Derivados de 3,4-dihidropirrolo[1,2-a]pirazina-2,8(1H)-dicarboxamida, su preparación y uso terapéutico de los mismos.

Compuestos que corresponden a la fórmula general (I):**Fórmula**

en la cual

R2 representa:



- un grupo alquilo C1-10, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, alquil C1-6tio-alquilo C1-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-10, hidroxi-alquilo C1-10, hidroxi-alquil C1-6-cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-10, alquil C1-10-oxiimino-alquilo C1-10,

- un grupo cicloalquilo C3-10, fluorociclloalquilo C3-10, hidroxi-cicloalquilo C3-10,

- un grupo cicloalquilo C3-7 que puede estar sustituido con uno o dos grupos elegidos independientemente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, hidroxilo, fluoroalquilo C1-10 y alquil C1-10-oxiimino,

- un grupo heterocíclico que comprende de 3 a 8 átomos de carbono y al menos un heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno, azufre y la forma óxido o dióxido de azufre, estando este grupo heterocíclico posiblemente sustituido con uno o más grupos de entre hidroxilo, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6, eligiéndose este grupo heterocíclico de oxetanilo, tetrahidrofurilo, tetrahidro-2H-piranilo, oxepanilo, tietanilo, tetrahidrotiofenilo, tetrahidro-2H-tiopiranilo, tiepanilo, 1,1-dioxidotietanilo, 1,1-dioxidotetrahidrotiofenilo, 1,1-dioxidotetrahidro-2Htiopiranilo y 1,1-dioxidotiepanilo;

- un grupo alquilo C1-10 sustituido con un grupo heterocíclico que comprende de 3 a 8 átomos de carbono y al menos un heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno, azufre y la forma de óxido o dióxido de azufre, estando este grupo heterocíclico posiblemente sustituido con uno o más grupos de entre hidroxilo, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6, eligiéndose este grupo heterocíclico de oxetanilo, tetrahidrofurilo, tetrahidro-2H-piranilo, oxepanilo, tietanilo, tetrahidrotiofenilo, tetrahidro-2H-tiopiranilo, tiepanilo, 1,1-dioxidotietanilo, 1,1-dioxidotetrahidrotiofenilo, 1,1- dioxidotetrahidro-2H-tiopiranilo y 1,1-dioxidotiepanilo;

X6 representa un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6 o ciano;

R7 representa un grupo fenilo o un grupo naftilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes X7, que pueden ser idénticos o diferentes, elegidos de manera independiente;

X7 representa:

- un átomo de halógeno elegido entre átomos de flúor, cloro y bromo,

o un grupo elegido entre:

- hidroxilo,

- alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6,

- hidroxi-alquilo C1-6, hidroxi-cicloalquilo C3-7, hidroxi-cicloalquil C3-7-alquilo C1-6,

- alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-7, cicloalquil C3-7-alcoxi C1-6,

- alquil C1-6tio, cicloalquil C3-7-tio, cicloalquil C3-7-alquil C1-6tio,

- arilo, aril-alquilo C1-6,

- ariloxi, aril-alcoxi C1-6,

- fluoroalquilo C1-6, fluorocicloalquilo C3-7, fluorocicloalquil C3-7-alquilo C1-6,

- fluoroalcoxi C1-6, fluorociloalcoxi C3-7, fluorocicloalquil C3-7-alcoxi C1-6,

- ciano, ciano-alquilo C1-6, ciano-alcoxi C1-6,

- NRaRb, NRcCORd, NRcSO2Rd, NRcSO2NRaRb, CONRaRb, CON(ORc)Rd,

- un grupo heteroarilo,

estando los grupos arilo o heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes elegidos entre átomos de flúor, cloro y bromo o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, fluoroalquilo C1-6, fluoroalcoxi C1-6 o ciano,

eligiéndose el grupo arilo de fenilo y naftilo,

eligiéndose el grupo heteroarilo de piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, pirrolilo, furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, tiazolilo, pirazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo,

tetrazolilo;

Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6 o, alternativamente, forman con el átomo que les porta un anillo elegido de azetidina, pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, azepina y piperazina, estando este anillo opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6,

Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6,

en forma de la base o de una sal por adición de ácidos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2011/001594.

Solicitante: SANOFI.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 54, RUE DE LA BOETIE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: MARGUET, FRANK, FROISSANT, JACQUES, PUECH, FREDERIC, RAVET,ANTOINE, GIBERT,JEAN-FRANCOIS, COTE-DES-COMBES,SYLVAIN, PACAUD,CHRISTOPHE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/4985 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Pirazinas o piperazinas condensadas en orto o en peri con sistemas heterocíclicos.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • A61P25/28 A61P […] › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
  • A61P29/00 A61P […] › Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • A61P9/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular.
  • C07D207/337 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D241/06 C07D […] › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › que tienen uno o dos enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.

PDF original: ES-2603420_T3.pdf

 

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