Compuestos insecticidas.

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en donde

A1, A2, A3 y A4 son, independientemente uno de otro, C-H, C-R5, o nitrógeno;

G1 es oxígeno o azufre;

L es un enlace simple, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8 haloalquenilo, C2-C8 alquinilo, o C2-C8haloalquinilo;

R1 es hidrógeno, C1-C8 alquilo, C1-C8 alquilcarbonilo, o C1-C8 alcoxicarbonilo;

R2 es hidrógeno, o C1-C8 alquilo;

R3 es C1-C8 haloalquilo;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a tres R6, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con uno a tres R6;

Y1, Y2 e Y3 son, independientemente uno de otro, CR7R8, S, SO, SO2, con la condición de que al menos uno de Y1,Y2 o Y3 no es CR7R8;

cada R5 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8haloalquenilo, C2-C8 alquinilo, C2-C8 haloalquinilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8 haloalcoxi, C1-C8 alcoxicarbonilo, arilo o arilosustituido opcionalmente con uno a tres R10, o heteroarilo o heteroarilo sustituido opcionalmente con uno a tres R10,o donde dos R5 son adyacentes, los dos R5 pueden, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos losdos R5, formar un anillo de miembros, en donde el anillo de 5 miembros es -OCH≥N-, -SCH≥N-, -OCR10≥N-, o -SCR10≥N-;

cada R6 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8haloalcoxi, o C1-C8 alcoxicarbonilo;

cada R7 y R8 es independientemente hidrógeno, halógeno, C1-C8 alquilo, o C1-C8 haloalquilo;

cada R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8haloalcoxi, o C1-C8 alcoxicarbonilo; o una sal o N-óxido de los mismos;

en donde el término "arilo" se refiere a fenilo, naftalenilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo; en donde el término"heterociclilo" se refiere a heteroarilo y sus análogos insaturados o parcialmente insaturados; y

en donde el término "heteroarilo" se refiere a un grupo monocíclico seleccionado de piridilo, piridazinilo, pirimidinilo,pirazinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, furanilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo,tiazolilo, isotiazolilo, y tiadiazolilo, o un grupo bicíclico seleccionado de quinolinilo, cinnolinilo, quinoxalinilo,bencimidazolilo, benzotiofenilo y benzotiadiazolilo.

Compuestos insecticidas.

La presente invención se refiere a ciertas benzamida-isoxazolinas, a procesos y compuestos intermedios para preparación de las mismas, a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematocidas que comprenden 5 las mismas y a métodos de utilización de las mismas para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Ciertos derivados de isoxazolina con propiedades insecticidas se describen, por ejemplo, en EP 1.731.512, US 2007/066617, JP 2007/008914, JP 2007/016017, EP 1.932.836, JP 2007/106756, WO 07/070606, EP 1.975.149 y WO 07/075459.

Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que ciertas benzamida-isoxazolinas tienen propiedades insecticidas.

La presente invención proporciona por esta razón un compuesto de fórmula (I)

en donde A1, A2, A3 y A4 son, independientemente uno de otro C-H, C-R5, o nitrógeno;

G1 es oxígeno o azufre; L es un enlace simple, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8 haloalquenilo, C2-C8 alquinilo, o C2-C8 haloalquinilo; R1 es hidrógeno, C1-C8 alquilo, C1-C8 alquilcarbonilo, o C1-C8 alcoxicarbonilo; Rz es hidrógeno, o C1-C8 alquilo;

