Compuestos de metoxiimino y composición de fungicida que comprende los mismos.

Compuesto de metoxiimino de fórmula (I): **Fórmula**

en la que,

A es O u O-N≥C(CH3);

R1 es H, halógeno, alquilo C1-3 o alcoxilo C1-3;

R2 es H o alcoxilo C1-3;

R3 es H o alquilo C1-4 sustituido con uno o más grupos alquilo C1-4 o halógenos;

X y X' son cada uno independientemente halógeno; y

W es O o NH.

Compuestos de metoxiimino y composición de fungicida que comprende los mismos.

Campo de la invención La presente invención se refiere a un compuesto de metoxiimino novedoso, y a una composición de fungicida que comprende el mismo. 5

Antecedentes de la invención Los materiales antifúngicos naturales altamente activos tales como estrobilurina A, B y C así como oudemansina A y B tienen una característica estructural común, que comprenden una región de β-metoxiacrilato (MOA) , lo cual ha inspirado estudios para desarrollar un fungicida de éster o amida de metoxiimino que tenga la misma región.

Tales compuestos de ésteres o amidas de metoxiimino tienen una actividad antifúngica excelente a una tasa de 10 dosificación baja, buena proporción de penetración y translocación, y un amplio espectro de aplicabilidad antifúngica. Estas características solucionan los problemas de los fármacos existentes tales como baja actividad, un estrecho espectro antifúngico y corta duración de la actividad. Sin embargo, el uso repetido de los mismos induce la aparición de nuevas cepas fúngicas resistentes no sólo a dichos fungicidas sino también a fungicidas relacionados que tienen una característica estructural común. 15

Por este motivo, se han llevado a cabo esfuerzos continuos para desarrollar fungicidas novedosos. Tales esfuerzos han conducido al desarrollo de nuevos fungicidas derivados a partir de estrobilurina dados a conocer, por ejemplo, en las publicaciones de patente internacional n.os WO 96/06072, WO 96/33164, WO 98/56774 y WO 99/23066, las patentes alemanas n.os 724.200 (1997) y 732.846 (1997) , y la patente británica nº 22.893 (1997) . Sin embargo, estos compuestos todavía presentan el problema de un estrecho espectro antifúngico o baja actividad contra hongos 20 diferentes tales como Phytophthora.

El documento EP0585751 da a conocer N-metilamidas que son útiles como fungicidas y pesticidas.

Por tanto, los presentes inventores han intentado desarrollar un compuesto altamente eficaz que tiene actividad antifúngica más fuerte, un espectro mucho más amplio de aplicabilidad antifúngica, menor toxicidad y duración de la actividad mejorada con respecto a los fungicidas existentes, y desarrollaron un compuesto que tiene actividad 25 antifúngica excelente para proteger cosechas del daño por hongos incluso a una tasa de aplicación baja.

Sumario de la invención Por consiguiente, un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto de metoxiimino antifúngico que tiene actividad antifúngica excelente contra un amplio espectro de hongos incluso a una tasa de aplicación baja para proteger diversas cosechas, y un método para preparar el mismo. 30

Otro objeto de la presente invención es proporcionar una composición de fungicida que comprende el compuesto de metoxiimino como componente activo.

Según un aspecto de la presente invención, se proporciona un compuesto de metoxiimino de fórmula (I) :

en la que, 35

A es O u O-N=C (CH3) ;

R1 es H, halógeno, alquilo C1-3, o alcoxilo C1-3;

R2 es H o alcoxilo C1-3;

R3 es H o alquilo C1-4 sustituido con uno o más grupos alquilo C1-4 o halógenos;

X y X’ son cada uno independientemente halógeno; y 40

W es O o NH.

Según otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para preparar el compuesto de metoxiimino de fórmula (I) .

Según otro aspecto adicional de la presente invención, se proporciona una composición de fungicida que comprende el compuesto de metoxiimino de fórmula (I) como componente activo. 5

Descripción detallada de la invención El compuesto de metoxiimino de fórmula (I) según la presente invención es un compuesto novedoso al que se le ha introducido un sustituyente de estireno que tiene dos o más átomos de halógeno.

