Derivados de heterocicliletilheterociclilcarboxamida como fungicidas.

Un compuesto de fórmula general (I)**Fórmula**

en la que:

- n es 1, 2, 3 o 4,

- z es un átomo de carbono o un heteroátomo que no puede estar sustituido con X;

- X es igual o diferente y es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi un grupo formiloamino, un grupo carboxi un grupo carbamoilo un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo

(hidroxiimino)-C1-C6-alquilo, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquiloamino C1-C8, un haloalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un dialquiloamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un haloalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilosulfanilo, un C1-C8- haloalquilosulfanilo que tiene de 1 a 5 átonos de halógeno, un C2-C8-alqueniloxi, un haloalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un haloalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarbonilo C1-C8, un haloalquilocarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarbamoílo C1-C8, un dialquilocarbamoílo C1-C8, un N-alquiloxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un N-alquilo C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un haloalcoxicarbonilo C1-C8-que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarboniloxi C1-C8, un haloalquilocarboniloxi C1-C8-que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarbonilamino C1-C8, un haloalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un di-alquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un haloalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un haloalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un haloalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxiimino C1- C6, un (alcoxiimino C1-C6)-alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6)-alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6)- alquilo C1-C6;

- R1 y R2 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un haloalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R3 y R4 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un haloalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R5 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6 o un cicloalquilo C3-C7;

- Het representa un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes; estando Het unido por un átomo de carbono y estando al menos sustituido en posición orto, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente entre sí de un átomo de halógeno, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un fluoroalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de flúor, un alcoxi C1-C8, un haloalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un haloalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquniloxi C3-C8, un haloalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8 - que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

caracterizado por que A se elige de modo que es un 2-tiofeno o un 4-pirazol;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloídicos e isómeros ópticamente activos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/061365.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: RIECK, HEIKO, VILLIER, ALAIN, COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, GROSJEAN-COURNOYER, MARIE-CLAIRE, MANSFIELD,DARREN, GENIX,PIERRE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D409/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D403/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/56 (1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/78 (1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D411/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D333/38 (Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/10 (con azufre como heteroátomo del ciclo)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de heterocicliletilheterociclilcarboxamida como fungicidas

La presente invención se refiere a nuevos derivados de heterocicliletilcarboxamida, a su procedimiento de preparación, a su uso como fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas, y a procedimientos para el control de hongos fitopatógenos de plantas, usando estos compuestos o composiciones.

La solicitud de patente internacional WO 24/7428 divulga una amplia familia de derivados de 2- piridiletilcarboxamida y su uso como fungicidas. Este documento no divulga no cubre derivados de heterocicliletilbenzamida de acuerdo con la presente invención.

Siempre es de gran interés en el campo de las sustancias agroquímicas el uso de compuestos pesticidas más activos que los compuestos ya conocidos por el experto en la técnica, de modo que se pueda usar menos compuesto al tiempo que se conserve una eficacia equivalente.

Adicionalmente, la condición de nuevos compuestos pesticidas con una eficacia más alta reduce fuertemente el riesgo de aparición de cepas resistentes en los hongos que se van a tratar.

En la actualidad, los inventores han descubierto una familia nueva de compuestos que poseen las características mencionadas anteriormente.

De acuerdo con lo anterior, la presente invención se refiere a un derivado de heterocicliletilcarboxamida de fórmula general (I)

en la que:

n es 1,2, 3 o 4;

A representa un 2-tiofeno o un 4-pirazol;

z es un átomo de carbono o un heteroátomo que no puede estar sustituido porX;

X es igual o diferente y es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-^6-sulfanilo, un grupo formilo un grupo formiloxi un grupo formiloamino un grupo carboxi un grupo carbamoilo un grupo N-hidroxicarbamoilo un grupo carbamato un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un grupo alquilo CrCs, un grupo alquenilo C2-C8, un grupo alquinilo C2-C8, un grupo alquiloamino Ci-C8-, un grupo haloalquilo Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo alquiloamino di-Ci-C8, un grupo alcoxi CrCs, un grupo haloalcoxi Ci-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo CrCs-alquilosulfanilo, un grupo CrCs-haloalquilosulfanilo que tiene de 1 a 5 átonos de halógeno, un grupo C2-C8-alqueniloxi, un grupo haloalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C3-C8, un grupo haloalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo halocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo alquilocarbonilo CrC8, un grupo haloalquilocarbonilo Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo alquilocarbamoílo Ci-C8, un grupo dialquilcarbamoílo Ci-C8, un grupo N-alquiloxicarbamoílo Ci-C8, un grupo alcoxicarbamoílo Ci-C8, un grupo N-alquilo Ci-Cs-alcoxicarbamoílo-CrCs, un grupo alcoxicarbonilo CrCs, un grupo haloalcoxicarbonilo Ci-C8-que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo alquilocarboniloxi Ci-Cs, un grupo haloalquilocarboniloxi Ci-Cs-que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo alquilocarbonilamino Ci-Cs: Un haloalquilcarbonilamino Ci-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi Ci-Cs, un dialquilaminocarboniloxi Ci-Cs, un alcoxicarboniloxi Ci-Cs, un alquilsulfenilo Ci-Cs, un haloalquilsulfenilo Ci-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo Ci-Cs, un haloalquilsulfinilo Ci-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo Ci-Cs, un haloalquilsulfonilo Ci-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxiimino C1-C6, un (alcoxiimino C1- C6)-alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino Ci-C6)-alquilo C1-C6 o un (alquiniloxiimino Ci-C6)-alquilo C1-C6;

