Aductos de amina-epoxi y su uso para preparar revestimientos de poliurea y de poliurea-poliuretano.

Aductos de amina-epoxi con estructuras simétricas y asimétricas basados por un lado en mono-,

di- y triaminas alifáticas, cicloalifáticas, aralifáticas o aromáticas, y por el otro en compuestos mono-, di- y poliepoxi alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos, con una masa molecular promedio ( ) de más de 300, pero menos de 8.000, preferiblemente menos de 6.000, conteniendo al menos uno, preferiblemente en un promedio de más de un grupo hidroxilo alcohólico por molécula que se forma en el transcurso de la reacción epoxi-amina, caracterizados por que contienen al menos dos grupos amino por molécula que son capaces de reaccionar con grupos isocianato, entre los que es máximo una amina primaria, y que las moléculas de aductos son de carácter polimérico y su viscosidad es - 300 mPa·s a 70 °C.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/HU2010/000090.

Solicitante: Polinvent KFT.

Nacionalidad solicitante: Hungría.

Dirección: Ady E. út 59. 1221 Budapest HUNGRIA.

Inventor/es: NAGY, GABOR, BALÁZS,FERENC, CSELIK,GYÖRGY.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G18/64 QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 18/00 Productos poliméricos de isocianatos o isotiocianatos. › Compuestos macromoleculares no previstos por los grupos C08G 18/42 - C08G 18/63.
  • C08G59/18 C08G […] › C08G 59/00 Policondensados que contienen varios grupos epoxi por molécula; Macromoléculas obtenidas por reacción de policondensados poliepoxi con compuestos monofuncionales de bajo peso molecular; Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de endurecimiento o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi. › Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de curado o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi.
  • C09D175/04 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › C09D 175/00 Composiciones de revestimiento a base de poliureas o poliuretanos; Composiciones de revestimiento a base de tales polímeros. › Poliuretanos.

PDF original: ES-2511057_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

detallada de la invención

La invención se refiere por una parte a los aductos de amina-epoxi y a las mezclas de aductos. Mediante la elección adecuada de los compuestos epoxi y de las aminas de partida se es capaz de preparar los aductos con diversas estructuras y propiedades. La masa molecular promedio de los aductos de amina-epoxi según la invención está entre 3 y 8., preferiblemente entre 3 y 6.. Los aductos de amina-epoxi según la invención contienen al menos uno, preferiblemente más de un grupo hidroxilo alcohólico que se forma durante la adición amina-epoxi. Los aductos de amina-epoxi según la invención se caracterizan por lo siguiente:

contienen al menos dos grupos amino por molécula que son capaces de reaccionar con grupos isocianato, y un máximo de uno de estos grupos amino es primario,

son polímeros según la definición de la OCDE, es decir según la clasificación REACH, ver http://www.ocde.Org/document/54/,3343,en_2649_34365_355654_1_1_1_1..html

su viscosidad a 7 °C no es más de 3 mPa-s.

Las aminas útiles para la preparación de los aductos de amina-epoxi según la invención pueden ser mono-, di- y triaminas alifáticas, cicloalifáticas, aralifáticas, aromáticas, primarias o secundarias. En la Tabla 1 se enumeran algunas aminas de partida preferidas.

Tabla 1.

Parámetros de los componentes amina departida

N° CAS

Mo(m)

(g/moi)

Nombre

Fabricante

Código de peligrosidad de la amina

1. Monoaminas primarias

1.1.

62-53-3

93,13

Anilina

BASF, Bayer

T, N (R5), carac.

1.2.

578-54-1

121,18

2-Etilanilina

Albemarle

T, Xn

1.3.

579-66-8

149,23

2,6-Dietilanilina

Albemarle

Xn

1.4.

1-46-9

17,16

Bencilamina

BASF

C, Xn

1.5.

18-91-8

99,18

Ciclohexilamina

Dayang, Brenntag

C

1.6.

73-32-9

113,2

2-Metil-ciclohexilamina

Air Products

F, C

1.7.

1425-39-1

115,13

Metil-3-aminocrotonato

Lonza

Xi

1.8.

14-75-6

129,24

2-Etilhexilamna

BASF

T, C

N° CAS

Mo(M)

(g/mol)

Nombre

Fabricante

Código de peligrosidad de la amina

1.9.

17-45-9

129,24

1,1,3,3-Tetrametil-butilamina

(terc-Octilamina)

BASF

F, C, Xn

1.1.

618-36-

121,18

DL-1 -Feniletilamina

BASF

C, Xn

1.11.

94-7-2

137,18

o-Fenetidina (2-Etoxianilina)

T

1.12.

112.9-3

267,49

Oleilamina

Akzo

C, N

1.13.

83713-1-3

~6

Jeffa. M6

Huntsman

Xn, Xi, polímero

1.14.

83713-1-3

~2.

Jeff. M25

Huntsman

Xn, Xi, polímero

2. Diaminas primarias

2.1.

1552-1-2

116,21

2-metil-1,5-diaminopentano

Invista

Xn, C

2.2.

124-9-4

116,21

1,6-Diaminohexano

BASF

Xn, C

2.3.

694-83-7

114,19

1,2-Diaminociclohexano

Du Pont

C

2.4.

2579-2-6

142,24

1,3-Bis(aminometil) ciclohexano (1,3-BAC)

Itochu

C

2.5.

1761-71-3

21,36

4-4'-Metilenbis-(ciclohexilamina)

BASF

Xn, C, N (R51/53)

2.6.

6864-37-5

238,41

4-4'-Metilenbis-(2-metil-

ciclohexilamina)

P + M

T, C,N (R51/53)

2.7.

2855-13-2

17,3

Isoforon diamina (Vestamin IPD)

Degussa

Xn

2.8.

