Inmovilización y liberación controlada de aroma de un complejo supramolecular.

Una composición que comprende un material fumable y un complejo supramolecular,

en la que el complejo supramolecular comprende:

uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, asociados de manera no covalente con un compuesto de fórmula (I):

en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de -H, -OH o -OR, en el que R se selecciona de grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos; y

en la que X es OR4, en el que R4 se selecciona de hidrógeno, o un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomos de carbono o menos, o es NR5R6, en el que R5 y R6 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos

Inmovilización y liberación controlada de aroma de un complejo supramolecular

Compendio Pueden añadirse sustancias aromatizantes a productos de tabaco durante la fabricación. Por ejemplo, puede añadirse mentol al tabaco, que puede conformarse en palitos de tabaco. Sin embargo, las sustancias aromatizantes, tales como mentol, pueden ser volátiles y pueden migrar de este modo desde la zona donde se aplican, disminuyendo las características de aroma del tabaco tratado, y desactivando posiblemente los materiales absorbentes que pueden estar contenidos, por ejemplo, en los filtros de los cigarrillos. Como resultado, existe un interés en proporcionar productos de tabaco en los que las sustancias aromatizantes estén retenidas donde se depositen, y como resultado, en los que las características de aroma sean previsibles y uniformes.

El documento de patente EP 0329312 A2 describe un compuesto de clatrato que comprende un aceite esencial natural o un perfume sintético y ácido desoxicólico. El documento de patente EP 0503795 A2 describe una composición para fumar que comprende una mezcla de carga combustible y un aditivo de liberación de aroma, que es un complejo de inclusión molecular soluble en agua de un derivado de β-ciclodextrina y un compuesto aromatizante lipófilo.

La invención se refiere a una composición que comprende un material de sustrato y un complejo supramolecular, en la que el complejo supramolecular comprende uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, asociados de manera no covalente a un compuesto de fórmula (I) :

en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de –H, -OH y –OR, en el que R se selecciona de un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomos de carbono o menos; X es OR4, en el que R4 se selecciona de hidrógeno, o un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomos de carbono o menos, o NR5R6, en el que R5 y R6 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos.

El complejo supramolecular puede estar dispuesto sobre o dentro del material de sustrato. En una realización, el sustrato es un material fumable, por ejemplo, un material que comprende tabaco, un sustituto de tabaco, o una de sus combinaciones. En una realización alternativa, el sustrato es un material no fumable, que comprende un producto comestible. En una realización alternativa de nuevo, el sustrato es una composición sin humo que comprende tabaco, un sustituto de tabaco o una combinación de los mismos. Cuando se usa el sustrato, el aromatizante es liberado a partir del complejo supramolecular.

Cuando el sustrato es un material fumable que contiene tabaco y/o un sustituto de tabaco, la composición puede proporcionarse como un componente de un cigarrillo tradicional, o un cigarrillo calentado eléctricamente. Por ejemplo, el material fumable puede comprender un papel o envoltorio para cigarrillos sobre el que se ha imprimido el complejo supramolecular.

La presente invención proporciona también un filtro para un artículo para fumar, en el que el filtro comprende el complejo supramolecular.

La invención proporciona además un método para controlar la liberación de uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, a partir de un sustrato, combinando el sustrato con una cantidad eficaz de un complejo supramolecular descrito en la presente invención, para formar un sustrato tratado. El sustrato tratado se calienta o se hace arder luego para liberar el compuesto aromatizante a partir del complejo supramolecular. Alternativamente, el sustrato tratado se pone en contacto con saliva, liberando el compuesto aromatizante en la saliva.

Un método para formar un complejo supramolecular aromatizante comprende combinar un compuesto aromatizante que contiene al menos un grupo hidroxílico o de aldehído con un compuesto de fórmula II:

en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de –H, -OH y –OR, en el que R se selecciona de grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos. Es deseable que esta combinación incluya mezclamiento y calentamiento del compuesto aromatizante y el compuesto de fórmula II durante un tiempo y a una temperatura eficaces para formar un complejo supramolecular como se describe en la presente invención. El mezclamiento puede producirse en presencia o ausencia de un disolvente. Preferiblemente, el calentamiento se produce en una atmósfera inerte.

