Derivados de piperazina y su uso para controlar plagas.

Un método no terapéutico para combatir y controlar insectos, que comprende aplicar a un insecto,

a un lugar de un insecto, o a una planta susceptible al ataque por un insecto, una cantidad insecticidamente eficaz de un compuesto de fórmula I:**Fórmula**

Y es un enlace sencillo, C≥O, C≥S o S(O)m, en el que m es 0, 1 ó 2; el anillo**Fórmula**

es un anillo de benceno o piridina;

R1 es alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi C1-6-alquilo 10 (C1-6), heteroaril-alquilo (C1-3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenil-alquilo (C1-3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloxalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquenilo de C2-6, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6 o haloalcoxi de C1-6), alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio o NR13R14, en el que R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-6 o haloalquilo de C1-6, alcoxi C1-6-alquilo (C1-6), alquil C2-6-carbonilo, fenilcarbonilo, (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenil-alquilo (C1-3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroaril-alquilo (C1-3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno);

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2005/001468.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: PITTERNA, THOMAS, MAIENFISCH, PETER, MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE, CEDERBAUM, FREDRIK, CASSAYRE,JEROME, CORSI,CAMILLA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/60 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N47/20 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › Sus derivados N-aril.
  • A01N47/30 A01N 47/00 […] › Derivados que contienen el grupo N — CO — N — aril o N — CS — N — aril.
  • C07D295/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno.

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Fragmento de la descripción:

Derivados de piperazina y su uso para controlar plagas

La presente invención se refiere a derivados de piperazina, a procedimientos para prepararlos, a composiciones insecticidas que los comprenden, y a métodos para usarlos para combatir y controlar plagas de insectos.

Los derivados de piperazina con propiedades antiprotozoicas se describen, por ejemplo, en el documento US3331845, y el documento EP13464 describe compuestos de pirimidil piperazina con propiedades antibacterianas. El documento W2/4231 describe 7-oxabiciclo[2.2.1]heptanos como insecticidas. Los derivados de piperazina con propiedades farmacéuticas se describen en los documentos US 3457263 y W24/8995. La síntesis de compuestos de piperazina se describe en J. Het. Chem., 38, 21, 985-988.

Ahora se ha encontrado sorprendentemente que ciertas piperazinas tienen propiedades insecticidas.

Por lo tanto, la presente invención proporciona un método para combatir y controlar insectos, que comprende aplicar a un insecto, a un lugar de un insecto, o a una planta susceptible al ataque por un insecto, una cantidad insecticidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

Y es un enlace sencillo, C=, C=S o S()m, en el que m es , 1 ó 2; el anillo

**(Ver fórmula)**

es un anillo de benceno o piridina;

R1 es alquilo de Ci.6, haloalquilo de Ci.6, alcoxi Ci_6-alquilo (Ci_6), heteroaril-alquilo (C1.3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1.6, haloalquilo de C1.6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de Ci.6, alquil Ci_6-sulfonilo, alcoxi Ci.6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarllico se pueden ciclar para formar un anillo carboclclico o heteroclclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenil-alquilo (C1.3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil Ci-6-sulfonilo, alcoxi Ci-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenllico se pueden ciclar para formar un anillo carboclclico o heteroclclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloxalcoxi de C1.4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil Ci-6-sulfonilo, alcoxi Ci-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenllico se pueden ciclar para formar un anillo carboclclico o heteroclclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1.6, haloalquilo de C1.6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1.6, alquil Ci-6-sulfonilo, alcoxi Ci.6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarllico se pueden ciclar para formar un anillo carboclclico o heteroclclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi de C1.6, haloalcoxi de C1.6, alquenilo de C2-6, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de C1.6, haloalquilo de C1.6, alcoxi de C1.6 o haloalcoxi de C1.6), alquil C-i-6-tio, haloalquil Ci-6-tio o NR13R14, en el que R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1.6 o haloalquilo de C1.6, alcoxi Ci-6-alquilo (Ci_6), alquil C2.6-carbonilo, fenilcarbonilo, (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1.4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenil-alquilo (C1.3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1.4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil Ci-6-sulfonilo, alcoxi Ci_6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenllico se pueden ciclar para formar un anillo carboclclico o heteroclclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroaril-alquilo (C1-3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de Cve, haloalquilo de C-ue, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de Cve,

