Composiciones herbicidas.

Una composición herbicida que comprende:

a. al menos un herbicida de sulfonilurea;

b. al menos un herbicida inhibidor de HPPD y

c. al menos un ácido graso saturado o insaturado de 1% a 95% en peso.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2008/001706.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: European Regional Centre - Priestley Road Surrey Research Park Guildford Surrey GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: NETTLETON-HAMMOND, JOHN HENRY, WILLIAMS,KIRSTY JANE, BROQUET,JEAN-CHARLES DANIEL NICOLAS.

Fecha de Publicación: 15 de Abril de 2015.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N25/22 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › que contienen ingredientes estabilizadores de los ingredientes activos.
A01N37/02 A01N […] › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Acidos carboxílicos saturados o sus tioanálogos; Sus derivados.
A01N37/06 A01N 37/00 […] › ácidos carboxílicos insaturados o sus tioanálogos; Sus derivados.
A01N41/10 A01N […] › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › Sulfonas; Sulfóxidos.
A01N47/36 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen el grupo N—CO—N unido directamente a, al menos, un heterociclo; Sus tioanálogos.

PDF original: ES-2537055_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Composiciones herbicidas.

** (Ver fórmula) **

La presente invención se refiere a una composición herbicida que comprende un herbicida de sulfonilurea y un herbicida inhibidor de p-hidroxifenil piruvato dioxigenasa (HPPD, por sus siglas en inglés) . Las composiciones herbicidas que comprenden herbicidas inhibidores de ALS y herbicidas inhibidores de HPPD se conocen en la 5 técnica. Por ejemplo, la patente europea EP-A-0915652 describe, entre otros, mezclas de diversos herbicidas de sulfonilurea con 2-[4-metilsulfonil]-2-nitrobenzoil]-1, 3-ciclohexanodiona. P. B. Sutton et al., describen la asociación de nicosulfurón y mesotriona para proporcionar un control eficaz de las malas hierbas en el maíz (El Congreso de Brighton de 1.999 - Malas Hierbas, Asociación Británica para la Protección de Cultivos, páginas 225-230) . Además, C. L. Schuster describe la aplicación de una mezcla de herbicidas de mesotriona y sulfonilurea en formulaciones que 10 comprenden 1% en vol., de producto de concentración de coadyuvante de aceite vegetal emulsionado al 95% (Resumen de una Tesis Doctoral titulada "Weed Science Education and Research: The Agronomy Learning Farm and Mesotrione and Sulfonylurea Herbicide Interactions", Universidad del Estado de Kansas, 2.007) .

** (Ver fórmula) **

Sin embargo, debido a sus respectivas propiedades intrínsecas, los herbicidas de sulfonilurea e inhibidores de HPPD son sensibles a la descomposición química, en particular en formulaciones líquidas, y como tales estos herbicidas se 15 mezclan típicamente juntos justo antes de su aplicación, un procedimiento conocido como mezcla en tanque. Se sabe que los productos de concentración de coadyuvante de aceite vegetal emulsionado al 95%, que comprenden ácidos grasos o sus ésteres, aumentan la eficacia de los herbicidas, especialmente los herbicidas de tricetona (Patente de EE.UU. 5238604) . También, se sabe que los ácidos grasos proporcionan control sinérgico cuando se combinan con ciertos herbicidas, incluyendo bensulfurón (Patente de EE.UU. 6034034) . 20

Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los ácidos grasos pueden estabilizar significativamente químicamente estos herbicidas en composiciones herbicidas. La capacidad para proporcionar estos herbicidas como una composición "premezclada" estable presenta diversas ventajas significativas. Además de proporcionar estabilidad química mejorada, las composiciones herbicidas de la presente invención también proporcionan una función biológica comparable o mejorada en comparación con las composiciones de mezcla en tanque, tanto en 25 términos de eficacia como de selectividad.

Así, según la presente invención se proporciona una composición herbicida que comprende:

a. al menos un herbicida de sulfonilurea;

b. al menos un herbicida inhibidor de HPPD y c. al menos un ácido graso saturado o insaturado de 1% a 95% en peso. 30

El herbicida de sulfonilurea se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en: amidosulfurón, bensulfurón-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, flucetosulfurón, flupirsulfurón, foramsulfurón, halosulfurón-metilo, imazosulfurón, yodosulfurón, isosulfurón-metilo, mesosulfurón-metilo, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón, primisulfurón-metilo, prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, tifensulfurón-metilo, triasulfurón, 35 tribenurón-metilo, trifloxisulfurón, triflusulfurón-metilo y tritosulfurón o una sal de los mismos. En particular se prefiere nicosulfurón.

