Composición herbicida y método de uso de la misma.

Un método para reprimir o modificar el desarrollo de la escobilla blanda o el trébol blanco,

que comprendeaplicar al lugar de la escobilla blanda o del trébol blanco una cantidad eficaz como herbicida de una composiciónque comprende una mezcla de mesotriona y s-metolacloro.

Composición herbicida y método de uso de la misma La presente invención se refiere a un método para reprimir el crecimiento de malas hierbas, en particular la escobilla blanda y el trébol blanco, utilizando una composición herbicida que comprende mesotriona y un smetolacloro.

La protección de cultivos frente a malas hierbas y otra vegetación que inhiben el crecimiento del cultivo es un problema constantemente recurrente en agricultura y en el tratamiento del grama. Además, estéticamente, puede ser de interés eliminar malas hierbas y vegetación indeseadas de este tipo, por ejemplo cuando la grama se desarrolla en zonas tales como campos de golf, céspedes decorativos y parques públicos. Para ayudar a combatir estos problemas, los investigadores del sector de la química de síntesis han producido una amplia diversidad de productos químicos y formulaciones químicas eficaces para reprimir un desarrollo indeseado de este tipo. En la bibliografía se han descrito herbicidas químicos de muchos tipos y un gran número se encuentra en uso comercial. Herbicidas comerciales y algunos que se encuentran todavía en desarrollo se describen en “The Pesticide Manual”, 13ª edición, publicada en 2003 por la Bristish Crop Protection Council. D. E. Shoup et al., Weed Technology, vol. 18, nº 2, 1 de abril de 2004, páginas 332-340 reseña ensayos de mesotriona + metolacloro contra malas hierbas.

En algunos casos, los ingredientes activos herbicidas han demostrado ser más eficaces en combinación que cuando se aplican individualmente, y a esto se alude como “sinergismo”, dado que esta combinación demuestra una potencia o nivel de actividad que excede a la que sería de esperar en base al conocimiento de las potencias individuales de los componentes. La presente invención reside en el descubrimiento de que mesotriona, o una sal o quelato de metal de la misma, y s-metolacloro, ya conocido individualmente por sus propiedades herbicidas, exhiben un efecto sinérgico cuando se aplican en combinación a malas hierbas tales como escobilla blanda y trébol blanco.

Los compuestos herbicidas que forman la composición de esta invención se conocen independientemente en la técnica por sus efectos sobre el desarrollo de las plantas. Se describen en “The Pesticide Manual”, ibid, y también están comercialmente disponibles.

Mesotriona (2- (2’-nitro-4’-metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona) es un miembro de una importante clase de herbicidas selectivos, las tricetonas, y actúa afectando a la biosíntesis de carotenoides. En particular, inhibe a la enzima 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (es un inhibidor de HPPD) . En la forma ácida, su estructura se puede representar como:

Además de la forma ácida, la mesotriona forma también sales y quelatos de metales, por ejemplo un quelato de cobre. Estos quelatos de metales se describen, entre otros, en la patente de EE.UU. nº 5.912.207, en donde se demuestra que tienen una estabilidad inesperadamente superior en determinados entornos cuando se comparan con mesotriona no quelada.

La mesotriona se conoce mejor por su capacidad para reprimir un amplio espectro de malas hierbas de hoja ancha en una amplia gama de fases del crecimiento cuando se aplican después del brote en maíz y césped deportivo. Típicamente se utiliza a una baja tasa (100-225 gramos de ingrediente activo por hectárea dependiendo de la formulación herbicida de la cadencia de la aplicación) para reprimir malas hierbas que están presentes en la aplicación y que brotan hasta cuatro semanas más tarde. Una vez aplicada, mesotriona es absorbida rápidamente por las hojas, brotes, raíces y semillas. En malas hierbas susceptibles, interrumpe la biosíntesis de carotenoides, un proceso esencial en el desarrollo de la planta, y esto conduce a la muerte de la planta. A diferencia de las malas hierbas, las plantas gramíneas y determinadas especies de césped deportivo son capaces de tolerar mesotriona disgregando rápidamente el compuesto activo en compuestos inactivos.

S-metolacloro es un herbicida de cloroacetamida e inhibe la división celular. Su estructura se puede representar 2

como:

Por consiguiente, la presente invención proporciona un método para reprimir o modificar el crecimiento de la escobilla blanda o el trébol blanco, que comprende aplicar al lugar de la escobilla blanda o del trébol blanco una cantidad eficaz como herbicida de una composición que comprende una mezcla de mesotriona y s-metolacloro.

La composición contiene una cantidad eficaz como herbicida de una combinación de mesotriona y s-metolacloro. El término “herbicida”, tal como se utiliza en esta memoria, designa a un compuesto que reprime o modifica el crecimiento de las plantas. La expresión “cantidad eficaz como herbicida” indica la cantidad de un compuesto de este tipo o combinación de compuestos de este tipo que es capaz de producir un efecto represor o modificador sobre el crecimiento de plantas. Efectos represores o modificadores incluyen todas las desviaciones de un desarrollo natural, por ejemplo: exterminio, retardo, quemadura de las hojas, albinismo, enanismo y similares. Por ejemplo, plantas que no son exterminadas son a menudos atrofiadas y no son competitivas, interrumpiéndose la floración. El término “planta” se refiere a todas las partes físicas de una planta incluidas semillas, plantones, retoños, raíces, tubérculos, tallos, cañas, follaje y frutos.

