COMPOSICIONES FUNGICIDAS.

Una composición adecuada para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos,

que comprende

(A) un compuesto de fórmula I en la que R1 es difluorometilo o trifluorometilo, y X es cloro, fluoro o bromo; y

(B) el compuesto fenpropimorf.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10157576.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: WALTER, HARALD, TOBLER, HANS, HAAS,ULRICH JOHANNES.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 23 de Abril de 2008.

Clasificación PCT:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2372371_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas adecuadas para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos, especialmente hongos fitopatógenos, y a un método para controlar enfermedades en plantas útiles, especialmente enfermedades provocadas por roya en plantas de soja. En los documentos WO 04/35589 y WO 06/37632 hay constancia de que ciertos derivados de aminas tricíclicas y mezclas que comprenden a dichos derivados de aminas presentan actividad biológica contra hongos fitopatógenos. Por otro lado, existen diversos compuestos fungicidas de clases químicas diferentes ampliamente conocidos como fungicidas vegetales que se pueden aplicar a diversas cosechas de plantas cultivadas. Sin embargo, la tolerancia y la actividad de las cosechas contra hongos vegetales fitopatógenos no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola en muchas circunstancias y aspectos. Por ejemplo, antes no se conocía la existencia de fitopatógenos significativos desde un punto de vista económico en las regiones más importantes para los cultivos de soja. Sin embargo, recientemente ha habido un aumento de las infecciones graves por roya de cosechas de soja en Sudamérica provocadas por el hongo dañino Phakopsora pachyrhizi, las cuales han producido pérdidas de productividad considerables. La mayoría de los fungicidas habituales no son adecuados para controlar la roya en la soja, o su acción contra Phakopsora pachyrhizi no es satisfactoria. Por lo tanto, entre las necesidades de la práctica agrícola mencionadas anteriormente referentes al aumento de la tolerancia y/o de la actividad de las cosechas contra hongos fitopatógenos, como Phakopsora pachyrhizi, se propone según la presente invención una nueva composición adecuada para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos, que comprende una composición adecuada para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos que comprende (A) un compuesto de fórmula I en la que R1 es difluorometilo o trifluorometilo, y X es cloro, fluoro o bromo; y (B) fenpropimorf. Se ha descubierto que el uso del componente (B), combinado con el componente (A), sorprendente y sustancialmente aumenta la eficacia de este último contra los hongos, y viceversa. Además, el método de la invención es eficaz contra un espectro más amplio de hongos de este tipo que se pueden combatir con los principios activos de este método, cuando se emplean solos. Otro aspecto de la presente invención es un método para controlar enfermedades en plantas útiles, o en el material de propagación de las mismas, provocadas por fitopatógenos, que comprende aplicar a las plantas útiles, a su emplazamiento o a su material de propagación, una composición según la invención. Se prefiere un método que comprende aplicar a las plantas útiles o a su emplazamiento una composición según la invención, más preferentemente a las plantas útiles. Se prefiere además un método que comprende aplicar al material de propagación de las plantas útiles una composición según la invención. Los compuestos de fórmula I se presentan como dos estereoisómeros diferentes, que se describen como los enantiómeros individuales de fórmulas II y III: 2   La invención contempla todos estos estereoisómeros y sus mezclas en cualquier proporción. Según la invención, compuesto racémico de fórmula (I) quiere decir una mezcla racémica de compuestos de fórmulas II y III. Una realización preferida de la invención está representada por aquellas composiciones que comprenden como componente A) un compuesto de fórmula (I), en la que R1 es difluorometilo. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) son: (9-diclorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.1); (9-difluorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.2); y (9-dibromometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4carboxílico (compuesto A-1.3). La designación del sustituyente X como cloro, fluoro o bromo quiere decir que ambos sustituyentes X tienen el mismo significado. Una realización preferida de la invención está representada por aquellas composiciones que comprenden como componente A) un compuesto de fórmula (I), en la que R1 es trifluorometilo. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) son: (9-diclorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.4); (9-difluorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.5); y (9-dibromometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.6); Composiciones especialmente preferidas según la invención comprenden como componente (A) el compuesto seleccionado de (9-diclorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4carboxílico (compuesto A-1.1) y (9-difluorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1Hpirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.2), y como componente (B) fenpropimorf. Otras composiciones especialmente preferidas según la invención comprenden como componente (A) el compuesto (9-difluorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.2), y como componente (B) fenpropimorf. Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar como se describe a continuación haciendo referencia a los Esquemas de reacción 1-3. 