En el compuesto de metoxiimino de fórmula (I) según la invención, preferiblemente, X y X’ son cada uno independientemente F, Cl o Br; R1 es H, F, Cl, Br, metilo, metoxilo o etoxilo; R2 es H o metoxilo; y R3 es H, o alquilo 10 C1-4 sustituido con uno o más átomos de flúor.

Los compuestos de metoxiimino de fórmula (I) más preferidos según la presente invención son los siguientes ejemplos:

(1) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(2) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 15

(3) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(4) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(5) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(6) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(7) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 20

(8) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(9) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(10) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(11) (2E) -2- (2- ( (3- (2-cloro-2-fluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(12) (2E) -2- (2- ( (3- (2-cloro-2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 25

(13) (2E) -2- (2- ( (4- (2-cloro-2-fluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(14) (2E) -2- (2- ( (4- (2-cloro-2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(15) (2E) -2- (2- ( (3- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(16) (2E) -2- (2- ( (3- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(17) (2E) -2- (2- ( (4- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 30

(18) (2E) -2- (2- ( (4- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(19) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(20) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(21) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(22) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida; 35

(23) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(24) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(25) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(26) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(27) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(28) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(29) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(30) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(31) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo; 5

(32) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(33) (E) -2-[[[[[2-[4- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(34) (E) -2-[[[[[2-[4- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(35) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-bromo-2-clorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(36) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-bromo-2-clorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida; 10

(37) (E) -2-[[[[[2-[4- (2-bromo-2-clorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de metoxiimino de fórmula (I) :

en la que,

A es O u O-N=C (CH3) ; 5

R1 es H, halógeno, alquilo C1-3 o alcoxilo C1-3;

R2 es H o alcoxilo C1-3;

R3 es H o alquilo C1-4 sustituido con uno o más grupos alquilo C1-4 o halógenos;

X y X’ son cada uno independientemente halógeno; y

W es O o NH. 10

2. Compuesto de metoxiimino según la reivindicación 1, en el que X y X’ son cada uno independientemente F, Cl o Br; R1 es H, F, Cl, Br, metilo, metoxilo o etoxilo; R2 es H o metoxilo; y R3 es H o alquilo C1-4 sustituido con uno o más átomos de flúor.

3. Compuesto de metoxiimino según la reivindicación 1, que se selecciona del grupo que consiste en:

(1) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 15

(2) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(3) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(4) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(5) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(6) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 20

(7) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(8) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(9) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(10) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(11) (2E) -2- (2- ( (3- (2-cloro-2-fluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 25

(12) (2E) -2- (2- ( (3- (2-cloro-2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(13) (2E) -2- (2- ( (4- (2-cloro-2-fluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(14) (2E) -2- (2- ( (4- (2-cloro-2-difluorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(15) (2E) -2- (2- ( (3- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(16) (2E) -2- (2- ( (3- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 30

(17) (2E) -2- (2- ( (4- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(18) (2E) -2- (2- ( (4- (2-bromo-2-clorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(19) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(20) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(21) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(22) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-diclorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-5 metilacetamida;

(23) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(24) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida; 10

(25) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(26) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-dibromovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(27) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de 15 metilo;

(28) (E) -2-[[[[[2-[3- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(29) (E) -2-[[[[[2-[4- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo; 20

(30) (E) -2-[[[[[2- (4- (2, 2-difluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(31) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(32) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-25 metilacetamida;

(33) (E) -2-[[[[[2-[4- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(34) (E) -2-[[[[[2-[4- (2-cloro-2-fluorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida; 30

(35) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-bromo-2-clorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de metilo;

(36) (E) -2-[[[[[2-[3- (2-bromo-2-clorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(37) (E) -2-[[[[[2-[4- (2-bromo-2-clorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiiminoacetato de 35 metilo;

(38) (E) -2-[[[[[2-[4- (2-bromo-2-clorovinil) fenil] (1-metil) metiliden]amino]oxi]metil]fenil]-2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(39) (E) -2- (2- ( (2-cloro-4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(40) (E) -2- (2- ( (2-cloro-4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 40

(41) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) -2-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(42) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) -2-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(43) (E) -2- (2- ( (2-cloro-3- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(44) (E) -2- (2- ( (2-cloro-3- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(45) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-diclorovinil) -4-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 45

