Procedimiento para producir compuestos de lactamida, nuevos compuestos de lactamida y formulaciones que contienen compuestos de lactamida.

Compuesto de fórmula (I) para uso en un método de reducir la irritación cutánea provocada por un tensioactivo

CH3CH(OH)C(≥O)N(CH3)2 (I)

Procedimiento para producir compuestos de lactamida, nuevos compuestos de lactamida y formulaciones que contienen compuestos de lactamida

Esta invención se refiere al uso de N,N-d¡met¡l-lactamida en formulaciones para reducir la toxicidad asociada a tensioactivos; y al uso de N,N-d¡met¡l-lactam¡da como disolvente, especialmente en formulaciones agroquímicas y en formulaciones respetuosas del medio ambiente.

En el documento DE 41 12 873 A1 se describe dlmetil-lactamida.

Determinadas lactamldas se describen en Ratchford, W.P. y Fisher, C.H., Journal of Organlc Chemlstry, 195, 15, 317-325; Ratchford, W.P., Journal of Organlc Chemistry, 195, 15, 326-332; Fein, M. L. y Filachlone, E.M., Journal of the American Chemical Soclety, 1953, 75, 297-299; y documento US 4.143.159.

En Nijburg. R E. y Gljsen, R.M.R., SOFW-Journal, vol. 128, n° 5 22, págs. 1-4 se describen beneficios y la eficacia de lactatos y lactamidas como Ingredientes que no dañan la piel en el lavado a mano de la vajilla.

Hoy en día, es necesario el Químico de Formulaciones para hacer frente a una serie de criterios medioambientales en el desarrollo de nuevas formulaciones. De manera ideal, un disolvente adecuado mostrará muchas o todas las siguientes propiedades: un excelente poder de disolución para plaguicidas u otras moléculas orgánicas hechos de recursos renovables de origen vegetal o animal; baja irritación cutánea; una capacidad para reducir la Irritación cutánea asociada con componentes de la formulación agresivos tales como lauril-sulfato de sodio; baja ecotoxlcldad, por ejemplo para Daphnia; bajo contenido de compuestos orgánicos volátiles; y un punto de Inflamación alto. Cada uno de los compuestos de la presente invención exhibe todas o muchas de estas propiedades; en particular, pueden reducir la toxicidad [que puede ser toxicidad para los animales, especialmente mamíferos, o para plantas] asociada con otros componentes con los que puedan estar presentes De manera adecuada, se puede reducir la toxicidad dérmica, toxicidad oral o toxicidad ocular. Un compuesto de la presente invención puede estar presente con otro componente en una formulación, ya sea en virtud de la combinación de los dos en una formulación preparada antes de su uso [dicha formulación se utiliza entonces en forma concentrada o se puede utilizar en forma diluida, por ejemplo dilución con agua] o mediante la combinación de los dos en el punto de uso [es decir, la preparación in situ de la formulación].

Por consiguiente, la presente invención proporciona el uso de N,N-dimetil-lactamida según se reivindica en la reivindicación 1; y una formulación agroquímica según se reivindica en la reivindicación 4. También se describe en este documento un compuesto de fórmula (I) en una formulación para reducir la toxicidad asociada con al menos otro componente presente en la formulación

CH3CH(H)C(=)NR1R2 (I)

en que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno; o alquilo C1.6, alquenilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C1.5, morfolinilo y NR3R4, en que R3 y R4 son, cada uno independientemente, alquilo C1.3, o fenilo opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo Ci_3; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1.3.

De manera adecuada, R1 y R2 son, cada uno independientemente, hidrógeno; o alquilo Ci.6, alquenilo C2-6 o cicloalquilo C3.6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C1-5, morfolinilo y NR3R4, en que R3 y R4 son, cada uno independientemente, alquilo C1.3; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo morfolinilo que está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1.3.

De manera más adecuada, R1 y R2 son, cada uno independientemente, hidrógeno; o alquilo Ci.6 que está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C-i. 5, morfolinilo y NR3R4, en que R3 y R4 son, cada uno independientemente, alquilo Ci_3; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo morfolinilo que está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1.3.

Incluso de manera más adecuada, R1 y R2 son, cada uno independientemente, hidrógeno; o alquilo Ci-6¡ o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de morfollnllo.

