Compuesto novedoso y método para producir un compuesto de amida usando el mismo.

Ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima representada por la siguiente fórmula, su estereoisómero o una mezcla de los mismos.

Compuesto novedoso y método para producir un compuesto de amida usando el mismo Campo técnico

La presente invención se relaciona con un proceso para producir un compuesto de amida según el reordenamiento de Beckmann de un compuesto oxima. En particular, la invención se relaciona con un proceso para producir un compuesto de amida tal como una laurolactama útil como material de partida para Nylon 12 utilizando ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima o clorhidrato del mismo.

Antecedentes de la invención

Una producción industrial de laurolactama por la reacción de reordenamlento de Beckmann de ciclododecanona oxima generalmente emplea ácido sulfúrico concentrado u óleum como agente de reordenamiento. Sin embargo, es necesario utilizar ácido sulfúrico en una cantidad equimolar a la oxima y, luego de la reacción, neutralizar el ácido sulfúrico con una base tal como amoniaco, lo que hace que se forme una gran cantidad de sulfato de amonio como subproducto. El proceso, por lo tanto requiere instalaciones para producir ácido sulfúrico concentrado y óleum y para tratar el sulfato de amonio, el cual es un proceso con significativa carga ambiental y costes de Instalación (Documento de Patente No. 1, Documento de Patente No. 2).

Para resolver tal problema, se han investigado diversos sistemas de catalizadores de reacción. Por ejemplo, se ha descrito la reacción de reordenamiento de Beckmann utilizando cloruro cianúrico como catalizador (véase Documento de Patente 3 y Documento no Patente 1), reordenamlento de la oxima en la presencia de un compuesto dialquilamida y pentóxldo fosforoso (véase Documento de Patente 4), reordenamlento de la oxima en presencia de un compuesto de dialquilamida, pentóxido fosforoso y un ácido fuerte que contiene flúor (véase Documento de Patente 5), reordenamlento de la oxima en la presencia de un compuesto de dialquilamida, un compuesto de ácido fosfórico condensado y opcionalmente un ácido fuerte que contiene flúor (véase Documento de Patente 6), reordenamiento de la oxima en la presencia de un compuesto de dialquilamida, pentóxido fosforoso o un compuesto de ácido fosfórico condensado, y un anhídrido sulfónlco no fluorado (véase Documento de Patente 7), reordenamiento de la oxima en presencia de un compuesto de dialquilamida, un ácido inorgánico y un anhídrido carboxíllco (véase Documento de Patente 8), y reordenamiento de la oxima en presencia de un anhídrido de ácido bajo la condición de que la cantidad molar total de agua contenida en el sistema de reacción es 15 o menos de la del anhídrido de ácido (véase Documento de Patente 9). Sin embargo, la mayor parte de los procesos emplean un catalizador o solvente en particular para el cual no se ha descrito explícitamente un método de recuperación o reciclado y por lo tanto son Imperfectos como procesos Industriales.

Los que son relativamente no costosos y fácilmente disponibles como productos químicos industriales incluyen cloruro cianúrico, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo y cloruro de tlonllo. Entre estos, el cloruro cianúrico, el tricloruro fosforoso y el pentacloruro fosforoso son convertidos, cuando se ¡nactlvan, en compuesto insolubles en un solvente orgánico tal como ácido cianúrico y ácido fosfórico, por lo tanto cuando se utilizan en gran cantidad, producen bloqueo de tuberías o pobre transferencia de calor en un proceso Industrial, y por lo tanto son Indeseables. En contraste, puesto que el cloruro de tlonllo se descompone finalmente para generar cloruro de hidrógeno y dióxido de azufre sin precipitación de sólidos, puede formarse un proceso Industrial simple.

En términos de reordenamiento de Beckmann de un compuesto de oxima utilizando cloruro de tlonllo como catalizador, los documentos de Patentes Nos. 11 y 12 han divulgado un proceso en donde se callenta una mezcla de cloruro de tionilo y un compuesto de oxima. Sin embargo, se ha encontrado que en el proceso, un rendimiento varía dependiendo de, por ejemplo, una rata de Incremento en la temperatura y un rendimiento en sí mismo es bajo. Además, el reordenamiento de Beckmann es una reacción severamente exotérmica, la cual no puede ser controlada por el proceso descrito en los documentos de Patente Nos. 11 y 12 y no puede ser expandida a escala industrial. Además, un proceso en el cual se agrega cloruro de tlonllo a una solución de un compuesto de oxima calentado hasta una temperatura predeterminada no provee un compuesto de amida objetivo en un buen rendimiento. Por lo tanto, se requiere una mejora adicional.

Documentos de Patente

Documento de patente No. 1: Publicación de Patente Japonesa Examinada No. 1977-33118.

Documento de patente No. 2: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 1993-4964.

Documento de patente No. 3: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 26-21947.

Documento de patente No. 4: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 1992-34257.

Documento de patente No. 5: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 1993-15654.

Documento de patente No. 6: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 21-3262.

Documento de patente No. 7: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 21-3263.

Documento de patente No. 8: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 23-128638.

Documento de patente No. 9: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 24-59553.

Documento de patente No. 1: Publicación de Patente Japonesa Examinada No. 1976-4619.

Documento de patente No. 11: Publicación de Patente Japonesa Abierta No. 1976-41376.

Documento de patente No. 12: Publicación de Patente Japonesa Examinada No. 1977-12198.

Documentos no Patente

Documento No patente No. 1: Journal of American Chemical Society, pp. 1124 (25).