R3 es C1-C8 haloalquilo; R4 es arilo o arilo sustituido con uno a tres R6, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con uno a tres R6; Y1, Y2 e Y3 son, independientemente uno de otro, CRR7R8, S, SO, SO2, con la condición de que al menos uno de Y1, Y2 o Y3 no es CR7R8; cada R5 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8

haloalquenilo, C2-C8 alquinilo, C2-C8 haloalquinilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8 haloalcoxi, C1-C8 alcoxicarbonilo, arilo o arilo sustituido opcionalmente con uno a tres R10, o heteroarilo o heteroarilo sustituido opcionalmente con uno a tres R10,

o donde dos R5 son adyacentes, los dos R5 pueden, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos los dos R5, formar un anillo de 5 miembros, en donde el anillo de 5 miembros es -OCH=N-, -SCH=N-, -OCR10=N-, o -SCR10=N-;

cada R6 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8 haloalcoxi, o C1-C8 alcoxicarbonilo; cada R7 y R8 es independientemente hidrógeno, halógeno, C1-C8 alquilo, o C1-C8 haloalquilo; cada R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8 haloalcoxi, o C1-C8 alcoxicarbonilo; y

en donde los términos "arilo", "heterociclilo" y "heteroarilo" son como se define en la reivindicación 1;

o una sal o N-óxido del mismo.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautómeras. Esta invención abarca la totalidad de dichos isómeros y tautómeros y mixturas de los mismos en todas proporciones, así como formas isótopas tales como compuestos deuterados.

Los compuestos de la invención pueden contener uno o más átomos de carbono asimétricos, por ejemplo, en el grupo -CR3R4-o en el carbono LR2Y1Y3 y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mixturas de los mismos. Adicionalmente, donde cualquier grupo Y es SO, los compuestos de la invención son sulfóxidos, los cuales pueden existir también en dos formas enantiómeras.

Cada resto alquilo, sea solo o como parte de un grupo mayor (tal como alcoxi, alquilcarbonilo, o alcoxicarbonilo) es

45 una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, but-2-ilo, 2-metil-prop-1ilo or 2-metil-prop-2-ilo. Los grupos alquilo son preferentemente grupos alquilo C1 a C6, más preferentemente C1-C4 y muy preferentemente grupos alquilo C1-C3.

Los restos alquenilo pueden encontrarse en la forma de cadenas lineales o ramificadas, y los restos alquenilo, en caso apropiado, pueden ser de configuración (E) o (Z) . Ejemplos son vinilo y alilo. Los grupos alquenilo son preferentemente C2-C6, más preferentemente C2-C4 y muy preferentemente grupos alquenilo C2-C3.

Los restos alquinilo pueden encontrarse en la forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son etinilo y 5 propargilo. Los grupos alquinilo son preferentemente C2-C6, más preferentemente C2-C4 y muy preferentemente grupos alquinilo C2-C3.

Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.

Los grupos haloalquilo (sea solos o como parte de un grupo mayor, tal como haloalcoxi) , son grupos alquilo que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, trifluorometilo, 10 clorodifluorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo o 2, 2-difluoroetilo.

Los grupos haloalquenilo son grupos alquenilo, respectivamente, que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, 2, 2-difluorovinilo o 1, 2-dicloro-2-fluoro-vinilo.

Los grupos haloalquinilo son grupos alquinilo, respectivamente, que están sustituidos con uno o más de los mismos

o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, 1-cloro-prop-2-inilo.

En el contexto de la presente memoria descriptiva, el término "arilo" se refiere a un sistema de anillos que es fenilo, naftalenilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo. Un grupo arilo preferido es fenilo. El término "heteroarilo" se refiere a un sistema de anillos aromáticos que está constituido por un solo anillo o por dos

anillos condensados. Grupos monocíclicos son piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, 20 tetrazolilo, furanilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, y tiadiazolilo. Grupos bicíclicos

son quinolinilo, cinnolinilo, quinoxalinilo, bencimidazolilo, benzotiofenilo, y benzotiadiazolilo. Se prefieren grupos heteroarilo monocíclicos, siendo muy preferido piridilo. El término "heterociclilo" se define de modo que incluye heteroarilo y adicionalmente sus análogos insaturados o

parcialmente insaturados.

Los valores preferidos de A1, A2, A3, A4, G1, L, R1, R2, R3, R4, Y1, Y2, Y3, R5 , R6, R7, R8, y R10 son, en cualquier combinación, como se indica a continuación. Preferentemente no más de dos de A1, A2, A3 y A4 son nitrógeno. Preferentemente A1 es C-H o C-R5, y muy preferentemente A1 es C-R5. Preferentemente A2 es C-H o C-R5, y muy preferentemente A2 es C-H.

