Producción de diésteres de ácido teraftálico.

Proceso para la preparación de un diéster de ácido tereftálico,

que comprende:

poner en contacto ácido tereftálico (TPA) con al menos un alcohol en presencia de un catalizador en un reactor,

donde el alcohol es un alcohol de C6-C10,

se mantiene la presión total a aproximadamente la presión atmosférica,

se mantiene la temperatura a 150ºC a 270ºC,

el reactor está equipado con una columna de fraccionamiento para eliminar agua, y

la columna de fraccionamiento tiene entre 3 a 6 platos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/000503.

Solicitante: EASTMAN CHEMICAL COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 200 SOUTH WILCOX DRIVE KINGSPORT TN 37660 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: COOK, STEVEN, LEROY, OSBORNE,VICKIE HAYGOOD, TURNER,PHILIP WAYNE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C67/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.
  • C07C69/82 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de ácido tereftálico.

PDF original: ES-2399301_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Producción de diésteres de ácido tereftálico.

Campo de la invención Esta invención se refiere a la preparación de diésteres de ácido tereftálico desde ácido tereftálico (TPA) .

Antecedentes de la invención Los diésteres de ácido tereftálico, como el tereftalato de di- (2-etilhexilo) , también conocido como tereftalato de dioctilo o DOTP, se pueden usar como plastificantes en una variedad de materiales poliméricos tal como el poli (cloruro de vinilo) . El DOTP se puede preparar mediante la transesterificación con catalizador de titanato del tereftalato de dimetilo (DMT) con 2-etilhexanol (EH) . Las esterificaciones directas de TPA con EH bajo condiciones similares a las usadas para la transesterificación del DMT han producido velocidades de reacción lentas y problemas esporádicos de formación de espuma. El documento US-2002028963-A1 describe un proceso de esterificación donde el agua se elimina mediante destilación azeotrópica junto a un alcohol. El documento JP-60004151-A (JP03004052-B) describe la reacción del TPA y el EH bajo presiones y temperaturas elevadas. El documento JP20001031794-A describe la preparación de ésteres de ácido tereftálico mediante la reacción al menos de un alcohol monohídrico de C9-C18 y 2-etilhexanol con ácido tereftálico. El agua formado durante la reacción se eliminó y el alcohol se separó y se recirculó al sistema. Finalmente, el documento US5532405 describe un proceso de esterificación multipasos que incluye la eliminación del agua y una porción del alcohol reactivo de la mezcla de la reacción.

El documento JP-2004300078 describe una esterificación de ácido tereftálico con 2-etilhexanol en presencia de un catalizador a presión atmosférica y una temperatura de 220ºC.

El documento US-4675434 describe la esterificación del ácido tereftálico y alcohol dioctílico en presencia de 10óxido de dibutilo a presión atmosférica y una temperatura de 180ºC.

El documento US2004/030175 describe un proceso para la preparación de ésteres y ácidos polibásicos con alcoholes de C3-C12 mediante esterificación directa en un reactor equipado con una columna de fraccionamiento.

La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de diester de ácido tereftálico mediante la esterificación de TPA con un alcohol a temperatura y presión normales. Esta realización comprende el contacto de TPA con un alcohol en presencia de un catalizador en una zona de reacción, donde el alcohol comprende al menos uno de un alcohol desde C6 a C10, la presión es la atmosférica y la temperatura se mantiene en aproximadamente 180º a los 270ºC. Por otra parte, este proceso emplea un reactor equipado con una columna de fraccionamiento que tiene de 3 a 6 etapas de eliminación de agua.

El proceso de acuerdo con la presente invención suministra el producto de diester de ácido tereftálico deseable a buenas velocidades de reacción con altas conversiones del reactivo TPA sin problemas de formación de espumas observables.

Breve descripción de los dibujos La Figura 1 muestra un reactor y una columna útil con el proceso acorde con la presente invención; y

la Figura 2 muestra un reactor y columna alternativos.

Descripción detallada Ejemplos de diésteres de ácido tereftálico que pueden ser producidos incluyen tereftalato de dihexilo, tereftalato de diheptilo, tereftalato de di- (2-etilhexilo) , tereftalato de dioctilo, tereftalato de dibencilo, tereftalato de dinonilo, y tereftalato de didecilo.

El catalizador puede ser un compuesto soluble en la mezcla de reacción, p.ej., soluble en el alcohol y en el producto de diester de ácido tereftálico. Por ejemplo, el catalizador puede ser un catalizador de titanio. Un ejemplo de un compuesto de titanio apropiado incluye tetraalcóxidos que tienen la fórmula Ti (OR) 4 donde la R es un grupo alquilo de 1 a 8 carbonos. La cantidad catalítica efectiva del compuesto de titanio es normalmente una cantidad que provee un intervalo de concentración de titanio [Ti] entre aproximadamente 10 y 2000 partes por millón en peso, 75-1000 partes por millón en peso, o 100-200 partes por millón en peso en la mezcla de reacción. El proceso de la presente invención se puede llevar a cabo de modo discontinuo, semicontinuo o continuo. En el modo discontinuo, se carga un matraz a presión agitado con TPA, EH y catalizador, se calienta y presuriza y la esterificación se lleva a cabo mientras un gas inerte se hace pasar a través de la mezcla de reacción. Una mezcla de alcohol/agua se retira y el alcohol se alimenta durante el curso del proceso al matraz de reacción. Al concluir el proceso, el producto de diester de ácido tereftálico se recupera del matraz y se purifica de acuerdo con procedimientos convencionales. La operación continua implica una alimentación continuada o intermitente de TPA, alcohol y catalizador, eliminar alcohol continua o intermitentemente, mezcla de la reacción que contiene producto y agua, de un matraz presurizado mantenido a una temperatura, presión y nivel del líquido predeterminada. La mezcla de la reacción que contiene producto se puede alimentar a uno o mas matraces de reacción secundarios donde la conversión de TPA y/o semiéster TPA al producto diester se completa.