(46) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-diclorovinil) -4-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(47) (E) -2- (2- ( (5- (2, 2-diclorovinil) -2-metoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(48) (E) -2- (2- ( (5- (2, 2-diclorovinil) -2-metoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(49) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-diclorovinil) -6-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(50) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-diclorovinil) -6-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 5

(51) (E) -2- (2- ( (2-bromo-3- (2, 2-diclorovinil) -6-metoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(52) (E) -2- (2- ( (2- (2-bromo-3- (2, 2-diclorovinil) -6-fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(53) (E) -2- (2- ( (2-bromo-4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(54) (E) -2- (2- ( (2-bromo-4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(55) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-diclorovinil) -4-fluorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 10

(56) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-diclorovinil) -4-fluorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(57) (E) -2- (2- ( (3-cloro-4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(58) (E) -2- (2- ( (3-cloro-4- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(59) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) -2-etoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(60) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-diclorovinil) -2-etoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 15

(61) (E) -2- (2- ( (5-bromo-2- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(62) (E) -2- (2- ( (5-bromo-2- (2, 2-diclorovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(63) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -2-clorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(64) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -2-clorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(65) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -2-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 20

(66) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -2-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(67) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-dibromovinil) -2-clorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(68) (E) -2- (2- ( (3- (2, 2-dibromovinil) -2-clorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(69) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-dibromovinil) -4-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(70) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-dibromovinil) -4-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 25

(71) (E) -2- (2- ( (5- (2, 2-dibromovinil) -2-metoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(72) (E) -2- (2- ( (5- (2, 2-dibromovinil) -2-metoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(73) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-dibromovinil) -6-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(74) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-dibromovinil) -6-metilfenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(75) (E) -2- (2- ( (2-bromo-3- (2, 2-dibromovinil) -6-metoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; 30

(76) (E) -2- (2- ( (2- (2-bromo-3- (2, 2-dibromovinil) -6-metoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(77) (E) -2- (2- ( (2-bromo-4- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(78) (E) -2- (2- ( (2-bromo-4- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(79) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-dibromovinil) -4-fluorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(80) (E) -2- (2- ( (2- (2, 2-dibromovinil) -4-fluorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida; 35

(81) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -3-clorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(82) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -3-clorofenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(83) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -2-etoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo;

(84) (E) -2- (2- ( (4- (2, 2-dibromovinil) -2-etoxifenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida;

(85) (E) -2- (2- ( (5-bromo-2- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiiminoacetato de metilo; y

(86) (E) -2- (2- ( (5-bromo-2- (2, 2-dibromovinil) fenoxi) metil) fenil) -2-metoxiimino-N-metilacetamida.

4. Método para preparar un compuesto de fórmula (Ia) , que comprende someter un compuesto de fórmula (II) 5 a una reacción de sustitución con un compuesto de fórmula (III) en presencia de una base para obtener el compuesto de fórmula (Ia) :

en las que, 10

A’ es OH o C (CH3) =NOH, y

A, X, X’, R1, R2 y R3 tienen los mismos significados según se definen en la reivindicación 1.

5. Método según la reivindicación 4, en el que la reacción se lleva a cabo a una temperatura que oscila entre -10º C y 150º C.

6. Método para preparar un compuesto de fórmula (Ia) , que comprende someter un compuesto de fórmula (IV) 15 a una reacción de sustitución con un compuesto halogenado que tiene dos o más átomos de halógeno para obtener el compuesto de fórmula (Ia) :

en las que,

A, X, X’, R1, R2 y R3 tienen los mismos significados según se definen en la reivindicación 1.

7. Método según la reivindicación 6, en el que el compuesto halogenado es cloroformo, CCl4, CBr4, CF2Br2, CFCl3 o CClBr3. 5

8. Método según la reivindicación 6, en el que la reacción se lleva a cabo a una temperatura que oscila entre 0º C y 100º C.

9. Método para preparar un compuesto de fórmula (Ib) , que comprende someter un compuesto de fórmula (Ia) a amidación para obtener el compuesto de fórmula (Ib) :

en las que,

A, X, X’, R1, R2 y R3 tienen los mismos significados según se definen en la reivindicación 1.

10. Composición de fungicida que comprende el compuesto de metoxiimino de fórmula (I) según la reivindicación 1 como componente activo.