pueden dar lugar a dos compuestos isoméricos de fórmula (I), o a mezclas isoméricas de compuestos de fórmula (I). Esta invención cubre ambos compuestos isoméricos de fórmula (I), junto con mezclas de estos compuestos en cualquier relación.

La O-acilación de 1,3-dionas cíclicas es conocida; los métodos adecuados se describen, por ejemplo, en el documento US4436666. Se han publicado procedimientos alternativos por Pizzorno M. T. y Albonico S. M., Chem. Ind. (Londres), (1972), 425; Born, H. et al. J. Chem. Soc. (1953), 1779; Constantino, M. G. et al. Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859; Tian, Y. et al. Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577; Chandra Roy, S. et al., Chem. Lett. (2006), 35 (1), 16; Zubaidha, P. K. et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187 y por Zwanenburg, B. et al. Tetrahedron (2005), 45 (22), 7109.

La acilación de 1,3-dionas cíclicas se puede efectuar por procedimientos similares a los descritos, por ejemplo, en los documentos US4551547, US4175135, US4422870, US4659372 y US4436666. Típicamente, las dionas de fórmula (A) se pueden tratar con un agente acilante, en presencia de al menos un equivalente de una base adecuada, opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado. La base puede ser inorgánica, tal como un carbonato o hidróxido de un metal alcalino, o un hidruro metálico, o una base orgánica tal como una amina terciaria o un alcóxido metálico. Ejemplos de bases inorgánicas adecuadas incluyen carbonato de sodio, hidróxido de sodio o potasio, hidruro de sodio, y las bases orgánicas adecuadas incluyen trialquilaminas, tales como trimetilamina y trietilamina, piridinas u otras bases amínicas tales como 1,4-diazobiciclo[2.2.2]-octano y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec- 7-eno. Las bases preferidas incluyen trietilamina y piridina. Los disolventes adecuados para esta reacción se seleccionan de forma que sean compatibles con los reactivos, e incluyen éteres tales como tetrahidrofurano y 1,2- dimetoxietano, y disolventes halogenados tales como diclorometano y cloroformo. Se pueden emplear ciertas bases, tales como piridina y trietilamina, de forma satisfactoria tanto como bases como disolventes. Para los casos en los que el agente acilante es un ácido carboxílico, la acilación se efectúa preferiblemente en presencia de un agente de acoplamiento, tal como yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio, N,N’-diciclohexilcarbodiimida, 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida y N,N’-carbodiimidazol, y opcionalmente una base tal como trietilamina o piridina en un disolvente adecuado tal como tetrahidrofurano, diclorometano o acetonitrilo. Procedimientos adecuados se describen, por ejemplo, por Zhang, W. y Pugh, G. Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595, e Isobe, T. e Ishikawa, T. J. Org. Chem. (1999), 64 (19) 6984.

La fosforilación de 1,3-dionas cíclicas se puede efectuar utilizando un haluro de fosforilo o haluro de tiofosforilo y una base, mediante procedimientos análogos a los descritos en el documento US4409153.

La sulfonilación de un compuesto de fórmula (A) se puede lograr usando un haluro de alquil- o arilsulfonilo, preferiblemente en presencia de al menos un equivalente de base, por ejemplo mediante el procedimiento de Kowalski, C. J. y Fields, K. W. J. Org. Chem. (1981), 46, 197.

Los compuestos de fórmula (A) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (I) mediante hidrólisis, preferiblemente en presencia de un catalizador ácido tal como ácido clorhídrico y opcionalmente en presencia de disolvente tal como tetrahidrofurano o acetona, preferiblemente entre 25ºC y 150ºC bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas.

En un enfoque adicional, los compuestos de fórmula (A) se pueden preparar mediante la ciclación de un compuesto de fórmula (B) o un compuesto de fórmula (C), en los que R’’’ es hidrógeno o un grupo alquilo, preferiblemente en presencia de un ácido o una base, y opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado, mediante métodos análogos a los descritos por T. N. Wheeler, documento US4209532. Los compuestos de fórmula (B) o compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es hidrógeno, se pueden ciclar en condiciones ácidas, preferiblemente en presencia de un ácido fuerte tal como ácido sulfúrico, ácido polifosfórico o reactivo de Eaton, opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado tal como ácido acético, tolueno o diclorometano.

Los compuestos de fórmula (B) o compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es alquilo (preferiblemente metilo o etilo), se pueden ciclar en condiciones ácidas o básicas, preferiblemente en presencia de al menos un equivalente de una base fuerte tal como terc-butóxido de potasio, diisopropilamiduro de litio o hidruro de sodio, y en un disolvente tal como tetrahidrofurano, tolueno, dimetilsulfóxido o N,N-dimetilformamida.

Los compuestos de fórmula (B) y compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es H, se pueden esterificar a, respectivamente, compuestos de fórmula (B) y compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es alquilo, en condiciones estándar, por ejemplo calentando con un alcohol alquílico, ROH, en presencia de un catalizador ácido.

Los compuestos de fórmula (B) y compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es H, se pueden preparar, respectivamente, por saponificación de compuestos de fórmula (D) y compuestos de fórmula (E), en los que R’’’’ es alquilo (preferiblemente metilo o etilo), en condiciones estándar, seguido de acidificación de la mezcla de reacción para efectuar la descarboxilación, mediante procedimientos similares a los descritos, por ejemplo, por T. N. Wheeler, documento US4209532.

Los compuestos de fórmula (D) y compuestos de fórmula (E), en los que R’’’’ es alquilo, se pueden preparar tratando, respectivamente, compuestos de fórmula (F) con cloruros de ácidos carboxílicos adecuados de fórmula (G), o cloruros de ácidos carboxílicos adecuados de fórmula (H), en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen terc-butóxido de potasio, bis(trimetilsilil)amiduro de sodio y diisopropilamiduro de litio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano o tolueno) a una temperatura entre - 80ºC y 30ºC. Alternativamente, los compuestos de fórmula (D) y compuestos de fórmula (E), en los que R’’’’ es H, se pueden preparar tratando un compuesto de fórmula (F) con una base adecuada (tal como terc-butóxido de potasio, bis(trimetilsilil)amiduro de sodio y diisopropilamiduro de litio) en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano o tolueno) a una temperatura adecuada (entre -80ºC y 30ºC), y haciendo reaccionar el anión resultante con un anhídrido adecuado de fórmula (J): Los compuestos de fórmula (F) son compuestos conocidos, o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos mediante métodos conocidos.

Los compuestos de fórmula (J) se pueden preparar, por ejemplo, por métodos análogos a los descritos por Ballini, R. et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S. C. e Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371; Groutas, W.

C. et al. J. Med. Chem. (1989), 32 (7), 1607-11 y Bernhard, K. y Lincke, H. Helv. Chim. Acta (1946), 29, 1457-1466.

Los compuestos de fórmula (G) o compuestos de fórmula (H) se pueden preparar a partir de un compuesto de fórmula (J) mediante tratamiento con un alcohol alquílico, R’’’-OH, en presencia de una base, tal como dimetilaminopiridina o un alcóxido de metal alcalino (véanse, por ejemplo, Buser, S. y Vasella, A. Helv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151, y M. Hart et al., Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969), seguido de tratamiento del ácido resultante con un agente clorante tal como cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo en condiciones conocidas (véanse, por ejemplo, Santelli-Rouvier. C. Tetrahedron Lett., 1984, 25, (39), 4371; Walba D. y Wand, M. Tetrahedron Lett., (1982), 23 (48), 4995; Cason, J. Org. Synth. Coll. Vol. III, (169), 1955).

Los compuestos de fórmula (G) y los compuestos de fórmula (H) se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos. Por ejemplo, los métodos análogos para obtener compuestos de fórmula (G) y compuestos de fórmula (H) se describen por Bergmeier, S. C. e Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371.

En un enfoque adicional, los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (K) con compuestos de fórmula (L) en la que LG es un grupo saliente tal como halógeno (preferiblemente yoduro o bromuro) o un alcohol activado (preferiblemente mesilato o tosilato) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC.

Los compuestos de fórmula (L) son conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (vénase, por ejemplo: documento WO2006016178; Ueno, H. et al. J. Med. Chem. (2005), 48(10), 3586- 3604; Kanoh, S. et al. Tetrahedron (2002), 58(35), 7049-7064; Strachan, J.-P. et al. J. Org. Chem. (2006), 71(26), 9909-9911).

Los compuestos de fórmula (K) son compuestos conocidos o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (17), 5993-6000).

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (K), en los que G es alquilo de C1-C6, se pueden preparar por alquilación de compuestos de fórmula (K), en los que G es hidrógeno, en condiciones conocidas o por métodos conocidos (véase, por ejemplo, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 116 (1), 119-135).

Los compuestos de fórmula (K) en los que G es hidrógeno son conocidos, o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos mediante métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Nguyen, H. N. et al. J. Am. Chem. Soc.

(2003), 125 (39), 11818-11819; Bonjoch, J. et al. Tetrahedron (2001), 57(28), 6011-6017; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122(7), 1360-1370; documentos US4338122; US4283348).

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (I) en los que R5 y R6 forman un enlace se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (M) mediante métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61(4), 1299-1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 9111-9114. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; documentos EP1433772; JP2004203844; IN194295) en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (M) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (K) (en los que R5 es hidrógeno) con compuestos de fórmula (N) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC.

Los compuestos de fórmula (N) son compuestos conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos.

Los compuestos de fórmula (I) (en los que G es alquilo de C1-C4) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (O) (en los que G es alquilo de C1-C4, y Hal es halógeno, preferiblemente bromo o yodo) con ácidos arilborónicos, Ar-B(OH)2, de fórmula (P), o ésteres de arilboronato, en presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo 0,001-50% de acetato de paladio(II) con respecto al compuesto (O)) y una base (por ejemplo 1 a 10 equivalentes de fosfato de potasio con respecto al compuesto (O)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por ejemplo 0,001-50% de (2-diciclohexilfosfino)-2’,6’-dimetoxibifenilo con respecto al compuesto (O)), y en un disolvente adecuado (por ejemplo tolueno o 1,2-dimetoxietano), preferiblemente entre 25ºC y 200ºC bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas (véanse, por ejemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000).

Un compuesto de fórmula (O) se puede preparar halogenando compuestos de fórmula (Q), seguido de la alquilación del haluro resultante de fórmula (R) con un haluro de alquilo de C1-C4 u ortoformiato de trialquilo de C1-C4 en condiciones conocidas, por ejemplo mediante los procedimientos de Shepherd R. G. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155 y Lin Y.-L. et al. Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690. Como alternativa, los compuestos de fórmula (O) se pueden preparar alquilando un compuesto de fórmula (Q) con un haluro de alquilo de C1-4 o un ortoformiato de trialquilo de C1-4, y halogenando la enona resultante de fórmula (S) en condiciones conocidas (véanse, por ejemplo, Song, Y. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (36), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000; Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21), 4102-4107).

Los compuestos de fórmula (S) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (T) con compuestos de fórmula (L), en los que LG es un grupo saliente tal como halógeno (preferibemente yoduro o bromuro) o una alcohol activado (preferibemente mesilato o tosilato) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferibemente en un disolvente adecuado (tal como terahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC (véanse, por ejemplo, Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975-1977; Altenbach, R. J. et al. J. Med. Chem. (2006), 49 (23), 6869-6887; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986), 42 (12), 3277-90; Oppolzer, W. et al. Helv. Chim. Acta (1980), 63 (4), 788-92; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4).

Los compuestos de fórmula (T) son conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos.

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (S) en los que R5 y R6 forman un enlace se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (U) por métodos conocidos (vénase, por ejemplo, Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61(4), 1299-1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61(16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 9111- 9114. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; documentos EP1433772; JP2004203844; IN194295).

en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (U) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (T) con compuestos de fórmula (N) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica,

terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cado preferiblemente en un disolvente (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC (véase, por ejemplo, Aleman, J. et al. Chem. Comm. (2007), (38), 3921-3923).

Los compuestos de fórmula (P) se pueden preparar a partir de un haluro de arilo de fórmula (V), en la que Hal es bromo o yodo, mediante métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Thompson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49, 5237 y R. Hawkins et al. J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053). Por ejemplo, un haluro de arilo de fórmula (V) se puede tratar con un alquil-litio o haluro de alquil-magnesio en un disolvente adecuado, preferiblemente éter dietílico o tetrahidrofurano, a una temperatura de entre -80ºC y 30ºC, y el reactivo de arilmagnesio o aril-litio obtenido se puede hacer reaccionar entonces con un borato de trialquilo (preferiblemente borato de trimetilo) para dar un dialquilboronato de arilo, que se puede hidrolizar para proporcionar un ácido borónico de fórmula (P) en condiciones ácidas.

Como alternativa, un compuesto de fórmula (V) se puede hacer reaccionar con un éster de boronato cíclico derivado de un 1,2- o un 1,3-alcanodiol tal como pinacol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol y 2-metil-2,4-pentanodiol en condiciones conocidas (véanse, por ejemplo, Miyaura N. et al., J. Org. Chem., (1995), 60, 7508, y Zhu W. et al., Org. Lett., (2006), 8 (2), 261), y el éster de boronato resultante se puede hidrolizar en condiciones ácidas para dar un ácido borónico de fórmula (P).

Los haluros de arilo de fórmula (V) son conocidos, o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos. Por ejemplo, los haluros de arilo de fórmula (V) se pueden preparar a partir de anilinas de fórmula (W) por métodos conocidos, por ejemplo la reacción de Sandmeyer, vía las sales de diazonio correspondientes.

Las anilinas de fórmula (W) son compuestos conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos, mediante métodos conocidos.

Como alternativa, compuestos de fórmula (V) se pueden obtener mediante halogenaciones de los compuestos conocidos correspondientes, mediante métodos conocidos.

Los compuestos de fórmula (Q) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (S) por hidrólisis, preferiblemente en presencia de un catalizador ácido tal como ácido clorhídrico y opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado tal como tetrahidrofurano o acetona, preferiblemente entre 25ºC y 150ºC bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas.

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (Q) se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Manukina, T. A. et al. Zhurnal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), 873-4; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4).

En un enfoque adicional, los compuestos de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con haluros de arilo adecuados (tales como yoduros de arilo, bromuros de arilo o cloruros de arilo), Ar- Hal de fórmula (V), alquil C1-C6-sulfonatos (preferiblemente mesilato) o haloalquil C1-C6-sulfonatos (preferiblemente triflato) o arilsulfonatos (preferiblemente tosilato) adecuados en presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo 0,001-50% de acetato de paladio(II) con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y una base (por ejemplo 1 a 10 equivalentes de fosfato de potasio con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por ejemplo 0,001-50% de (2-diciclohexilfosfino)-2’,4’,6’-triisopropilbifenilo con respecto a compuestos de fórmula (Q)), y en un disolvente adecuado (por ejemplo dioxano o 1,2-dimetoxietano), preferiblemente entre 25ºC y 200ºC. En la bibliografía se conocen acoplamientos similares (véanse, por ejemplo, Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21), 4102-4107; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122 (7), 1360-1370; B. Hong et al., documento WO 2005/000233). De manera alternativa, los compuestos de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con haluros de arilo adecuados (tal como yoduros de arilo), Ar-Hal de fórmula (V), en presencia de un catalizador de cobre adecuado (por ejemplo 0,001-50% de yoduro de cobre (I) con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y una base (por ejemplo 1 a 10 equivalentes de carbonato de potasio con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por ejemplo 0,001-50% de L-prolina con respecto a compuestos de fórmula (Q)), y en un disolvente adecuado (por ejemplo dimetilsulfóxido), preferiblemente entre 25ºC y 200ºC. En la bibliografía se conocen acoplamientos similares para haluros de arilo (véase, por ejemplo, Jiang, Y. et al. Synlett (2005), 18, 2731-2734).

Se pueden preparar compuestos adicionales de fórmula (A) haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con un reactivo órgano-plumbífero de fórmula (X) en las condiciones descritas, por ejemplo, por Pinhey J., Pure and Appl. Chem., (1996), Vol. 68 (4), 819, y por Moloney M. et al., Tetrahedron Lett., (2002), 43, 3407.

El reactivo órgano-plumbífero de fórmula (X) se puede preparar a partir de un ácido borónico de fórmula (P), un estannano de fórmula (Y), en la que R’’’’ es alquilo de C1-C4, o mediante plumbación directa de un compuesto de fórmula (Z) con tetraacetato de plomo según procedimientos conocidos.

Otros compuestos de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con un compuesto de triarilbismuto adecuado, en condiciones descritas, por ejemplo, por Fedorov A. U. et al., Russ. Chem. Bull. Int. Ed., (2005), 54 (11), 2602, y por Koech P. et al., J. Am. Chem. Soc., (2004), 126 (17), 5350 y las referencias allí.

Se pueden preparar compuestos adicionales de fórmula (A) haciendo reaccionar un iluro de yodonio de fórmula (AA), en la que Ar es un grupo fenilo opcionalmente sustituido, y un ácido arilborónico de fórmula (P), en presencia de un catalizador de paladio adecuado, una base y un disolvente adecuado.

Los catalizadores de paladio adecuados son generalmente complejos de paladio(II) o paladio(0), por ejemplo dihaluros de paladio(II), acetato de paladio(II), sulfato de paladio(II), dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio(II), dicloruro de bis(triciclopentilfosfina)paladio(II), dicloruro de bis(triciclohexilfosfina)paladio(II), bis(dibencilidenacetona)paladio(0) o tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0). El catalizador de paladio también se puede preparar in situ a partir de compuestos de paladio(II) o paladio(0) complejándolos con los ligandos deseados, por ejemplo combinando la sal de paladio(II) a complejar, por ejemplo dicloruro de paladio(II) (PdCl2) o acetato de paladio(II) (Pd(OAc)2), junto con el ligando deseado, por ejemplo trifenilfosfina (PPh3), triciclopentilfosfina, triciclohexilfosfina, 2-diciclohexilfosfino-2’,6’-dimetoxibifenilo o 2-diciclohexilfosfino-2’,4’,6’-triisopropilbifenilo y el disolvente seleccionado, con un compuesto de fórmula (AA), el ácido arilborónico de fórmula (P) y una base.

También son adecuados los ligandos bidendatos, por ejemplo 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno o 1,2- bis(difenilfosfino)etano. Calentando el medio de reacción, se forma así in situ el complejo de paladio(II) o complejo de paladio(0) deseado para la reacción de acoplamiento C-C, y después se inicia la reacción de acoplamiento C-C.

