Composiciones que contienen un derivado de triazina y un derivado de benzoato de arilalquilo; utilización en cosmética.

Composición cosmética o dermatológica fotoprotectora, caracterizada por que comprende,

(i) al menos un derivado de 1,3,5-triazina,

(ii) el 2-feniletilbenzoato de fórmula:**Fórmula**

y

(iii) al menos un agente fotoprotector y orgánico y/o al menos un agente fotoprotector mineral complementario,hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los disolventes cosméticos habitualmente utilizados,con la condición de que la composición sea diferente de una emulsión aceite en agua que comprende:

a) el 2-feniletilbenzoato;

b) al menos un filtro UV de tipo triazina;

c) un emulsionante aceite en agua o una mezcla de emulsionantes aceite en agua seleccionado entre:

- el glicerilesterato citrato,

- una mezcla alcohol cetearílico + aceite de ricino hidrogenado PEG-40 + cetearilsulfato de sodio + glicerilestearato,

- el poligliceril-3-metilglucosadiestearato,

- el ácido esteárico,

- el PEG-40 estearato,

- el PEG-100 estearato, o

- el cetilfosfato de potasio,

d) otros filtros UV suplementarios.

Composiciones que contienen un derivado de triazina y un derivado de benzoato de arilalquilo; utilización en cosmética.

La presente invención se refiere a una composición fotoprotectora que comprende al menos un derivado de 1, 3, 5triazina asociado a uno o varios agentes fotoprotectores complementarios y un derivado aralquilbenzoato particular, así como a sus diversas utilizaciones cosméticas, en particular la protección de la piel y/o de los labios y/o de las faneras contra la radiación ultra-violeta, en particular la radiación solar.

Se sabe que las radiaciones luminosas de longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el bronceado de la epidermis humana, y que los rayos de longitudes de onda comprendidos entre 280 y 320 nm, conocidos bajo la denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras cutáneas que pueden perjudicar al desarrollo del bronceado natural; esta radiación UV-B debe por tanto ser filtrada.

Se sabe igualmente que los rayos UV-A, de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400 nm, que provocan el bronceado de la piel, son susceptibles de inducir una alteración de ésta, en particular en el caso de una piel sensible o de una piel continuamente expuesta a las radiaciones solares. Los rayos UV-A provocan, en particular, una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a un envejecimiento cutáneo prematuro. Favorecen el desencadenamiento de la reacción eritematosa o amplifican esta reacción en algunos sujetos, y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Por lo tanto, es deseable filtrar también la radiación UV-A.

Se han propuesto hasta el momento numerosas composiciones cosméticas destinadas a la fotoprotección (UV-A y/o UV-B) de la piel.

Estas composiciones antisolares se presentan frecuentemente en forma de una emulsión de tipo aceite-en-agua (es decir, un soporte cosméticamente aceptable constituido de una fase continua dispersante acuosa y de una fase discontinua dispersa oleosa) que contiene, a concentraciones diversas, uno o varios filtros orgánicos clásicos, lipófilos y/o hidrófilos, capaces de absorber selectivamente los rayos UV nocivos, siendo estos filtros (y sus cantidades) seleccionados en función del factor de protección solar buscado, expresándose el factor de protección solar (FPS) matemáticamente con respecto a la dosis de radiación UV necesaria para alcanzar el límite eritematógeno con el filtro UV sobre la dosis de radiación UV necesaria para alcanzar el límite eritematógeno sin filtro UV.

Los derivados de 1, 3, 5-triazina son particularmente buscados en la cosmética solar debido a que son fuertemente activos en el UVB e incluso en el UV-A para algunos de estos compuestos, según la naturaleza de los sustituyentes utilizados. Además, son fotoestables, es decir que se degradan poco o nada químicamente bajo la acción de la radiación UV. Se describen, en particular, en las solicitudes de patente US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, y EP933376, y se conoce en particular:

- la 2, 4, 6-tris[p- (2'-etilhexil-1'-oxicarbonil) anilino]-1, 3, 5-triazina o "Etilhexiltriazona" (nombre INCI) , vendida bajo la denominación comercial de "Uvinul T 150" por la compañía BASF,

- la 2-[ (p- (tertiobutilamido) anilino]-4, 6-bis-[ (p- (2'-etilhexil-1'-oxicarbonil) anilino]-1, 3, 5-triazina o «dietilhexil Butamido Triazona» (nombre INCI) vendida bajo el nombre comercial de «UVASORB HEB» por SIGMA 3V.

- la 2, 4-bis-{[4.2.etil-hexiloxi) ]-2-hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxi-fenil) -1, 3, 5-triazina o "Bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina" (nombre INCI) vendido bajo el nombre comercial de "TINOSORB S" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS.

