DERIVADOS DE ESPIROPIPERIDINA PARA CONTROL DE LAS PLAGAS.

Un método de combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga,

a un lugar de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de un compuesto de fórmula I:

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2004/004083.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: MAIENFISCH, PETER, MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE, CEDERBAUM, FREDRIK, CASSAYRE,JEROME.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 2 de Diciembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.

Clasificación PCT:

  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • C07D471/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D495/20 C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas espiro-condensados.

Clasificación antigua:

  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • C07D209/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo.
  • C07D221/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, teniendo un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, no previstos por los grupos C07D 211/00 - C07D 219/00.
  • C07D333/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo.
  • C07D471/20 C07D 471/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D495/20 C07D 495/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Fragmento de la descripción:

Derivados de espiropiperidina para control de las plagas.

La presente invención se refiere a derivados de hetero-espiroindolina, a procesos para preparación de los mismos, a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematocidas que comprenden los mismos y a métodos de utilización de los mismos para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Aza-espiroindolinas con propiedades farmacéuticas se describen por ejemplo en WO02/94825 y WO00/27845. Rutas sintéticas para compuestos seleccionados se describen por ejemplo en J. Org. Chem. 1992 (57) 4521, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (1995), 5, 1875 y Tetrahedron Letters (2001) 42, 999. Ciertos derivados espiroheterocíclicos sustituidos de 1H-3-arilpirrolidina-2,4-diona, métodos de preparación de los mismos y su uso como agentes de control de plagas se describieron en WO95/01358.

Se ha encontrado ahora sorprendentemente que ciertas hetero-espiroindolinas tienen propiedades insecticidas.

La presente invención proporciona por tanto un método de combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de un compuesto de fórmula I:


en donde

Y es un enlace simple, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2;

R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 haloalquilo, C3-7 cicloalquil(C1-4)alquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), aril(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alquilcarbonilamino(C1-6)alquilo, arilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterocicliloxi (sustituido opcionalmente con halo, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), ciano, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo; C5-7 cicloalquenilo, heterociclilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, fenilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o C1-4 alcoxicarbonilo), fenil (C1-6)alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno) o heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi, C1-4 alcoxicarbonilo C1-6 alquilcarbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, C1-6 alquilamino o fenilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino));

R2 y R3 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o ciano;

el anillo


es un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros;

cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C1-8 alquilo, C1-8 haloalquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C3-7 cicloalquil(C1-6)alquilo, C5-6 cicloalquenil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxi(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxi(C1-6)alquilo, ariloxi(C1-6)alquilo, C1-6 carboxialquilo, C1-6 alquilcarbonil(C1-6)alquilo, C2-6 alquenilcarbonil-(C1-6)alquilo, C2-6 alquinilcarbonil(C1-6)-alquilo, C1-6 alcoxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxicarbonil(C1-6)alquilo, ariloxicarbonil(C1-6)alquilo, C1-6 alquiltio(C1-6)alquilo, C1-6 alquilsulfinil(C1-6)alquilo,...

 

Reivindicaciones:

1. Un método de combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de un compuesto de fórmula I:


en donde

Y es un enlace simple, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2;

R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 haloalquilo, C3-7 cicloalquil(C1-4)alquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), aril(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alquilcarbonilamino(C1-6)alquilo, arilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterocicliloxi (sustituido opcionalmente con halo, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), ciano, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo; C5-7 cicloalquenilo, heterociclilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, fenilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o C1-4 alcoxicarbonilo), fenil (C1-6)alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno) o heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi, C1-4 alcoxicarbonilo C1-6 alquilcarbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, C1-6 alquilamino o fenilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino)); R2 y R3 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o ciano;

el anillo


es un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros;

cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C1-8 alquilo, C1-8 haloalquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C3-7 cicloalquil(C1-6)alquilo, C5-6 cicloalquenil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxi(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxi(C1-6)alquilo, ariloxi(C1-6)alquilo, C1-6 carboxialquilo, C1-6 alquilcarbonil(C1-6)alquilo, C2-6 alquenilcarbonil-(C1-6)alquilo, C2-6 alquinilcarbonil(C1-6)-alquilo, C1-6 alcoxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxicarbonil(C1-6)alquilo, ariloxicarbonil(C1-6)alquilo, C1-6 alquiltio(C1-6)alquilo, C1-6 alquilsulfinil(C1-6)alquilo, C1-6 alquilsulfonil(C1-6)alquilo, aminocarbonil(C1-6)alquilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo, fenil(C1-4)alquilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-4)alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterociclil(C1-4)alquilo (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C2-6 alquenilo, aminocarbonil(C2-6)alquenilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C2-6)alquenilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C2-6)alquenilo, fenil(C2-4)-alquenilo, (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C2-6 alquinilo, trimetilsilil(C2-6)alquinilo, aminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 halocicloalquilo, C3-7 cianocicloalquilo, C1-3 alquil(C3-7)-cicloalquilo, C1-3 alquil(C3-7)halocicloalquilo, fenilo (sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-8 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-8 alquiltio o R19R20N donde R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, C1-8 alquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-6 alquenilo, C3-6 alquinilo, C2-6 haloalquilo, C1-6 alcoxicarbonilo o R19 y R20 junto con el átomo N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos C1-6 alquilo; n es 0, 1, 2 o 3;