Los catalizadores de paladio se usan en una cantidad de 0,001 a 50% en moles, preferiblemente en una cantidad de 0,1 a 15% en moles, basado en el compuesto de fórmula (AA). La reacción también se puede llevar a cabo en presencia de otros aditivos, tales como sales de tetraalquilamonio, por ejemplo bromuro de tetrabutilamonio. Preferiblemente, el catalizador de paladio es acetato de paladio, la base es hidróxido de litio, y el disolvente es 1,2- dimetoxietano acuoso.

Un compuesto de fórmula (AA) se puede preparar a partir de un compuesto de fórmula (Q) mediante tratamiento con un reactivo de yodo hipervalente, tal como (diacetoxi)yodobenceno o un yodosilbenceno, y una base tal como carbonato de sodio acuoso, hidróxido de litio o hidróxido de sodio en un disolvente tal como agua o un alcohol acuoso tal como etanol acuoso, según los procedimientos de Schank K. et al., Synthesis, (1983), 392, Moriarty R. M. et al., J. Am. Chem. Soc, (1985), 107, 1375, o de Yang Z. et al., Org. Lett., 2002, 4 (19), 3333.

Se pueden preparar compuestos adicionales de fórmula (A) mediante la transposición pinacolínica de compuestos de fórmula (AB) o compuestos de fórmula (AC), en los que R”””” es alquilo de C1-C4 (preferiblemente metilo) en condiciones acidas (véanse, por ejemplo, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 116(1), 119-35 y Wheeler, T.N., documento US4283348).

Los compuestos de fórmula (AB) y los compuestos de fórmula (AC) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (AD) con compuestos de fórmula (AE) en presencia de un ácido (tal como cloruro de titanio o yoduro de magnesio) opcionalmente en un disolvente adecuado (tal como diclorometano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC (véanse, por ejemplo, Li, W.-D.Z. y Zhang, X.-X. Org. Lett. (2002), 4(20), 3485-3488; Shimada, J. et al. J. Am. Chem. Soc. (1984), 106(6), 1759-73; Eberhardt, U. et al. Chem. Ver. (1983), 116(1), 119-35 y Wheeler, T.N., documento US4283348).

Los compuestos de fórmula (AD) son conocidos, o se pueden obtener por métodos conocidos a partir de compuestos de fórmula (V) o compuestos de fórmula (Z).

Los compuestos de fórmula (AE) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (AF) en los que R’’’ es un grupo alquilo (preferiblemente metilo) en presencia de cloro-tri-alquil C1-C4-sililo y un metal (preferiblemente sodio) en un disolvente adecuado (tal como tolueno o éter dietílico) a una temperatura entre 20ºC y 150ºC (véanse, por ejemplo, Blanchard, A. N. y Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. (2001), 42(29), 4779-4781 y Salaun, J. et al. Tetraheron (1989), 45(10), 3151-62).

Los compuestos de fórmula (AF) son análogos a los compuestos de fórmula (H) y compuestos de fórmula (G), y se pueden preparar por métodos análogos a los descritos para los compuestos de fórmula (H) y compuestos de fórmula (G).

Se pueden preparar compuestos adicionales de fórmula (I), en los que R5 y R6 forman un enlace, y R7 es un alquil C1-C6-sulfonato (preferiblemente mesilato) o haloalquil C1-C6-sulfonato (preferiblemente triflato) o un arilsulfonato (preferiblemente tosilato), a partir de compuestos de fórmula (AG) siguiendo procedimientos conocidos (Specklin et al. J. Org. Chem. 2008, 73(19), 7845-7848).

en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (AG) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (AH) en condiciones básicas o ácidas. Para un ejemplo de un procedimiento, véase G. Quinkert et al. Helv. Chim. Acta, 1986, 69(3), 469- 537.

Los compuestos de fórmula (AH) se pueden preparar por reacción de compuestos de fórmula (K), en la que R5 es hidrógeno, con cloruro de ácidos de fórmula (AJ) en presencia de una base.

Los compuestos de fórmula (AJ) son conocidos, o se pueden obtener por métodos conocidos a partir de compuestos conocidos.

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (AG) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (M) usando procedimientos oxidativos (véase, por ejemplo, D. B. Dess y J. C. Martin J. Org. Chem. 1983, 48 (22), 4155- 4156).

en la que R7 es hidrógeno Los compuestos de fórmula (I) según la invención se pueden usar como herbicidas en forma no modificada, como se obtienen en la síntesis, pero generalmente se formulan en composiciones herbicidas de diversas formas usando compuestos auxiliares de la formulación, tales como vehículos, disolventes y sustancias tensioactivas. Las formulaciones pueden estar en diversas formas físicas, por ejemplo en forma de polvos finos, geles, polvos humectables, gránulos dispersables en agua, comprimidos dispersables en agua, comprimidos prensados efervescentes, concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables, emulsiones de aceite en agua, sustancias oleosas capaces de fluir, dispersiones acuosas, dispersiones oleosas, suspensiones-emulsiones, suspensiones en cápsulas, gránulos emulsionables, líquidos solubles, concentrados solubles en agua (con agua o un disolvente orgánico miscible con el agua como vehículo), películas de polímero impregnadas o en otras formas conocidas, por ejemplo, por The Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5a Edición, 1999. Dichas formulaciones se pueden usar tanto directamente como diluidas antes del uso. Las formulaciones diluidas se pueden preparar, por ejemplo, con agua, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, aceites o disolventes.

Las formulaciones se pueden preparar, por ejemplo, mezclando el ingrediente activo con los compuestos auxiliares de la formulación para obtener composiciones en forma de sólidos finamente divididos, gránulos, disoluciones, dispersiones o emulsiones. Los ingredientes activos también se pueden formular con otros compuestos auxiliares, por ejemplo sólidos finalmente divididos, aceites minerales, aceites vegetales, aceites vegetales modificados, disolventes orgánicos, agua, sustancias tensioactivas, o combinaciones de los mismos.

Los ingredientes activos también pueden estar contenidos en microcápsulas muy finas que consisten en un polímero. La microcápsulas contienen los ingredientes activos en un soporte poroso. Esto permite que los ingredientes activos se liberen al entorno en cantidades controladas (por ejemplo, liberación lenta). Las microcápsulas tienen habitualmente un diámetro de 0,1 a 500 micrómetros. Contienen ingredientes activos en una cantidad de alrededor de 25 a 95% en peso del peso de la cápsula. Los ingredientes activos pueden estar presentes en forma de un sólido monolítico, en forma de partículas finas en una dispersión sólida o líquida, o en forma de una disolución adecuada. Las membranas encapsulantes comprenden, por ejemplo, gomas naturales y sintéticas, celulosa, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureas, poliuretano o polímeros modificados químicamente y xantatos de almidón u otros polímeros que son conocidos por la persona experta en la técnica a este respecto. Alternativamente, se pueden formar microcápsulas muy finas en las que el ingrediente activo está presente en forma de partículas finamente divididas en una matriz sólida de sustancia base, pero en ese caso la microcápsula no está encapsulada.

Los compuestos auxiliares de la formulación adecuados para la preparación de las composiciones según la invención son conocidos per se. Como vehículos líquidos se pueden usar: agua, tolueno, xileno, éter de petróleo, aceites vegetales, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, anhídridos de ácidos, acetonitrilo, acetofenona, acetato de amilo, 2-butanona, carbonato de butilenos, clorobenceno, ciclohexano, ciclohexanol, ésteres alquílicos de ácido acético, diacetona alcohol, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenceno, dietilenglicol, abietato de dietilenglicol, éter butílico de dietilenglicol, éter etílico de dietilenglicol, éter metílico de dietilenglicol, N,N- dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenglicol, éter metílico de dipropilenglicol, dibenzoato de dipropilenglicol, diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etilo, 2-etilhexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etilo, etilenglicol, éter butílico de etilenglicol, éter metílico de etilenglicol, gamma-butirolactona, glicerol, acetato de glicerilo, diacetato de glicerilo, triacetato de glicerilo, hexadecano, hexilenglicol, acetato de isoamilo, acetato de isobornilo, isooctano, isoforona, isopropilbenceno, miristato de isopropilo, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitilo, metoxipropanol, metil isoamil cetona, metil isobutil cetona, laurato de metilo, octanoato de metilo, oleato de metilo, cloruro de metileno, m-xileno, n-hexano, n- octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenglicol (PEG 400), ácido propiónico, lactato de propilo, carbonato de propileno, propilenglicol, éter metílico de propilenglicol, p- xileno, tolueno, fosfato de trietilo, trietilenglicol, ácido xilenosulfónico, parafina, aceite mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, éter metílico de propilenglicol, éter metílico de dietilenglicol, metanol, etanol, isopropanol, y alcoholes de peso molecular más alto, tales como alcohol amílico, alcohol tetrahidrofurfurílico, hexanol, octanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona, y similares. El agua es generalmente el vehículo de elección para diluir los concentrados. Vehículos sólidos adecuados son, por ejemplo, talco, dióxido de titanio, arcilla de pirofilita, sílice, arcilla de atapulgita, kieselguhr, piedra caliza, carbonato cálcico, bentonita, montmorillonita cálcica, vainas de las semillas de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, cáscaras molidas de nueces, lignina y materiales similares, como se describe, por ejemplo, en el documento CFR 180.1001. (c) y (d).

Se puede usar ventajosamente un gran número de sustancias tensioactivas, tanto en formulaciones sólidas como líquidas, especialmente en aquellas formulaciones que pueden diluirse con un vehículo antes del uso. Las sustancias tensioactivas pueden ser aniónicas, catiónicas, no iónicas o poliméricas, y se pueden usar como agentes emulsionantes, humectantes, o agentes de suspensión, o para otros fines. Sustancias tensioactivas típicas incluyen, por ejemplo, las sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietilamonio; sales de alquilarilsulfonatos, tales como dodecilbencenosulfonato cálcico; productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno, tales como etoxilato de nonilfenol; productos de adición de alcohol-óxido de alquileno, tales como etoxilato del alcohol tridecílico; jabones, tales como estearato sódico; sales de alquilnaftalenosulfonatos, tales como dibutilnaftalenosulfonato sódico; ésteres de dialquilo de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato sódico; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio, ésteres de polietilenglicol con ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de mono- y di-alquilfosfato; y también sustancias adicionales descritas por ejemplo en “McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood Nueva Jersey, 1981.

Compuestos auxiliares adicionales que se pueden usar habitualmente en formulaciones de plaguicidas incluyen los inhibidores de la cristalización, sustancias modificadoras de la viscosidad, agentes de suspensión, tintes, antioxidantes, agentes espumantes, agentes que absorben la luz, compuestos auxiliares de mezclamiento, antiespumantes, agentes formadores de complejos, sustancias neutralizantes o modificadoras del pH y tampones, inhibidores de la corrosión, fragancias, agentes humectantes, mejoradores de la absorción, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubricantes, dispersantes, espesantes, anticongelantes, microbicidas, y también fertilizantes líquidos y sólidos.

Las formulaciones también pueden comprender sustancias activas adicionales, por ejemplo otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, fungicidas o insecticidas.

Las composiciones según la invención pueden incluir adicionalmente un aditivo que comprende un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ésteres alquílicos de dichos aceites, o mezclas de dichos aceites y derivados de aceites. La cantidad de aditivo oleoso usado en la composición según la invención es generalmente de 0,01 a 10%, basada en la mezcla de pulverización. Por ejemplo, el aditivo oleoso se puede añadir al tanque de pulverización en la concentración deseada después de que se haya preparado la mezcla de pulverización. Aditivos oleosos preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo aceite de semilla de colza, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionado, tal como AMIGO® (Rhône-Poulenc Canada Inc.), ésteres de alquilo de aceites de origen vegetal, por ejemplo los derivados metílicos, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo de buey. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como componentes activos, esencialmente 80% en peso de ésteres alquílicos de aceites de pescado y 15% en peso de aceite de colza metilado, y también 5% en peso de emulsionantes y agentes modificadores del pH usuales. Aditivos oleosos especialmente preferidos comprenden los ésteres alquílicos de los ácidos grasos de C8-C22, especialmente los derivados metílicos de ácidos grasos de C12-C18, siendo importantes por ejemplo los ésteres metílicos del ácido láurico, palmítico y oleico. Esos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9). Un derivado de éster metílico de ácido graso preferido es Emery® 2230 y 2231 (Cognis GmbH). Esos y otros derivados oleosos son también conocidos del Compendium of Herbicide Adjuvants, 5a edición, Soutern Illinois University, 2000.

La aplicación y acción de los aditivos oleosos se puede mejorar adicionalmente combinándolos con sustancias tensioactivas, tales como tensioactivos no iónicos, aniónicos o catiónicos. En el documento WO 97/34485, páginas 7 y 8, se dan ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados. Las sustancias tensioactivas preferidas son tensioactivos aniónicos del tipo dodecilbencenosulfonato, especialmente las sales de calcio de los mismos, y también los tensioactivos no iónicos del tipo etoxilato de alcohol graso. Se da preferencia especial a los alcoholes grasos de C12-C22 etoxilados que tienen un grado de etoxilación de 5 a 40. Ejemplos de tensioactivos comercialmente disponibles son los tipos Genapol (Clariant AG). También se prefieren los tensioactivos de silicona, especialmente heptametiltriloxanos modificados con poli(óxidos de alquilo), que están comercialmente disponibles como, por ejemplo, Silwet L-77®, y también tensioactivos perfluorados. La concentración de las sustancias tensioactivas en relación con el aditivo total es en general de 1 a 30% en peso. Ejemplos de aditivos oleosos que consisten en mezclas de aceites o aceites minerales o derivados de los mismos con tensioactivos son Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, CH) o Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).

También es posible usar solas en las formulaciones las sustancias tensioactivas mencionadas, es decir, sin aditivos oleosos.

Además, la adición de un disolvente orgánico a la mezcla de aditivo oleoso/tensioactivo puede contribuir a una mejora adicional de la acción. Disolventes adecuados son, por ejemplo, Solvesso® (ESSO) y Aromatic Solvent® (Exxon Corporation). La concentración de dichos disolventes puede ser de 10 a 80% en peso del peso total. Por ejemplo, en el documento US-A-4.834.908 se describen tales aditivos oleosos que pueden estar presentes mezclados con disolventes. Un aditivo oleoso comercialmente disponible descrito en ese documento se conoce con el nombre MERGE® (BASF Corporation). Aditivos oleosos adicionales que se prefieren según la invención son SCORE® (Syngenta Crop Protection Canada) y Adigor® (Syngenta Crop Protection Canada).

Además de los aditivos oleosos listados anteriormente, con el fin de potenciar la actividad de las composiciones según la invención, también es posible añadir formulaciones de alquilpirrolidonas (por ejemplo Agrimax®) a la mezcla de pulverización. También se pueden usar formulaciones de látex sintéticos, por ejemplo compuestos de poliacrilamida, compuestos de polivinilo o poli-1-p-menteno (por ejemplo Bond®, Courier® o Emerald®). También es posible añadir a la mezcla de pulverización, como agente potenciador de la actividad, disoluciones que contengan ácido propiónico, por ejemplo Eurogkem Pen-e-trate®.

Las formulaciones herbicidas generalmente contienen de 0,1 a 99% en peso, especialmente de 0,1 a 95% en peso, de un compuesto de fórmula I, y de 1 a 99,9% en peso de un compuesto auxiliar de la formulación, que incluye preferiblemente de 0 a 25% en peso de una sustancia tensioactiva. Mientras que los productos comerciales se formularán preferiblemente como concentrados, el usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas.

La tasa de aplicación de los compuestos de fórmula I puede variar dentro de límites amplios, y depende de la naturaleza del suelo, del método de aplicación (pre- o post-emergencia; tratamiento de semillas; aplicación en el surco de siembra; no aplicación de cultivo, etc.), de la planta de cultivo, de la hierba o malas hierbas a controlar, de las condiciones climáticas prevalentes, y de otros factores gobernados por el método de aplicación, el tiempo de aplicación, y el cultivo diana. Los compuestos de fórmula I según la invención se aplican generalmente a una tasa de 1 a 2000 g/ha, preferiblemente 1-1000 g/ha, y muy preferiblemente a 1-500 g/ha.

Las formulaciones preferidas tienen especialmente las siguientes composiciones: (% = porcentaje en peso): Concentrados emulsionables: Ingrediente activo: 1 a 95%, preferiblemente 60 a 90% Agente tensioactivo: 1 a 30%, preferiblemente 5 a 20% Vehículo líquido: 1 a 80%, preferiblemente 1 a 35% Polvos: Ingrediente activo: 0,1 a 10%, preferiblemente 0,1 a 5% Vehículo sólido: 99,9 a 90%, preferiblemente 99,9 a 99% Concentrados en suspensión: Ingrediente activo: 5 a 75%, preferiblemente 10 a 50% Agua: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30% Agente tensioactivo: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30% Polvos humectables: Ingrediente activo: 0,5 a 90%, preferiblemente 1 a 80% Agente tensioactivo: 0,5 a 20%, preferiblemente 1 a 15% Vehículo sólido: 5 a 95 %, preferiblemente 15 a 90% Gránulos: Ingrediente activo: 0,1 a 30%, preferiblemente 0,1 a 15% Vehículo sólido: 99,5 a 70%, preferiblemente 97 a 85% Los siguientes Ejemplos ilustran más ampliamente, pero no limitan, la invención.

F1. Concentrados emulsionables a) b) c) d) Ingrediente activo 5 % 10 % 25 % 50 % Dodecilbencenosulfonato de calcio 6 % 8 % 6 % 8 % éter poliglicólico de aceite de ricino (36 moles de óxido de 4 % - 4 % 4 % etileno) éter poliglicólico de octilfenol (7-8 moles de óxido de - 4 % - 2 % etileno) NMP - 10 % 20 % Mezcla de hidrocarburos aromáticos de C9-C12 85 % 78 % 55 % 16 % Las emulsiones de cualquier concentración deseada pueden prepararse a partir de tales concentrados por dilución con agua.

F2. Disoluciones a) b) c) d) ingrediente activo 5% 10% 50% 90% 1-metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propano - 20% 20% - Polietilenglicol MW 400 20% 10% - - NMP - - 30% 10% Mezcla de hidrocarburos aromáticos de C9-C12 75% 60% - - Las disoluciones son adecuadas para aplicación en forma de microgotas.