Problema para ser resuelto por la invención

Un objetivo de la presente invención es proveer un proceso para producir un compuesto de amida por

reordenamiento de Beckmann de un compuesto de oxima en donde se utiliza un catalizador no costoso resistente a

la precipitación por descomposición sin generar sulfato de amonio como subproducto. Otro objetivo de la invención es proveer un proceso industrialmente adecuado para producir un compuesto de amida mediante el cual un compuesto de amida deseado puede ser producido en un rendimiento alto utilizando una pequeña cantidad de catalizador así como un proceso de preparación para tal catalizador.

Un objetivo adicional de la presente invención es proveer un compuesto novedoso para ser un catalizador altamente activo que genere una cantidad menor de subproductos y exhiba buenas propiedades de manejo el cual se usa en un proceso para producir un compuesto de amida, así como un proceso de producción novedoso usando el compuesto.

Medios para resolver el problema

La presente invención se relaciona con los siguientes ítems.

1. Ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima representado por la siguiente fórmula, su estereoisómero o una mezcla de los mismos

2. Ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima clorhidrato representado por la siguiente fórmula, su estereoisómero o una mezcla de los mismos

3. Un proceso para producir un compuesto de amida que comprende: mezclar

(i) ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima y

(ii) cloruro de hidrógeno y/o ácido de Lewis, y

proveer la mezcla como un catalizador de reordenamiento de Beckmann y/o un material de partida de reacción en una etapa de reacción.

4. El proceso de acuerdo con el ítem 3 anterior, en donde se usan el cloruro de hidrógeno y un ácido de Lewis, el ácido de Lewis es haluros de uno o dos o más metales seleccionados del grupo consistente de zinc, cobalto, antimonio, estaño y bismuto.

5. El proceso de acuerdo con el ítem 3 anterior, en donde el cloruro de hidrógeno está ausente y se usa un ácido de Lewis, el ácido de Lewis es haluros de estaño y/o bismuto.

6. Un proceso para producir un compuesto de amida que comprende proveer ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2- iloxima clorhidrato como un catalizador de reordenamiento de Beckmann y/o un material de partida de reacción en una etapa de reacción.

7. El proceso de acuerdo con el ítem 6 anterior, que utiliza adicionalmente un ácido de Lewis.

8. El proceso de acuerdo con el ítem 7 anterior, en donde el ácido de Lewis es haluros de uno o dos o más metales seleccionados del grupo consistente de zinc, cobalto, antimonio, estaño y bismuto.

9. Un proceso para producir

ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima, que comprende:

mezclar y disolver cloruro de tionilo y ciclododecanona oxima en una cantidad dos molar con respecto al cloruro de tionilo en la presencia de un solvente,

1. Ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima representada por la siguiente fórmula, su estereoisómero o una mezcla de los mismos.

ON

\

2. Ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima clorhidrato representado por la siguiente fórmula, el estereoisómero o una mezcla de los mismos.

3. Un proceso para producir un compuesto de amida que comprende: mezclar

(i) ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima y

(ii) cloruro de hidrógeno y/o ácido de Lewis, y

proveer la mezcla como un catalizador de reordenamiento de Beckmann y/o un material de partida para la reacción en una etapa de reacción.

4. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3, en donde se usan cloruro de hidrógeno y un ácido de Lewis, siendo el ácido de Lewis haluro de uno o más metales seleccionados del grupo consistente de zinc, cobalto, antimonio, estaño y bismuto.

5. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el cloruro de hidrógeno está ausente y se utiliza un ácido de Lewis, siendo el ácido de Lewis haluro de estaño y/o bismuto.

6. Un proceso para producir un compuesto de amida que comprende proveer ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2- iloxima clorhidrato como un catalizador de reordenamiento de Beckmann y/o un material de partida de la reacción en una etapa de reacción.

7. El proceso de acuerdo con la reivindicación 6, utilizando así adicionalmente un ácido de Lewis.

8. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7, en donde el ácido de Lewis es haluro de uno o dos o más metales seleccionados del grupo consistente de zinc, cobalto, antimonio, estaño y bismuto.

9. Un proceso para producir ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2-iloxima, que comprende:

mezclar y disolver cloruro de tionilo y ciclododecanona oxima en una cantidad dos molar con respecto a cloruro de tionilo en la presencia de un solvente,

evaporar el solvente,

agregar un solvente de nuevo y lavar la solución resultante con una solución alcalina acuosa hasta que la capa acuosa se haga alcalina.

1. Un proceso para producir clclododecanona-O-azadclotridecen-2-lloxlma clorhidrato que comprende:

mezclar y disolver cloruro de tionilo y ciclododecanona oxima en un cantidad dos molar con respecto al cloruro de tionilo en la presencia de un solvente, y

evaporar el solvente.

11. Un proceso para producir un compuesto de amida mediante una reacción de reordenamiento de Beckmann de un compuesto de oxima utilizando cloruro de tionilo en un aparato de flujo continuo, comprendiendo el proceso una

etapa de prepreparación en donde la ciclododecanona oxima y el cloruro de tionilo son mezclados y se hacen reaccionar para formar una especie catalíticamente activa que comprende ciclododecanona-O-azaciclotridecen-2- iloxima clorhidrato, en donde el aparato utilizado en la etapa de prepreparación comprende tres partes que consisten de una unidad de mezcla, una tubería para el líquido mezclado y un tanque de desgasificación, y

en donde el compuesto de oxima y el cloruro de tionilo son mezclados y se hacen reaccionar en la unidad de 15 mezcla, y el gas generado en la reacción es desgasificado en el tanque de desgasificación.

12. El proceso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde en la etapa de prepreparación, la relación molar de la ciclododecanona oxima con respecto al cloruro de tionilo es 2 o más.

13. El proceso de acuerdo con la reivindicación 11 o 12, en donde la temperatura de reacción durante la etapa de prepreparación es una temperatura de la reacción de reordenamiento de Beckmann o inferior.