Poliaminoamidas solubles en agua como agentes de protección solar.

Poliaminoamida soluble en agua que comprende grupos terminales absorbentes de UV,

donde dichos gruposterminales absorbentes de UV contienen restos derivados de acilo y/o sulfonilo aromáticos, y donde dichapoliaminoamida absorbe radiación de luz ultravioleta que tiene una longitud de onda de 200 nm a 420 nm.

Poliaminoamidas solubles en agua como agentes de protección solar

Campo técnico La presente invención se refiere a poliaminoamidas que comprenden grupos terminales absorbentes de UV, a composiciones que comprenden las poliamidas y a métodos de uso de la composición para proteger sustratos de los efectos perjudiciales de la radiación ultravioleta.

Antecedentes de la invención Se sabe que la radiación de la luz ultravioleta (UV) es un factor que daña a la madera, pinturas y otros revestimientos protectores o decorativos, plásticos, diversos textiles hechos de fibras naturales y artificiales y

sustratos de queratina incluyendo piel y cabello humanos. El daño a la piel humana puede incluir, por ejemplo, la pérdida de la elasticidad de la piel y la aparición de arrugas, eritema y quemaduras en la piel y la inducción de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. El daño de la luz UV en el cabello se percibe como sequedad, reducción de la resistencia, textura áspera de la superficie, pérdida de color y brillo, rigidez y fragilidad.

En el caso de los plásticos, la exposición UV puede dar como resultado la pérdida de resistencia a la tracción, fragilidad y decoloración. La exposición UV también puede dar como resultado la pérdida de color de superficies pintadas o textiles teñidos. Para ayudar a prevenir la degradación, a menudo se incorporan estabilizadores de luz ultravioleta a una composición polimérica, que se usa como capa superior protectora de los materiales subyacentes.

La protección de la piel y el cabello expuestos frente a la exposición UV se puede efectuar aplicando directamente a la piel y al cabello una preparación que contiene un resto absorbente de UV.

El documento US-A-4842851 divulga el uso de polímeros de poliaminoamida conocidos para proteger al cabello del deterioro debido al ataque atmosférico, particularmente de la luz, protegiendo de ese modo las propiedades mecánicas del cabello. Los polímeros divulgados incluyen grupos absorbentes de UV como unidades de repetición en el esqueleto polimérico.

El documento US-A-4656030 enseña oligómeros aleatorios tensioactivos hidrofílicos de hidroxi poli (oxialquileno) para su uso en composiciones cosméticas o farmacéuticas. Sin embargo, no se discute el uso de poliaminoamidas que comprenden grupos terminales absorbentes de UV en composiciones útiles para la protección de sustratos de la radiación UV.

El documento US-A-4940573 se refiere a compuestos tensioactivos catiónicos, a un proceso para su preparación, a las composiciones en las que están presentes y a su uso, en particular en cosmética y especialmente para el tratamiento del cabello o de la piel. Los compuestos que se divulgan comprenden una parte lipofílica, que consiste en al menos dos cadenas grasas, que se une a una parte hidrofílica de poliéter polihidroxílico que tiene un grupo catiónico en el extremo. Sin embargo, la patente no se preocupa de polímeros que incluyen grupos absorbentes de UV.

El documento US-A-6126925 describe una composición de protección solar que contiene un derivado de dibenzoilmetano UV-A tal como 4- (1, 1-dimetiletil) -4’-metoxidibenzoilmetano, y un estabilizador para el derivado de dibenzoilmetano que es un diéster o poliéster de ácido naftaleno dicarboxílico. Tales ésteres son eficaces para estabilizar los compuestos de filtro UV-A derivados de dibenzoilmetano, y en hacerlos más eficaces, y eficaces durante períodos de tiempo más prolongados. Esta patente, sin embargo, no divulga poliaminoamidas que comprenden grupos terminales absorbentes de UV.

Generalmente, los protectores solares para la aplicación en el cabello requieren sustantividad (adhesión) al cabello, y compatibilidad con las formulaciones de cuidado capilar que a menudo se basan en agua.