Es de señalar que mesotriona es solo uno de un cierto número de herbicidas que actúan en calidad de inhibidores de HPPD. También se conocen otros inhibidores de HPPD y se pueden utilizar en la composición de la presente invención en lugar de mesotriona. De manera adecuada, otros inhibidores de HPPD para uso en la presente invención se pueden seleccionar del grupo que consiste en tricetonas, isoxazoles, pirazoles, benzobiciclona y cetospiradox. Detalles adicionales de los compuestos individuales que caen dentro de las tricetonas, isoxazoles y pirazoles se pueden encontrar en la publicación PCT nº WO 2005/053407, pero se pueden mencionar sulcotriona, isoxaflutol, isoxaclorortol, benxofenap, pirazolinato y pirazoxifeno. Inhibidores de HPPD adicionales adecuados para uso en la presente invención en lugar de mesotriona incluyen tembotriona, topramezona, y un compuesto de la fórmula Tal como se utiliza en esta memoria, la designación “mesotriona” incluye las sales y formas queladas de mesotriona, así como la forma ácida y también incluye cualesquiera formas tautómeras enólicas que pueden dar origen a isómeros geométricos. Además de ello, en determinados casos, los diversos sustituyentes y/o formas queladas pueden contribuir a un isomerismo óptico y/o estereoisomerismo. Todas las formas tautoméricas, mezclas racémicas e isómeros de este tipo están incluidos dentro del alcance de la presente invención.

En una realización de la invención, la mesotriona está presente como la forma ácida. En una realización adicional, mesotriona está presente en forma de una sal o un quelato de metal.

Sales adecuadas de mesotriona incluyen sales de cationes o aniones que son conocidas y aceptadas en la técnica para la formación de sales para uso agrícola u hortícola. Sales de este tipo se pueden formar, por ejemplo, utilizando aminas, bases de metales alcalinos, bases de metales alcalinotérreos y bases de amonio cuaternario.

Los quelatos de metales de compuestos de 2- (benzoilo sustituido) -1, 3-ciclohexanodiona, incluida mesotriona, se describen, entre otros, en la patente de EE.UU. nº 5.912.207. En una realización, quelatos de metales adecuados 3 5

de mesotriona tienen la estructura general:

en donde M representa un ion de metal divalente o trivalente.

De manera adecuada, el ion de metal divalente o trivalente puede ser un ion Cu2+, Co2+, Zn2+, Ni2+, Ca2+, Al3+, Ti3+

o Fe3+. De manera más adecuada, el ion de metal puede ser un ion de metal de transición divalente tal como Cu2+,

Ni2+, Zn2+ y Co2+. De manera más adecuada, el ion de metal puede ser Cu2+ y Zn2+ y, de la manera más adecuada, Cu2+

.

Quelatos de metales herbicidas de mesotriona para uso en esta invención se pueden preparar por los métodos descritos en la patente de EE.UU. antes mencionada, o mediante la aplicación y adaptación de métodos conocidos utilizados o descritos en la bibliografía química. En particular, cualquier sal apropiada que pueda ser una fuente de un ion de metal divalente o trivalente se puede utilizar para formar el quelato de metal del compuesto diona de acuerdo con esta invención. Sales particularmente adecuadas incluyen cloruros, sulfatos, nitratos, carbonatos, fosfatos y acetatos.... [Seguir leyendo]

1. Un método para reprimir o modificar el desarrollo de la escobilla blanda o el trébol blanco, que comprende aplicar al lugar de la escobilla blanda o del trébol blanco una cantidad eficaz como herbicida de una composición 5 que comprende una mezcla de mesotriona y s-metolacloro.

2. El método de la reivindicación 1, en el que mesotriona se encuentra en una forma quelada.

3. El método de la reivindicación 2, en el que se utiliza el quelato de cobre de mesotriona.

1.

4. El método de una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que la relación ponderal de mesotriona a s-metolacloro oscila entre 1:100 y 1:1.

5. El método de la reivindicación 4, en el que la relación ponderal de mesotriona a s-metolacloro oscila entre 1:85 15 y 1:10.

6. El método de la reivindicación 5, en el que la relación ponderal de mesotriona a s-metolacloro oscila entre 1:10 y 1:20.

7. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la escobilla blanda o el trébol blanco está presente en césped deportivo.

8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la composición se aplica (i) antes del brote o (ii) después del brote.

2.

9. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la cantidad combinada de mesotriona y smetolacloro aplicada al lugar de las malas hierbas oscila entre 0, 005 kg/ha y 5 kg/ha.

10. El método de la reivindicación 9, en el que la cantidad combinada de mesotriona y s-metolacloro aplicada al 30 lugar de las malas hierbas oscila entre 0, 1 kg/ha y 3 kg/ha.

11. El método de la reivindicación 10, en el que la cantidad combinada de mesotriona y s-metolacloro aplicada al lugar de las malas hierbas oscila entre 0, 5 kg/ha y 1, 2 kg/ha.

12. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que la mezcla se impregna en o se reviste sobre un gránulo de fertilizante.