Preferentemente A3 es C-H o C-R5, y muy preferentemente A3 es C-H. Preferentemente A4 es C-H o C-R5, y muy preferentemente A4 es C-H. Preferentemente G1 es oxígeno. Preferentemente L es un enlace simple, C1-C8 alquilo, o C1-C8 haloalquilo, más preferentemente un enlace simple,

o C1-C8 alquilo, aún más preferentemente un enlace simple o C1-C2 alquilo, todavía más preferentemente un enlace 35 simple o metilo, y muy preferentemente un enlace simple.

Preferentemente R1 es hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo, o metoxicarbonilo, más preferentemente hidrógeno, metilo o etilo, aún más preferentemente hidrógeno o metilo, y muy preferentemente hidrógeno.

Preferentemente R2 es hidrógeno o metilo, muy preferentemente hidrógeno.

Preferentemente R3 es clorodifluorometilo o trifluorometilo, muy preferentemente trifluorometilo.

En un grupo de compuestos preferidos, R4 es arilo o arilo sustituido con uno a tres R6, más preferentemente R4 es fenilo o fenilo sustituido con uno a tres R6, aún más preferentemente R4 es fenilo sustituido con uno a tres R6, más preferentemente R4 es 3, 5-bis- (trifluorometil) -fenilo, 3, 5-dibromo-fenilo, 3, 5-diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, 3trifluorometil-fenilo, or 3, 4, 5-triclorofenilo, pero aún más preferentemente R4 es 3, 5-dibromo-fenilo, 3, 5-diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, or 3, 4, 5-triclorofenilo, y muy preferentemente R4 es 3, 5-diclorofenilo.

45 En otro grupo preferido de compuestos R4 es heterociclilo o heterociclilo sustituido con uno a tres R6, más preferentemente R4 es heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R6, aún más preferentemente R4 es piridilo

o piridilo sustituido con uno a tres R6, y muy preferentemente R4 es piridilo sustituido con uno a tres R6.

Preferentemente Y2 es S, SO, o SO2, e Y1 e Y3 son, independientemente uno de otro, CR7R8.

Preferentemente... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula (I)

en donde

A1, A2, A3 y A4 son, independientemente uno de otro, C-H, C-R5, o nitrógeno; G1 es oxígeno o azufre; L es un enlace simple, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8 haloalquenilo, C2-C8 alquinilo, o C2-C8 haloalquinilo; R1 es hidrógeno, C1-C8 alquilo, C1-C8 alquilcarbonilo, o C1-C8 alcoxicarbonilo;

R2 es hidrógeno, o C1-C8 alquilo; R3 es C1-C8 haloalquilo; R4 es arilo o arilo sustituido con uno a tres R6, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con uno a tres R6; Y1, Y2 e Y3 son, independientemente uno de otro, CR7R8, S, SO, SO2, con la condición de que al menos uno de Y1, Y2 o Y3 no es CR7R8;

cada R5 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8 haloalquenilo, C2-C8 alquinilo, C2-C8 haloalquinilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8 haloalcoxi, C1-C8 alcoxicarbonilo, arilo o arilo sustituido opcionalmente con uno a tres R10, o heteroarilo o heteroarilo sustituido opcionalmente con uno a tres R10,

o donde dos R5 son adyacentes, los dos R5 pueden, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos los dos R5, formar un anillo de 5 miembros, en donde el anillo de 5 miembros es -OCH=N-, -SCH=N-, -OCR10=N-, o