F3. Polvos humectables a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 25% 50% 80% Lignosulfonato de sodio 4% - 3% - Laurilsulfato sódico 2% 3% - 4% Diisobutilnaftalensulfonato sódico - 6% 5% 6% Éter poliglicólico de octilfenol (7-8 moles de óxido de - 1% 2% - etileno) Ácido silícico muy disperso 1% 3% 5% 10% Caolín 88% 62% 35% - El ingrediente activo se mezcla a conciencia con los compuestos auxiliares, y la mezcla se tritura a conciencia en un molino adecuado, produciendo polvos humectables que pueden diluirse con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.

F4. Gránulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0,1% 5% 15% Ácido silícico muy dispersado 0,9% 2% 2% Vehículo inorgánico (diámetro 0,1-1 mm), por ejemplo CaCO3 o SiO2 99,0% 93% 83% El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, la disolución se pulveriza sobre el vehículo, y entonces el disolvente se separa por evaporación a vacío.

F5. Gránulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0,1% 5% 15% Polietilenglicol MW 200 1,0% 2% 3% Ácido silícico muy disperso 0,9% 1% 2% Vehículo inorgánico (diámetro 0,1-1 mm), por ejemplo CaCO3 o SiO2 98,0% 92% 80% El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente, en una mezcladora, al vehículo humedecido con polietilenglicol. De esta manera se obtienen gránulos revestidos no pulverulentos.

F6. Gránulos extruidos a) b) c) d) Ingrediente activo 0,1% 3% 5% 15% Lignosulfonato de sodio 1,5% 2% 3% 4% Carboximetilcelulosa 1,4% 2% 2% 2% Caolín 97,0% 93% 90% 79% El ingrediente activo se mezcla y se muele con los compuestos auxiliares, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla resultante se extruye y luego se seca en una corriente de aire.

F7. Polvos: a) b) c) Ingrediente activo 0,1% 1% 5% Talco 39,9% 49% 35% Caolín 60,0% 50% 60% Los polvos listos para usar se obtienen mezclando el ingrediente activo con los vehículos y triturando la mezcla en un molino adecuado.

F8. Concentrados en suspensión: a) b) c) d) ingrediente activo 3% 10% 25% 50% etilenglicol 5% 5% 5% 5% nonilfenol poliglicol éter (15 moles de óxido de etileno) - 1% 2% - lignosulfonato de sodio 3% 3% 4% 5% carboximetilcelulosa 1% 1% 1% 1% disolución acuosa al 37% de formaldehído 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% emulsión de aceite de silicona 0,8% 0,8% 0,8% 0,8% agua 87% 79% 62% 38% El ingrediente activo finamente triturado se mezcla íntimamente con los compuestos auxiliares, dando un concentrado en suspensión del que se pueden preparar suspensiones de cualquier concentración deseada por dilución con agua.

La invención también se refiere a un método para controlar selectivamente hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, y para el control no selectivo de malas hierbas, el cual comprende tratar las plantas útiles o el área de cultivo, o su locus, con un compuesto de fórmula I. Los cultivos de plantas útiles en los que se puede usar las composiciones según la invención incluyen especialmente cereales, en particular trigo y cebada, arroz, maíz, colza, remolacha, caña de azúcar, haba de soja, algodón, girasol, cacahuete y cultivos de plantación.

El término “cultivos” debe entenderse que incluye también cultivos que se han hecho tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas (por ejemplo, inhibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO, y HPPD) como resultado de métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha hecho tolerante por ejemplo a imidazolinonas, tal como imazamox, por métodos convencionales de reproducción es colza de verano (cánola) Clearfield®. Ejemplos de cultivos que se han hecho tolerantes a herbicidas por métodos de ingeniería genética incluyen, por ejemplo, variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato comercialmente disponibles con los nombres comerciales RoundupReady® y LibertyLink®. Las malas hierbas a controlar pueden ser tanto malas hierbas monocotiledóneas como dicotiledóneas, tales como, por ejemplo, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Veronica. El control de malas hierbas monocotiledóneas, en particular Agrostis, Avena, Setaria, Lolium, Echinochloa, Bromus, Alopecurus and Sorghum es muy amplio.

También se entiende que cultivos son aquellos que se han hecho resistentes a insectos dañinos por métodos de ingeniería genética, por ejemplo maíz Bt (resistente al taladrador del maíz europeo), algodón Bt (resistente al gorgojo del algodón) y también patatas Bt (resistentes al escarabajo de Colorado). Ejemplos de maíz Bt son los híbridos de maíz Bt-176 de NK® (Syngenta Seeds). La toxina Bt es una proteína que se forma de manera natural por las bacterias del suelo Bacillus thuringiensis. Ejemplos de toxinas y plantas transgénicas que son capaces de sintetizar tales toxinas se describen en los documentos EP-A-451878, EP-A-374753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 y EP-A-427529. Ejemplos de plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son KnockOut® (maíz), Yield Gard® (maíz), NuCOTIN33B® (algodón), Bollgard® (algodón), NewLeaf® (patatas), NatureGard® y Protexcta®. Los cultivos de plantas y su material de semilla pueden ser resistentes a herbicidas y, al mismo tiempo, también resistentes a la alimentación de los insectos (acontecimientos transgénicos “apilados”). Por ejemplo, las semillas pueden tener la capacidad de expresar una proteína Cry3 insecticidamente activa mientras que al mismo tiempo son tolerantes al glifosato. Se entiende que el término “cultivos” también incluye cultivos obtenidos como resultado de métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética y que contienen los así llamados rasgos de producción total (por ejemplo, mejor sabor, estabilidad durante el almacenamiento, contenido nutricional).

Se entiende que las áreas en cultivo incluyen tierra sobre la que las plantas de cultivo ya están creciendo, así como la tierra destinada al cultivo de esas plantas de cultivo.

Los compuestos de fórmula I según la invención también se pueden usar en combinación con otros herbicidas. Preferiblemente, en estas mezclas, el compuesto de fórmula I es uno de aquellos compuestos enumerados en las Tablas 1 a 102 más abajo. Son especialmente importantes las siguientes mezclas del compuesto de fórmula I: compuesto de fórmula I + acetoclor, compuesto de fórmula I + acifluorfen, compuesto de fórmula I + acifluorfen- sodio, compuesto de fórmula I + aclonifen, compuesto de fórmula I + acroleína, compuesto de fórmula I + alaclor, compuesto de fórmula I + aloxidim, compuesto de fórmula I + alcohol alílico, compuesto de fórmula I + ametrina, compuesto de fórmula I + amicarbazona, compuesto de fórmula I + amidosulfurón, compuesto de fórmula I + aminopiralida, compuesto de fórmula I + amitrol, compuesto de fórmula I + sulfamato de amonio, compuesto de fórmula I + anilofós, compuesto de fórmula I + asulam, compuesto de fórmula I + atratón, compuesto de fórmula I + atrazina, compuesto de fórmula I + azimsulfurón, compuesto de fórmula I + BCPC, compuesto de fórmula I + beflubutamida, compuesto de fórmula I + benazolina, compuesto de fórmula I + benfluralina, compuesto de fórmula I + benfuresato, compuesto de fórmula I + bensulfurón, compuesto de fórmula I + bensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + bensulida, compuesto de fórmula I + bentazona, compuesto de fórmula I + benzfendizona, compuesto de fórmula I + benzobiciclón, compuesto de fórmula I + benzofenap, compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bilanafós, compuesto de fórmula I + bispiribac, compuesto de fórmula I + bispiribac-sodio, compuesto de fórmula I + bórax, compuesto de fórmula I + bromacilo, compuesto de fórmula I + bromobutida, compuesto de fórmula I + bromoxinilo, compuesto de fórmula I + butaclor, compuesto de fórmula I + butafenacilo, compuesto de fórmula I + butamifós, compuesto de fórmula I + butralina, compuesto de fórmula I + butroxidim, compuesto de fórmula I + butilato, compuesto de fórmula I + ácido cacodílico, compuesto de fórmula I + clorato de calcio, compuesto de fórmula I + cafenstrol, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + CDEA, compuesto de fórmula I + CEPC, compuesto de fórmula I + clorflurenol, compuesto de fórmula I + clorflurenol-metilo, compuesto de fórmula I + cloridazón, compuesto de fórmula I + clorimurón, compuesto de fórmula I + clorimurón-etilo, compuesto de fórmula I + ácido cloroacético, compuesto de fórmula I + clorotolurón, compuesto de fórmula I + clorprofam, compuesto de fórmula I + clorsulfurón, compuesto de fórmula I + clortal, compuesto de fórmula I + clortal-dimetilo, compuesto de fórmula I + cinidón-etilo, compuesto de fórmula I + cinmetilina, compuesto de fórmula I + cinosulfurón, compuesto de fórmula I + cisanilida, compuesto de fórmula I + cletodim, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula I + clomazona, compuesto de fórmula I + clomeprop, compuesto de fórmula I + clopiralida, compuesto de fórmula I + cloransulam, compuesto de fórmula I + cloransulam-metilo, compuesto de fórmula I + CMA, compuesto de fórmula I + 4-CPB, compuesto de fórmula I + CPMF, compuesto de fórmula I + 4-CPP, compuesto de fórmula I + CPPC, compuesto de fórmula I + cresol, compuesto de fórmula I + cumilurón, compuesto de fórmula I + cianamida, compuesto de fórmula I + cianazina, compuesto de fórmula I + cicloato, compuesto de fórmula I + ciclosulfamurón, compuesto de fórmula I + cicloxidim, compuesto de fórmula I + cihalofop, compuesto de fórmula I + cihalofop-butilo, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + 3,4-DA, compuesto de fórmula I + daimurón, compuesto de fórmula I + dalapón, compuesto de fórmula I + dazomet, compuesto de fórmula I + 2,4-DB, compuesto de fórmula I + 3,4-DB, compuesto de fórmula I + 2,4-DEB, compuesto de fórmula I + desmedifam, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I + diclobenilo, compuesto de fórmula I + orto-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + para-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + diclorprop, compuesto de fórmula I + diclorprop-P, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop- metilo, compuesto de fórmula I + diclosulam, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula I + diflufenican, compuesto de fórmula I + diflufenzopir, compuesto de fórmula I + dimefurón, compuesto de fórmula I + dimepiperato, compuesto de fórmula I + dimetaclor, compuesto de fórmula I + dimetametrin, compuesto de fórmula I + dimetenamid, compuesto de fórmula I + dimetenamid-P, compuesto de fórmula I + dimetipin, compuesto de fórmula I + ácido dimetilarsínico, compuesto de fórmula I + dinitramina, compuesto de fórmula I + dinoterb, compuesto de fórmula I + difenamid, compuesto de fórmula I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto de fórmula I + ditiopir, compuesto de fórmula I + diurón, compuesto de fórmula I + DNOC, compuesto de fórmula I + 3,4-DP, compuesto de fórmula I + DSMA, compuesto de fórmula I + EBEP, compuesto de fórmula I + endotal, compuesto de fórmula I + EPTC, compuesto de fórmula I + esprocarb, compuesto de fórmula I + etalfluralin, compuesto de fórmula I + etametsulfurón, compuesto de fórmula I + etametsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + etofumesato, compuesto de fórmula I + etoxifeno, compuesto de fórmula I + etoxisulfurón, compuesto de fórmula I + etobenzanida, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + fentrazamida, compuesto de fórmula I + sulfato ferroso, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + flazasulfurón, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop, compuesto de fórmula I + fluazifop-butilo, compuesto de fórmula I + fluazifop-P, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo, compuesto de fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I + flucarbazona- sodio, compuesto de fórmula I + flucetosulfurón, compuesto de fórmula I + flucloralin, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flufenpir, compuesto de fórmula I + flufenpir-etilo, compuesto de fórmula I + flumetsulam, compuesto de fórmula I + flumiclorac, compuesto de fórmula I + flumiclorac-pentilo, compuesto de fórmula I + flumioxazina, compuesto de fórmula I + fluometurón, compuesto de fórmula I + fluoroglicofeno, compuesto de fórmula I + fluoroglicofen-etilo, compuesto de fórmula I + flupropanato, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón-metilo-sodio, compuesto de fórmula I + flurenol, compuesto de fórmula I + fluridona, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + flutiacet, compuesto de fórmula I + flutiacet-metilo, compuesto de fórmula I + fomesafeno, compuesto de fórmula I + foramsulfurón, compuesto de fórmula I + fosamina, compuesto de fórmula I + glufosinato, compuesto de fórmula I + glufosinato-amónico, compuesto de fórmula I + glifosato, compuesto de fórmula I + halosulfurón, compuesto de fórmula I + halosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + haloxifop, compuesto de fórmula I + haloxifop-P, compuesto de fórmula I + HC-252, compuesto de fórmula I + hexazinona, compuesto de fórmula I + imazametabenz, compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + imazapic, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto de fórmula I + imazaquin, compuesto de fórmula I + imazetapir, compuesto de fórmula I + imazosulfurón, compuesto de fórmula I + indanofan, compuesto de fórmula I + yodometano, compuesto de fórmula I + yodosulfurón, compuesto de fórmula I + yodosulfurón-metil-sodio, compuesto de fórmula I + yoxinilo, compuesto de fórmula I + isoproturón, compuesto de fórmula I + isourón, compuesto de fórmula I + isoxaben, compuesto de fórmula I + isoxaclortol, compuesto de fórmula I + isoxaflutol, compuesto de fórmula I + karbutilato, compuesto de fórmula I + lactofeno, compuesto de fórmula I + lenacilo, compuesto de fórmula I + linurón, compuesto de fórmula I + MAA, compuesto de fórmula I + MAMA, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + MCPA-tioetilo, compuesto de fórmula I + MCPB, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mefenacet, compuesto de fórmula I + mefluidida, compuesto de fórmula I + mesosulfurón, compuesto de fórmula I + mesosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metam, compuesto de fórmula I + metamifop, compuesto de fórmula I + metamitrón, compuesto de fórmula I + metazaclor, compuesto de fórmula I + metabenztiazurón, compuesto de fórmula I + ácido metilarsónico, compuesto de fórmula I + metildimrón, compuesto de fórmula I + isotiocianato de metilo, compuesto de fórmula I + metobenzurón, compuesto de fórmula I + metolaclor, compuesto de fórmula I + S-metolaclor, compuesto de fórmula I + metosulam, compuesto de fórmula I + metoxurón, compuesto de fórmula I + metribuzina, compuesto de fórmula I + metsulfurón, compuesto de fórmula I + metsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + MK-616, compuesto de fórmula I + molinato, compuesto de fórmula I + monolinurón, compuesto de fórmula I + MSMA, compuesto de fórmula I + naproanilida, compuesto de fórmula I + napropamida, compuesto de fórmula I + naptalam, compuesto de fórmula I + neburón, compuesto de fórmula I + nicosulfurón, compuesto de fórmula I + ácido nonanoico, compuesto de fórmula I + norflurazón, compuesto de fórmula I + ácido oleico (ácidos grasos), compuesto de fórmula I + orbencarb, compuesto de fórmula I + ortosulfamurón, compuesto de fórmula I + orizalina, compuesto de fórmula I + oxadiargilo, compuesto de fórmula I + oxadiazona, compuesto de fórmula I + oxasulfurón, compuesto de fórmula I + oxaziclomefona, compuesto de fórmula I + oxifluorfeno, compuesto de fórmula I + paraquat, compuesto de fórmula I + dicloruro de paraquat, compuesto de fórmula I + pebulato, compuesto de fórmula I + pendimetalina, compuesto de fórmula I + penoxsulam, compuesto de fórmula I + pentaclorofenol, compuesto de fórmula I + pentanoclor, compuesto de fórmula I + pentoxazona, compuesto de fórmula I + petoxamida, compuesto de fórmula I + aceites de petróleo, compuesto de fórmula I + fenmedifam, compuesto de fórmula I + fenmedifam-etilo, compuesto de fórmula I + picloram, compuesto de fórmula I + picolinafeno, compuesto de fórmula I + pinoxadeno, compuesto de fórmula I + piperofós, compuesto de fórmula I + arsenito potásico, compuesto de fórmula I + azida potásica, compuesto de fórmula I + pretilaclor, compuesto de fórmula I + primisulfurón, compuesto de fórmula I + primisulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + profluazol, compuesto de fórmula I + profoxidim, compuesto de fórmula I + prometón, compuesto de fórmula I + prometrina, compuesto de fórmula I + propaclor, compuesto de fórmula I + propanilo, compuesto de fórmula I + propaquizafop, compuesto de fórmula I + propazina, compuesto de fórmula I + profam, compuesto de fórmula I + propisoclor, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + propizamida, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + prosulfurón, compuesto de fórmula I + piraclonilo, compuesto de fórmula I + piraflufeno, compuesto de fórmula I + piraflufeno-etilo, compuesto de fórmula I + pirazolinato, compuesto de fórmula I + pirazosulfurón, compuesto de fórmula I + pirazosulfurón-etilo, compuesto de fórmula I + pirazoxifeno, compuesto de fórmula I + piribenzoxim, compuesto de fórmula I + piributicarb, compuesto de fórmula I + piridafol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + piriftalida, compuesto de fórmula I + piriminobac, compuesto de fórmula I + piriminobac-metilo, compuesto de fórmula I + pirimisulfan, compuesto de fórmula I + piritiobac, compuesto de fórmula I + piritiobac-sodio, compuesto de fórmula I + quinclorac, compuesto de fórmula I + quinmerac, compuesto de fórmula I + quinoclamina, compuesto de fórmula I + quizalofop, compuesto de fórmula I + quizalofop-P, compuesto de fórmula I + rimsulfurón, compuesto de fórmula I + setoxidim, compuesto de fórmula I + sidurón, compuesto de fórmula I + simazina, compuesto de fórmula I + simetrina, compuesto de fórmula I + SMA, compuesto de fórmula I + arsenito de sodio, compuesto de fórmula I + azida sódica, compuesto de fórmula I + clorato de sodio, compuesto de fórmula I + sulcotriona, compuesto de fórmula I + sulfentrazona, compuesto de fórmula I + sulfometurón, compuesto de fórmula I + sulfometurón-metilo, compuesto de fórmula I + sulfosato, compuesto de fórmula I + sulfosulfurón, compuesto de fórmula I + ácido sulfúrico, compuesto de fórmula I + aceites de alquitrán, compuesto de fórmula I + 2,3,6-TBA, compuesto de fórmula I + TCA, compuesto de fórmula I + TCA-sodio, compuesto de fórmula I + tebutiurón, compuesto de fórmula I + tepraloxidim, compuesto de fórmula I + terbacilo, compuesto de fórmula I + terbumetón, compuesto de fórmula I + terbutilazina, compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tenilclor, compuesto de fórmula I + tiazopir, compuesto de fórmula I + tifensulfurón, compuesto de fórmula I + tifensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + tiobencarb, compuesto de fórmula I + tiocarbazilo, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralkoxidim, compuesto de fórmula I + tri-alato, compuesto de fórmula I + triasulfurón, compuesto de fórmula I + triaziflam, compuesto de fórmula I + tribenurón, compuesto de fórmula I + tribenurón-metilo, compuesto de fórmula I + tricamba, compuesto de fórmula I + triclopir, compuesto de fórmula I + trietazina, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón-sodio, compuesto de fórmula I + trifluralina, compuesto de fórmula I + triflusulfurón, compuesto de fórmula I + triflusulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + trihidroxitriazina, compuesto de fórmula I + tritosulfurón, compuesto de fórmula I + éster etílico del ácido [3-[2- cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético (Nº DE REGISTRO CAS 353292-31-6), compuesto de fórmula I + ácido 4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4- triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofen-3-carboxílico (BAY636), compuesto de fórmula I + BAY747 (Nº DE REGISTRO CAS 335104-84-2), compuesto de fórmula I + topramezona (Nº DE REGISTRO CAS 210631-68-8), compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]- biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (Nº DE REGISTRO CAS 352010-68-5), y compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3-[[2-(3- metoxipropil)-6-(difluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona.