**(Ver fórmula)**

R

R1 y R2 son ¡guales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un alquilo C-i-Cs, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-Csque tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o u haloalquilo C-i-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

R3 y R4 son ¡guales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un alquilo C-i-Cs, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-Csque tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o u haloalquilo C-i-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

R5 es un átomo de hidrógeno, un alquilo Ci-C6 o un cicloalquilo C3-C7;

Het representa un heterociclo de 5-, 6- o 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser ¡guales o diferentes; estando Het unido por un átomo de carbono y estando al menos sustituido en posición orto, seleccionándose los sustituyeles de forma independiente entre sí de un átomo de halógeno, un grupo pentafluoro-As-sulfanilo, un alquilo C-i-Cs, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un fluoroalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de flúor, un alcoxi C1-Cs, un haloalcoxi C-i-Cs que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un haloalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un haloalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3- Cs-que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloídicos e isómeros ópticamente activos,

En el contexto de la presente invención;

- Halógeno significa flúor, bromo, cloro o yodo.

- carboxi significa -C(=OjOH; carbonilo significa -C(=Oj- ; carbamoilo significa -C(-)NH2; N-hidroxicarbamoilo significa -C(-OjNHOH;

- un grupo alquilo, un grupo alquenilo y un grupo alquinilo, así como restos que contienen estos términos, pueden ser lineales o ramificados; y

- heteroátomo significa azufre, nitrógeno u oxígeno.

En el contexto de la presente invención también debe entenderse que en el caso de radicales amlno dlsustltuldos y carbamoilo disustituidos, los dos sustituyeles pueden formar junto con el átomo de nitrógeno que los porta un anillo heterocíclico saturado que contiene de 3 a 7 átomos.

Cualquiera de los compuestos de la presente invención puede existir en una o más formas Isoméricas ópticas o quirales dependiendo del número de centros asimétricos en el compuesto. Por tanto, la Invención se refiere igualmente a todos los isómeros ópticos y a sus mezclas racémicas o escalémlcas (el término "escalémlco" indica una mezcla de enantiómeros en diferentes proporciones) y a las mezclas de todos los posibles estereolsómeros, en todas las proporciones. Los diaoestereoisómeros y/o los isómeros ópticos se pueden separar de acuerdo con los procedimientos que el experto en la técnica conoce per se.

Cualquiera de los compuestos de la presente invención también puede existir en una o más formas geométricas dependiendo del número de dobles enlaces en el compuesto. Por tanto, la Invención se refiere Igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las posibles mezclas, en todas las proporciones. Los isómeros geométricos se pueden separar de acuerdo con los procedimientos generales que el experto en la técnica conoce per se.

Cualquiera de los compuestos de la fórmula general (I), en la que X representa un grupo hidroxl, un grupo sulfanilo o un grupo amino, se puede encontrar en su forma tautomérica resultante del desplazamiento del protón de dicho grupo hidroxi, sulfanilo o amino. Dichas formas tautoméricas de dichos compuestos también forman parte de la presente invención. En términos más generales, todas las formas tautoméricas de compuestos de fórmula general (I), en la que X representa un hidroxi, un grupo sulfanilo o un grupo amlno, así como las formas tautoméricas de los compuestos que opcionalmente se pueden usar como intermedios en los procesos de preparación y que se definirán... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula general (I)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- n es 1,2, 3 o 4,

- z es un átomo de carbono o un heteroátomo que no puede estar sustituido con X;