alquil Ci-6-sulfonllo, alquil Ci-6-sulfln¡lo, alquil Cm-íIo, alcoxl Ci-6-carbonilo, alquil Ci-6-carbonilamino, arllcarbonllo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroaríllco se pueden ciclar para formar un anillo carbocícllco o heterocícllco de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opclonalmente sustituido con halógeno);

R2 es H o alquilo de Ci-C4; o R1 y R2 junto con los grupos Y y N forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que puede contener opcionalmente otro heteroátomo seleccionado de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de Ci_4, haloalqullo de Cm o halógeno;

cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de Cm, haloalquilo de Cm, cianoalquilo de Cm, alcoxi Cm- alqullo (Ci-e), alquinilo de C2-6, trlmetllsllll-alqulnilo (C2-6), alcoxi Ci_6-carbonilo, cicloalquilo de C3-7, alquil C1.3- cicloalquilo (C3.7), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1.4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, clano, alquilo de Cm, haloalquilo de Cm, alcoxi de Cm o haloalcoxi de Cm), alcoxi de Cm, haloalcoxi de C1-6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C-m, alcoxi de Cm, haloalquilo de Cm, haloalcoxi de C1.4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1-3, haloalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3 o haloalcoxi de C1-3), di-alquil (C-i-sJ-amino, o 2 grupos adyacentes R4, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es , 1, 2 ó 3; R8 es -C(Rs1)(R52)- [CR53=CR54]z-R55 en el que z es 1, R51 y R52 son cada uno independientemente H o alquilo de Ci.2l R53 y R34 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo de Cm o haloalquilo de Cm, y R55 es fenilo sustituido con halógeno, alquilo de Cm, alcoxi de Cm, haloalquilo de Cm, haloalcoxi de Cm, CN, Ñ2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido con halógeno, alquilo de Cm, alcoxi de Cm, haloalquilo de Cm, haloalcoxi de Cm, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino; cada Ra es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, alquilo de C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo de C2_6 opcionalmente sustituido, alquinilo de C2_6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo de C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arlloxl opcionalmente sustituido heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, arlltlo opclonalmente sustituido, o R23R24N, en el que R23 y R24 son independientemente hidrógeno, alquilo de Cm, cicloalquilo de C3.7, alquenilo de C3-6, alquinilo de C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo (Cm), haloalqullo de C2-6, alcoxl C-M-alquilo (C-m), alcoxl M-carbonilo, o R23 y R24 junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo heterocícllco de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo de Cm, o dos grupos Ra unidos al mismo átomo de carbono son =, =S, =NRb, =CRcRd, en los que Rb, Re y Rd son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido; p es , 1,2, 3 ó 4, o sales o N-óxidos del mismo.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautómeras. Esta invención cubre todos los citados isómeros y tautómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones, así como formas isotópicas tales como compuestos deuterados.

Cada resto de alquilo, ya sea solo o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxl, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dlalqullaminocarbonil), es una cadena lineal o ramificada, y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propllo, n-butllo, n-pentllo, n-hexilo, isopropilo; n-butilo, sec-butllo, ¡so-butilo, tere-butilo o neo-pentllo. Los grupos alquilo son adecuadamente grupos alquilo de C-i a C12, pero son preferiblemente grupos alquilo de C-i- C1, más preferiblemente de C-i-Cs, aún más preferiblemente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método no terapéutico para combatir y controlar insectos, que comprende aplicar a un insecto, a un lugar de un insecto, o a una planta susceptible al ataque por un insecto, una cantidad insecticidamente eficaz de un compuesto de fórmula I:

**(Ver fórmula)**

Y es un enlace sencillo, C=, C=S o S()m, en el que m es , 1 ó 2; el anillo

es un anillo de benceno o piridina;

R1 es alquilo de Cve, haloalquilo de Cve, alcoxi Cve-alquilo (Ci.e), heteroaril-alquilo (C1.3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, clano, alquilo de Ci.6, haloalquilo de Ci.6, alcoxi de C-i-6, haloalcoxl de Ci.e, alquil Ci-6-sulfon¡lo, alcoxi Ci-6-carbon¡lo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroaríllco se pueden ciclar para formar un anillo carbocícllco o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opclonalmente sustituido con halógeno), fenll-alqullo (C1.3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C-m, haloalcoxi de C1.4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amlno, dlalqullamlno, alquil Ci.e-sulfonilo, alcoxi Ci-e-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo feníllco se pueden ciclar para formar un anillo carbocícllco o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C-m, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloxalcoxl de C1.4, CN, N2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil Ci_6-sulfonilo, alcoxi Ci.e-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocícllco o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de Cve, haloalquilo de C1.6, alcoxi de C1-6, haloalcoxl de Cve, alquil C-i-e-sulfonilo, alcoxi Ci.e-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi de Cve, haloalcoxi de Ci_6, alquenllo de C2-6, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de Cve, haloalquilo de Ci_6, alcoxi de Cve o haloalcoxi de C-i-e), alquil Ci-6-tio, haloalqull Cve-tio o NR13R14, en el que R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo de C-m o haloalquilo de C1.6, alcoxi Ci.6-alquilo (Ci-e), alquil C2.6-carbonilo, fenilcarbonilo, (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de 1.4, alcoxi de Cm, haloalquilo de Cm, haloalcoxi de C1.4, CN, N2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenll-alqullo (C1-3) (en el que el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de Cm, haloalquilo de Ci_4, haloalcoxi de Ci_4, CN, N2, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil Ci.e-sulfonilo, alcoxi Ci.6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo fenílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno) o heteroaril-alquilo (C1-3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de Cve, haloalquilo de Ci_6, alcoxi de Ci_6, haloalcoxi de Cve, alquil Ci-6-sulfonilo, alquil C-i-e-sulfinilo, alquil C-M-tlo, alcoxi Ci.6-carbonilo, alquil Ci.6-carbonilamino, arilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno);

R2 es H o alquilo de Ci-C4; o R1 y R2 junto con los grupos Y y N forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que puede contener opcionalmente otro heteroátomo seleccionado de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de Cm, haloalquilo de Ci.4 o halógeno;

cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de Ci-8, haloalquilo de Ci_8, cianoalquilo de Ci_8, alcoxi Ci_6- alquilo (C-i-6), alquinilo de C2-6, trimetilsilil-alquinilo (C2-6), alcoxi Ci-6-carbonilo, cicloalquilo de C3-7, alquil C1.3- cicloalquilo (C3-7), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1.4, CN, ÑO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1.6, haloalquilo de C1.6, alcoxi de C1.6 o haloalcoxi de C1.6), alcoxi de C1.8, haloalcoxi de Ci_6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1-4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo de C1.3, haloalquilo de C1.3, alcoxi de C1.3 o haloalcoxi de C1.3), di-alquil (Ci-8)-amino, o 2 grupos adyacentes R4, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es , 1, 2 ó 3; R8 es -C(Rs1)(R52)- [CR53=CR54]z-R55 en el que z es 1, R51 y R52 son cada uno independientemente H o alquilo de Ci.2l R53 y R34 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo de C1.4 o haloalquilo de C1.4, y R55 es fenilo sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1.4, CN, ÑO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C1.4, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino;

cada Ra es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, alquilo de C1.8 opcionalmente sustituido, alquenilo de C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo de C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo de C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi

opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio

opcionalmente sustituido, o R23R24N, en el que R23 y R24 son independientemente hidrógeno, alquilo de C1.8, cicloalquilo de C3-7, alquenilo de C3-6, alquinilo de C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo (C1.4), haloalquilo de C2-6, alcoxi C1.6- alquilo (Ci-e), alcoxi Ci_6-carbonilo, o R23 y R24 junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo de C1.6, o dos grupos Ra unidos al mismo átomo de carbono son =, =S, =NRb, =CRcRd, en los que Rb, Re y Rd son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido; p es , 1, 2, 3 ó 4, o sales o N-óxidos del mismo.

2. Un método según la reivindicación 1, en el que Y e un enlace simple, C= o C=S.

3. Un método según cualquier reivindicación anterior, en el que R1 es alquilo de Ci_s, haloalquilo de Ci.6, heteroaril- alquilo (C1.3) (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de C1.6, haloalquilo de Cve, y en el que el grupo heteroarilo es un anillo de tiazol, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina), heteroarilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de Ci_6, haloalquilo de Ci_6, y en el que el grupo heteroarilo es un anillo de piridina, pirimidina, 2,1,3-benzoxadiazol, pirazina o piridazina), alcoxi de Ci_6, alcoxi Ci.e- alquilo (Ci-e), alquil Ci-6-amino, alquiloxi Ci_6-alquil (Ci.6)amino o heteroaril-alquil (Ci.3)amino (en el que el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de Ci_6, haloalquilo de Ci_6, y en el que el grupo heteroarilo es un anillo de tiazol, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina).

4. Un método según cualquier reivindicación anterior, en el que R2 es hidrógeno o alquilo de C1-4.

5. Un método según cualquier reivindicación anterior, en el que cada R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de Ci_a, haloalquilo de Ci_a, cianoalquilo de Ci_a, alcoxi Ci_6-alquilo (Ci_6), alquinilo de C2-@, heterociclilo (opcionalmente sustituido con alquilo de Ci-e), alcoxi de C1-8, haloalcoxi de C-ue, fenoxi (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de C1.3 o haloalquilo de C1-3), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo de C1.3 o haloalquilo de C1.3), dialquil (C-i-sJ-amino, o 2 grupos R4 adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es , 1, 2 ó 3.

6. Un método según cualquier reivindicación anterior, en el que Ra es independientemente halo, ciano, alquilo de C1. 3, hidroxi, o dos grupos Ra, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman =, =S, =NRb, =CRcRd, en los que Rb, Re y Rd son independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido, y p es , 1 ó 2.

7. Un compuesto de fórmula I

**(Ver fórmula)**

(O

en la que R1, R2, R4, Ra, T, Y, n y p son como se definen en relación con la fórmula I en la reivindicación 1, y R8 es -C(R51)(R52HCR53=CR54]z-R55, en el que z es 1, R51 y R52 son cada uno independientemente H o alquilo de Ci.2l R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo de C-m o haloalquilo de C1.4, y R55 es fenilo sustituido con halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de Cm, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino o heteroarilo sustituido con halógeno, alquilo de C1.4, alcoxi de C1.4, haloalquilo de C1.4, haloalcoxi de C-m, CN, NO2, arilo, heteroarilo, amlno o dialquilamino.

8. Un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

\ N

N^E<Ra>P

(RJn

NH,

en la que R4, R8, Ra, T, Y, n y p son como se definen en relación a la fórmula I1 en la reivindicación 7. 9. Un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R4, R8, Ra, T, Y, n y p son como se definen en relación a la fórmula I en la reivindicación 7, con la condición de que cuando T sea un anillo feníllco, R8 sea cinamilo y p sea , entonces R4 no sea un grupo CF3 o N2 15 para con respecto al anillo de plperazina.

1. Una composición Insecticida que comprende una cantidad insecticldamente eficaz de un compuesotde fórmula I como se define en la reivindicación 7.


 

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