Composición de herbicida.

Una dispersión oleosa que comprende:

(a) de 1 a 50% de herbicida de 2-benzoil-1,

3-ciclohexanodiona en peso;

(b) de 0,5 a 20% de agua en peso;

(c) de 40 a 90% de aceite en peso;

(d) de 0,5 a 20% de uno o más emulsionantes en peso;

(e) de 0 a 40% de ácido en peso y

(f) de 0 a 40% de otros ingredientes activos en peso;

en la que la suma de los componentes es 100%.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2008/001143.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: SCHNEIDER, RUDOLF, SOHM, RUPERT, HEINRICH.

Fecha de Publicación: 18 de Junio de 2014.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N25/04 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › Dispersiones o geles (espumas A01N 25/16).
A01N35/08 A01N […] › A01N 35/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee dos enlaces a heteroátomos, con a lo más, un enlace a halógeno, p. ej. un radical aldehído. › siendo al menos uno de los enlaces carbono-heteroátomo un enlace carbono-nitrógeno.
A01N41/10 A01N […] › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › Sulfonas; Sulfóxidos.
A01P13/02 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › A01P 13/00 Herbicidas; Alguicidas. › selectivos.

PDF original: ES-2490140_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Composición de herbicida.

La presente invención se refiere a dispersiones oleosas que comprenden un herbicida de 2-benzoil-1, 3ciclohexanodiona.

Los herbicidas de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona son conocidos por sus excelentes propiedades de control de las malas hierbas. Se conocen diversas formulaciones de herbicidas de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona y se usan con buen efecto.

Las formulaciones agroquímicas que comprenden un ingrediente activo sólido suspendido en un aceite son conocidas, véase por ejemplo la patente internacional WO 02/091831 A y la patente internacional WO 07/006415 A. Dichas formulaciones se refieren como dispersiones oleosas (código GIFAP: "OD") . La dispersión oleosa es un concentrado que se diluye con agua antes de que se use para producir una composición acuosa que se usa para controlar las plantas o el crecimiento de las plantas. La dilución en agua da como resultado una suspo-emulsión si el ingrediente activo es insoluble en agua (como es el caso con mesotriona) ; si el ingrediente activo es soluble en agua se forma una emulsión. Para facilitar la dispersión en agua dichas formulaciones contienen emulsionantes, dispersantes y más componentes de la formulación tales como espesantes, antiespumantes y portadores sólidos. Las dispersiones oleosas se eligen con frecuencia si el ingrediente activo es sensible a agua o si se requiere la adyuvancia del aceite para una buena realización biológica. Las dispersiones oleosas están normalmente exentas de agua para evitar la degradación de cualquier ingrediente activo sensible y/o para evitar el riesgo de separación de fases de la formulación.

Ahora se ha descubierto que se pueden obtener dispersiones oleosas estables de un herbicida de 2-benzoil-1, 3ciclohexanodiona por adición de agua y opcionalmente un ácido a la dispersión.

Así, según la presente invención se proporciona una dispersión oleosa que comprende:

(a) de 1 a 50% de herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona en peso;

(b) de 0, 5 a 20% de agua en peso;

(d) de 0, 5 a 20% de uno o más emulsionantes en peso;

(e) de 0 a 40%de ácido en pesoy

(f) de 0 a 40% de otros ingredientes activos en peso;

en la que la suma de los componentes es 100%.

Convenientemente, el herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona es un compuesto de la fórmula (I) :

** (Ver fórmula) **

en la que X representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo o alcoxi de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que está opcionalmente sustituido por uno o más grupos -OR1 o uno o más átomos de halógeno o un grupo seleccionado de: nitro, ciano, -CO2R2, -S (O) mR1, -O (CH2) rOR1, -COR2, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3, -CSNR2R3 y -OSO2R4;

R1 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que está opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno;

R2 y R3 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que está opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno;