Los filtros UV del tipo derivado de 1, 3, 5-triazina son generalmente utilizados en unas formulaciones solares en combinación con otros agentes fotoprotectores orgánicos o minerales complementarios, hidrosolubles, liposolubles o insolubles en los disolventes cosméticos habitualmente utilizados.

A pesar de todo, su poder fotoprotector en formulación es bastante limitado en los soportes cosméticos habituales que contienen unos aceites como ésteres y más particularmente unos benzoatos de alquilo de C12-C15 ("FINSOLV TN" de WITCO) , o unos triglicéridos, y particularmente unos triglicéridos de ácidos grasos de C8-C12 ("MIGLYOL 812" de Hüls) o también unos monoalcoholes o polioles grasos oxietilenados u oxipropilenados ("CETIOL HE" de Henkel o "WITCONOL AM" de WITCO) o bien unos derivados de aminoácidos como el N-lauroilisopropilsarcosinato ("ELDEW SL 205" de AJIMOTO) , a causa de una solubilidad insuficiente de estos filtros en los aceites.

La utilización de estos aceites tiene como consecuencia:

- bien la aparición a lo lardo del tiempo de cristalización en las fórmulas, que perjudican a las cualidades cosméticas, a la estabilidad y a la eficacia de los productos solares;

- o bien la limitación de la concentración en los filtros en las fórmulas, lo que no permite obtener unos productos suficientemente eficaces.

El problema técnico planteado en la base de la presente invención es por lo tanto mejorar la eficacia fotoprotectora, las propiedades cosméticas y la estabilidad de las composiciones que contienen tales derivados de 1, 3, 5-triazina en combinación con otros Se conoce de la solicitud WO2005117824 unas emulsiones aceite en agua que comprenden: a) el 2-feniletilbenzoato; b) al menos un filtro UV de tipo triazina; c) un emulsionante aceite en agua o una mezcla de emulsionantes aceite en agua seleccionados entre:

- el glicerilesterato citrato,

- una mezcla alcohol cetearílico + aceite de ricino hidrogenado PEG-40 + cetearilsulfato de sodio + glicerilestearato,

- el poligliceril-3-metilglucosadiestearato,

- el ácido esteárico,

- el PEG-40 estearato,

- el PEG-100 estearato, o

- el cetilfosfato de potasio,

d) otros filtros UV suplementarios.

De manera inesperada y sorprendente, la solicitante ha descubierto que se podía resolver el problema técnico evocado anteriormente añadiendo un derivado arilalquilbenzoato en una composición que contiene al menos un derivado de triazina en presencia de otros agentes fotoprotectores orgánicos o minerales complementarios.

Estos derivados arilalquilbenzoatos permiten la obtención de composiciones antisolares estables que contienen unos derivados 1, 3, 5-triazina y que presentan un factor de protección solar superior a los de las composiciones de la técnica anterior que contienen derivados de 1, 3, 5-triazina. Estas composiciones poseen además unas cualidades cosméticas mejoradas. Permiten en particular una buena hidratación de la piel, es decir que no se observa desecación de la piel, ni un tacto demasiado graso.

La presente invención tiene por lo tanto por objeto una composición cosmética o dermatológica fotoprotectora, caracterizada por que comprende:

(i) al menos un derivado de 1, 3, 5-triazina, y

(ii) el 2-feniletilbenzoato, y

(iii) al menos un agente fotoprotector orgánico y/o al menos un agente fotoprotector mineral complementario, hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los disolventes cosméticos habitualmente utilizados, con la condición de que la composición sea diferente de una emulsión aceite en agua que comprende: a) el 2-feniletilbenzoato;

b) al menos un filtro UV de tipo triazina; c) un emulsionante aceite en agua o una mezcla de emulsionantes aceite en agua seleccionados entre:

- el glicerilesterato citrato,

- una mezcla alcohol cetearílico + aceite de ricino hidrogenado PEG-40 + cetearilsulfato de sodio + glicerilestearato,

- el poligliceril-3-metilglucosadiestearato,

- el ácido esteárico,

- el PEG-40 estearato,

- el PEG-100 estearato, o

- el cetilfosfato de potasio, d) otros filtros UV suplementarios.

Otro objeto de la invención consiste en una composición cosmética o dermatológica fotoprotectora que comprende:

(i) al menos un derivado de 1, 3, 5-triazina, y

(ii) al menos el 2-feniletilbenzoato, y

(iii) al menos un agente fotoprotector orgánico y/o al menos un agente fotoprotector mineral complementario, hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los disolventes cosméticos habitualmente utilizados, caracterizada por que se presenta en forma de emulsión agua en aceite, de emulsión compleja, de gel, de polvo, de barra sólida o envasado en aerosol.