Las parejas de mezclamiento para el compuesto de fórmula I también pueden estar en forma de ésteres o sales, como se menciona por ejemplo en The Pesticide Manual, 12ª edición (BCPC), 2000.

Los compuestos de formula I según la invención también se pueden usar en combinación con protectores de herbicidas. Preferiblemente, en estas mezclas, el compuesto de la fórmula I es uno de esos compuestos listados en las Tablas 1 a 102 más abajo. Especialmente se toman en consideración las siguientes mezclas con protectores de herbicidas: compuesto de fórmula I + cloquintocet-mexilo, compuesto de fórmula I + cloquintocet ácido y sus sales, compuesto de fórmula I + fenclorazol-etilo, compuesto de fórmula I + fenclorazol ácido y sus sales, compuesto de fórmula I + mefenpir-dietilo, compuesto de fórmula I + mefenpir diácido, compuesto de fórmula I + isoxadifen- etilo, compuesto de fórmula I + isoxadifen ácido, compuesto de fórmula I + furilazol, compuesto de fórmula I + isómero R de furilazol, compuesto de fórmula (I) + N-(2-metoxibenzoil)-4- [(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida, compuesto de fórmula I + benoxacor, compuesto de fórmula I + diclormida, compuesto de fórmula I + AD-67, compuesto de fórmula I + oxabetrinilo, compuesto de fórmula I + ciometrinilo, compuesto de fórmula I + isómero Z de ciometrinilo, compuesto de fórmula I + fenclorim, compuesto de fórmula I + ciprosulfamida, compuesto de fórmula I + anhídrido naftálico, compuesto de fórmula I + flurazol, compuesto de fórmula I + CL 304.415, compuesto de fórmula I + diciclonón, compuesto de fórmula I + fluxofenim, compuesto de fórmula I + DKA-24, compuesto de fórmula I + R-29148 y compuesto de fórmula I + PPG-1292. También se puede observar un efecto de protección para las mezclas compuesto de la fórmula I + dimron, compuesto de la fórmula I + MCPA, compuesto de la fórmula I + mecoprop y compuesto de la fórmula I + mecoprop-P.

Los protectores y herbicidas mencionados anteriormente se describen, por ejemplo, en el Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000. R-29148 se describe, por ejemplo, por P. B. Goldsbrough et al., Plant Physiology, (2002), Vol. 130 p. 1497-1505 y referencias allí; PPG-1292 es conocido a partir del documento WO09211761, y la N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida es conocida desde el documento EP365484.

Se prefieren especialmente benoxacor, cloquintocet-mexilo, ciprosulfamida, mefenpir-dietilo, y N-(2-metoxibenzoil)-4- [(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida, en el que cloquintocet-mexilo es particularmente valioso.

La tasa de aplicación del protector con respecto al herbicida depende enormemente del modo de aplicación. En el caso del tratamiento del campo, generalmente se aplica de 0,001 a 5,0 kg de protector/ha, preferiblemente de 0,001 a 0,5 kg de protector/ha, y generalmente de 0,001 a 2 kg de herbicida/ha, pero preferiblemente de 0,005 a 1 kg/ha.

Las composiciones herbicidas según la invención son adecuadas para todos los métodos de aplicación habituales en agricultura, tales como, por ejemplo, aplicación pre-emergencia, aplicación post-emergencia, y tratamiento de las semillas. Dependiendo del uso pretendido, los protectores se pueden usar para tratar previamente el material de semilla de una planta de cultivo (tratando la semilla o plántulas), o se pueden introducir en el suelo antes o después de la siembra, seguido de la aplicación del compuesto de la fórmula (I) (sin proteger), opcionalmente en combinación con un co-herbicida. Sin embargo, también se pueden aplicar solos o junto con el herbicida, antes o después de la emergencia de las plantas. El tratamiento de las plantas o del material de semilla con el protector puede tener lugar por lo tanto en principio independientemente del momento de aplicación del herbicida. Generalmente se prefiere el tratamiento de la planta mediante aplicación simultánea de herbicida y protector (por ejemplo, en forma de una mezcla de tanque). La tasa de aplicación del protector con respecto al herbicida depende enormemente del modo de aplicación. En el caso del tratamiento del campo, generalmente se aplica de 0,001 a 5,0 kg de protector/ha, preferiblemente de 0,001 a 0,5 kg de protector/ha. En el caso de tratamiento de semillas, generalmente se aplica de 0,001 a 10 g de protector/kg de semilla, preferiblemente de 0,05 a 2 g de protector/kg de semilla. Cuando el protector se aplica en forma líquida, con empapamiento de las semillas, poco tiempo antes de la siembra, es ventajoso usar disoluciones de protector que contengan el ingrediente activo en una concentración de 1 a 10000 ppm, preferiblemente de 100 a 1000 ppm.

Se prefiere aplicar el otro herbicida junto con uno de los protectores mencionados anteriormente.

Los siguientes ejemplos ilustran la invención adicionalmente, pero no limitan la invención.

Ejemplos de preparación:

Los expertos en la técnica apreciarán que ciertos compuestos descritos más abajo son -cetoenoles, y, como tales, pueden existir como un tautómero individual o como una mezcla de tautómeros ceto-enólicos y dicetónicos, como se describe, por ejemplo, por J. March, Advanced Organic Chemistry, tercera edición, John Wiley and Sons. Los compuestos se muestran en la Tabla T1 como un tautómero enólico individual, pero se debería inferir que esta descripción cubre tanto la forma dicetónica como cualesquiera posibles enoles que pudiesen surgir por tautomería. Además, algunos de los compuestos en la Tabla T1 y en la Tabla P1 se dibujan como enantiómeros individuales con fines de simplicidad, pero excepto que se especifiquen como enantiómeros individuales, estas estructuras se deberían interpretar como una mezcla de enantiómeros. Dentro de la sección experimental detallada, el tautómero dicetónico se escoge con fines de nomenclatura, incluso si el tautómero predominante es la forma enólica.

Cuando se observa más de un tautómero en RMN de protón, los datos mostrados son para la mezcla de tautómeros.

Ejemplo 1:

Preparación de éster 3-oxo-4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1-enílico del ácido 2,2-dimetil- propiónico Etapa 1: Preparación de 2-(2,4,6-trimetilfenil)-3-metoxi-ciclopent-2-enona A una suspensión de 2-bromo-3-metoxi-ciclopent-2-enona (6,75 g, 35,3 mmoles), ácido 2,4,6-trimetilfenilborónico (6,99 g, 42,6 mmoles) y fosfato de potasio recientemente molido (15 g, 70,6 mmoles) en tolueno desgasificado (180 ml) bajo nitrógeno se añaden Pd(OAc)2 (159 mg, 0,71 mmoles) y S-Phos (579 mg, 1,41 mmoles), y la reacción se calienta hasta 90ºC con agitación bajo N2 durante 4 horas. La mezcla de reacción se reparte entre acetato de etilo (150 ml) y agua (150 ml), y la capa orgánica se elimina, se añade gel de sílice a la capa orgánica, el disolvente se evapora a presión reducida, y el residuo se purifica mediante cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice para dar 2-(2,4,6-trimetilfenil)-3-metoxi-ciclopent-2-enona (6,2 g).

Etapa 2: Preparación de 5-[hidroxi-(tetrahidro-piran-4-il)-metil]-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona A una disolución de N-etil-N,N-diisopropilamina (527 l, 3,76 mmoles) en THF (5 ml) bajo N2 a -78ºC se añade, gota a gota, una disolución 2,5M de butil-litio en hexano (1,32 ml, 3,3 mmoles), y la reacción se deja agitar a -78ºC durante 20 minutos. Esta disolución amarilla pálida se añade entonces gota a gota, durante un período de 10 minutos, a una disolución de 2-(2,4,6-trimetilfenil)-3-metoxi-ciclopent-2-enona (691 ml, 3 mmoles) en THF (5 ml) bajo N2, que se enfría previamente hasta -78ºC. La disolución resultante se deja agitar a -78ºC durante 40 minutos. Se añade entonces en una porción una disolución de tetrahidropiran-4-carbaldehído (377 mg, 3,3 mmoles) en THF (1 ml), y la mezcla de reacción se agita a -78ºC durante 30 minutos antes de dejarla calentar hasta la temperatura ambiente durante un período de 60 minutos. La reacción se paralizó mediante adición de cloruro de amonio acuoso saturado (50 ml), y se extrajo con acetato de etilo (2 x 50 ml). Los orgánicos combinados se purificaron mediante cromatografía ultrarrápida para dar 5-[hidroxi-(tetrahidro-piran-4-il)-metil]-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2- enona (648 mg).

Etapa 3: Preparación de 4-[1-(tetrahidro-piran-4-il)-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 5-[hidroxi-(tetrahidro-piran-4-il)-metil]-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (408 mg, 1,18 mmoles) en acetona (2 ml) se añade una disolución 2N de ácido clorhídrico (2 ml), y la disolución resultante se calienta hasta 130ºC mediante irradiación de microondas durante 90 minutos. La mezcla de reacción se diluyó con ácido clorhídrico 2N (25 ml), y se extrajo con acetato de etilo (2 x 25 ml). Los orgánicos combinados se lavan con salmuera (25 ml), se secan sobre sulfato de magnesio, se filtran, y se concentran a vacío para dar 4-[1-(tetrahidro- piran-4-il)-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (302 mg).

Etapa 4: Preparación de 4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 4-[1-(tetrahidro-piran-4-il)-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (270 mg, 0,86 mmoles) en etanol (10 ml) se añade paladio al 10% sobre carbón (27 mg), y la disolución resultante se agita bajo hidrógeno (3 bares) durante 5 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se filtra entonces a través de una almohadilla de celita, que se lava con metanol, y el filtrado se concentra a vacío para dar 4-(tetrahidro-piran- 4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (258 mg).

Etapa 5: Preparación de éster 3-oxo-4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1-enílico del ácido 2,2-dimetil- propiónico A una disolución de 4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (100 mg, 0,25 mmoles) en diclorometano (5 ml) y trietilamina (140 l, 1 mmol) se añade el cloruro de pivaloílo (91 l, 1 mmol) a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agita toda la noche a temperatura ambiente. Se añade gel de sílice a la mezcla de reacción bruta, el disolvente se evapora a presión reducida, y el residuo se purifica mediante cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice para dar éster 3-oxo-4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1- enílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico (102 mg).

Ejemplo 2:

Preparación de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-4-(tetrahidrofuran-3-ilmetil)ciclopentano-1,3-diona Etapa 1: Preparación de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-3-metoxiciclopent-2-enona A una mezcla de 2-(4-bromo-2,6-dimetilfenil)-3-metoxi-ciclopent-2-enona (1 g, 3,4 mmoles), fluoruro de cesio (1,5 g, 9,87 mmoles), ácido fenilborónico (0,5 g, 4,1 mmoles) y [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloro-paladio(II) (0,44 g, 0,54 mmoles) se añade dimetoxietano desgasificado (10 ml), y la suspensión resultante se agita en nitrógeno durante 45 minutos y después se calienta a 80ºC durante 4 h. Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se acidifica con ácido clorhídrico acuoso 1 N. La fase acuosa se extrae posteriormente con acetato de etilo (3 x 100 ml) y después todas las fracciones orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de sodio anhidro y se concentran a vacío. El material resultante se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para producir 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-3-metoxi ciclopent-2-enona (0,7 g) como un sólido blanco.

Etapa 2: Preparación de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-5-[hidroxil-(tetrahidrofuran-3-il)-metil]-3-metoxi-ciclopent-2-enona A una disolución de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-3-metoxi-ciclopent-2-enona (0,6 g, 2,05 mmoles) en tetrahidrofurano (12 ml) se añade una disolución 1 molar de bis(trimetilsilil)amiduro de litio en THF (2,5 ml, 2,5 mmoles) en una atmósfera de nitrógeno a -75ºC. La disolución resultante se agita a -75ºC durante 40 minutos, y a esta mezcla se añade durante 20 minutos una disolución de 3-tetrahidrofurancarboxaldehído (0,42 g, 4,1 mmoles) en THF. La disolución resultante se agita a -75ºC durante 2 horas. El baño de enfriamiento se retira, y la mezcla se deja alcanzar la temperatura ambiente, y después se agita durante 2 horas. La mezcla de reacción se paraliza con agua enfriada con hielo (100 ml), y se extrae con acetato de etilo (3 x 75 ml, se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se filtra, y el filtrado se concentra a vacío para dar un residuo (1,1 g) que se usa como tal para la siguiente etapa.

Etapa 3: Preparación de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-4-[1-(tetrahidrofuran-3-il)metiliden]-ciclopentano-1,3-diona Una mezcla de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-5-[hidroxil-(tetrahidrofuran-3-il)-metil]-3-metoxi-ciclopent-2-enona (1,1 g, 2,8 mmoles), acetona (21 ml) y ácido clorhídrico 2N (10 ml) se calienta bajo condiciones de microondas a 130ºC durante 40 minutos. El disolvente orgánico se evapora a vacío, se diluye con agua (100 ml), y se extrae con acetato de etilo (3 x 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se combinan, se lavan con agua y con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio anhidro, se filtran, y el filtrado se concentra a vacío. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-4-[1-(tetrahidrofuran-3-il)metiliden]-ciclopentano-1,3- diona (0,29 g).

Etapa 4: Preparación de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-4-(tetrahidrofuran-3ilmetil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-4-[1-(tetrahidrofuran-3-il)metiliden]-ciclopentano-1,3-diona (0,29 g, 0,8 mmoles) en metanol (10 ml) se añade paladio al 10% sobre carbono (0,06 g), seguido de agitación bajo una atmósfera de 1 bar de hidrógeno durante 8 horas. La mezcla de reacción se filtra entonces a través de tierra de diatomeas y se concentra para dar un producto bruto que se purifica mediante cromatografía ultrarrápida (hexano/acetato de etilo) para producir 2-(3,5-dimetilbifenil-4-il)-4-(tetrahidrofuran-3-ilmetil)-ciclopentano-1,3-diona (0,12 g).

Ejemplo 3:

Preparación de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)ciclopentano-1,3-diona Etapa 1: Preparación de (4-fluoro-2,6-dimetilfenil)furan-2-ilmetanol A una disolución de 5-fluoro-2-yodo-1,3-xileno (11 g, 44 mmoles) en tetrahidrofurano (110 ml) se añade una disolución 1,6 molar de n-butil-litio en hexano (33 ml, 52 mmoles) en una atmósfera de nitrógeno a -75ºC. La disolución resultante se agita a -75ºC durante 60 minutos, y a esta mezcla se añade durante 20 minutos una disolución de furfural (6,3 g, 65,6 mmoles) en THF (20 ml). La disolución resultante se agita a -75ºC durante 2 horas. El baño de enfriamiento se retira y la mezcla se deja alcanzar la temperatura ambiente, y después se agita durante 5 horas. La mezcla de reacción se paraliza con agua enfriada con hielo (1000 ml) y se extrae con acetato de etilo (3 x 250 ml), se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se filtra, y el filtrado se concentra a vacío para dar un residuo que se purifica mediante cromatografía ultrarrápida (hexano/acetato de etilo) para producir (4-fluoro-2,6-dimetilfenil)furan-2- ilmetanol (6 g).

Etapa 2: Preparación de 5-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxiciclopent-2-enona Una mezcla de (4-fluoro-2,6-dimetilfenil)furan-2-ilmetanol (6 g, 27 mmoles), acetona (150 ml), agua (24 ml) y ácido ortofosfórico (0,6 ml) se calienta bajo condiciones de microondas a 120ºC durante 50 minutos. El disolvente orgánico se evapora a vacío, se diluye con agua (150 ml) y se extrae con acetato de etilo (3 x 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se combinan, se lavan con agua y con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio anhidro, se filtran, y el filtrado se concentra a vacío. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 5-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi ciclopent-2-enona (3 g).

Etapa 3: Preparación de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona A una disolución de 5-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-ciclopent-2-enona (3 g, 13,6 mmoles) en acetona (36 ml) se añade reactivo de Jones recientemente preparado (24 ml) a 0ºC. La disolución resultante se agita a 0ºC durante 60 minutos. La mezcla de reacción se paraliza con alcohol isopropílico enfriado con hielo (25 ml), y se agita durante una hora. Los orgánicos se evaporan a vacío y se extraen con acetato de etilo, se secan sobre sulfato de sodio anhidro, se filtran, y el filtrado se concentra a vacío para dar un residuo que se purifica mediante cromatografía ultrarrápida (hexano/acetato de etilo) para producir 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona (2,9 g).