Incluso de manera más adecuada, R1 es metilo y R2 es metilo, etilo, propilo o butilo [todavía más adecuadamente R2 es metilo, propilo o butilo]; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de morfollnllo.

Adecuadamente, R3 es metilo. Adecuadamente R4 es metilo.

Para cada uno de los sustituyentes opcionales, se prefiere que sea un grupo metilo.

Adecuadamente, los grupos alquilo son ramificados; lo más adecuadamente, con grupos metilo.

Este documento describe el uso de un compuesto de fórmula (I) en una formulación para reducir la toxicidad asociada con al menos otro componente presente en la formulación, en que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C-ue, alquenilo C2-6 o cicloalquilo C3-6; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo.

De manera adecuada, el compuesto de fórmula (i) se utiliza en una formulación para reducir la toxicidad asociada con un tensioactivo [es decir, el "al menos otro componente presente en la formulación" es un tensioactivo], que puede ser no iónico [por ejemplo, un etoxilato de nonilfenol o un etoxilato de alcohol], aniónico [por ejemplo, un sulfato de alquilo tal como lauril-sulfato de sodio, o un sulfonato tal como dodecilbencenosulfonato de calcio] o catiónico [por ejemplo una amina terciaria tal como un etoxilato de amina terciaria; o una sal de trl-alqull-amonio tal como bromuro de cetil-trimetil-amonio]. Más adecuadamente, el compuesto de fórmula (I) se utiliza en una formulación para reducir la toxicidad asociada con lauril-sulfato de sodio [es decir, el "al menos otro componente presente en la formulación" es lauril-sulfato de sodio].

Estos compuestos pueden ser utilizados eficazmente como disolventes. Por lo tanto, el presente documento proporciona el uso de un compuesto de fórmula (I) según se definió arriba; con la condición de que R1 no sea metilo cuando R2 es metilo. De manera adecuada, para actuar como un disolvente, un compuesto de fórmula (I) es líquido a temperatura y presión ambientes.

Muchos de los compuestos descritos por el presente documento son nuevos.

Por lo tanto, en un aspecto adicional, el presente documento comenta un compuesto de fórmula (I), en que R1 y R2 son, cada uno independientemente, hidrógeno; o alquilo C1.6, alquenilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi C1.5, morfolinilo y NR3R4, en que R3 y R4 son, cada uno independientemente, alquilo C1.3, o fenilo opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1.3; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está opclonalmente sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1.3, con la condición de que

R1 no sea hidrógeno, metilo, etilo, propilo, n-butllo, sec.-butllo, /'so-butilo, n-amilo, /'so-amilo, /so-butilenllo, n-hexllo, 1- 3-dlmetllbutllo, alilo, CH2CH2OH, 2-hldroxlpropllo, 2-hidroxi-isobutilo, 1,3-dihidroxi-2-metil-2-propilo, trls-hldroxl-metil- metllo, CH2CH2OCH3, ciclohexllo, fenilo, bencllo, a-metllbencllo, (3-feniletilo, 3-hidroxipropilo o 1-hidroxi-2-butilo, cuando R2 es hidrógeno;

R1 no sea metilo, alilo o fenilo cuando R2 es metilo;

R1 no sea etilo cuando R2 es etilo;

R1 no sea n-butilo cuando R2 es n-butllo;

R1 no sea /'so-butilo cuando R2 es /'so-butilo;

R1 no sea n-amilo cuando R2 es n-amllo;

R1 no sea /'so-amilo cuando R2 es /'so-amllo;

R1 no sea /'so-hexilo cuando R2 no es n-hexllo;

R1 no sea alilo cuando R2 es aillo;

R1... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de fórmula (I) para uso en un método de reducir la Irritación cutánea provocada por un tensioactivo

2. Compuesto de fórmula (l) para uso en un método según la reivindicación 1, en que el tensioactivo es un etoxilato 5 de nonilfenol, un etoxilato de alcohol, un sulfato de alquilo, un sulfonato, una amina terciaria o una sal de tri-alqull-

amonlo.

3. Compuesto de fórmula (I) para uso en un método según la reivindicación 1, en que el tensioactivo es lauril-sulfato de sodio.

4. Una formulación agroquímica que comprende un compuesto de fórmula (I)

CH3CH(H)C(=)N(CH3)2

(I)

CH3CH(H)C(=)N(CH3)2

(I)

y lauril-sulfato de sodio.