SCR10=N-; cada R6 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8 haloalcoxi, o C1-C8 alcoxicarbonilo; cada R7 y R8 es independientemente hidrógeno, halógeno, C1-C8 alquilo, o C1-C8 haloalquilo; cada R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8

haloalcoxi, o C1-C8 alcoxicarbonilo; o una sal o N-óxido de los mismos; en donde el término "arilo" se refiere a fenilo, naftalenilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo; en donde el término "heterociclilo" se refiere a heteroarilo y sus análogos insaturados o parcialmente insaturados; y en donde el término "heteroarilo" se refiere a un grupo monocíclico seleccionado de piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, furanilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo,

tiazolilo, isotiazolilo, y tiadiazolilo, o un grupo bicíclico seleccionado de quinolinilo, cinnolinilo, quinoxalinilo, bencimidazolilo, benzotiofenilo y benzotiadiazolilo.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A1 es C-R5; A2 es C-H; A3 es C-H; y A4 es C-H y en donde G1 es oxígeno.

3. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 en donde L es un enlace simple, 35 C1-C8 alquilo, o C1-C8 haloalquilo.

4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R1 es hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonilo, o metoxicarbonilo.

5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde R2 es hidrógeno o metilo.

6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde R3 es clorodifluorometilo o trifluorometilo.

7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde R4 es fenilo o fenilo sustituido con uno a tres R6.

8. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde Y2 es S, SO, o SO2, e 45 Y1 e Y3 son, independientemente uno de otro, CR7R8.

9. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde cada R5 es independientemente halógeno, ciano, nitro, C1-C8 alquilo, C1-C8 haloalquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8 haloalquenilo, C2-C8 alquinilo, C2-C8 haloalquinilo, C1-C8 alcoxi, C1-C8 haloalcoxi, o C1-C8 alcoxicarbonilo.

10. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde cada R6 es independientemente bromo, cloro, fluoro, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, o metoxicarbonilo.

11. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde cada R7 y R8 es independientemente hidrógeno o metilo.

12. Un compuesto de fórmula (Ia)

en donde G1 es oxígeno, R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno, R5 es metilo, Y1 es CH2, Y2 es S, SO o SO2, e Y3 es CH2.

13. Un compuesto de fórmula (XI)

en donde A1, A2, A3, A4, G1, L, R1, R2, Y1, Y2 e Y3 son como se define en la reivindicación 1; o una sal o N-óxido del mismo; o un compuesto de fórmula (XI')

en donde A1, A2, A3, A4, G1, L, R1, R2, Y1, Y2 e Y3 son como se define en la reivindicación 1; o una sal o N-óxido del mismo; o

mismo; o un compuesto de fórmula (XIII)

mismo; o

mismo; o

óxido del mismo; o 20 un compuesto de fórmula (XX) en donde A1, A2, A3, A4, G1, L, R1, R2, R3, R4, Y1, Y2 e Y3 son como se define en la reivindicación 1; o una sal o Nóxido del mismo; o

sal o N-óxido del mismo; o

N-óxido del mismo; o

óxido del mismo.

14. Un método de combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un locus de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga, una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de un compuesto de fórmula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en donde el método no es un método para el tratamiento del cuerpo humano o

animal.

15. Una composición insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida que comprende una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de un compuesto de fórmula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y que puede comprender adicionalmente otro compuesto que tiene actividad biológica.

16. Una composición insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida de acuerdo con la reivindicación 15, en la

cual el compuesto que tiene actividad biológica se selecciona de a) un piretroide seleccionado de permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en particular lambda-cihalotrina) , bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, etofenprox, piretrina natural, tetrametrina, S-bioaletrina, fenflutrina, praletrina y 5-bencil-3-furilmetil- (E) - (1R, 3S) -2, 2-dimetil-3- (2-oxotiolan-3ilidenometil) ciclopropanocarboxilato;

b) un organofosfato seleccionado de profenofós, sulprofós, acefato, metil-paratión, acinfós-metilo, demetón-s-metilo, heptenofós, tiometón, fenamifós, monocrotofós, profenofós, tiazofós, metamidofós, dimetoato, fosfamidón, malatión, clorpirifós, fosalona, terbufós, fensulfotión, fonofós, forato, foxim, pirimifós-metilo, pirimifós-etilo, fenitrotión, fostiazato y diazinón; c) un carbamato seleccionado de pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofurano, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb,