R4 representa un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o un grupo cicloalquilo que contiene de tres a seis átomos de carbono;

cada Z representa independientemente: halo, nitro, ciano, S (O) mR5, OS (O) mR5, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, (haloalcoxi C1-6) alquilo C1-6, carboxi, (alquil C1-6) carboniloxi, (alcoxi C1-6) carbonilo, (alquil C16) carbonilo, amino, (alquil C1-6) amino, (dialquil C1-6) amino que tiene independientemente el número indicado de átomos de carbono en cada grupo alquilo, (alquil C1-6) carbonilamino, (alcoxi C1-6) carbonilamino, (alquil C16) aminocarbonilamino, (dialquil C1-6) aminocarbonilamino que tiene independientemente el número indicado de átomos de carbono en cada grupo alquilo, (alcoxi C1-6) carboniloxi, (alquil C1-6) aminocarboniloxi, (dialquil C16) carboniloxi, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido, fenilcarboniloxi, fenilcarboniloxi sustituido, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino sustituido, fenoxi o fenoxi sustituido;

R5 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que está opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; cada Q representa independientemente alquilo C1-4 o -CO2R6 en la que R6 es alquilo C1-4;

m es cero, uno o dos;

n es cero o un número entero de uno a cuatro;

r es uno, dos o tres y p es cero o un número entero de uno a seis.

Convenientemente, X es cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo C1-4, -CF3, -S (O) mR1 u -OR1; cada Z es independientemente cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo C1-4, -CF3, -CH2OCH2CF3, -OR1, -OS (O) mR5 o -S (O) mR5; n es uno o dosy p es cero.

Preferiblemente, el herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona se selecciona del grupo que consiste en: 2- (2'-nitro4'-metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona (mesotriona) , 2- (2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona, 2- (2'-cloro-4'-metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanodiona (sulcotriona) , 2-[2-cloro-4- (metilsufonil) -3-[2, 2, 2trifluoroetoxi]metil]benzoil]-1, 3-ciclohexanodiona (tembotriona) , 4, 4-dimetil-2- (4-metanosulfonil-2-nitrobenzoil) -1, 3ciclohexanodiona, 2- (2-cloro-3-etoxi-4-metanosulfonilbenzoil) -5-metil-1, 3-ciclohexanodiona y 2- (2-cloro-3-etoxi-4etanosulfonilbenzoil) -5-metil-1, 3-ciclohexanodiona; lo más preferiblemente es 2- (2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil) -1, 3ciclohexanodiona.

La 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona de la fórmula (I) puede existir en formas tautómeras enólicas que pueden dar lugar a isómeros geométricos. Además, en algunos casos, los diversos sustituyentes pueden contribuir a isomería y/o estereoisomería óptica. Todas esas formas tautómeras, mezclas racémicas e isómeros se incluyen dentro del alcance de la presente invención.

La mesotriona se describe como la entrada 515 en la página 631 en The Pesticide Manual, 13ª Edición, Autor C. D.

S. Tomlin, Consejo Británico de Protección de Cultivos, 2003. Se produce mesotriona como una pasta húmeda que contiene 70 -90% de mesotriona en peso y 10-30% de agua en peso. Preferiblemente, se usa pasta húmeda de mesotriona en la preparación de la dispersión oleosa. Preferiblemente, el contenido en mesotriona en la dispersión oleosa es entre 5 -20% en peso.

El agua se puede introducir en la dispersión oleosa por adición de agua como tal en una fase adecuada de la preparación de la dispersión oleosa o usando el ingrediente activo como una pasta húmeda en la preparación de la dispersión oleosa. Preferiblemente, el agua se introduce en la dispersión oleosa usando el ingrediente activo como una pasta húmeda. Preferiblemente, el contenido en agua en la dispersión oleosa es de 0, 5 a 10% en peso, más preferiblemente de 1 a 5% en peso.

