Uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico.

Un proceso para la preparación de una sal de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato;

que contiene menos de 200 ppm de sulfato, el método comprende las etapas de:

formar una mezcla que comprende ácido acético, agua, una cantidad de un compuesto que produce catión de litio y una cantidad de ácido 5-sulfoisoftálico; y

calentar la mezcla que comprende ácido acético, agua, un compuesto que produce catión de litio y ácido 5-sulfoisoftálico a una temperatura suficiente durante un período de tiempo suficiente para producir una mezcla que contiene una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico.

Uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico Campo de la Invención Esta descripción se relaciona con el campo de producción de sales de derivados de ácido isoftálico. En particular, esta descripción se relaciona con la producción de una sal de metal alcalino, específicamente una sal de monolitio de ácido 5

sulfoisoftálico.

Antecedentes Esta descripción se relaciona con el campo de la preparación de una sal de monolitio de un ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico. En particular, esta descripción se relaciona con la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato (LiSIPA) a partir de ácido 5-sulfoisoftálico (SIPA o HSIPA) mediante el uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua.

El documento US H 1760 se relaciona con un proceso para preparar ésteres de glicol bis alquileno de una sal de metal

alcalino de ácido 5-sulfoisoftálico. El documento US 2002/169273 se relaciona con un proceso para producir un SIPA parcialmente esterificado tal como un ácido sulfoisoftálico de metal alcalino en un glicol. El documento 2007/088133 se relaciona con un proceso para elaborar poliésteres con un agente reductor de tensión entre fases para mezclado con poliamidas. El documento US 6133382 se relaciona con un tinte ácido resistente a manchas y composición de poliamida resistente a la tierra que comprende una poliamida de formación de fibras, y un concentrado que incluye poliéster y una sal

metálica de ácido sulfoisoftálico. El documento US 2004/242838 se relaciona con un proceso para producir un sulfopoliéster que comprende poner en contacto una mezcla de polimerización con una composición sulfónica.

Comercialmente, el LiSIPA se utiliza principalmente como un aditivo en la producción de fibras de alfombra de nailon para impartir capacidad de tinte catiónico a la fibra de alfombra de polímero. Los procesos utilizados actualmente para producción y purificación de LiSIPA tienen diversas desventajas, que incluyen bajo rendimiento de producto y altos costes de fabricación. Adicionalmente, el LiSIPA resultante de los procesos actuales es un LiSIPA con un alto nivel de sulfato (es decir, superior a 200 ppm) . Más normalmente, los niveles de sulfato en LiSIPA de procesos conocidos son de 1000 a 3000 ppm.

Los altos niveles de sulfato son el resultado de los métodos de fabricación conocidos que emplean un “proceso solo de agua” que tiene una etapa de precipitación del producto que utiliza una solución de ácido sulfúrico al 30% a 40% (es decir, sulfato)

Un problema inherente a la producción de dicho LiSIPA con alto contenido de sulfato es los altos niveles de rompimiento del

filamento del nylon asociados debido a la precipitación de sulfato. Por consiguiente, el LiSIPA con una composición con bajo contenido de sulfato es valioso ya que se espera que reduzca los niveles de rompimiento de filamento de nailon debido a la precipitación de sulfato y que reduzca la pérdida de producto y el rendimiento total que se produce cuando se utiliza un LiSIPA con más altos niveles de sulfato.

Debido a este y otros problemas en la técnica anterior, algunos de los cuales se describen aquí, se presenta ahora un nuevo proceso para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico mediante el uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua.

El ácido acético líquido es un solvente prótico hidrófilo (es decir, polar) conocido, similar al etanol y agua. La permitividad (es 50 decir, constante dieléctrica) estática relativa moderada del ácido acético, 6.2, le permite disolver no solo los compuestos polares tales como azúcares y sales inorgánicas, sino también compuestos no polares tales como aceites y elementos tales como azufre y yodo. El ácido acético también tiene la capacidad de mezclarse fácilmente con otros solventes, tanto polares como no polares, tales como agua, cloroformo y hexano.