3   Como se muestra en el Esquema 1, un compuesto de fórmula (I), en la que R1 y X son como se definen anteriormente, se puede sintetizar haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II), R1 es como se define anteriormente, y R es alquilo de C1-5, con una anilina de fórmula (III), en la que X es como se define anteriormente, en presencia de NaN(TMS)2 de -10ºC hasta temperatura ambiente, preferentemente en THF seco, como se describe en J. Wang et al. Synlett, 2001, 1485. Como alternativa, como se muestra en el Esquema 2, un compuesto de fórmula (I), en la que Het es como se define en el Esquema 1, R1 y X son como se definen anteriormente, se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II), en la que Het es como se define anteriormente, con una anilina de fórmula (III), en la que X es como se define anteriormente, en presencia de un agente activante, tal como BOP-Cl (ácido bis-(2-oxo-3oxazolidinil)fosfínico), y dos equivalentes de una base, como trietilamina, en un disolvente tal como diclorometano (como se describe, por ejemplo, en J. Cabré et al., Synthesis 1984, 413), o haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (II), en la que Het es como se define anteriormente y Q es cloro, fluoro o bromo, con una anilina de fórmula (III), en la que X es como se define anteriormente, en presencia de un equivalente de una base, tal como trietilamina o carbonato o bicarbonato de sodio o potasio, en un disolvente, tal como diclorometano, acetato de etilo o N,Ndimetilformamida, preferentemente a -10 hasta 30ºC. El compuesto de fórmula (II) se obtiene a partir de un compuesto de fórmula (II) por tratamiento con un agente halogenante, tal como cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno, SF4/HF, DAST (trifluoruro de (dietilamino)azufre) o Deoxo-Fluor® (trifluoruro de [bis(2metoxietil)amino]azufre) en un disolvente tal como tolueno, diclorometano o acetonitrilo. Los compuestos (II) y (II) son generalmente compuestos conocidos, y se pueden preparar como se describe en la bibliografía química, o se pueden obtener de fuentes comerciales. El compuesto (III) es un compuesto nuevo, y se puede preparar como se describe haciendo referencia al Esquema 3. 4   Como se muestra en el Esquema 3, el compuesto de fórmula (III) se puede preparar por reducción de Bechamp o mediante otros métodos establecidos, por ejemplo por hidrogenación catalítica selectiva de los nitrocompuestos (E), (F) y (G). Los 9-dihalometiliden-5-nitrobenzonorbornenos (E), en los que X es cloro, bromo o fluoro, se pueden obtener mediante la olefinación de Wittig de cetonas (D) con dihalometilidenfosforanos R3P=C(R 4 )R 5 generados in situ, en los que R es trifenilo, trialquilo de C1-4 o tridimetilamina, y X es halo, de acuerdo o por analogía con los procedimientos descritos en H-D. Martin et al., Chem. Ber. 118, 2514 (1985), S. Hayashi et al., Chem. Lett. 1979, 983 o M. Suda, Tetrahedron Letters, 22, 1421 (1981). Los compuestos de fórmula (I) se pueden obtener como se describe en los Ejemplos H1-H7. EJEMPLO 1 Este ejemplo ilustra la preparación de la (9-diclorometilidenbenzonorbornen-5-il)amida del ácido 1-metil-3trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto A-1.4): Se hizo reaccionar 9-diclorometilen-5-aminobenzonorborneno (175 mg, 0,729 mmol, preparado como se describe... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición adecuada para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos, que comprende (A) un compuesto de fórmula I en la que R1 es difluorometilo o trifluorometilo, y X es cloro, fluoro o bromo; y (B) el compuesto fenpropimorf. 2. Una composición según la reivindicación 1, en la que el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), en la que R1 es difluorometilo. 3. Una composición según la reivindicación 1, en la que el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), en la que R1 es difluorometilo, y X es cloro. 4. Una composición según la reivindicación 1, en la que el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), en la que R1 es difluorometilo, y X es fluoro. 5. Una composición según la reivindicación 1, en la que el componente (A) es un compuesto de fórmula (I), en la que R1 es difluorometilo, y X es bromo. 6. Una composición según la reivindicación 1, que comprende como componente (A) un compuesto seleccionado de la (9-diclorometiliden-benzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico y de la (9difluorometiliden-benzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, y como componente (B) fenpropimorf. 7. Una composición según la reivindicación 1, que comprende como componente (A) el compuesto (9diclorometiliden-benzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, y como componente (B) fenpropimorf. 8. Una composición según la reivindicación 1, que comprende como componente (A) el compuesto (9difluorometiliden-benzonorbornen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, y como componente (B) fenpropimorf. 9. Una composición según la reivindicación 1, en la que la relación en peso de (A) a (B) es de 2000:1 a 1:1000. 10. Un método para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos en plantas útiles o en material de propagación de estas, que comprende aplicar a las plantas útiles, al emplazamiento de estas o al material de propagación de estas, una composición según la reivindicación 1. 11. Un método para controlar enfermedades provocadas por fitopatógenos en plantas de soja, que comprende aplicar a las plantas de soja o al emplazamiento de estas una composición según la reivindicación 1. 12. Un método según la reivindicación 11, en el que el fitopatógeno es Phakopsora pachyrhizi. 18