Otro objeto de la invención consiste en la utilización de tal composición para la fabricación de composiciones cosméticas o dermatológicas en particular destinadas a la protección de... [Seguir leyendo]

1. Composición cosmética o dermatológica fotoprotectora, caracterizada por que comprende,

(i) al menos un derivado de 1, 3, 5-triazina,

(ii) el 2-feniletilbenzoato de fórmula:

y

(iii) al menos un agente fotoprotector y orgánico y/o al menos un agente fotoprotector mineral complementario, hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los disolventes cosméticos habitualmente utilizados, con la condición de que la composición sea diferente de una emulsión aceite en agua que comprende: a) el 2-feniletilbenzoato;

b) al menos un filtro UV de tipo triazina; c) un emulsionante aceite en agua o una mezcla de emulsionantes aceite en agua seleccionado entre:

- el glicerilesterato citrato,

- una mezcla alcohol cetearílico + aceite de ricino hidrogenado PEG-40 + cetearilsulfato de sodio + glicerilestearato,

- el poligliceril-3-metilglucosadiestearato,

- el ácido esteárico,

- el PEG-40 estearato,

- el PEG-100 estearato, o

- el cetilfosfato de potasio, d) otros filtros UV suplementarios.

2. Composición cosmética o dermatológica fotoprotectora que comprende:

(i) al menos un derivado de 1, 3, 5-triazina,

(ii) al menos un derivado arilalquilbenzoato, y

(iii) al menos un agente fotoprotector orgánico y/o al menos un agente fotoprotector mineral complementario, hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los disolventes cosméticos habitualmente utilizados, caracterizado por que se presenta en forma de emulsión agua en aceite, de emulsión compleja, de gel, de polvo, de barra sólida o envasada en aerosol.

3. Composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto 2-feniletilbenzoato está presente a concentraciones que van del 0, 1 al 40% en peso y más preferiblemente del 1 al 30% en peso con respecto al peso total de la composición.

4. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina responde a la fórmula (I) siguiente:

en la que los radicales A1, A2 y A3, idénticos o diferentes, se seleccionan entre los grupos de fórmula (II) a (IX) siguientes:

en las que:

-Xa (cada una de las Xa puede ser idéntica o diferente) representa el oxígeno o -NH-;

- Ra (cada uno de las Ra puede ser idéntica o diferente) se selecciona entre el hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo lineal o ramificado de C1-C18 o hidroxialquilo lineal o ramificado de C1-C18; un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C18, preferentemente de C6-C12; un radical cicloalquilo de C5-C12 eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C1-C4; un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado; un radical de fórmula (X) , (XI) o (XII) siguientes:

en las que.

15. R8 es el hidrógeno o un radical metilo;

- q es un número entero igual a 0; 1; 2; 3;

- r es un número entero igual a 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; 10;

- A es un radical alquilo de C4-C8 o un radical cicloalquilo de C5-C8 ;

- B se selecciona entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C8; un radical cicloalquilo de C5-C8, un radical arilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C1-C4.

-R1 designa un radical alquilo de C3-C18; un radical alquenilo de C2-C18; un resto de fórmula -CH2-CH (OH) -CH2-OT1 en la que T1 es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C8; un resto de fórmula (XIII) siguiente:

en la que:

-R13 designa un enlace covalente; un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4 o bien un radical de fórmula -Cm1H2m1-O- en la que m1 es un número entero igual a 1; 2; 3; 4;

-p1 es un número entero igual a 0; 1; 2; 3; 4; 5;

- los radicales R10, R11 y R12, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo de C1-C18; un radical alcoxi de C1-C18

o un radical de fórmula:

en la que R14 es un radical alquilo de C1-C5.

-R2 designa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un radical alcoxi de C1-C4;

-R3 y R4, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C20;

-R5 representa un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido con un halógeno o un radical alquilo de C1-C4 o con un radical alcoxi de C1-C4;

-R6 es un radical alquilo de C1-C8 lineal o ramificado, alcoxi de C1-C3, entendiéndose que, en este último caso, dos R6 adyacentes de un mismo núcleo aromático pueden formar juntos un grupo alquiliden-dioxi en el que el grupo alquilideno contiene de 1 a 2 átomos de carbono, OH, NHCOCH3 o NH2,

-R7 designan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C10, un radical de fórmula: - (CH2CHR5-O) n1R8 en la que n1 es un número 1 a 16, o bien un radical de estructura -CH2-CH- (OH) -CH2OT1, teniendo R8 y T1 el mismo significado que el indicado anteriormente.

- Z representa el oxigeno, el azufre, -NH-o -NR3-, con R3 representando un radical alquilo de C1-C20, lineal o ramificado;

- p es 0, 1, 2 ó 3,

A1 puede también ser un halógeno, un radical -N (R3) 2, pudiendo los dos R3 formar juntos un anillo de 4 ó 5 átomos de carbono, o un grupo -OR3, teniendo R3 la misma definición que anteriormente.