tiofurox, carbosulfán, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomil y oxamil; d) una benzoil-urea seleccionada de diflubenzurón, triflumurón, hexaflumurón, flufenoxurón y clorfluazurón; e) un compuesto orgánico de estaño seleccionado de cihexatina, óxido de fenbutatina y azociclotina; f) un pirazol seleccionado de tebufenpirad y fenpiroximato; g) un macrólido seleccionado de abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, espinosad,

azadirachtina y espinetoram; i) un compuesto orgánico clorado seleccionado de endosulfán, hexacloruro de benceno, DDT, clordane y dieldrina; j) una amidina seleccionada de clordimeform y amitraz; k) un agente fumigante seleccionado de cloropicrina, dicloropropano, bromuro de metilo y metam; l) un compuesto neonicotinoide seleccionado de imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram, dinotefurán,

tiametoxam, clotianidina, nitiazina y flonicamid; m) una diacilhidracina seleccionada de tebufenozida, cromafenozida y metoxifenozida; n) un difenil-éter seleccionado de diofenolán y piriproxifeno; o) Indoxacarb; p) Clorfenapir;

q) Pimetrozina; r) Espirotetramat, espirodiclofeno o espiromesifeno; s) una diamida seleccionada de flubendiamida, clorantraniliprol (Rynaxypir®) y ciantraniliprol; t) Sulfoxaflor; y u) Metaflumizona;

y compuestos fungicidas seleccionados de (E) -N-metil-2-[2- (2, 5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-iminoacetamida (SSF-129) , 4-bromo-2-ciano-N, N-dimetil-6-trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, α-[N- (3-cloro-2, 6-xilil) -2metoxiacetamido]-γ-butirolactona, 4-cloro-2-ciano-N, N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916, ciamidazosulfamida) , 3, 5-dicloro-N- (3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil) -4-metilbenzamida (RH-7281, zoxamida) , N-alil4, 5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida (MON65500) , N- (1-ciano-1, 2-dimetilpropil) -2- (2, 4

45 diclorofenoxi) propionamida (AC382042) , N- (2-metoxi-5-piridil) -ciclopropano-carboxamida, acibenzolar (CGA245704) , alanicarb, aldimorf, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benomil, biloxazol, bitertanol, blasticidina S, bromuconazol, bupirimato, captafol, captán, carbendazim, carbendazim clorhidrato, carboxina, carpropamid, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, clorotalonil, clorozolinato, clozilacón, oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezcla de Burdeos, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil,

50 debacarb, di-2-piridil-disulfuro-1, 1'-dióxido, diclofluanid, diclomezina, diclorán, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, O, O-di-isopropil-S-bencil-tiofosfato, dimefluazol, dimetconazol, dimetomorf, dimetirimol, diniconazol, dinocap, ditianón, cloruro de dodecil-dimetil-amonio, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfós, epoxiconazol, etirimol, etil (Z) -N-bencil-N ([metil (metil-tioetilidenoamino-oxicarbonil) amino]tio) -β-alaninato, etridiazol, famoxadona, fenamidona (RPA407213) , fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid (KBR2738) , fenpiclonil,

55 fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoroimida, fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaconazol, hidroxi-isoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina , ipconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb (SZX0722) , isopropanil-butil-carbamato, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim,

60 mepronil, metalaxil, metconazol, metiram, metiram-zinc, metominostrobina, miclobutanil, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos orgánicos de mercurio, oxadixil, oxasulfurón, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurón, óxido de fenazina, fosetil-Al, ácidos de fósforo, ftalida, picoxistrobina (ZA1963) , polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, pirazofós, pirifenox, pirimetanil, piroquilón, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, sipconazol (F155) , pentaclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamid, 2- (tiocianometiltio) benzotiazol, tiofanato-metilo, tiram, timibenconazol, tolclofósmetilo, tolilfluanid, triadimefón, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina (CGA279202) , triforina, triflumizol, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, zineb y ziram.