Etapa 4: Preparación de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)ciclopent-4-eno-1,3-diona (2,9 g, 13,3 mmoles) en ácido acético (116 ml) se añade cinc en polvo (6 g, 91,7 mmoles) a 25-30ºC. La disolución resultante se agita a 25-30ºC durante 16 horas. La mezcla de reacción se filtra entonces a través de tierra de diatomeas y se concentra para dar un producto bruto (2,9 g), que se usa para la siguiente etapa.

Etapa 5: Preparación de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-3-metoxi-ciclopent-2-enona A una disolución de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-ciclopentano-1,3-diona (2,9 g, 13,3 mmoles) en tetrahidrofurano (290 ml) se añade carbonato de potasio anhidro (22 g, 159 mmoles) y yodometano (22,6 g, 159 mmoles. La mezcla resultante se agita a 25-30ºC durante 16 horas. La capa orgánica se evapora, la mezcla de reacción se paraliza con agua (150 ml) y se extrae con acetato de etilo (3 x 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se combinan, se lavan con agua y con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio anhidro, se filtran, y el filtrado se concentra a vacío. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-3- metoxi-ciclopent-2-enona (2 g).

Etapa 6: Preparación de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-3-metoxi-5-[1-tetrahidropiran-4-il)-etil]-ciclopent-2-enona A una disolución de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-3-metoxi-ciclopent-2-enona (0,5 g, 2,1 mmoles) en tetrahidrofurano (10 ml) se añade una disolución 1 molar de bis(trimetilsilil)amiduro de litio en THF (2,7 ml) en una atmósfera de nitrógeno a -75ºC. La disolución resultante se agita a -75ºC durante 40 minutos, y a esta mezcla se añade durante 20 minutos una disolución de 3-tetrahidrofurancarboxaldehído (0,5 g, 4,38 mmoles) en THF. La disolución resultante se agita a -75ºC durante 2 horas. El baño de enfriamiento se retira, y la mezcla se deja alcanzar la temperatura ambiente y después se agita durante 2 horas. La mezcla de reacción se paraliza con agua enfriada con hielo (100 ml) y se extrae con acetato de etilo (3 x 75 ml), se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se filtra, y el filtrado se concentra a vacío para dar un residuo (0,7 g), que se usa como tal para la siguiente etapa.

Etapa 7: Preparación de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-[1-(tetrahidropiran-4-il)-metiliden]-ciclopentano-1,3-diona Una mezcla de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-3-metoxi-5-[1-tetrahidropiran-4-il)-etil]-ciclopent-2-enona (0,7 g, 2 mmoles), acetona (10 ml) y ácido clorhídrico 2N (10 ml) se calienta bajo condiciones de microondas a 130ºC durante 40 minutos. El disolvente orgánico se evapora a vacío, se diluye con agua (100 ml) y se extrae con acetato de etilo (3 x 75 ml). Los extractos orgánicos combinados se combinan, se lavan con agua y con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio anhidro, se filtran, y el filtrado se concentra a vacío. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-[1-(tetrahidropiran-4-il)-metiliden]-ciclopentano-1,3- diona (0,23 g).

Etapa 8: Preparación de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-[tetrahidropiran-4-ilmetil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-[1-(tetrahidropiran-4-il)-metiliden]-ciclopentano-1,3-diona (0,14 g, 0,44 mmoles) en metanol (3 ml) se añade paladio al 10% sobre carbono (1,5 mg), seguido de agitación bajo una atmósfera de 1 bar de hidrógeno durante 8 horas. La mezcla de reacción se filtra entonces a través de tierra de diatomeas y se concentra para dar un producto bruto que se purifica mediante cromatografía ultrarrápida (hexano/acetato de etilo) para producir 2-(4-fluoro-2,6-dimetilfenil)-4-[tetrahidropiran-4-ilmetil)-ciclopentano-1,3-diona (0,13 g).

Ejemplo 3:

Preparación de 2-(4-bromo-2,6-dimetilfenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)ciclopentano-1,3-diona Una disolución de 2-(4-bromo-2,6-dimetilfenil)-4-[1-(tetrahidropiran-4-il)-metiliden]-ciclopentano-1,3-diona (0,1 g, 0,26 mmoles) en metanol (100 ml) se somete a hidrogenación bajo condiciones de H-Cube, usando platino al 10% sobre carbono bajo una atmósfera de hidrógeno de 20 bares. La mezcla de reacción se concentra entonces para dar un producto bruto que se purifica mediante cromatografía ultrarrápida (hexano/acetato de etilo) para producir 2-(4- bromo-2,6-dimetilfenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)ciclopentano-1,3-diona (0,09 g).

Ejemplo 4:

Preparación de 2-(2,6-dimetilfenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 2-(4-bromo-2,6-dimetilfenil)-4-[1-(tetrahidropiran-4-il)-metiliden]-ciclopentano-1,3-diona (0,3 g, 0,8 mmoles) en metanol (5 ml) se añade paladio al 10% sobre carbono (0,06 g), seguido de agitación bajo una atmósfera de 1 bar de hidrógeno durante 8 horas. La mezcla de reacción se filtra entonces a través de tierra de diatomeas y se concentra para dar un producto bruto que se purifica mediante cromatografía ultrarrápida (hexano/acetato de etilo) para producir 2-(2,6-dimetilfenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)ciclopentano-1,3-diona (0,12 g).

Ejemplo 5:

Preparación de 2-(4-ciclopropil-2,6-dimetil-fenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)-ciclopentano-1,3-diona Una mezcla de 2-(4-bromo-2,6-dimetilfenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)ciclopentano-1,3-diona (0,1 g, 0,26 mmoles), fosfato de potasio (0,11 g, 0,53 mmoles), ácido ciclopropilborónico (0,09 g, 1,05 mmoles) y tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) (0,06 g, 0,053 mmoles), tolueno (2 ml), dimetoxietano (0,5 ml) y agua (0,5 ml) se calienta bajo condiciones de microondas a 130ºC durante 22 minutos. El disolvente orgánico se evapora a vacío, se diluye con agua, y se extrae con acetato de etilo (3 x 25 ml). Los extractos orgánicos combinados se combinan, se lavan con agua y con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio anhidro, se filtran, y el filtrado se concentra a vacío. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice, seguido de HPLC preparativa, para dar 2-(4-ciclopropil-2,6-dimetil-fenil)-4-(tetrahidropiran-4-ilmetil)-ciclopentano-1,3-diona (0,012 g).

Ejemplo 6:

Preparación de (4-(1-ciclopropanocarbonil-piperidin-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona Etapa 1: Preparación de éster terc-butílico del ácido 4-[4-metoxi-2-oxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-3-en-(E)-ilidenmetil]- piperidin-1-carboxílico A una disolución de 2-(2,4,6-trimetilfenil)-3-metoxi-ciclopent-2-enona (9,05 g, 39,21 mmoles) en THF (150 ml) bajo N2 a -78ºC se añade, gota a gota durante un período de 30 minutos, una disolución de diisopropilamiduro de litio (24 ml, 43,24 mmoles, 1,8 M en hexano/THF/etilbenceno), y la reacción se deja agitar a esta temperatura durante otros 30 minutos. Se añade entonces éster terc-butílico del ácido 4-formil-piperidin-1-carboxílico (10 g, 43,24 mmoles) en una porción, y la reacción se mantiene a -78ºC durante 30 minutos, antes de dejarla calentar gradualmente hasta la temperatura ambiente durante un período de 60 minutos. Se añade entonces terc-butóxido de potasio (7,28 g, 64,86 mmoles) en una porción, y la reacción se agita a temperatura ambiente durante otras 2 horas.

La reacción se paraliza mediante adición de disolución acuosa saturada de cloruro de amonio (500 ml), y se extrae con acetato de etilo (500 ml). La capa orgánica se elimina, se añade gel de sílice a la capa orgánica, el disolvente se evapora a presión reducida, y el residuo se purifica mediante cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice para dar éster terc-butílico del ácido 4-[4-metoxi-2-oxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-3-en-(E)-ilidenmetil]-piperidin-1- carboxílico (15,33 g).

Etapa 2: Preparación de éster terc-butílico del ácido 4-[4-metoxi-2-oxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-3-enilmetil]-piperidin-1- carboxílico A una disolución de éster terc-butílico del ácido 4-[4-metoxi-2-oxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-3-en-(E)- ilidenmetil]-piperidin-1-carboxílico (15,33 g, 36,02 mmoles) en etanol (150 ml) se añade paladio al 10% sobre carbón activado (1,53 g), y la reacción se agita en hidrógeno (4 bares) durante horas. La reacción se filtra a través de una almohadilla de Celite, y el disolvente se elimina a presión reducida para dar éster terc-butílico del ácido 4-[4-metoxi- 2-oxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-3-enilmetil]-piperidin-1-carboxílico (15,4 g) Etapa 3: Preparación de hidrocloruro de 4-[2,4-dioxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentilmetil]-piperidinio A una disolución de éster terc-butílico del ácido 4-[4-metoxi-2-oxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-3-enilmetil]- piperidin-1-carboxílico (15,4 g, 36 mmoles) en acetona (100 ml) se añade HCl 2N (100 ml), y la reacción se calienta a reflujo durante 4 horas. El disolvente se elimina a presión reducida para dar hidrocloruro de 4-[2,4-dioxo-3-(2,4,6- trimetil-fenil)-ciclopentilmetil]-piperidinio (12,58 g).

Etapa 4: Preparación de éster 4-(1-ciclopropanocarbonil-piperidin-4-ilmetil)-3-oxo-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1-enílico del ácido ciclopropanocarboxílico A una suspensión de hidrocloruro de 4-[2,4-dioxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentilmetil]-piperidinio (175 mg, 0,5 mmoles) en DCM (5 ml) se añade trietilamina (697 l, 5 mmoles), seguido de cloruro de ciclopropilcarbonilo (608 l, 4,5 mmoles), y la reacción se agita a temperatura ambiente durante 5 horas. Se añade gel de sílice a la reacción bruta, el disolvente se evapora a presión reducida, y el residuo se purifica mediante cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice para dar éster 4-(1-ciclopropanocarbonil-piperidin-4-ilmetil)-3-oxo-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1- enílico del ácido ciclopropanocarboxílico (162 mg).

Etapa 5: Preparación de 4-(1-ciclopropanocarbonil-piperidin-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona A una suspensión de éster 4-(1-ciclopropanocarbonil-piperidin-4-ilmetil)-3-oxo-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1- enílico (162 mg, 0,36 mmoles) en metanol se añade carbonato de potasio (149 mg, 1,08 mmoles), y la reacción se agita a temperatura ambiente durante 4 horas. El disolvente se elimina a presión reducida, y el residuo se disuelve en agua (2 ml). Después se añade HCl 2N (3 ml), y el precipitado resultante se separa por filtración, se lava con hexano, y se seca al aire para dar 4-(1-ciclopropanocarbonil-piperidin-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano- 1,3-diona (72 mg).

Ejemplo 7:

Preparación de la sal sódica de la 4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona Una disolución 0,5 M de metóxido de sodio en metanol (2 ml, 1 mmol) se añade a la 4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2- (2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (314 mg, 1 mmol) a temperatura ambiente en nitrógeno. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 15 minutos. La mezcla de reacción se evaporó a presión reducida para dar la sal sódica de la 4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (336 mg).

Cuando se observa más de un tautómero o confórmero rotacional en el espectro de RMN de protón, los datos mostrados más abajo son para la mezcla de isómeros y confórmeros.

Excepto que se señale de otro modo, los espectros de RMN de protón se registraron a temperatura ambiente.

Los compuestos caracterizados mediante HPLC-MS se analizaron usando uno de los tres métodos descritos más abajo.

Método A Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando una HPLC Waters 2795 equipada con una columna Waters Atlantis dC18 (longitud de la columna 20 mm, diámetro interno de la columna 3 mm, tamaño de partículas 3 micrómetros, temperatura 40ºC), un conjunto de fotodiodos Waters, y Micromass ZQ2000. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de experimentación de tres minutos, según la siguiente tabla de gradientes: Tiempo (min.) Disolvente A (%) Disolvente B (%) Caudal (ml / mn) 0,00 90,0 10,0 2,00 0,25 90,0 10,0 2,00 2,00 10,0 90,0 2,00 2,50 10,0 90,0 2,00 2,60 90,0 10,0 2,00 3,0 90,0 10,0 2,00 Disolvente A: H2O que contiene 0,1% de HCOOH Disolvente B: CH3CN que contiene 0,1% de HCOOH Método B Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando un inyector Waters 2777 con una HPLC de microbomba 1525 equipada con una columna Waters Atlantis dC18 IS (longitud de la columna 20 mm, diámetro interno de la columna 3 mm, tamaño de partículas 3 micrómetros), un conjunto de fotodiodos Waters 2996, Waters 2420 ELSD y Micromass ZQ2000. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de experimentación de tres minutos, según la siguiente tabla de gradientes: Tiempo (min.) Disolvente A (%) Disolvente B (%) Caudal (ml / mn) 0,00 95,0 1,300 2,50 0,00 100 1,300 2,80 0,00 100 1,300 2,90 95,0 1,300 Disolvente A: H2O con 0,05% de TFA Disolvente B: CH3CN con 0,05% de TFA Método C Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando un Thermo Finnigan Surveyor MSQ Plus equipado con una columna Waters Xterra (longitud de la columna 50 mm, diámetro interno de la columna 4,6 mm, tamaño de partículas 3,5 micrómetros, temperatura 40ºC), un conjunto de fotodiodos Surveyor Plus y un MicroMass ZQ2000. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de experimentación de seis minutos, según la siguiente tabla de gradientes: Tiempo (min.) Disolvente A (%) Disolvente B (%) Caudal (ml / mn) 0,00 90,0 10,0 1,30 3,80 0,00 100 1,30 4,80 0,00 100 1,30 5,00 90,0 10,0 1,30 6,00 90,0 10,0 1,30 Disolvente A: H2O con 0,05% de HCOOH Disolvente B: CH3CN con 0,05% de HCOOH Tabla T1 Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T1 δ ppm 1,05-1,10 (m, 6H), 1,29-1,45 (m, 3H), 1,49-1,57 (m, 1H), 1,62-1,72 (m, 3H), 1,90-1,96 (m, 2H), 2,32-2,39 (m, 8H), 3,36- 3,43 (m, 2H), 3,93-3,99 (m, 2H) T2 δ ppm 1,14 (t, 3H), 1,28-1,43 (m, 3H), 1,58-1,74 (m, 3H), 1,85- 1,97 (m, 1H), 2,50 (c, 2H), 2,61-3,10 (m, 3 H), 3,30-3,47 (m, 2H), 3,89-4,02 (m, 2H), 7,24 (d, 1H), 7,38-7,41 (m, 2H), 7,42 (d, 1H), 7,45-7,49 (m, 2H). 7,55 (dd, 1H) T3 δ ppm 1,50-1,58 (m, 2H), 1,66-1,82 (m, 3H), 2,09 (s, 6H), 2,27 (s, 3H), 2,32-2,43 (m, 1H), 2,69-2,82 (m, 1H), 2,96 (s, 1H), 3,35- 3,48 (m, 2H), 3,67-3,76 (m, 1H), 3,99-4,11 (m, 2H), 6,90 (s, 2H) T4 δ ppm 1,29-1,46 (m, 3H), 1,61-1,76 (m, 3H), 1,86-1,98 (m, 1H), 2,08 (d, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,37 (d (a), 1H), 2,80-2,95 (m, 2H), 3,35-3,47 (m, 2H), 3,92-4,04 (m, 2H), 6,92 (s, 2H) Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T5 δ ppm 1,48-1,68 (m, 2H), 2,05-2,13 (m, 8H), 2,28 (s, 3H), 2,33- 2,46 (m, 2H), 2,80-2,98 (m (a), 2H), 3,36-3,47 (m, 1H), 3,78 (dd, 1H), 3,86-3,92 (m, 1H), 3,95 (dd, 1H), 6,92 (s, 2H) T6 δ ppm 1,46-1,61 (m, 2H), 1,66-1,86 (m, 1H), 1,93-2,05 (m, 2H), 2,07-2,09 (m, 6H), 2,27 (s, 3H), 2,65-2,83 (m, 6H), 2,91-3,05 (m, 1H), 3,67 (d, 1H), 6,90 (s, 2H) T7 δ ppm 1,41-1,53 (m, 1H), 1,85-2,02 (m, 4H), 2,05-2,10 (m, 6H), 2,12-2,25 (m, 2H), 2,28 (s, 3H), 2,30-2,38 (m, 1H), 2,83-3,14 (m, 6H), 6,93 (s, 2H) T8 δ ppm 1,51-1,73 (m, 4H), 2,10 (s, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,40-2,55 (m, 1H), 3,13 (s, 2H), 3,48 (td, 2H), 3,92-4,06 (m, 2H), 6,01 (s, 1H), 6,94 (s, 2H) T9 δ ppm 1,67 (m, 2H), 1,98-2,08 (m, 2H), 2,10 (s, 6H), 2,27-2,30 (m, 4H), 2,63-2,83 (m, 4H), 3,09 (s, 2H), 6,00 (d, 1H), 6,94 (s, 2H) T10 δ ppm 2,10 (s, 6H), 2,13-2,25 (m, 5H), 2,29 (s, 3H), 2,44-2,62 (m, 1H), 2,99-3,27 (m, 6H), 6,02 (d, 1H), 6,94 (s, 2H) T11 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 345 rt = 1,17 minutos T12 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 441 Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T13 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 402 rt = 1,31 minutos T14 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 313 rt = 1,39 minutos T15 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 354 rt = 1,27 minutos T16 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 315 rt = 1,34 minutos T17 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 299 rt = 1,27 minutos T18 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 301 rt = 1,36 minutos T19 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 299 rt = 1,32 minutos T20 δ ppm 1,19-1,38 (m, 2H), 1,52-1,72 (m, 3H), 2,05 (s, 6H), 2,03- 2,07 (m, 2H), 2,25 (s, 3H), 2,94 (s, 2H), 3,24-3,30 (m, 2H), 3,79- 2,83 (m, 2H), 6,21 (t, 1H), 6,87 (s, 2H) Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T21 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 329 rt = 1,34 minutos T22 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 344 rt = 1,27 minutos T23 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 344 rt = 1,19 minutos T24 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 356 rt = 1,29 minutos T25 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 343 rt = 1,33 minutos T26 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 315 rt = 1,46 minutos T27 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 345 rt = 1,10 minutos T28 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 329 rt = 1,52 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T29 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 315 rt = 1,24 minutos T30 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 315 rt = 1,21 minutos T31 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 376 rt = 1,29 minutos T32 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 356 rt = 1,36 minutos T33 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 386 rt = 1,51 minutos T34 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 402 rt = 1,42 minutos T35 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 342 rt = 1,21 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T36 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 378 rt = 1,29 minutos T37 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 341 rt = 1,44 minutos T38 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 359 rt = 1,22 minutos T39 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 343 rt = 1,42 minutos T40 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 317 rt = 1,22 minutos T41 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 404 rt = 1,41 minutos T42 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 446 rt = 1,66 minutos T43 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 358 rt = 1,34 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T44 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 329 rt = 1,59 minutos T45 δ (DMSO-d6) ppm 1,45 (m, 2H), 1,59 (m, 2H), 2,01 (s, 6H), 3,08 (s a), 3,37 (m, 2H), 3,87 (m, 2H), 5,75 (s, 1H), 6,04 (s a, 1H), 7,27 (s, 2H).