Descripción detallada El complejo supramolecular aromatizante y las composiciones que lo contienen descritos en la presente invención son deseables porque proporcionan sabores y aromas característicos liberables a sustratos que se liberan mientras los sustratos se consumen o se usan. Al mismo tiempo, estos complejos reducen al mínimo la transferencia o pérdida de aromatizante a otros productos, sustratos o envases durante el almacenamiento. Como resultado, por ejemplo, un alimento o producto de tabaco que contiene un complejo supramolecular de, por ejemplo, mentol, liberaría el mentol durante el uso, cuando se somete a calor, hidrólisis, etc. Sin embargo, el alimento o producto de tabaco tratado no transferiría mentol a otro alimento o productos de tabaco con los que se almacena. En su lugar, el alimento o producto de tabaco retendría el mentol en la zona en la que se aplica el complejo supramolecular. El producto resultante proporciona una mayor estabilidad del sabor y/o aroma durante el almacenamiento, y características de sabor y aroma más previsibles y uniformes.

El uso de complejos supramoleculares aromatizantes proporciona también una mayor flexibilidad al combinar o disponer el sabor o aroma característicos de la sustancia tratada. Esto permite, por ejemplo, la adaptación del sabor

o aroma característicos, para que, por ejemplo, su percepción por el usuario pueda variar durante el uso del sustrato. Como resultado, por ejemplo, una composición de tabaco sin humo puede darse con un conjunto de características de aroma que predominen cuando el producto se coloque en primer lugar en la boca, y que cambien con el tiempo mientras el producto se mastica, o mientras los complejos supramoleculares con perfiles de liberación más largos se hidrolizan.

Complejos supramoleculares Un complejo supramolecular (SMC) , también conocido como clatrato, compuesto de inclusión, o complejo anfitriónhuésped, es un sistema de múltiples componentes de átomos, iones y/o moléculas que se mantienen juntas, al menos en parte, mediante interacciones no covalentes tales como enlaces de hidrógeno, fuerzas de Van der Waals, interacciones pi-pi y/o efectos electrostáticos. Estas diversas fuerzas atractivas son mucho más débiles que los enlaces covalentes, y de este modo los complejos supramoleculares son usualmente mucho menos estables que los compuestos que están unidos juntos completamente mediante enlaces covalentes. Por ejemplo, los SMC son propensos a desintegrarse a temperaturas elevadas o cuando se exponen a condiciones que interrumpen los mecanismos de enlaces débiles que mantienen los complejos juntos. Éstas pueden incluir condiciones ácidas o alcalinas, hidrólisis o solvatación, por ejemplo, con un disolvente polar, que pueden interrumpir los enlaces de hidrógeno de los complejos.

Cuando se usa la nomenclatura anfitrión-huésped para describir tal complejo supramolecular, el compuesto más grande se describe como el compuesto “anfitrión”, y el compuesto más pequeño se describe como el compuesto “huésped”. En el contexto de la presente invención, los compuestos aromatizantes son todos compuestos “huésped”, mientras que los compuestos policíclicos grandes descritos mediante la fórmula I son todos compuestos “anfitrión”.

Aromatizantes En el contexto de la presente invención, un compuesto aromatizante es un compuesto molecular que imparte un sabor o aroma deseado, o proporciona un efecto quemestésico deseado. Puede usarse cualquier compuesto aromatizante que no se dañe durante la formación de SMC o liberación de aromatizante, sin embargo, los compuestos aromatizantes preferidos contienen uno o más grupos hidroxílicos o de aldehído. Los ejemplos incluyen, pero no están limitados a, vainillina, linalol, mentol, guayacol, timol, cumarina, eugenol, cinamaldehído y geraniol.