Los usos comúnmente conocidos del ácido acético son como un solvente de recristalización para purificar compuestos orgánicos. Por ejemplo, el ácido acético puro se utiliza como un solvente en la producción de ácido tereftálico (“TPA”) . Otros usos del ácido acético son como un solvente para reacciones que implican carbocationes, tales como alquilación de Friedel-Crafts y cuando se reduce un grupo nitro arilo a una anilina utilizando paladio sobre carbono.

Si bien el ácido acético es un solvente conocido, no es un solvente que haya sido utilizado en la producción y preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico (LiSIPA) ni de ninguna otra sal del ácido 5-sulfoisftálico (HSIPA) .

Breve descripción de los dibujos La Figura 1 proporciona un diagrama de flujo de un proceso para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico, mediante el uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua.

La Figura 2 proporciona un diagrama de flujo de ejemplo de un proceso numérico etapa por etapa para la preparación de una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato a partir de ácido 5-sulfoisoftálico, mediante el uso de una mezcla de solvente de ácido acético/agua.

Descripción de las realizaciones preferidas Como se utiliza aquí, “bajo contenido de sulfato” significa una composición de LiSIPA que contiene menos de 200 ppm de sulfato (SO42-) en comparación con el proceso típico que resulta en una composición de LiSIPA que tiene niveles de sulfato en exceso de 200 ppm y más normalmente en el rango de entre 1000 y 3000 ppm. Adicionalmente, el producto con bajo contenido de sulfato de la presente invención es el producto de reacción directa no purificado del proceso. Como se utiliza aquí, el término “no purificado” significa que el producto de reacción que sale del recipiente de reacción no se somete a ninguna otra etapa de procesamiento o purificación (diferente de filtrado y lavado) para alcanzar niveles de sulfato en o por debajo de 200 ppm) . Específicamente, el producto de la presente invención no requiere una etapa de recristalización en agua de LiSIPA (que resulta en bajos rendimientos debido a la alta solubilidad de LiSIPA en agua) que es una etapa de purificación difícil que se utiliza actualmente en procesos conocidos en un intento para reducir el contenido de sulfato del LiSIPA.

Este proceso, en su forma simplificada, comprende: formar una mezcla que contiene ácido acético, agua, un compuesto que produce catión de litio y ácido 5-sulfoisoftálico (HSIPA) y calentar esta mezcla a una temperatura suficiente durante un período de tiempo suficiente para producir una mezcla de reacción que contiene una sal de monolitio de ácido 5sulfoisoftálico. Cabe notar que el orden de mezclado del ácido acético, agua, compuesto que produce catión de litio y HSIPA no es fundamental para la práctica de la invención.

Ahora con respecto a la Figura 1 y las realizaciones preferidas de la invención, en una realización preferida el proceso comprende la adición de un monohidrato de hidróxido de litio a una mezcla de ácido acético/agua para formar una solución de acetato de litio seguido de la adición de HSIPA. La mezcla luego se calienta a reflujo, se mantiene a reflujo durante un tiempo y luego se enfría en una o más etapas de enfriamiento que se mantienen durante un tiempo. Luego de someter a reflujo y secar la mezcla de reacción que contiene LiSIPA se filtra para proporcionar una torta húmeda de LiSIPA con bajo contenido de sulfato como un sólido blanco cristalino. Un lavado de desplazamiento de ácido acético luego se aplica a la torta antes de secarla en un horno para proporcionar LiSIPA con bajo contenido de sulfato.

Cabe notar que el proceso reivindicado para la producción de un LiSIPA con bajo contenido de sulfato mediante una mezcla de solvente de ácido acético/agua es un proceso sólido que puede variar en una cantidad de diferentes formas sin impactar la calidad del producto resultante. En realizaciones alternativas, se puede cambiar el orden de adición de los reactivos. Por ejemplo, la Figura 2 muestra un proceso de ejemplo donde el compuesto que produce catión de litio (por ejemplo, monohidrato de hidróxido de litio) se agrega a ácido acético glacial antes de mezclarlo con agua.