En una realización, se puede usar un reactor discontinuo o continuo para la conversión directa de TPA a un diester de ácido tereftálico a presión y temperatura normal. El reactor puede ser una unidad simple, agitada y provisto con una columna de fraccionamiento de 3 a 6 platos, para eliminar agua ( y por tanto no requerirá el uso de gas inerte para la eliminación del agua) o puede contener múltiples puertos para la introducción de reactivos y retirada de producto.

Por ejemplo, el reactor puede estar equipado con una columna de fraccionamiento y puertos de acceso para cargar TPA, alcohol y catalizador. La eficiencia de la columna de fraccionamiento puede variar desde tantos como 6 platos a tan pocos como 3 platos, pero menos platos dará como resultado la formación de espuma de tal manera que la operación del proceso se dificulta. En la práctica, el reactor se carga con ácido tereftálico, alcohol en exceso, y una cantidad catalítica de un catalizador. Calentar y agitar la mezcla hasta reflujo da como resultado la eficaz eliminación del agua y la esterificación del TPA a un diester de ácido tereftálico, tal como tereftalato de dioctilo (DOTP) , también conocido como tereftalato de di-2-etilhexilo. Los componentes volátiles principalmente consisten en agua de la reacción y alcohol sin reaccionar. El agua se puede separar vía un decantador, y el alcohol se permite recircular a lo largo de toda la columna. La conversión a diester de ácido tereftálico se completa esencialmente en seis a ocho horas, y el producto se puede filtrar para retirar trazas de TPA sin reaccionar para reciclar. El producto crudo (filtrado) después se neutraliza con NaOH al 2, 5%, se lava con agua y se filtra. El alcohol en exceso se arrastra a presión reducida. Se puede emplear un tratamiento de carbón activo para reducir el color del producto final.

El numero de platos de fraccionamiento está en el intervalo de tres platos teóricos de alta eficiencia (HETS del inglés “high-efficiency theoretical stages”) a seis HETS, con un número ejemplar que minimiza la formación de espuma en el intervalo de 4 a cinco HETS. La cantidad de alcohol en exceso, como el 2-etilhexanol está en el intervalo de 25 porciento en moles y 40 porciento en moles, con una cantidad ejemplar de 40 porciento en moles para facilitar la conversión a diester. El alcohol sin reaccionar fácilmente se puede reciclar al proceso. El proceso se puede realizar en modo continuo añadiendo el TPA a un reactor apropiado mediante un tornillo alimentador y el catalizador 2etilhexanol/TIPT como bomba de alimentación mezclada al, reactor agitado dotado con una combinación de columna de fraccionamiento/decantadora de tal manera que el agua de reacción se pueda retirar y el alcohol sin reaccionar se devuelva al reactor. El efluente de este reactor se puede pasar a una cadena de uno o más reactores de acabado donde continua la conversión a diester de ácido tereftálico con eliminación del agua. El producto de esta reacción se puede procesar posteriormente y refinar mediantes pasos que son compatibles con aquellos enumerados para el ejemplo discontinuo.

Los alcoholes que se pueden usar en esta realización pueden incluir al menos uno de un alcohol de C6 a C10. Ejemplos de dichos alcoholes incluyen hexanol, ciclohexanol, heptanol, 2-etilhexanol (EH) , ciclohexanometanol, isómeros del metilciclohexanometanol, octanol, nonanol, alcohol bencílico, 2-fenil etanol, y decanol. Por otra parte, ejemplos de tipos de diésteres de ácido... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Proceso para la preparación de un diéster de ácido tereftálico, que comprende: poner en contacto ácido tereftálico (TPA) con al menos un alcohol en presencia de un catalizador en un reactor, donde el alcohol es un alcohol de C6-C10,

se mantiene la presión total a aproximadamente la presión atmosférica, se mantiene la temperatura a 150ºC a 270ºC, el reactor está equipado con una columna de fraccionamiento para eliminar agua, y la columna de fraccionamiento tiene entre 3 a 6 platos.

2. El proceso de acuerdo con la Reivindicación 1, donde el alcohol se selecciona de un grupo que consiste en hexanol, heptanol, 2-etilhexanol, octanol, nonanol, y decanol y el diéster de ácido tereftálico se selecciona del grupo que consiste en tereftalato de di- (hexilo) , tereftalato de di- (heptilo) , tereftalato de di- (2-etilhexilo) , tereftalato de di (octilo) , tereftalato de di- (bencilo) , tereftalato de di- (nonilo) , y tereftalato de di- (decilo) .

3. El proceso de acuerdo con la Reivindicación 2, donde el alcohol es 2-etilhexanol y el diéster de ácido tereftálico es tereftalato de di- (2-etilhexilo) .

4. El proceso de acuerdo con la Reivindicación 1, donde el catalizador es un catalizador de titanio.

5. El proceso de acuerdo con la Reivindicación 4, donde el catalizador de titanio es tetraalcóxido de titanio que tiene la fórmula Ti (OR) 4 donde la R es un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono.

6. Proceso de acuerdo con la Reivindicación 5, donde el catalizador tetraalcóxido de titanio tiene la fórmula

Ti (OR) 4 donde la R es un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono y la concentración del catalizador en la mezcla 20 de reacción es una cantidad la cual provee una concentración de titanio [Ti] de 50 a 200 partes por millón en peso.


 

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