El inhibidor de HPPD se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en: isoxazoles, tricetonas, pirazoles, benzobiciclón y cetospiradox.

En una realización preferida, el isoxazol es un compuesto de la fórmula (IA) : 40

en el que:

R es hidrógeno o -CO2R3;

R1 es alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido por alquilo C1-6;

R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en: halógeno, nitro, ciano, amino, alquilo C1-4, 45

haloalquilo C1-4, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C2-6, alcoxi C1-6-alcoxi-C2-6-alquilo C1-6, haloalcoxi-C1-4; haloalcoxi- C1-4-alquilo C1-4, - (CR4R5) cS (O) bR6, -S (O) bR6, -OSO2R6 y - N (R7) SO2R6;

R3 es alquilo C1-4;

R4 y R5 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-4;

R6 es alquilo C1-4; 5

R7 es hidrógeno o alquilo C1-6;

a es uno, dos o tres;

b es cero, uno o dos y c es uno o dos (donde c es dos, los grupos (CR4R5) pueden ser iguales o diferentes) .

En una realización preferida, R es hidrógeno; R1 es ciclopropilo; R2 es halógeno (preferiblemente cloro) o haloalquilo 10 C1-4 (preferiblemente trifluorometilo) y a es dos.

Compuestos preferidos en particular de la fórmula (IA) incluyen: 5-ciclopropil-4- (2-metilsulfonil-4-trifluorometil) benzoilisoxazol (isoxaflutol) y 4- (2-cloro-4-metilsulfonil) benzoil-5-ciclopropilisoxazol (isoxaclortol) , especialmente isoxaflutol.

En una realización preferida, la tricetona es una 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona de la fórmula (IB) , 15

en la que:

R8 se selecciona del grupo que consiste en: halógeno, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C2-6, alcoxi C1-6- alcoxi C2-6- alquilo C1-6, haloalcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4- alquilo C1-4.

Preferiblemente, R8 es cloro o nitro. 20

Con respecto a los compuestos de la fórmula (IB) , R2 se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en: -SO2CH3, CF3 y 2, 2, 2 trifluoroetoximetilo.

Los compuestos preferidos de la fórmula (IB) son: 2- (2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona (mesotriona) , 2- (2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona, 2- (2'-cloro-4'-metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona (sulcotriona) , 2-[2-cloro-4- (metilsulfonil) -3-[2, 2, 2-trifluoroetoxi]metil]benzoil]-1, 3-ciclohexanodiona 25 (tembotriona) , 4, 4-dimetil-2- (4-metanosulfonil-2-nitrobenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona, 2- (2-cloro-3-etoxi-4- metanosulfonilbenzoil) -5-metil-1, 3-ciclohexanodiona y 2- (2-cloro-3-etoxi-4-etanosulfonilbenzoil) -5-metil-1, 3-ciclohexanodiona.

La tricetona también puede ser de la fórmula (IC) :

Con respecto a los compuestos de la fórmula (IC) , R2 se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en: -SO2CH3, CF3 y metoxietoximetilo.

En una realización preferida en particular, la tricetona de la fórmula (IC) es 4-Hidroxi-3-[2- (2-metoxietoximetil) -6-

trifluorometilpiridin-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona) .

Convenientemente, el pirazol es un compuesto de la fórmula (ID) :

en el que:

R9 y R10 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en: hidrógeno, halo y alquilo C1-4; 5

Con respecto a compuestos de la fórmula (ID) , R2 se selecciona preferiblemente del grupo que consiste en: metilo, -SO2CH3 y CF3.

En una realización preferida en particular, el pirazol de la fórmula (ID) es 5-hidroxil-1, 3-dimetil-1 H-pirazol-4-il) [2- (metilsulfonil) -4- (trifluorometil) fenil]metanona (pirasulfotol) .