 

Patentes similares o relacionadas:

Composición fungicida para uso agrícola y hortícola, del 22 de Julio de 2020, de NIPPON SODA CO., LTD.: Una composición fungicida para su uso agrícola y hortícola, que comprende: un compuesto representado por la fórmula (a-5), **(Ver fórmula)** y […]

Mezclas fungicidas sinérgicas para el control fúngico del añublo en arroz, del 6 de Mayo de 2020, de DOW AGROSCIENCES LLC: Una mezcla fungicida sinérgica que comprende: una cantidad fungicidamente eficaz de triciclazol: **(Ver fórmula)** y benzovindiflupir.

Mezclas sinergícas de Bacillus Thuringiensis subsp. kurstaki y de clorantraniliprol para el control de plagas de las plantas, del 6 de Mayo de 2020, de Valent BioSciences LLC: Un procedimiento para controlar una plaga de planta de cultivo seleccionada del grupo que consiste en polilla dorso de diamante (Plutella xylostella), gardama […]

Compuesto de pirazolona o una sal del mismo, método de preparación del mismo, composición herbicida y uso de la misma, del 29 de Abril de 2020, de Qingdao Kingagroot Chemical Compounds Co., Ltd: Un compuesto de pirazolona de fórmula l o una sal del mismo: **(Ver fórmula)** en donde, R1R2N representa un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno, […]

Derivados de semi-carbazonas y tiosemicarbazonas activos como plaguicidas, del 22 de Abril de 2020, de SYNGENTA PARTICIPATIONS AG: Un compuesto de fórmula I, **(Ver fórmula)** en el que, Ar1 y Ar2 son, independientemente uno del otro, fenilo, tienilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, […]

Mezclas plaguicidas que comprenden un compuesto de pirazol, del 25 de Marzo de 2020, de BASF SE: Mezcla plaguicida que comprende como compuestos activos 1) al menos un compuesto A de pirazol seleccionado de los compuestos de formula […]

Procedimiento de tratamiento de enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra del plátano, del 4 de Marzo de 2020, de BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT: Un procedimiento de tratamiento de plantas que necesitan control de la enfermedad roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los […]

Uso de pirrolidonas N-sustituidas para promover la penetración de ingredientes activos agroquímicos, del 4 de Marzo de 2020, de CLARIANT INTERNATIONAL LTD.: Uso de una o varias pirrolidonas N-sustituidas de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde R es un grupo alquilo saturado lineal o ramificado […]

Utilizamos cookies para mejorar nuestros servicios y mostrarle publicidad relevante. Si continua navegando, consideramos que acepta su uso. Puede obtener más información aquí. .