SMC aromatizantes

Los SMC aromatizantes descritos en la presente invención comprenden un compuesto de fórmula I, dado a continuación, complejado con un compuesto aromatizante como se ha descrito anteriormente.... [Seguir leyendo]

1. Una composición que comprende un material fumable y un complejo supramolecular, en la que el complejo supramolecular comprende:

uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, asociados de manera no covalente con un compuesto de fórmula (I) :

en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de –H, -OH o –OR, en el que R se selecciona de grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos; y

en la que X es OR4, en el que R4 se selecciona de hidrógeno, o un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomos de carbono o menos, o es NR5R6, en el que R5 y R6 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos.

2. Una composición que comprende un material no fumable y un complejo supramolecular, en la que el material no fumable comprende un compuesto comestible y el complejo supramolecular comprende:

uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, asociados de manera no covalente con un compuesto de fórmula (I) :

en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de –H, -OH o –OR, en el que R se selecciona de 20 grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos; y

en la que X es OR4, en el que R4 se selecciona de hidrógeno, o un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomos de carbono o menos, o es NR5R6, en el que R5 y R6 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos.

3. Una composición que comprende un material no fumable y un complejo supramolecular, en la que el material no fumable comprende una composición sin humo que comprende tabaco, un sustituto de tabaco, o una combinación de los mismos, y el complejo supramolecular comprende:

uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, asociados de manera no covalente con un compuesto de fórmula (I) : en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de –H, -OH o –OR, en el que R se selecciona de grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos; y

en la que X es OR4, en el que R4 se selecciona de hidrógeno, o un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomo5 de carbono o menos, o es NR5R6, en el que R5 y R6 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos.

4. La composición de la reivindicación 1, 2 o 3, en la que el compuesto aromatizante se selecciona del grupo que consiste en vainillina, linalol, mentol, guayacol, timol, cumarina, eugenol, cinamaldehído y geraniol.

5. La composición de la reivindicación 1, 2 o 3, en la que el compuesto de fórmula I se selecciona del grupo que 10 consiste en ácido cólico, ácido desoxicólico, colamida y desoxicolamida.

6. La composición de la reivindicación 1, 2 o 3, en la que el complejo supramolecular está en forma de un polvo o gránulos.

7. La composición de la reivindicación 1, en la que el material fumable comprende tabaco, un sustituto de tabaco, o una combinación de los mismos como componente de un cigarrillo tradicional.

8. La composición de la reivindicación 1, en la que el material fumable se incorpora en un palito que comprende tabaco, un sustituto de tabaco o una combinación de los mismos como componente de un cigarrillo calentado eléctricamente.

9. La composición de la reivindicación 1, en la que el material fumable comprende un papel de cigarrillo sobre el que se ha imprimido el complejo supramolecular.

10. Un filtro para un artículo para fumar, comprendiendo el filtro un complejo supramolecular, en el que el complejo supramolecular comprende:

uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, asociados de manera no covalente con un compuesto de fórmula (I) :

en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de –H, -OH o –OR, en el que R se selecciona de grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos; y

en la que X es OR4, en el que R4 se selecciona de hidrógeno, o un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomos de carbono o menos, o es NR5R6, en el que R5 y R6 se seleccionan cada uno independientemente de 30 hidrógeno, grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos.

11. Un método para controlar la liberación de uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, a partir de un sustrato, que comprende:

combinar el sustrato con una cantidad eficaz de un complejo supramolecular para formar un sustrato tratado, en el que el sustrato supramolecular comprende:

uno o más compuestos aromatizantes que comprenden al menos un grupo hidroxílico o al menos un grupo de aldehído, o ambos, asociados de manera no covalente con un compuesto de fórmula (I) :

en la que R1, R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente de –H, -OH o –OR, en el que R se selecciona de 10 grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos; y

en la que X es OR4, en el que R4 se selecciona de hidrógeno, o un grupo alquílico lineal o ramificado de cinco átomos de carbono o menos, o es NR5R6, en el que R5 y R6 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, grupos alquílicos lineales o ramificados de cinco átomos de carbono o menos;

calentar o quemar el sustrato tratado o poner en contacto el sustrato tratado con saliva, y liberar el compuesto 15 aromatizante del complejo supramolecular.