Más ejemplos de pirazoles son compuestos de la fórmula (IE) : 10

en los que:

R11 es alquilo C1-2 o cloro;

R12 es hidrógeno o alquilo C1-4 y R13 es alquilo C1-4. 15

En una realización preferida, el pirazol de compuesto (IE) es [3- (4, 5-dihidro-3-isoxazolil) -2-metil-4- (metiIsulfonil) fenil] (5-hidroxi-1-metil-1H-pirazol-4-il) metanona (topramesona) .

Benzobiciclón es un compuesto de la fórmula (IF) :

Cetospiradox es un compuesto de la fórmula (IG) :

Se debería entender que la referencia a los herbicidas anteriores también incluye, por ejemplo, referencia a tautómeros y sales agrícolamente aceptables de los mismos. Ejemplos de sales agrícolamente aceptables incluyen 5 sales de metal alcalino tales como sodio o potasio, sales de metal alcalino-térreo tales como magnesio o calcio, sales de amina tales como una monometilamina, dimetilamina, trietilamina, sales de amonio o sales de dimetilamonio. El herbicida también se puede proporcionar como un quelato de metal. Los iones metálicos que pueden ser útiles en la formación del quelato de metal incluyen iones de metal de transición di- y trivalentes tales como Cu2+, Zn2+, Co2+, Fe2+, Ni2+ y Fe3+. 10

En una realización preferida de la invención el herbicida inhibidor de HPPD se selecciona del grupo que consiste en:... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Una composición herbicida que comprende:

a. al menos un herbicida de sulfonilurea;

b. al menos un herbicida inhibidor de HPPD y

c. al menos un ácido graso saturado o insaturado de 1% a 95% en peso. 5

2. Una composición herbicida según la reivindicación 1, en la que el herbicida de sulfonilurea se selecciona del grupo que consiste en: amidosulfurón, bensulfurón-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, flucetosulfurón, flupirsulfurón, foramsulfurón, halosulfurón-metilo, imazosulfurón, yodosulfurón, isosulfurón-metilo, mesosulfurón-metilo, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón, primisulfurón-metilo, prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, tifensulfurón-10 metilo, triasulfurón, tribenurón-metilo, trifloxisulfurón, triflusulfurón-metilo y tritosulfurón o una sal agrícolamente aceptable de los mismos.

3. Una composición herbicida según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que el herbicida de urea de sulfonilurea es nicosulfurón.

4. Una composición herbicida según cualquiera de las reivindicaciones previas, en la que el herbicida inhibidor de 15 HPPD se selecciona del grupo que consiste en: mesotriona, sulcotriona, tembotriona, 4-Hidroxi-3-[2- (2-metoxietoximetil) -6-trifluorometilpiridin-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona) , isoxaflutol y pirasulfotol.

5. Una composición herbicida según la reivindicación 4, en la que el herbicida inhibidor de HPPD es mesotriona.

6. Una composición herbicida según una cualquiera de las reivindicaciones previas, en la que el ácido graso saturado o insaturado comprende una cadena de al menos 10 átomos de carbono. 20

7. Una composición herbicida según la reivindicación 6, en la que el ácido graso saturado o insaturado se selecciona del grupo que consiste en: ácido láurico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico y ácido cáprico.

8. Una composición herbicida según la reivindicación 7, en la que el ácido graso saturado o insaturado es ácido oleico.

9. Una composición herbicida según una cualquiera de las reivindicaciones previas, en la que la composición 25 comprende además un tensioactivo.

10. Una composición herbicida según la reivindicación 9, en la que el tensioactivo es un poliarilfenol.

11. Una composición herbicida según una cualquiera de las reivindicaciones previas, en la que la composición comprende además un ingrediente pesticida adicional.

12. Una composición herbicida según una cualquiera de las reivindicaciones previas, en la que la composición es 30 una dispersión oleosa.

13. Una composición herbicida según la reivindicación 12, en la que la dispersión oleosa comprende además de 0, 5 a 5% v/v de agua.

14. Un método para la preparación de una composición herbicida según una cualquiera de las reivindicaciones previas, que comprende mezclar juntos los componentes a, b y c. 35

15. Un método para controlar la vegetación no deseada en un sitio que comprende diluir con agua una composición herbicida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 y aplicar una cantidad para controlar las malas hierbas de la composición diluida al sitio.

16. Uso de un ácido graso saturado o insaturado para estabilizar de manera química una composición herbicida que comprende al menos un herbicida de sulfonilurea y al menos un herbicida inhibidor de HPPD. 40

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