- X es igual o diferente y es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi un grupo formiloamino, un grupo carboxi un grupo carbamoilo un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (h¡droxiimino)-Ci-C6-alquilo, un alquilo Ci-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquiloamino Ci-C8, un haloalquilo Ci-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un dialquiloamino Ci-C8, un alcoxi Ci-C8, un haloalcoxi Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un Ci-C8-alquilosulfanilo, un Ci-C8- haloalquilosulfanilo que tiene de 1 a 5 átonos de halógeno, un C2-C8-alquenilox¡, un haloalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C8-C8, un haloalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarbonilo Ci-C8, un haloalquilocarbonilo Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarbamoílo Ci-C8, un dialquilocarbamoílo Ci-C8, un N-alquiloxicarbamoílo Ci-C8, un alcoxicarbamoílo Ci-C8, un N-alquilo Ci-C8-alcoxicarbamoílo-Ci-C8, un alcoxicarbonilo Ci-C8, un haloalcoxicarbonilo Ci-C8-que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarboniloxi Ci-C8, un haloalquilocarboniloxi Ci-C8-que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilocarbonilamino Ci-C8, un haloalquilcarbonilamino Ci-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi Ci-C8, un di-alquilaminocarboniloxi Ci-C8, un alquiloxicarboniloxi Ci-C8, un alquilsulfenilo Ci-C8, un haloalquilsulfenilo Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo CrC8, un haloalquilsulfinilo Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfenilo Ci-C8, un haloalquilsulfenilo Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxiimino Cr C6, un (alcoxiimino Ci-C6)-alquilo Ci-C6, un (alqueniloxiimino Ci-C6)-alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino Ci-C8)- alquilo Ci-C6;

- R1 y R2 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un alquilo Ci-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un haloalquilo Ci-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R3 y R4 son iguales o diferentes y son un átomo de hidrógeno, un alquilo Ci-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un haloalquilo Ci-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R5 es un átomo de hidrógeno, un alquilo Ci-C6 o un cicloalquilo C3-C7¡

- Het representa un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales

diferentes; estando Het unido por un átomo de carbono y estando al menos sustituido en posición orto, seleccionándose los sustituyentes de forma independiente entre sí de un átomo de halógeno, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un alquilo Ci-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un fluoroalquilo que tiene de

1 a 5 átomos de flúor, un alcoxi C1-C8, un haloalcoxi Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un haloalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquniloxi C3-C8, un haloalquiniloxi C3-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8- que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

caracterizado por que A se elige de modo que es un 2-tiofeno o un 4-pirazol;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloídicos e isómeros ópticamente activos.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que n es 1 o 2.

3. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, cara eterizado porque X se elige de un grupo metilo o un átomo de halógeno, un haloalquilo Ci-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

4. Un compuesto de acuerdo cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R1 y R2 se eligen con independencia uno de otro, son un átomo de hidrógeno, un alquilo Ci-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un

cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un haloalquilo Ci-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R3 y R4 se eligen con independencia uno de otro, son un átomo de hidrógeno, un alquilo Ci-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un cicloalquilo C3-C8, un halocicloalquilo C3-C8que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un haloalquilo Ci-C8que tiene

de 1 a 5 átomos de halógeno.

6. Un compuesto de acuerdo cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que A está sustituido en posición orto.

7. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula general (I) como se define en la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un derivado de heterocicliletilamina de la fórmula general (II) o una de sus sales:

**(Ver fórmula)**

(II)

en la que A, X, n, z, R1, R2, R3, R4 y R5 son como se ha definido en la reivindicación 1; con un derivado de ácido carboxílico representado por la fórmula (III)

L*

O

**(Ver fórmula)**

Het

m

en la que

- Het es como se define en la reivindicación 1, y

- L1 es un grupo saliente elegido siendo un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, -OR124,-OCOR124, siendo R124

un alquilo Ci-C6, un haloalquilo Ci-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo, pentafluorofenilo o un grupo de fórmula;

O

O

X

Het

en presencia de un catalizadory, si L1 es un grupo hidroxilo, en presencia de un agente de condensación.

8. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado por que R5 es un átomo de hidrógeno y por

que el procedimiento se completa mediante una etapa adicional de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:

**(Ver fórmula)**

en el que: A, X, n, z, R1, R2, R3, R4 y Het son como se ha definido en la reivindicación 1;

- R5a es un alquilo Ci-C6 o un cicloalquilo C3-C7; y

- L2 es un grupo saliente elegido que es un átomo de halógeno, un 4-metil-fenilsulfoniloxi o metilsulfoniloxi;

que comprende la reacción de un compuesto de fórmula general (la) con un compuesto de fórmula general (III) para proporcionar un compuesto de fórmula general (I).

9. Composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y un soporte agrícolamente aceptable.

1. Procedimiento para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado

por que una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición de acuerdo con la reivindicación 9 se aplica a las semillas de las plantas o a las hojas de las plantas y/o a los frutos de las plantas o al suelo en el que están creciendo las plantas o en las que se desea que crezcan.