El aceite puede ser, por ejemplo, un aceite vegetal, un aceite vegetal metilado, tal como éster metílico de aceite de semilla de colza, un aceite hidrocarbonado o un éster, tal como un éster alquílico o arílico de un ácido carboxílico alifático o aromático o triésteres de ácido o-fosfórico o mezclas de los mismos. Puede haber presente más de un aceite en la dispersión oleosa; preferiblemente sólo se usa un aceite. Preferiblemente, el aceite es éster metílico de aceite de semilla de colza. Preferiblemente, el contenido en el aceite en la dispersión oleosa es entre 50 -80% en peso.

El emulsionante o los emulsionantes pueden ser emulsionante o emulsionantes no iónicos tales como aceite de ricino alcoxilado, poliarilfenoles alcoxilados, alquilarilfenoles alcoxilados o alcoholes grasos alcoxilados o mezclas de los mismos o emulsionante o emulsionantes aniónicos tales como dodecilbencenosulfonato de calcio, sulfosuccinato de dioctilo, alcoholes grasos alcoxilados sulfatados o fosfatados o alquilarilfenoles alcoxilados sulfatados o fosfatados o mezclas de los mismos o una mezcla de emulsionante o emulsionantes no iónicos y emulsionante o emulsionantes aniónicos. Puede estar presente más de un emulsionante en la dispersión oleosa; preferiblemente se usan juntos dos o tres emulsionantes. Ejemplos de más componentes de la formulación que pueden estar presentes en la dispersión oleosa son: espesantes, antiespumantes y portadores o cargas sólidos.

Ejemplos de espesantes son materiales inorgánicos tales como sílice pirogénica conocida con el nombre comercial Aerosil® o Cab-O-Sil®, sílice precipitada, arcillas... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Una dispersión oleosa que comprende:

(a) de 1 a 50% de herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona en peso;

(b) de 0, 5 a 20% de agua en peso;

(d) de 0, 5 a 20% de uno o más emulsionantes en peso;

(e) de 0 a 40%de ácido en pesoy

(f) de 0 a 40% de otros ingredientes activos en peso; en la que la suma de los componentes es 100%.

2. Una dispersión oleosa según la reivindicación 1, en la que el herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona es un compuesto de la fórmula (I) :

** (Ver fórmula) **

R1 representa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que está opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno;

m es cero, uno o dos;

n es cero o un número entero de uno a cuatro; convenientemente n es uno o dos;

r es uno, dos o tres y p es cero o un número entero de uno a seis; convenientemente p es cero.

3. Una dispersión oleosa según la reivindicación 2, en la que el herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona es 9

mesotriona o tembotriona.

4. Una dispersión oleosa según la reivindicación 3, en la que el herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona es mesotriona.

5. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que la pasta húmeda de 2benzoil-1, 3-ciclohexanodiona se usa en la preparación de la dispersión oleosa.

6. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el contenido en mesotriona es de 5 a 20% en peso.

7. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el contenido en agua es de 1 a 10%en peso.

8. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el aceite es éster metílico de aceite de semilla de colza.

9. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el contenido en el aceite es de 50 a 80% en peso.

10. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el ácido es un ácido inorgánico.

11. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el ácido inorgánico es ácido fosfórico.

12. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el ácido es un ácido carboxílico.

13. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el contenido en el ácido inorgánico o el ácido carboxílico es de 0, 2 a 2% en peso.

14. Una dispersión oleosa según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que el ácido es un tensioactivo ácido.

15. Una dispersión oleosa según la reivindicación 14, en que el tensioactivo ácido se selecciona de un grupo que comprende: un triestirilfenol etoxilado sulfatado o fosfatado en forma ácida, un alquilfenol etoxilado sulfatado o fosfatado en forma ácida o un alcohol etoxilado sulfatado o fosfatado en forma ácida.

16. Una dispersión oleosa según la reivindicación 14 o la reivindicación 15, en que el contenido en el tensioactivo ácido es de 1 a 40% en peso.

17. Una dispersión oleosa según la reivindicación 1, en la que el herbicida de 2-benzoil-1, 3-ciclohexanodiona presenta un diámetro medio de un micrómetro o menos.

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