T46 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 354 rt = 1,32 minutos T47 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 390 rt = 1,38 minutos T48 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 356 rt = 1,38 minutos T49 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 315 rt = 1,34 minutos T50 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 329 rt = 1,29 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T51 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 392 rt = 1,36 minutos T52 LC-MS (Método C) ES-: M-H+ = 299 Rt= 4,75 minutos Punto de fusión: 165-167 °C T53 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 314 rt = 1,09 minutos T54 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 412 rt = 1,63 minutos T55 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 414 rt = 1,61 minutos T56 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 327 rt = 1,39 minutos T57 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 341 rt = 1,39 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T58 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 343 rt = 1,34 minutos T59 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 313 rt = 1,29 minutos T60 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 426, 424 rt = 1,56 minutos T61 Punto de fusión: 230-232 °C T62 LC-MS (Método C) ES-: M-H+ = 407, 409 rt= 5,77 minutos Punto de fusión: 242-244 °C T63 Punto de fusión: 115-117 °C T64 Punto de fusión: 232-233 °C Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T65 Punto de fusión: 225-227 °C T66 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 375 rt= 4,93 minutos T67 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 377 rt= 4,05 minutos T68 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 434 rt = 1,61 minutos T69 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 414 rt = 1,64 minutos T70 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 418 rt = 1,44 minutos T71 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 490, 488, 486 rt = 1,61 minutos T72 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 432 rt = 1,49 minutos T73 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 454, 452 rt = 1,55 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T74 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 490, 488, 486 rt = 1,64 minutos T75 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 436 rt = 1,48 minutos T76 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 454, 452 rt = 1,56 minutos T77 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 494 rt = 1,70 minutos T78 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 432 rt = 1,52 minutos T79 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 398 rt = 1,47 minutos T80 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 384 rt = 1,38 minutos T81 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 386 rt = 1,25 minutos T82 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 432 rt = 1,49 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T83 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 370 rt = 1,32 minutos T84 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 384 rt = 1,39 minutos T85 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 398 rt = 1,48 minutos T86 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 492, 490, 488 rt = 1,71 minutos T87 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 406, 404 rt = 1,42 minutos T88 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 382 rt = 1,36 minutos T89 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 424 rt = 1,55 minutos T90 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 408 rt = 1,38 minutos T91 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 454 rt = 1,60 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T92 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 490, 488 rt = 1,70 minutos T93 T94 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 392 rt = 1,34 minutos T95 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 406 rt = 1,39 minutos T96 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 434 rt = 1,60 minutos T97 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 448 rt = 1,47 minutos T98 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 372 rt = 1,40 minutos T99 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 486 rt = 1,60 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T100 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 427 rt = 1,31 minutos T101 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 398 rt = 1,51 minutos T102 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 384 rt = 1,51 minutos T103 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 422, 420 rt = 1,52 minutos T104 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 396 rt = 1,41 minutos T105 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 462, 460, 458 rt = 1,64 minutos T106 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 509, 507, 505 rt = 1,58 minutos T107 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 400 rt = 1,54 minutos T108 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 386 rt = 1,46 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T109 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 468 rt = 1,65 minutos T110 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 424 rt = 1,44 minutos T111 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 455, 453 rt = 1,42 minutos T112 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 446 rt = 1,66 minutos T113 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 398 rt = 1,44 minutos T114 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 410 rt = 1,50 minutos T115 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 402 rt = 1,56 minutos T116 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 444 rt = 1,55 minutos T117 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 478 rt = 1,54 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T118 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 437 rt = 1,35 minutos T119 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 423 rt = 1,42 minutos T120 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 425 rt = 1,51 minutos T121 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 436 rt = 1,36 minutos T122 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 432 rt = 1,52 minutos T123 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 416 rt = 1,38 minutos T124 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 472 rt = 1,35 minutos T125 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 450 rt = 1,67 minutos T126 Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T127 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 396 rt = 1,12 minutos T128 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 410 rt = 1,21 minutos T129 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 412 rt = 1,14 minutos T130 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 303 rt = 1,26 minutos T131 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 428 rt = 1,46 minutos T132 LC-MS (Método C) ES-: M-H+ = 425, 427 rt= 4,50 minutos T133 LC-MS (Método C) ES-: M-H+ = 441 rt= 4,47 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T134 δ ppm 1,64-1,62 (m, 4H), 2,5 (m, 1H), 3,16 (s, 2H), 3,52-3,46 (m, 2H), 4,02-3,98 (m, 2H), 6,03 (d, 1H), 6,26 (s, 1H), 7,29-7,25 (m, 4H), 7,56 (d, 2H).

T135 Punto de fusión: 135-137 °C T136 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 445 rt= 4,43 minutos T137 δ (CD3OD) ppm 1,8-1,5 (m, 6H), 2,07 (s, 3H), 2,08 (s, 3H), 2,67- 2,59 (m, 2H), 3,2 (m, 2H), 3,35 (m, 2H), 3,9 (m, 2H), 7,22 (s, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,67 (d, 2H).

T138 δ ppm 1,33 (m, 3H), 1,66 (m, 3H), 1,88 (m, 1H), 2,05 (s, 6H), 2,29 (m, 1H), 2,78 (m, 2H), 3,38 (m, 2H), 3,9 (m, 2H), 7,21 (s, 2H).

T139 δ ppm 1,4 (m, 4H), 1,7 (m, 2H), 1,9 (m, 1H),2,18(2xs,6H),2,4(a, 1H),2,9 (a, 2H), 3,4 (m, 2H), 3,97 (m, 2H), 7,14 (m, 1H), 7,2 (m, 1H), 7,28 (s, 2H), 7,32 (d, 1H), 7,4 (m, 1H).

T140 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 380 rt= 3,98 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T141 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 368 rt = 1,29 minutos T142 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 370 rt = 1,39 minutos T143 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 384 rt = 1,39 minutos T144 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 382 rt = 1,36 minutos T145 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 420, 418 rt = 1,41 minutos T146 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 410 rt = 1,38 minutos T147 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 394 rt = 1,31 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T148 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 423 rt = 1,27 minutos T149 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 421 rt = 1,65 minutos T150 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 391 rt = 1,62 minutos T151 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 391 rt = 1,65 minutos T152 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 329 rt = 1,45 minutos T153 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 345 rt = 1,38 minutos T154 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 421 rt = 1,60 minutos Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T155 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 411 rt = 1,81 minutos T156 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 315 rt = 1,37 minutos T157 δ ppm 1,6 (m, 2H), 2,10 (m, 2H), 2,20 (s, 6H), 2,40 (m, 2H), 2,90 (a, 2H), 3,40 (m, 1H), 3,76 (m, 1H), 3,90 (m, 2H), 7,31 (s, 2H), 7,66 (m, 4H).

T158 δ ppm 1,60 (m, 2H), 2,05 (m, 2H), 2,10 (s, 6H), 2,40 (m, 2H), 2,90 (m, 2H), 3,40 (m, 1H), 3,78 (m, 1H), 3,9 (m, 2H), 7,10 (t, 2H), 7,25 (s, 2H), 7,5 (m, 2H).

T159 δ ppm 1,4 (a, 2H), 1,9 (a, 2H), 2,09 (s, 3H), 2,1 (s, 3H), 2,22 (d, 2H), 2,6 (m, 2H), 3,2 (m, 1H), 3,62 (m, 1H), 3,76 (m, 2H), 7,25 (s, 2H), 7,32 (d, 1H), 7,39 (t, 2H), 7,52 (d, 2H).

T160 δ ppm 1,33 (m, 3H), 1,4 (m, 1H), 1,55 (m, 1H), 1,95 (m, 1H), 2,01 (s, 3H), 2,03 (s, 3H), 2,10 (m, 1H), 2,29-2,17 (m, 2H), 2,75- 2,57 (m, 2H), 3,3 (m, 1H), 3,69 (m, 1H), 3,82 (m, 2H), 7,17 (s, 2H), T161 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 442 rt = 1,66 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T162 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 396 rt = 1,51 minutos T163 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 410 rt = 1,59 minutos T164 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 301 rt = 1,31 minutos T165 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 331 rt = 1,27 minutos T166 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 341, 343,345 rt = 1,39 minutos T167 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 321, 323 rt = 1,39 minutos T168 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 273 rt = 1,26 minutos T169 δ ppm 1,33 (m, 3H), 1,65 (m, 3H), 1,9 (m, 1H), 2,08 (s, 3H), 2,09 (s, 3H), 2,35 (d, 1H), 2,85 (d, 2H), 3,39 (m, 2H), 3,97 (m, 2H), 7,09 (s, 2H).

T170 δ ppm 1,42 (m, 3H), 1,70 (m, 3H), 1,89 (m, 1H), 2,08 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 2,34 (d, 1H), 2,85 (d, 2H), 3,39 (m, 2H), 3,97 (m, 2H), 6,8 (d, 2H).

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale), LC/MS u otro dato compuesto físico T171 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 305 rt = 3,37 minutos T172 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 425 rt = 1,83 minutos T173 δ ppm 0,65 (m, 2H), 0,9 (m, 2H), 1,41 (m, 3H), 1,68 (m, 3H), 1,80 (m, 1H), 1,90 (m, 1H), 2,07 (s, 6H), 2,35 (a, 1H), 2,8 (a, 2H), 3,38 (m, 2H), 3,96 (m, 2H), 6,78 (s, 2H) T174 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 349, 351 rt = 1,48 minutos T175 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 287 rt = 1,24 minutos T176 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 351, 353 rt = 1,35 minutos T177 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 371.

rt = 1,51 minutos T178 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 315.

rt = 1,31 minutos

ES 2 553 418 T3   Tabla P1 Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P1 δ ppm 1,21 (t, 3H), 1,32-1,47 (m, 3H), 1,61-1,70 (m, 2H), 1,72- 1,82 (m, 1H), 1,91-2,02 (m, 1H), 2,42-2,58 (m, 3H), 2,65-2,77 (m, 1H), 3,00 (dd, 1H), 3,35-3,45 (m, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,95-4,04 (m, 2H), 7,24 (d, 1H), 7,38-7,41 (m, 2H), 7,42 (d, 1H), 7,45-7,49 (m, 2H). 7,55 (dd, 1H) P2 δ ppm 1,53 (d, 2H), 1,70-1,79 (m, 2H), 1,85 (td, 1H), 2,09 (d, 6H), 2,26 (s, 3H), 2,50 (dd, 1H), 2,73-2,81 (m, 1H), 2,83-2,94 (m, 1H), 3,33-3,48 (m, 2H), 3,61 (d, 1H), 3,74 (s, 3H), 4,01-4,10 (m, 2H), 4,58 (s, 1H), 6,87 (s, 2H) P3 δ ppm 1,11 (s, 9H), 1,53 (d, 2H), 1,69-1,91 (m, 3H), 2,06 (d, 6H), 2,26 (s, 3H), 2,78-2,86 (m, 3H), 2,89 (ddd, 1H), 3,13 (dd, 1H), 3,33-3,47 (m, 2H), 3,69 (d, 1H), 4,05 (td, 2H), 4,13 (s, 3H), 6,85 (s, 2H) P4 δ ppm 1,28-1,46 (m, 3H), 1,61-1,70 (m, 2H), 1,70-1,79 (m, 1H), 1,94 (ddd, 1H), 2,08 (d, 6H), 2,26 (s, 3H), 2,44 (dd, 1H), 2,66-2,77 (m, 1H), 2,97 (dd, 1H), 3,35-3,48 (m, 2H), 3,73 (s, 3H), 3,95-4,05 (m, 2H), 6,87 (s, 2H) P5 δ ppm 1,09 (s, 9H), 1,28-1,46 (m, 3H), 1,59-1,69 (m, 2H), 1,70- 1,77 (m, 1H), 1,94 (ddd, 1H), 2,05 (d, 6H), 2,25 (s, 3H), 2,70 (dd, 1H), 2,76-2,86 (m, 1H), 3,16 (dd, 1H), 3,33-3,45 (m, 2H), 3,91- 4,07 (m, 2H), 6,84 (s, 2H) P6 δ ppm 1,58-1,68 (m, 4H), 2,12 (s, 6H), 2,27 (s, 3H), 2,37-2,54 (m, 1H), 3,09 (d, 2H), 3,49 (td, 2H), 3,55 (s, 3H), 3,96-4,07 (m, 2H), 5,92 (d, 1H), 6,88 (s, 2H) P7 δ ppm 1,09 (s, 9H), 1,58-1,66 (m, 2H), 2,05 (d, 6H), 2,07-2,15 (m, 2H), 2,25 (s, 3H), 2,35-2,45 (m, 1H), 2,64-2,79 (m, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,40 (dt, 1H), 3,79 (ddd, 1H), 3,89 (ddd, 1H), 3,97 (t, 1H), 6,84 (s, 2H)

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P8 δ ppm 1,44-1,52 (m, 1H), 1,79 (ddd, 1H), 1,88-1,95 (m, 1H), 1,96- 2,03 (m, 2H), 2,08 (d, 6H), 2,26 (s, 3H), 2,44 (dd, 1H), 2,66-2,74 (m, 4H), 2,75-2,81 (m, 1H), 2,82-2,92 (m, 1H), 3,59 (dd, 1H), 3,74 (s, 3H), 4,75 (s, 1H), 6,87 (s, 2H) P9 δ ppm 1,11 (s, 9H), 1,70 (ddd, 2H), 1,97-2,06 (m, 2H), 2,07 (s, 6H), 2,26 (s, 3H), 2,28-2,40 (m, 1H), 2,62-2,80 (m, 4H), 3,59 (d, 2H), 6,57 (d, 1H), 6,85 (s, 2H) P10 δ ppm 1,11 (s, 9H), 1,48-1,53 (m, 1H), 1,74-1,84 (m, 1H), 1,88- 1,95 (m, 1H), 1,96-2,02 (m, 2H), 2,05 (d, 6H), 2,26 (s, 3H), 2,63- 2,73 (m, 4H), 2,74-2,82 (m, 1H), 2,90 (ddd, 1H), 3,10 (dd, 1H), 3,67 (dd, 1H), 4,32 (s, 1H), 6,85 (s, 2H) P11 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 397 rt = 1,95 minutos P12 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 315 rt = 1,37 minutos P13 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 371 rt = 1,83 minutos P14 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 369 rt = 1,73 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P15 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 411 rt = 1,95 minutos P16 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 413 rt = 2,00 minutos P17 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 405 rt = 1,81 minutos P18 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 435 rt = 1,81 minutos P19 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 359 rt = 1,56 minutos P20 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 387

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P21 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 373 P22 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 415 P23 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 401 P24 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 415 P25 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 385 P26 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 421 rt = 1,83 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P27 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 393 rt = 1,64 minutos P28 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 405 rt = 1,66 minutos P29 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 412 rt = 1,73 minutos P30 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 389 rt = 1,83 minutos P31 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 387 rt = 1,78 minutos P32 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 359 rt = 1,26 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P33 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 345 P34 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 413 rt = 2,03 minutos P35 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 357 rt = 1,44 minutos P36 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 315 P37 LC-MS (Método A) ES+: M+H+ = 399 rt = 1,98 minutos P38 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 329 P39 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 342

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P40 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 430 P41 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 361 rt = 1,54 minutos P42 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 382 P43 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 401 rt = 1,77 minutos P44 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 419 rt = 1,84 minutos P45 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 373 rt = 1,64 minutos P46 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 454 rt = 1,51 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P47 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 474 rt = 1,91 minutos P48 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 506 rt = 1,85 minutos P49 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 401 rt = 1,81 minutos P50 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 386 rt = 1,53 minutos P51 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 428 rt = 1,88 minutos P52 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 359 rt = 1,46 minutos P53 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 512 rt = 2,03 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P54 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 514 rt = 2,03 minutos P55 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 448 rt = 1,78 minutos P56 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 430 rt = 1,64 minutos P57 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 436 rt = 1,56 minutos P58 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 440 rt = 1,71 minutos P59 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 468 rt = 1,85 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P60 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 540, 538, 536 rt = 1,85 minutos P61 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 520 rt = 1,76 minutos P62 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 488 rt = 1,63 minutos P63 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 546 rt = 1,66 minutos P64 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 582, 580, 578 rt = 1,86 minutos P65 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 426 rt = 1,78 minutos

ES 2 553 418 T3   Número de Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico compuesto P66 Punto de fusión: 82-84 °C P67 δ ppm (D2O) 1,20-1,40 (m, 3H), 1,60-1,85 (m, 4H), 2,01 (s, 6H), 2,15-2,25 (m, 4H), 2,60-2,70 (m, 2H), 3,40-3,55 (m, 2H), 3,90- 4,05 (m, 2H), 6,91 (s, 2H) P68 δ ppm (D2O) 1,20-1,40 (m, 3H), 1,60-1,85 (m, 4H), 2,01 (s, 6H), 2,15-2,25 (m, 4H), 2,60-2,70 (m, 2H), 3,40-3,55 (m, 2H), 3,90- 4,05 (m, 2H), 6,91 (s, 2H) P69 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 327 rt = 1,54 minutos P70 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 405 rt = 1,75 minutos P71 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 435 rt = 1,81 minutos Los compuestos de las siguientes Tablas 1 a 102 se pueden obtener de una manera análoga.