cada Ra es independientemente hidrógeno, halo, ciano, C1-3 alquilo, hidroxi o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo carbonilo;

p y q son ambos 2;

R8 es C1-10 alquilo, C1-10 haloalquilo, aril(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbonil-(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar sustituido opcionalmente con arilo), C2-8 alquenilo, C2-8 haloalquenilo, aril(C2-6)-alquenilo (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), heteroaril(C2-6)-alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), C2-6 alquinilo, fenil(C2-6)alquinilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C3-7 cicloalquilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 haloalquilcarbonilo o aril(C2-6)alquenilcarbonilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), o -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55 donde z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o C1-2 alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo y R55 es arilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C2-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C3-7 cicloalquilo, nitro, ciano, CO2H, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, arilo, heteroarilo, R25R26N o R27R28NC(O); en donde R25, R26, R27 y R28 son, independientemente, hidrógeno o C1-6 alquilo) o heteroarilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C2-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C3-7 cicloalquilo, nitro, ciano, CO2H, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, arilo, heteroarilo, R25R26N o R27R28C(O); en donde R25, R26, R27 y R28 son, independientemente, hidrógeno o C1-6 alquilo); o sales o N-óxidos de los mismos.

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el anillo


es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el cual los miembros de anillo son cada uno independientemente CH, S, N, NR4, O, o CR4, con la condición de que al menos un miembro del anillo es distinto de CH o CR4 y que no está presente en el anillo más de un átomo O o S.

3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 en donde Y es un enlace simple, C=O o SO2.

4. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, alcoxi C1-2 o ciano.

5. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde R1 es C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, heteroaril(C1-3)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), fenil(C1-3)alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), fenilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alcoxi, C1-5 haloalcoxi, C2-6 alquenilo, heterociclilo (sustituido opcionalmente con halo, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo o C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C2-6 alquilcarbonilo, fenilcarbonilo, (donde el fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenil(C1-3)alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno) o heteroaril(C1-3)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno).

6. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C1-8 alquilo, C1-8 haloalquilo, C1-8 cianoalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C2-6 alquinilo, trimetilsilil(C2-6)alquinilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C3-7 cicloalquilo, C1-3 alquil(C3-7)cicloalquilo, fenilo (sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-8 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-3 alquilo, C1-3 haloalquilo, C1-3 alcoxi o C1-3 haloalcoxi), di(C1-8)alquilamino, o dos grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de cuatro, cinco, seis o siete miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno; n es 0, 1, 2, ó 3.

7. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde R8 es fenil(C1-4)alquilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenil(C2-6)alquenilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C2-6)alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o fenil(C2-6)alquinilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, o -C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55 donde z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o C1-2 alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo y R55 es arilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C1-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C3-7 cicloalquilo, nitro, ciano, CO2H, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, arilo, heteroarilo, R25R26N o R27R28NC(O); en donde R25, R26, R27 y R28 son, independientemente, hidrógeno o C1-6 alquilo) o heteroarilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C2-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C3-7 cicloalquilo, nitro, ciano, CO2H, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, arilo, heteroarilo, R25R26N o R27R28NC(O); en donde R25, R26, R27 y R28 son, independientemente, hidrógeno o C1-6 alquilo).

8. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde cada Ra es independientemente hidrógeno, fluoro, metilo, hidroxi o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo.

9. Un compuesto de fórmula I'


en donde

Y es C=O, C=S;

R1 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 haloalquilo, C3-7 cicloalquil(C1-4)alquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), aril(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alquilcarbonilamino(C1-6)alquilo, arilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema arilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterocicliloxi (sustituido opcionalmente con halo, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), ciano, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-6 cicloalquilo, C5-7 cicloalquenilo, heterociclilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, fenol (que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino o C1-4 alcoxicarbonilo), fenil (C1-6)alquilo (en donde el grupo fenilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 alquiltio, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarilo pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido a su vez opcionalmente con halógeno) o heteroarilo (que puede estar sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi, C1-4 alcoxicarbonilo C1-6 alquilcarbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, C1-6 alquilamino o fenilamino (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino));