946-1-

~24

Jeff. D23

Huntsman

C polímero

2.9.

946-1-

~4

Jeff. D4

Huntsman

C, Xn polímero

2.1.

946-1-

~2.

Jeff. D2

Huntsman

C, Xn polímero

2.11.

6565-36-9

~6

Jeff. ED6

Huntsman

polímero

2.12.

6565-36-9

~9

Jeff. ED9

Huntsman

polímero

2.13.

929-59-9

~148

Jeff. EDR148

Huntsman

Xn

2.14.

96525-56-8

PolyTHF - Amina 35**

BASF

C, N (R5/53) polímero

2.15.

96525-56-8

1.6 - 1.8

PolyTHF - Amina 17**

BASF

C, N (R5/53) polímero

2.16.

68479-98-1

178,28

Ethacure 1 = Lonzacura 8

Albemarle

Lonza

Xn, N

2.17.

1477-55-

136,19

m-Xililendiamina (MXDA)

Itochu

C

N° CAS

Mo(M)

(g/mol)

Nombre

Fabricante

Código de peligrosidad de la amina

3. Triaminas primarías

3.1.

39423-51-3

-4

Jeff. T43

Huntsman

C, Xn

3.2.

64852-22-8

-3.

Jeff. T3

Huntsman

Xi

polímero

3.3.

64852-22-8

-5.

Jeff. T5

Huntsman

Xi

polímero

4. Diaminas secundarías

4.1.

[ELINCS:

433-26-2]*

Desmophen NH 122

Bayer

R52/53

4.2.

13621-3-5

Desmophen NH 142

Bayer

Xi

4.3.

13621-32-7

Desmophen NH 152

Bayer

Xi

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Aductos de amina-epoxi con estructuras simétricas y asimétricas basados por un lado en mono-, di- y triaminas alifáticas, cicloalifáticas, aralifáticas o aromáticas, y por el otro en compuestos mono-, di- y poliepoxi alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos, con una masa molecular promedio (Mr) de más de 3, pero menos de 8., preferiblemente menos de 6., conteniendo al menos uno, preferiblemente en un promedio de más de un grupo hidroxilo alcohólico por molécula que se forma en el transcurso de la reacción epoxi-amina, caracterizados por que contienen al menos dos grupos amino por molécula que son capaces de reaccionar con grupos isocianato, entre los que es máximo una amina primaria, y que las moléculas de aductos son de carácter polimérico y su viscosidad es s 3 mPa-s a 7 °C.

2. Los aductos según la Reivindicación 1, caracterizados por que no contienen algún grupo amino primario.

3. Los aductos según la Reivindicación 1 o 2, caracterizados por que la viscosidad a 7 °C no es más de 1 mPa s.

4. Los aductos según cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 3, caracterizados por que los compuestos epoxi de partida son compuestos mono-, di- o poliepoxi de baja viscosidad, es decir, diluyentes activos o resinas epoxi que contienen diluyente activo.

5. Un proceso para preparar un aducto según cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que el(los) compuesto(s) amino y epoxi de partida se mezclan en una cantidad equimolar, o se aplica un exceso de amina máximo del 5 %, y la mezcla se calienta hasta la reacción completa de los grupos epoxi.

6. El proceso según la Reivindicación 5, caracterizado por que los compuestos amino y/o epoxi de partida se clasifican como polímeros.

7. El proceso según la Reivindicación 6, caracterizado por que la reacción se lleva a cabo en más de una, preferiblemente en dos etapas, en donde

a) en la primera etapa se hace reaccionar un compuesto di- o poliepoxi con la monoamina, y en la segunda etapa, el producto obtenido se hace reaccionar con otra mono- o diamina, o

b) en la primera etapa se hace reaccionar una di- o poliamina primaria con un compuesto monoepoxi, y el producto obtenido se hace reaccionar con otro compuesto mono- o diepoxi.

8. El proceso según cualquiera de las Reivindicaciones 5 a 7, caracterizado por que cuando una o más de las aminas de partida son peligrosas para el medio ambiente y/o para la salud, se continua la reacción hasta que la relación de una o más de las aminas especialmente peligrosas de partida que permanecen en la aducto de amina-epoxi final disminuya por debajo del ,1 % en masa.

9. El proceso según cualquiera de las Reivindicaciones 5 a 8, caracterizado por que el diluyente activo de amina y/o diamina secundaria de partida se usa en un exceso de un 5 % en moles como máximo, preferiblemente 3 % en moles como máximo, que se deja en el producto como un diluyente.

1. El uso del(de los) aducto(s) o mezcla(s) de aductos según cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4 o producido por cualquiera de las Reivindicaciones 5 a 9, solo o en combinación con otra(s) amina(s) como componente(s) de mezcla de aminas en los sistemas de poliurea pulverizados en caliente.

11. El uso del(de los) aducto(s) o mezcla(s) de aductos según cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4 o producido por cualquiera de las Reivindicaciones 5 a 9, solo o en combinación con otra(s) amina(s) y/o poliol(es) usado en la química de PUR, como componentes en las denominadas mezclas de polioles de los sistemas de revestimiento de PUR-PU o de PU-PUR híbrido pulverizados en caliente.

12. El uso según la Reivindicación 1 o 11, donde el(los) aducto(s) se usa(n) en 5 - 1 %, preferiblemente 1 - 5 % en relación con la masa total de la amina en la amina o mezclas de amina-poliol.

13. El uso del aducto según la Reivindicación 3 para la preparación de imprimación de PU pulverizada en caliente.

14. El uso según la Reivindicación 13, donde se usa el aducto en al menos 2 %, preferiblemente al menos 5 % en relación con la masa total de amina en la mezcla de aminas.


 

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