La Tabla 1 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en la que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1 a continuación: Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,001 CH3 H H H 1,002 CH3 CH3 H H 1,003 CH3 H CH3 H 1,004 CH3 H H CH3 1,005 CH3 CH3 CH3 H 1,006 CH3 CH3 H CH3 1,007 CH3 CH3 CH3 CH3 1,008 CH3 Cl H H 1,009 CH3 Cl H CH3 1,010 CH3 Cl H OCH3 1,011 CH3 H Cl H 1,012 CH3 H H Cl 1,013 CH3 CH3 Cl H 1,014 CH3 CH3 H Cl 1,015 CH3 H Cl CH3 1,016 CH3 CH3 Cl CH3 1,017 CH3 Br H H 1,018 CH3 Br H CH3 1,019 CH3 Br H OCH3 1,020 CH3 H Br H 1,021 CH3 H H Br 1,022 CH3 CH3 Br H 1,023 CH3 CH3 H Br 1,024 CH3 H Br CH3 1,025 CH3 CH3 Br CH3 1,026 CH3 CH3O H H

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,027 CH3 CH3O H CH3 1,028 CH3 CH3O H Cl 1,029 CH3 CH3O H Br 1,030 CH3 CH3CH2O H H 1,031 CH3 CH3CH2O H CH3 1,032 CH3 CH3CH2O H Cl 1,033 CH3 CH3CH2O H Br 1,034 CH3 H CH3O H 1,035 CH3 H H CH3O 1,036 CH3 CH3 CH3O H 1,037 CH3 CH3 H CH3O 1,038 CH3 H CH3O CH3 1,039 CH3 CH3 CH3O CH3 1,040 CH3 -CH=CH2 H CH3 1,041 CH3 CH3 H -CH=CH2 1,042 CH3 -C.CH H CH3 1,043 CH3 CH3 H -C.CH 1,044 CH3 -CH=CH2 H -CH=CH2 1,045 CH3 CH2CH3 H CH3 1,046 CH3 fenilo H CH3 1,047 CH3 2-fluorofenilo H CH3 1,048 CH3 2-clorofenilo H CH3 1,049 CH3 2-trifluorometilfenilo H CH3 1,050 CH3 2-nitrofenilo H CH3 1,051 CH3 2-metilfenilo H CH3 1,052 CH3 2-metanosulfonilfenilo H CH3 1,053 CH3 2-cianofenilo H CH3 1,054 CH3 3-fluorofenilo H CH3 1,055 CH3 3-clorofenilo H CH3 1,056 CH3 3-trifluorometilfenilo H CH3 1,057 CH3 3-nitrofenilo H CH3 1,058 CH3 3-metilfenilo H CH3 1,059 CH3 3-metanosulfonilfenilo H CH3 1,060 CH3 3-cianofenilo H CH3

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,061 CH3 4-fluorofenilo H CH3 1,062 CH3 4-clorofenilo H CH3 1,063 CH3 4-bromofenilo H CH3 1,064 CH3 4-difluorometoxifenilo H CH3 1,065 CH3 2-fluoro-4-clorofenilo H CH3 1,066 CH3 2-cloro-4-clorofenilo H CH3 1,067 CH3 2-metil-4-clorofenilo H CH3 1,068 CH3 4-trifluorometilfenilo H CH3 1,069 CH3 4-nitrofenilo H CH3 1,070 CH3 4-metilfenilo H CH3 1,071 CH3 4-metanosulfonilfenilo H CH3 1,072 CH3 4-cianofenilo H CH3 1,073 CH3 H fenilo H 1,074 CH3 H 2-fluorofenilo H 1,075 CH3 H 2-clorofenilo H 1,076 CH3 H 2-trifluorometilfenilo H 1,077 CH3 H 2-nitrofenilo H 1,078 CH3 H 2-metilfenilo H 1,079 CH3 H 2-metilsulfonilfenilo H 1,080 CH3 H 2-cianofenilo H 1,081 CH3 H 3-fluorofenilo H 1,082 CH3 H 3-clorofenilo H 1,083 CH3 H 3-trifluorometilfenilo H 1,084 CH3 H 3-nitrofenilo H 1,085 CH3 H 3-metilfenilo H 1,086 CH3 H 3-metilsulfonilfenilo H 1,087 CH3 H 3-cianofenilo H 1,088 CH3 H 4-fluorofenilo H 1,089 CH3 H 4-clorofenilo H 1,090 CH3 H 4-bromofenilo H 1,091 CH3 H 4-difluorometoxifenilo H 1,092 CH3 H 2-fluoro-4-clorofenilo H 1,093 CH3 H 2-cloro-4-clorofenilo H 1,094 CH3 H 2-metil-4-clorofenilo H

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,095 CH3 H 4-trifluorometilfenilo H 1,096 CH3 H 4-nitrofenilo H 1,097 CH3 H 4-metilfenilo H 1,098 CH3 H 4-metilsulfonilfenilo H 1,099 CH3 H 4-cianofenilo H 1,100 CH2CH3 H H H 1,101 CH2CH3 CH3 H H 1,102 CH2CH3 H CH3 H 1,103 CH2CH3 H H CH3 1,104 CH2CH3 CH3 CH3 H 1,105 CH2CH3 CH3 H CH3 1,106 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 1,107 CH2CH3 Cl H H 1,108 CH2CH3 Cl H CH3 1,109 CH2CH3 Cl H OCH3 1,110 CH2CH3 H Cl H 1,111 CH2CH3 H H Cl 1,112 CH2CH3 CH3 Cl H 1,113 CH2CH3 CH3 H Cl 1,114 CH2CH3 H Cl CH3 1,115 CH2CH3 CH3 Cl CH3 1,116 CH2CH3 Br H H 1,117 CH2CH3 Br H CH3 1,118 CH2CH3 Br H OCH3 1,119 CH2CH3 H Br H 1,120 CH2CH3 H H Br 1,121 CH2CH3 CH3 Br H 1,122 CH2CH3 CH3 H Br 1,123 CH2CH3 H Br CH3 1,124 CH2CH3 CH3 Br CH3 1,125 CH2CH3 CH3O H H 1,126 CH2CH3 CH3O H CH3 1,127 CH2CH3 CH3O H Cl 1,128 CH2CH3 CH3O H Br

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,129 CH2CH3 CH3CH2O H H 1,130 CH2CH3 CH3CH2O H CH3 1,131 CH2CH3 CH3CH2O H Cl 1,132 CH2CH3 CH3CH2O H Br 1,133 CH2CH3 H CH3O H 1,134 CH2CH3 H H CH3O 1,135 CH2CH3 CH3 CH3O H 1,136 CH2CH3 CH3 H CH3O 1,137 CH2CH3 H CH3O CH3 1,138 CH2CH3 CH3 CH3O CH3 1,139 CH2CH3 -CH=CH2 H CH3 1,140 CH2CH3 CH3 H -CH=CH2 1,141 CH2CH3 -C.CH H CH3 1,142 CH2CH3 CH3 H -C.CH 1,143 CH2CH3 -CH=CH2 H -CH=CH2 1,144 CH2CH3 CH2CH3 H CH3 1,145 CH2CH3 fenilo H CH3 1,146 CH2CH3 2-fluorofenilo H CH3 1,147 CH2CH3 2-clorofenilo H CH3 1,148 CH2CH3 2-trifluorometilfenilo H CH3 1,149 CH2CH3 2-nitrofenilo H CH3 1,150 CH2CH3 2-metilfenilo H CH3 1,151 CH2CH3 2-metilsulfonilfenilo H CH3 1,152 CH2CH3 2-cianofenilo H CH3 1,153 CH2CH3 3-fluorofenilo H CH3 1,154 CH2CH3 3-clorofenilo H CH3 1,155 CH2CH3 3-trifluorometilfenilo H CH3 1,156 CH2CH3 3-nitrofenilo H CH3 1,157 CH2CH3 3-metilfenilo H CH3 1,158 CH2CH3 3-metilsulfonilfenilo H CH3 1,159 CH2CH3 3-cianofenilo H CH3 1,160 CH2CH3 4-fluorofenilo H CH3 1,161 CH2CH3 4-clorofenilo H CH3 1,162 CH2CH3 4-bromofenilo H CH3

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,163 CH2CH3 4-difluorometoxifenilo H CH3 1,164 CH2CH3 2-fluoro-4-clorofenilo H CH3 1,165 CH2CH3 2-cloro-4-clorofenilo H CH3 1,166 CH2CH3 2-metil-4-clorofenilo H CH3 1,167 CH2CH3 4-trifluorometilfenilo H CH3 1,168 CH2CH3 4-nitrofenilo H CH3 1,169 CH2CH3 4-metilfenilo H CH3 1,170 CH2CH3 4-metilsulfonilfenilo H CH3 1,171 CH2CH3 4-cianofenilo H CH3 1,172 CH2CH3 H fenilo H 1,173 CH2CH3 H 2-fluorofenilo H 1,174 CH2CH3 H 2-clorofenilo H 1,175 CH2CH3 H 2-trifluorometilfenilo H 1,176 CH2CH3 H 2-nitrofenilo H 1,177 CH2CH3 H 2-metilfenilo H 1,178 CH2CH3 H 2-metilsulfonilfenilo H 1,179 CH2CH3 H 2-cianofenilo H 1,180 CH2CH3 H 3-fluorofenilo H 1,181 CH2CH3 H 3-clorofenilo H 1,182 CH2CH3 H 3-trifluorometilfenilo H 1,183 CH2CH3 H 3-nitrofenilo H 1,184 CH2CH3 H 3-metilfenilo H 1,185 CH2CH3 H 3-metilsulfonilfenilo H 1,186 CH2CH3 H 3-cianofenilo H 1,187 CH2CH3 H 4-fluorofenilo H 1,188 CH2CH3 H 4-clorofenilo H 1,189 CH2CH3 H 4-bromofenilo H 1,190 CH2CH3 H 4-difluorometoxifenilo H 1,191 CH2CH3 H 2-fluoro-4-clorofenilo H 1,192 CH2CH3 H 2-cloro-4-clorofenilo H 1,193 CH2CH3 H 2-metil-4-clorofenilo H 1,194 CH2CH3 H 4-trifluorometilfenilo H 1,195 CH2CH3 H 4-nitrofenilo H 1,196 CH2CH3 H 4-metilfenilo H

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,197 CH2CH3 H 4-metilsulfonilfenilo H 1,198 CH2CH3 H 4-cianofenilo H 1,199 CH2CH3 CH3 H CH2CH3 1,200 CH2CH3 CH2CH3 H CH2CH3 1,201 CH2CH3 Cl H CH2CH3 1,202 CH2CH3 Br H CH2CH3 1,203 CHZCH3 NO2 H CH2CH3 1,204 CH2CH3 CH3O H CH2CH3 1,205 CH2CH3 CH3S H CH2CH3 1,206 CH2CH3 CH3SO2 H CH2CH3 1,207 CH2CH3 CH2=CH H CH2CH3 1,208 CH2CH3 -C.CH H CH2CH3 1,209 CH2CH3 fenilo H CH2CH3 1,210 CH2CH3 2-fluorofenilo H CH2CH3 1,211 CH2CH3 2-clorofenilo H CH2CH3 1,212 CH2CH3 2-trifluorometilfenilo H CH2CH3 1,213 CH2CH3 2-nitrofenilo H CH2CH3 1,214 CH2CH3 2-metilfenilo H CH2CH3 1,215 CH2CH3 2-metilsulfonilfenilo H CH2CH3 1,216 CH2CH3 2-cianofenilo H CH2CH3 1,217 CH2CH3 3-fluorofenilo H CH2CH3 1,218 CH2CH3 3-clorofenilo H CH2CH3 1,219 CH2CH3 3-trifluorometilfenilo H CH2CH3 1,220 CH2CH3 3-nitrofenilo H CH2CH3 1,221 CH2CH3 3-metilfenilo H CH2CH3 1,222 CH2CH3 3-metilsulfonilfenilo H CH2CH3 1,223 CH2CH3 3-cianofenilo H CH2CH3 1,224 CH2CH3 4-fluorofenilo H CH2CH3 1,225 CH2CH3 4-clorofenilo H CH2CH3 1,226 CH2CH3 4-bromofenilo H CH2CH3 1,227 CH2CH3 4-difluorometoxifenilo H CH2CH3 1,228 CH2CH3 2-fluoro-4-clorofenilo H CH2CH3 1,229 CH2CH3 2-cloro-4-clorofenilo H CH2CH3 1,230 CH2CH3 2-metil-4-clorofenilo H CH2CH3

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto R1 R2 R3 R4 1,231 CH2CH3 4-trifluorometilfenilo H CH2CH3 1,232 CH2CH3 4-nitrofenilo H CH2CH3 1,233 CH2CH3 4-metilfenilo H CH2CH3 1,234 CH2CH3 4-metilsulfonilfenilo H CH2CH3 1,235 CH2CH3 4-cianofenilo H CH2CH3 1,236 OCH3 H fenilo H 1,237 OCH3 H 2-fluorofenilo H 1,238 OCH3 H 2-clorofenilo H 1,239 OCH3 H 2-trifluorometilfenilo H 1,240 OCH3 H 2-nitrofenilo H 1,241 OCH3 H 2-metilfenilo H 1,242 OCH3 H 2-metilsulfonilfenilo H 1,243 OCH3 H 2-cianofenilo H 1,244 OCH3 H 3-fluorofenilo H 1,245 OCH3 H 3-clorofenilo H 1,246 OCH3 H 3-trifluorometilfenilo H 1,247 OCH3 H 3-nitrofenilo H 1,248 OCH3 H 3-metilfenilo H 1,249 OCH3 H 3-metilsulfonilfenilo H 1,250 OCH3 H 3-cianofenilo H 1,251 OCH3 H 4-fluorofenilo H 1,252 OCH3 H 4-clorofenilo H 1,253 OCH3 H 4-bromofenilo H 1,254 OCH3 H 4-difluorometoxifenilo H 1,255 OCH3 H 2-fluoro-4-clorofenilo H 1,256 OCH3 H 2-cloro-4-clorofenilo H 1,257 OCH3 H 2-metil-4-clorofenilo H 1,258 OCH3 H 4-trifluorometilfenilo H 1,259 OCH3 H 4-nitrofenilo H 1,260 OCH3 H 4-metilfenilo H 1,261 OCH3 H 4-metilsulfonilfenilo H 1,262 OCH3 H 4-cianofenilo H La Tabla 2 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 3 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 4 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 5 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 6 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 7 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 8 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 9 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 10 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 11 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 12 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 13 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 14 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 15 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 16 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 17 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 18 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 19 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 20 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 21 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 22 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 23 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 24 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8and R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 25 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 26 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 27 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 28 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8and R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 29 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8and R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 30 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8and R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 31 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8and R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 32 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8and R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 33 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 34 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 35 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 36 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 37 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 38 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 39 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 40 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 41 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 42 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 43 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 44 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 45 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 46 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 47 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 48 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 49 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 50 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 51 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 52 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 53 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 54 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 55 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 56 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 57 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 58 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 59 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 60 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 61 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 62 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 63 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 64 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 65 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 66 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 67 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 68 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 69 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 70 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 71 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 72 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 73 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 74 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 75 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 76 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 77 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

ES 2 553 418 T3   La Tabla 78 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 79 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 80 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 81 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 82 cubre 262 compuestos del siguiente tipo:

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 83 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 84 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 85 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

ES 2 553 418 T3   La Tabla 86 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 87 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 88 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 89 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

ES 2 553 418 T3   La Tabla 90 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 91 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 92 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 93 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 94 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 95 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 96 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 97 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 98 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 99 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 100 cubre 262 compuestos del siguiente tipo: en los que G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 101 cubre 262 compuestos del siguiente tipo en los que G, R5, R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

La Tabla 102 cubre 262 compuestos del siguiente tipo

ES 2 553 418 T3   en los que G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metilo y R1, R2, R3 y R4 son como se describen en la Tabla 1.

Ejemplos biológicos

Ejemplo A

Se sembraron en macetas semillas de una variedad de especies de ensayo en suelo estándar. Después de cultivar durante un día (pre-emergencia) o después de 10 días de cultivo (post-emergencia) en condiciones controladas en un invernadero, las plantas se pulverizaron con una disolución acuosa de pulverización derivada de la formulación del ingrediente activo de calidad técnica en 0,6 ml de acetona y 45 ml de disolución de formulación que contiene 10,6% de Emulsogen EL (nº de registro 61791-12-6), 42,2% de N-metilpirrolidona, 42,2% de éter monometílico de dipropilenglicol (nº de registro 34590-94-8) y 0,2% de X-77 (nº de registro 11097-66-8). A continuación, las plantas a ensayar se hicieron crecer en un invernadero en condiciones óptimas; el ensayo se evaluó 14 o 15 días después para la post-emergencia y 19 o 20 días para la pre-emergencia (100 = daño total a la planta; 0 = ningún daño a la planta).

Plantas de ensayo:

Alopecurus myosuroides (ALOMY), Avena fatua (AVEFA), Lolium perenne (LOLPE), Setaria faberi (SETFA), Digitaria sanguinalis (DIGSA), Echinochloa crus-galli (ECHCG) Actividad pre-emergencia Número de compuesto Tasa g/ha ALOMI AVEFA LOLPE SETFA DIGSA ECHCG T1 500 100 90 100 100 80 T2 500 90 80 Actividad post-emergencia Número de compuesto Tasa g/ha ALOMI AVEFA LOLPE SETFA DIGSA ECHCG T1 125 100 90 100 100 100 T2 125 80 100 100 100 T4 250 100 90 100 90 90 100 T5 250 100 80 100 80 T8 250 100 90 100 100 80 100 P5 250 100 100 100 80 100

Ejemplo B

Se sembraron en macetas semillas de una variedad de especies de ensayo en suelo estándar. Después de cultivar durante un día (pre-emergencia) o después de 8 días de cultivo (post-emergencia) en condiciones controladas en un invernadero (a 24/16ºC día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad), las plantas se pulverizaron con una disolución acuosa de pulverización derivada de la formulación del ingrediente activo de calidad técnica en una disolución de acetona/agua (50:50) que contenía 0,5% de Tween 20 (monolaurato de sorbitán polioxietilenado, nº de registro de CAS 9005-64-5).

ES 2 553 418 T3   A continuación, las plantas a ensayar se hicieron crecer en un invernadero en condiciones controladas (a 24/16ºC, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad) y se regaron dos veces al día. El ensayo se evaluó después de 13 días pre- y post-emergencia (100 = daño total a la planta; 0 = ningún daño a la planta).