R2 y R3 son independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o ciano;

el anillo


es un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros;

cada R4 es independientemente halógeno, ciano, C1-8 alquilo, C1-8 haloalquilo, C1-6 cianoalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C3-7 cicloalquil(C1-6)alquilo, C5-6 cicloalquenil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxi(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxi(C1-6)alquilo, ariloxi(C1-6)alquilo, C1-6 carboxialquilo, C1-6 alquilcarbonil(C1-6)alquilo, C2-6 alquenilcarbonil(C1-6)alquilo, C2-6 alquinilcarbonil(C1-6)-alquilo, C1-6 alcoxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alqueniloxicarbonil(C1-6)alquilo, C3-6 alquiniloxicarbonil(C1-6)alquilo, ariloxicarbonil(C1-6)alquilo, C1-6 alquiltio(C1-6)alquilo, C1-6 alquilsulfinil(C1-6)alquilo, C1-6 alquilsulfonil(C1-6)alquilo, aminocarbonil(C1-6)alquilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C1-6)alquilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil-(C1-6)alquilo, fenil(C1-4)alquilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-4)alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterociclil(C1-4)alquilo (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C2-6 alquenilo, aminocarbonil(C2-6)alquenilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C2-6)alquenilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil-(C2-6)alquenilo, fenil(C2-4)-alquenilo, (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C2-6 alquinilo, trimetilsilil(C2-6)alquinilo, aminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6 alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, di(C1-6)alquilaminocarbonil(C2-6)alquinilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C3-7 cicloalquilo, C3-7 halocicloalquilo, C3-7 cianocicloalquilo, C1-3 alquil(C3-7)-cicloalquilo, C1-3 alquil(C3-7)halocicloalquilo, fenilo (sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heterociclilo (en donde el grupo heterociclilo está sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), o 2 grupos adyacentes R4 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-8 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, fenoxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), heteroariloxi (sustituido opcionalmente con halo, nitro, ciano, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi o C1-6 haloalcoxi), C1-8 alquiltio o R19R20N donde R19 y R20 son, independientemente, hidrógeno, C1-8 alquilo, C3-7 cicloalquilo, C3-6 alquenilo, C3-6 alquinilo, C2-6 haloalquilo, C1-6 alcoxicarbonilo o R19 y R20 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S, y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos C1-6 alquilo; n es 0, 1, 2 ó 3; cada Ra es independientemente hidrógeno, halo, ciano, C1-3 alquilo, hidroxi, o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo;

p y q son ambos 2;

R8 es C1-10 alquilo, C1-10 haloalquilo, aril(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril(C1-6)alquilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), arilcarbonil-(C1-6)alquilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino y el grupo alquilo puede estar sustituido opcionalmente con arilo), C2-8 alquenilo, C2-8 haloalquenilo, aril(C2-6)-alquenilo (en donde el grupo arilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), heteroaril(C2-6)-alquenilo (en donde el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, C1-6 alcoxicarbonilo, o dos sustituyentes adyacentes pueden ciclarse para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros), C2-6 alquinilo, fenil(C2-6)alquinilo (en donde el grupo fenilo está sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C3-7 cicloalquilo, C1-6 alcoxicarbonilo, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 haloalquilcarbonilo o aril(C2-6)alquenilcarbonilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 alcoxi, C1-4 haloalquilo, C1-4 haloalcoxi, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), o -C(R51)(R52)-[CR53=CR 54]z-R55 donde z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o C1-2 alquilo, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 haloalquilo y R55 es arilo (en donde el grupo arilo puede estar sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C2-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C3-7 cicloalquilo, nitro, ciano, CO2H, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, arilo, heteroarilo, R25R26N o R27R28NC(O); en donde R25, R26, R27 y R28 son, independientemente, hidrógeno o C1-6 alquilo) o heteroarilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C1-6 alcoxi(C1-6)alquilo, C1-6 alcoxi, C1-6 haloalcoxi, C1-6 alquiltio, C1-6 haloalquiltio, C1-6 alquilsulfinilo, C1-6 haloalquilsulfinilo, C1-6 alquilsulfonilo, C1-6 haloalquilsulfonilo, C2-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C3-7 cicloalquilo, nitro, ciano, CO2H, C1-6 alquilcarbonilo, C1-6 alcoxicarbonilo, arilo, heteroarilo, R25R26N o R27R28NC(O); en donde R25, R26, R27 y R28, son, independientemente, hidrógeno o C1-6 alquilo); o sales o N-óxidos de los mismos.

10. Un compuesto de fórmula II


en donde R8 es H o terc-butoxicarbonilo y n, p, q, R1, R2, R3, R4 y Ra son como se define en la reivindicación 9.

11. Una composición insecticida, acaricida o nematocida que comprende una cantidad eficaz como insecticida, acaricida o nematocida de un compuesto de fórmula I' como se define en la reivindicación 9.


 

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