Adicionalmente, se pueden modificar las materias primas del proceso. Por... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para la preparación de una sal de ácido 5-sulfoisoftálico con bajo contenido de sulfato; que contiene menos de 200 ppm de sulfato, el método comprende las etapas de:

formar una mezcla que comprende ácido acético, agua, una cantidad de un compuesto que produce catión de litio y una cantidad de ácido 5-sulfoisoftálico; y

calentar la mezcla que comprende ácido acético, agua, un compuesto que produce catión de litio y ácido 5-sulfoisoftálico a una temperatura suficiente durante un período de tiempo suficiente para producir una mezcla que contiene una sal de 10 monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico.

2. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicho compuesto que produce catión de litio se selecciona del grupo que consiste de monohidrato de hidróxido de litio, hidróxido de litio anhidro, sales de litio orgánicas y sales de litio inorgánicas.

3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 2, donde las sales de litio orgánicas se seleccionan del grupo que consiste de acetato de litio, carbonato de litio y bicarbonato de litio.

4. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde el compuesto de litio es monohidrato de hidróxido de litio.

5. El proceso de acuerdo con cualquier reivindicación previa, en donde dicha etapa de formación de una mezcla comprende mezclar ácido acético y agua y una cantidad de un compuesto que produce catión de litio y una cantidad de ácido 5sulfoisoftálico a una temperatura entre 0º C y 118º C.

6. El proceso de acuerdo con cualquier reivindicación previa, en donde el ácido acético está en exceso.

7. El proceso de acuerdo con cualquier reivindicación previa, en donde el catión de litio se mantiene como el reactivo limitante a una relación molar de catión de litio con ácido 5-sulfoisoftálico de 1.0 o menos.

8. El proceso de acuerdo con cualquier reivindicación previa, en donde la mezcla que comprende ácido acético, agua, un compuesto que produce catión de litio y ácido 5-sulfoisoftálico se calienta a reflujo y se mantiene a reflujo durante un período suficiente para producir una mezcla que contiene una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico.

9. El proceso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde dicho periodo de tiempo suficiente es entre 5 minutos y 2 horas.

10. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación previa que comprende adicionalmente las etapas de:

enfriar la mezcla que contiene una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico;

filtrar la mezcla que contiene una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico para obtener una torta que contiene una sal 40 de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico; y

secar la torta que contiene una sal de monolitio de 5-sulfoisoftálico.

11. El proceso de acuerdo con la reivindicación 10, que comprende adicionalmente después de la etapa de filtrar la etapa de 45 lavar la torta que contiene una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico con ácido acético preferiblemente en donde el ácido acético comprende ácido acético glacial.

12. El proceso de acuerdo con la reivindicación 10 o reivindicación 11 en donde la torta seca que contiene una sal de monolitio de ácido 5-sulfoisoftálico contiene menos de 200 ppm de sulfato.

Figura 1

Agua Ã?cido Ã?cido Acético Acetato Acético (exceso) de Litio Secado Solución de LiOAc en ácido acético y agua (bajocontenido de sulfato) (bajo contenido de sulfato)

Figura 2

1. disponer un matraz de fondo redondo de 100

ml

2. agregar 215

gramos de ácido acético glacial

3. agregar 12, 54 gramos de

monohidrato de hidróxido de litio

4. agregar 20

gramos de agua desionizada

5. Calentar la o

mezcla a 90 C

6. agregar

lentamente 75 gramos de HSIPA

7. Calentar a o

reflujo (~112 C) y mantener durante ~1 hora

8. retirar el manto de calentamiento y permitir

que la suspensión se enfríe al aire hasta ~55º C

16. Secar en horno o

de vacío a ~90 C

o

hasta ~130 C durante la noche 15. extraer el lavado con vacío durante 30 minutos 14. lavar con 35 g de ácido acético glacial

13. filtrar y utilizar vacío para extraer el filtrado del produto 12. Mantener a 25 o C durante ~1 hora o

11. Enfriar a 25 C con un baño de hielo 10. retirar el manto de calentamiento y permitir que la suspensión se enfríe al aire hasta ~35º C

9. Mantener a 55 o C durante ~1 hora