Plantas de ensayo:

Lolium perenne (LOLPE), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Avena fatua (AVEFA) Actividad pre-emergencia Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T3 250 T4 250 100 100 100 90 T5 250 100 100 100 80 T7 250 80 100 T8 250 100 100 100 100 T9 250 T10 250 90 T11 250 T12 250 100 100 100 100 T13 250 T14 250 100 100 100 100 T15 250 100 100 100 T16 250 100 100 100 80 T17 250 100 100 100 100 T18 250 100 100 100 T21 250 100 100 90 T22 250 100 100 100 90 T23 250 100 100 100 100 T24 250 100 100 100 90 T26 250 100 100 T27 250 100 90 80 T29 250 100 90 T30 250 90 80 T31 250 90 80 80 90 T32 250 100 100 90 T33 250 90 90 T34 250 90 100 T35 250 T36 250 90 90 100 90

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T37 250 100 100 100 90 T38 250 90 100 T39 250 100 100 100 100 T40 250 100 100 100 80 T41 250 90 100 90 T42 250 T43 250 100 80 100 100 T44 250 100 90 T46 250 T47 250 T48 250 90 90 100 90 T50 250 100 100 100 100 T51 250 100 80 80 90 T52 250 100 100 80 80 T53 250 T54 250 100 80 100 T55 250 100 80 90 T58 250 100 90 100 90 T59 250 100 90 100 90 T60 250 T61 250 90 90 80 T62 250 100 80 100 T63 250 100 100 90 T64 250 100 100 90 T65 250 80 100 80 T66 250 80 90 100 80 T67 250 100 90 100 90 T68 250 90 T69 250 T70 250 T71 250 T72 250 80 T73 250 80 80 80 T74 250

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T75 250 80 T76 250 T77 250 T78 250 T79 250 90 T80 250 100 T81 250 80 80 80 T82 250 90 T83 250 90 90 T84 250 90 T85 250 T86 250 100 T87 250 100 90 90 T88 250 100 90 80 90 T89 250 T90 250 T91 250 T92 250 T93 250 90 90 T94 250 90 90 80 90 T95 250 100 90 90 T96 250 T97 250 T98 250 90 90 80 T99 250 T100 250 90 T101 250 T102 250 T103 250 T104 250 90 T105 250 T106 250 T107 250 80 T108 250

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T109 250 T110 250 T111 250 90 80 T112 250 T113 250 90 T114 250 T118 250 T119 250 80 100 T120 250 T121 250 80 90 T122 250 T123 250 60 T124 250 T126 250 T128 250 T130 250 100 T131 250 90 100 T132 250 90 T135 250 T138 250 90 80 90 T139 250 80 90 T140 250 90 T141 250 80 80 80 80 T142 250 90 90 80 T143 250 100 80 100 T144 250 80 90 T145 250 T146 250 90 T147 250 T148 250 T149 250 T151 250 T156 250 100 80 100 T157 250

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T158 250 90 80 100 T159 250 100 T160 250 90 T161 250 90 100 T162 250 T163 250 80 P5 250 100 100 100 80 P7 250 100 100 100 90 P9 250 P11 250 100 100 100 100 P13 250 100 100 100 90 P14 250 100 100 100 80 P15 250 100 100 100 90 P16 250 100 100 100 90 P17 250 100 100 90 90 P18 250 100 100 90 80 P20 250 100 100 80 90 P23 250 100 100 100 80 P24 250 100 100 90 90 P25 250 90 100 90 80 P26 250 100 100 90 80 P27 250 100 100 80 80 P28 250 100 P29 250 90 P30 250 100 100 80 90 P31 250 100 100 100 90 P34 250 100 90 100 90 P37 250 100 100 P42 250 P43 250 100 100 100 100 P44 250 100 100 100 90 P45 250 100 100 100 100 P46 250 90 100 P47 250

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA P48 250 80 P49 250 100 80 100 P50 250 100 100 100 100 P51 250 100 100 100 100 P53 250 100 90 P54 250 100 80 100 P55 250 100 100 100 90 P56 250 100 100 100 90 P57 250 P58 250 80 80 P59 250 80 P60 250 80 P61 250 90 80 P63 250 P64 250 80 80 P65 250 90 80 P67 250 100 80 90 90 P68 250 100 90 100 90 P71 250 100 90 100 100 Actividad post-emergencia Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T3 250 T4 250 100 100 100 100 T5 250 100 100 100 90 T6 250 T7 250 80 100 90 90 T8 250 100 100 100 100 T9 250 80 80 T10 250 80 80 T11 250 T12 250 100 100 100 100 T13 250 T14 250 100 100 100 100

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T15 250 100 100 100 100 T16 250 100 100 100 100 T17 250 100 90 100 100 T18 250 100 80 90 T21 250 90 90 80 90 T22 250 100 90 100 100 T23 250 100 90 100 100 T24 250 100 90 100 100 T26 250 80 T27 250 80 80 T29 250 90 80 T30 250 80 80 80 T31 250 90 80 90 T32 250 90 90 90 90 T33 250 T34 250 90 90 100 100 T35 250 T36 250 80 80 90 90 T37 250 100 90 100 100 T38 250 100 100 100 100 T39 250 100 90 100 100 T40 250 100 80 100 90 T41 250 100 100 100 100 T42 250 T43 250 100 90 80 90 T44 250 80 T46 250 T47 250 T48 250 90 100 90 T50 250 100 100 100 100 T51 250 80 T52 250 90 90 100 80 T54 250 80 80 80 T55 250

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T58 250 90 100 100 90 T59 250 100 90 90 100 T60 250 T61 250 90 90 100 100 T62 250 90 90 100 100 T63 250 90 90 90 100 T64 250 90 90 100 100 T65 250 90 90 100 100 T66 250 90 100 90 T67 250 100 90 100 100 T68 250 90 90 90 T69 250 T70 250 80 80 100 T71 250 80 T72 250 80 90 80 T73 250 80 90 90 100 T74 250 100 90 T75 250 100 90 90 100 T76 250 90 90 100 T77 250 T78 250 T79 250 80 T80 250 90 90 80 100 T81 250 90 90 80 100 T82 250 90 90 80 100 T83 250 90 80 100 T84 250 100 90 90 100 T85 250 90 90 80 90 T86 250 80 80 T87 250 90 90 T88 250 90 90 90 100 T89 250 T90 250 80 80 100 T91 250 90

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T92 250 T93 250 T94 250 90 100 90 100 T95 250 100 90 100 T96 250 T97 250 80 T98 250 100 100 90 100 T99 250 90 90 T100 250 80 90 90 T101 250 T102 250 80 90 90 T103 250 T104 250 80 90 T105 250 T106 250 T107 250 90 90 T108 250 T110 250 80 T111 250 80 80 90 T112 250 T113 250 100 90 100 T114 250 T116 250 90 90 T118 250 80 T119 250 90 90 90 80 T120 250 T121 250 90 80 80 100 T122 250 80 T123 250 80 90 T124 250 T126 250 T127 250 T128 250 90 T130 250 90

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T131 250 100 90 90 90 T132 250 100 80 T133 250 90 T135 250 80 90 80 T136 250 T138 250 90 90 90 T139 250 90 90 100 90 T140 250 90 90 90 T141 250 80 90 T142 250 90 90 T143 250 80 T144 250 80 80 80 90 T145 250 T146 250 80 80 90 T147 250 T148 250 80 100 T149 250 T151 250 T152 250 T153 250 T156 250 100 90 90 T157 250 T158 250 100 100 100 100 T159 250 100 90 100 90 T160 250 100 T161 250 100 90 90 T162 250 90 80 T163 250 100 90 90 100 P4 250 P5 250 100 100 100 90 P7 250 100 100 90 80 P9 250 P11 250 100 90 100 90 P13 250 100 90 100 90

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA P14 250 100 90 90 90 P15 250 100 100 100 90 P16 250 100 100 100 100 P17 250 100 100 100 90 P18 250 100 90 90 90 P20 250 100 100 100 90 P23 250 100 90 90 90 P24 250 100 90 90 90 P25 250 100 90 100 90 P26 250 100 100 100 90 P27 250 100 80 90 80 P28 250 100 P29 250 100 80 P30 250 100 100 90 100 P31 250 100 90 100 90 P34 250 100 80 90 P37 250 90 90 90 90 P42 250 P43 250 100 100 100 90 P44 250 100 100 100 100 P45 250 100 100 90 100 P46 250 80 90 90 P47 250 P48 250 90 90 90 100 P49 250 100 80 100 90 P50 250 100 100 100 100 P51 250 100 100 100 100 P53 250 P54 250 80 P55 250 100 90 100 100 P56 250 100 90 90 100 P57 250 80 80 P58 250 90 90 90 P59 250 80 90 80

ES 2 553 418 T3   Número de compuesto Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA P60 250 80 80 P61 250 90 90 90 90 P62 250 80 P63 250 80 90 90 P64 250 90 100 90 100 P65 250 90 90 90 90 P67 250 100 100 100 100 P68 250 100 90 100 90 P69 250 80 P71 250 100 100 100 90

Ejemplo C

Se sembraron en macetas semillas del trigo de invierno “Hereward” en suelo estándar. Después de cultivar durante 8 días en condiciones controladas en un invernadero (a 24/16ºC, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad), las plantas se pulverizaron con una disolución acuosa de pulverización derivada de la formulación del ingrediente activo de calidad técnica en una disolución de acetona/agua (50:50) que contiene 0,5% de Tween 20 (monolaurato de sorbitán polioxietilenado, nº de registro de CAS 9005-64-5).

Semillas del trigo de invierno variedad “Hereward” se trataron con una formulación en forma de polvo humectable del protector herbicida de cereales, cloquintocet mexilo, a una tasa de 0,5 gramos por kilogramo de semilla seca antes del inicio del ensayo en el invernadero. Se sembró una semilla por maceta de plástico de 3,81 cm (1,5 pulgadas) en un suelo de marga arenoso a una profundidad de 1 cm, 8 días antes de la aplicación de los compuestos de ensayo, y se regó y se hizo crecer en condiciones controladas en un invernadero (a 24/16ºC, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad). Las plantas se pulverizaron post-emergencia con una disolución acuosa de pulverización derivada de la formulación del ingrediente activo de calidad técnica en una disolución de acetona/agua (50:50) que contiene 0,5% de Tween 20 (monolaurato de sorbitán polioxietilenado, nº de registro de CAS 9005-64-5).

A continuación, las plantas a ensayar se hicieron crecer en un invernadero en condiciones controladas (a 24/16ºC, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad) y se regaron dos veces al día. El ensayo se evaluó después de 13 días pre- y post-emergencia (100 = daño total a la planta; 0 = ningún daño a la planta).

Número de Tasa Trigo de invierno Trigo de invierno (Hereward) + cloquintocet compuesto g/ha (Hereward) mexilo T4 250 T5 250 80 T8 250 90 80 T10 250 T12 250 T14 250 80 T16 250 80 T17 250 T22 250 80 T37 250 80 T39 250 80

ES 2 553 418 T3   Número de Tasa Trigo de invierno Trigo de invierno (Hereward) + cloquintocet compuesto g/ha (Hereward) mexilo T40 250 T41 250 90 80 T62 250 80 T64 250 80 T66 250 T67 250 T75 250 T84 250 T88 250 T98 250 90 P5 250 P7 250 P11 250 80 P13 250 P16 250 P17 250 P20 250 P43 250 P44 250 P56 250 90

ES 2 553 418 T3  

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de fórmula I en la que R1 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi, haloetoxi, ciclopropilo o halociclopropilo, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1- C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2- C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; R4 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6- oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo o ciano; R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6- sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, o bencilo o bencilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o cicloalquil C3-C6-alquilo de C1-C3 en el que un grupo metilénico anular o de cadena está opcionalmente sustituido por un átomo de oxígeno o de azufre; o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; en el que los sustituyentes opcionales en el anillo están presentes cuando el anillo formado por R6 y R7 o R8 y R9 es un grupo heterociclilo sustituido, en cuyo caso el uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, nitro y ciano, o R5 y R6 forman juntos un enlace; Q es heterociclilo de C3-C8 saturado o mono-insaturado que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S, no sustituido o sustituido con un resto de fórmula =O, =N-R10 o alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo de C1-C2, cicloalquilo de C3-C6, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, en el que R10 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2- C8-aminocarbonilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo o haloalquil C1-C6-sulfonilo; m es 1, 2 o 3;

ES 2 553 418 T3   en la que R6 o R7 pueden tener diferentes significados cuando m es 2 o 3; y G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector; en la que, cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-R9 y CH2-Xf-Rh; en los que: Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente entre sí oxígeno o azufre; Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1- C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil- alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1- C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino

ES 2 553 418 T3   sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7- amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7; o Rc y Rd se pueden unir para formar un anillo de 3 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3- C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di cicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; Rf y Rg son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2- C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1- C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1- C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil- alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3- C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, en los que los grupos bencilo y fenilo pueden estar sustituidos a su vez con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1- C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8- amino-alquilo de C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo de C1-C5, alquenil C3-C5-oxi- alquilo de C1-C5, alquinil C3-C5-oxi-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-tio-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfinil- alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-sulfonil-alquilo de C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo de C1-C5, alquil C1- C5-carbonil-alquilo de C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo de C1-C5, aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonil-alquilo de C1-C5, alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo de C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-amino-alquilo de C1-C5, trialquil C3-

ES 2 553 418 T3   C6-silil-alquilo de C1-C5, fenil-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxi-alquilo de C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxi-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; y en los que: el termino “heteroarilo” significa un sistema anular aromático que contiene al menos un heteroátomo y que consiste en un único anillo o en dos anillos condensados.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que: los grupos haloalquilo son CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, CF3CH2 o CHF2CH2; el termino “heteroarilo” significa un sistema anular aromático que contiene al menos un heteroátomo y que consiste en un único anillo o en dos anillos condensados; en el que un único anillo contiene hasta tres heteroátomos escogidos de nitrógeno, oxígeno y azufre, y un sistema bicíclico contiene hasta cuatro heteroátomos escogidos de nitrógeno, oxígeno y azufre; y el término “heterociclilo” significa un sistema anular monocíclico o bicíclico no aromático que contiene hasta 8 átomos, incluyendo al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 o 2, en el que R1 es metilo, etilo o metoxi.

4. Un compuesto según la reivindicación 1, 2 o 3, en el que R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, fenilo, o fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, ciano, nitro, halógeno o alquil C1-C3-sulfonilo.

5. Un compuesto según la reivindicación 4, en el que R2 y R3 son independientemente hidrógeno, cloro, bromo, metilo, metoxi, etilo, etoxi, etenilo, etinilo, fenilo, o fenilo sustituido con metilo, trifluorometilo, ciano, nitro, flúor, cloro o metilsulfonilo.

6. Un compuesto según la reivindicación 1, 2 o 3, en el que R2 y R3 son independientemente tienilo; tienilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3- tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; furilo; furilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3- sulfonilo; pirazolilo; pirazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; tiazolilo; tiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3- tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; oxazolilo; oxazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1- C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3- sulfonilo; isotiazolilo; isotiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; isoxazolilo; isoxazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; triazolilo; triazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; oxadiazolilo; oxadiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; tiadiazolilo; tiadiazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; tetrazolilo; tetrazolilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C5, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3- tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; piridilo; piridilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3- sulfonilo; pirimidinilo; pirimidinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; piridazinilo; piridazinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; pirazinilo o pirazinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-

ES 2 553 418 T3   sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o triazinilo o triazinilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo.

7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R3 es hidrógeno.

8. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n- propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi.

9. Un compuesto según la reivindicación 8, en el que R4 es hidrógeno, metilo, etilo, cloro, bromo, etenilo, etinilo, metoxi o etoxi.

10. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que R5 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 o haloalcoxi de C1-C6.

11. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que R6 y R7 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 o haloalcoxi de C1-C6.

12. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6 o haloalcoxi de C1-C6.

13. Un compuesto según la reivindicación 10, 11 o 12, en el que: R5 es hidrógeno o metilo; R6 y R7 son independientemente hidrógeno o metilo; y R8 y R9 son independientemente hidrógeno o metilo.

14. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en el que Q se selecciona de aquellos de la fórmula

ES 2 553 418 T3  

ES 2 553 418 T3   en las que R es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3- C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; R’ es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1- C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6- carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2-C8-aminocarbonilo, aril C6-C10-sulfonilo, aril C6-C10-carbonilo, aril C6-C10-aminocarbonilo, arilalquil C7-C16-aminocarbonilo, hetaril C1-C9-sulfonilo, hetaril C1-C9-carbonilo, hetaril C1-C9-aminocarbonilo, hetarilalquil C2-C15-aminocarbonilo; R’’ es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C7, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1- C6, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6- carbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, dialquil C2-C8-aminocarbonilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo o haloalquil C1-C6- sulfonilo; n es 0, 1, 2, 3 o 4 y A representa la posición de unión al resto -(CR6R7)m-.

15. Un compuesto según la reivindicación 14, en el que Q se selecciona de los grupos Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q86, Q87, Q88, Q89, o Q90.

16. Un compuesto según la reivindicación 15, en el que Q se selecciona de los grupos Q1 a Q7.

17. Un compuesto según la reivindicación 14, 15 o 16, en el que R y R’ son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; y R” es hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 o haloalcoxi C1-C6-carbonilo.

18. Un compuesto según la reivindicación 14, 15, 16 o 17, en el que n es 0, 1 o 2.

19. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, en el que m es 1.

20. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en el que, cuando G es un grupo protector, entonces G es un grupo -C(Xa)-Ra o -C(Xb)-Xc-Rb, en el que los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen en la reivindicación 1.

ES 2 553 418 T3   21. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en el que G es hidrógeno, un metal alcalino, o un metal alcalino-térreo.

22. Una composición herbicida, que, además de comprender auxiliares de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21.

23. Una combinación que comprende un compuesto de fórmula (I), como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21, y un herbicida adicional.

24. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21, o de una composición que comprende tal compuesto, a las plantas o a su locus.

25. Un método según la reivindicación 24, en el que se usa la composición, y en el que los cultivos de plantas útiles son cereales, arroz, maíz, colza, remolacha, caña de azúcar, haba de soja, algodón, girasol, cacahuete o cultivos de plantación.