5. Composición según la reivindicación 4, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina responde a la fórmula (I) en la que A1, A2 y A3 son de fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:

- uno de los grupos Xa-Ra representa el radical —NH-Ra con Ra seleccionado entre: un radical cicloalquilo de C5-C12 eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C1-C4; un radical de fórmula (X) , (XI) o (XII) anterior, en los que:

-B es un radical alquilo de C1-C4;

-R9 es el radical metilo;

-los 2 otros Xa-Ra representan el radical -O-Ra con Ra, idénticos o diferentes, seleccionados entre: el hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilos o hidroxialquilos; un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C18; un radical cicloalquilo de C5-C12 eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C1-C4; un radical de fórmula (X) , (XI) o (XII) anteriores en los que:

-B es un radical alquilo de C1-C4;

-R9 es el radical metilo.

6. Composición según la reivindicación 4, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina, responde a la fórmula (I) en la que A1, A2 y A3 son de fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:

- uno o dos Xa-Ra representa el radical -NH-Ra, con Ra seleccionado entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C18; un radical cicloalquilo de C5-C12 eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C1-C4; un radical de fórmula (X) , (XI) o (XII) anterior en las que:

- B es un radical alquilo de C1-C4;

-R9 es el radical metilo;

siendo el o los dos otros Xa-Ra el radical -O-Ra con Ra, idénticos o diferentes seleccionados entre: el hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilos o hidroxialquilos; un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C18; un radical cicloalquilo de C5-C12 eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C1-C4; un radical de fórmula (X) , (XI) o (XII) anterior en las que:

- B es un radical alquilo de C1-C4.

15. R9 es el radical metilo.

7. Composición según la reivindicación 5, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina es la 2-[ (p- (tertiobutilamido) anilino]4, 6-bis-[ (p- (2'-etilhexil-1'-oxicarbonil) anilino]-1, 3, 5-triazina de fórmula siguiente:

en la que R' designa un radical etil-2-hexilo y R designa un radical terc-butilo.

8. Composición según la reivindicación 4, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina responde a la fórmula (I) en la que A1, A2 y A3 son de fórmula (II) y presentan el conjunto de las características siguientes:

- Xa son idénticos y representan el oxígeno;

- Ra, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C6-C12 o un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado.

9. Composición según la reivindicación 8, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina es la 2, 4, 6-tris[p- (2'-etilhexil-1'oxicarbonil) anilino]-1, 3, 5-triazina de fórmula siguiente:

en la que R' designa un radical 2-etil-hexilo.

10. Composición según la reivindicación 4, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina responde a la fórmula (I) en la que A1 y A2 son de fórmula (III) y A3 es de fórmula (IX) y presentan el conjunto de las características siguientes: R1, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo de C3-C18; un radical alquenilo de C2-C18 o bien un resto de fórmula -CH2-CH (OH) -CH2-OT1 en la que T1 es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C8; R7 designa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C10.

11. Composición según la reivindicación 10, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina es la 2, 4-bis{[4-2-etil-hexiloxi) ]-2hidroxi]-fenil}-6- (4-metoxi-fenil) -1, 3, 5-triazina de fórmula siguiente:

en la que R' designa un radical etil-2-hexilo.

12. Composición según la reivindicación 4, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina responde a la fórmula (I) en la que A1, A2 y A3 son de fórmulas (VII) a (XI) .

13. Composición según la reivindicación 12, en la que el derivado de 1, 3, 5-triazina se selecciona entre:

la 2, 4, 6-tris- (4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo) -s-triazina, la 2, 4, 6-tris- (4'-aminobenzalmalonato de di (2-etilhexilo) ) -s-triazina, la 2, 4, 6-tris- (4'-aminobenzalmalonato de di (2-etilhexilo) ) -6-cloro-s-triazina, la 2, 4, 6-tris- (4'-aminobenzalmalonato de di (2-etilhexilo) ) -6- (4'-aminobenzoato de 2-etilhexilo) -s-triazina, la 2, 4, 6-tris- (4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo) -6-butoxi-s-triazina,

la 2, 4, 6-tris- (4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo) -6- (2-etilhexilamino) -s-triazina, la 2, 4-bis- (4'-aminobencilidenalcanfor) -6- (2-etilhexil-amino) -s-triazina, la 2, 4-bis- (4'-aminobencilidenalcanfor) -6- (4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo) -s-triazina, la 2, 4, 6-tris (4'-aminobenzalmalonato de dietilo) -s-triazina,

la 2, 4, 6-tris (4'-aminobenzalmalonato de diisopropilo) -s-triazina, la 2, 4, 6-tris (4'-aminobenzalmalonato de dimetilo) -s-triazina, la 2, 4, 6-tris (!-ciano-4-aminocinamato de etilo) -s-triazina. la 2, 4, 6-tris[ (3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil) fenilamino]-s-triazina, la 2, 4, 6-tris