Sin embargo, numerosos agentes de protección solar no cumplen completamente estos requisitos. De ese modo, el nivel de agentes de protección solar que se podrían incorporar en las formulaciones de cuidado capilar y/o el nivel de agentes de protección solar que se pueden depositar sobre el cabello queda limitado. Por lo tanto, existe la necesidad continuada de nuevos agentes de protección solar con una mejora de sustantividad y solubilidad en agua para la incorporación en formulaciones acuosas.

La piel y el cabello también se pueden proteger cubriéndolos con ropa, evitando de ese modo la exposición directa de la piel y el cabello a la luz solar. Sin embargo, la mayoría de los materiales naturales y sintéticos son al menos parcialmente permeables a los componentes UV de la luz solar. Por lo tanto, el mero hecho de vestir ropa no proporciona necesariamente una protección adecuada frente al daño de la radiación UV a la piel que se encuentra 65 debajo de la ropa. Aunque la ropa que contiene un tinte intensamente coloreado y/o tiene una textura fuerte de tejido puede proporcionar un nivel razonable de protección para la piel que se encuentra debajo de la ropa, tal ropa no es práctica en climas soleados calurosos, desde el punto de vista del confort personal de quien la viste. Por lo tanto, también existe la necesidad de proporcionar protección frente a la radiación UV para la piel situada debajo de la ropa, incluyendo ropa de verano ligera, que no está teñida o teñida únicamente con tonos pálidos.

Los absorbentes de UV usados habitualmente tales como benzotriazoles y benzofenona son altamente eficaces por su capacidad absorbente de UV. Sin embargo, son bastante caros y pueden resultar difíciles de incorporar dentro de diferentes medios objetivo. Además, los absorbentes de UV de este tipo no muestran ninguna sustantividad hacia el cabello y presentan dificultades de manipulación ya que se producen y utilizan generalmente en forma de polvo y tienen puntos de fusión relativamente bajos. Un líquido, por otra parte, es mucho más fácil de manipular, no requiere fusión, y proporciona una mezcla más eficaz y minuciosa con todo el material objetivo.

Por lo tanto, existe una necesidad continuada de composiciones absorbentes de UV líquidas eficaces que exhiban la suficiente versatilidad para incorporarse o aplicarse a diferentes y diversos medios y sustratos.

Sumario de la invención La presente invención es una poliaminoamida soluble en agua que comprende grupos terminales absorbentes de UV, donde dicha poliaminoamida absorbe radiación de luz ultravioleta que tiene una longitud de onda de aproximadamente 200 nm a aproximadamente 420 nm.

La presente invención es también una composición para la protección de un sustrato del efecto de la luz ultravioleta que comprende una cantidad eficaz protectora de UV de una o más poliaminoamidas solubles en agua que comprenden grupos terminales absorbentes de UV, donde dichas poliaminoamidas absorben radiación de luz ultravioleta que tiene una longitud de onda de aproximadamente 200 nm a aproximadamente 420 nm.

Descripción detallada de la invención Las poliaminoamidas solubles en agua preferentes que comprenden grupos terminales absorbentes de UV se sintetizan mediante la policondensación de uno o más derivados de ácido orgánico dicarboxílico y una o más diaminas seguido de la protección de uno o ambos extremos de la poliaminoamida resultante con una o más moléculas que contienen un grupo que es capaz de formar enlaces covalentes con los grupos terminales de la poliaminoamida y que absorben radiación de luz ultravioleta que tiene una longitud de onda de aproximadamente 200 nm a aproximadamente 420 nm.

El derivado de ácido orgánico dicarboxílico incluye ácidos dicarboxílicos alifáticos o aromáticos y los correspondientes dicloruros de ácido, anhídridos y ésteres de los mismos. Derivados de ácidos orgánicos dicarboxílicos representativos incluyen ácido maleico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico, ácido azeláico, ácido sebácico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido naftalenodicarboxílico, maleato de dimetilo, malonato de dimetilo, succinato de dimetilo, glutarato de dietilo, adipato de dimetilo, sebacato de dimetilo, ftalato de dimetilo, isoftalato de dimetilo, tereftalato de dimetilo, naftalenodicarboxilato de dimetilo, ésteres dibásicos (DBE) , poli (etilenglicol) bis (carboximetil) éter, cloruro de succinilo, dicloruro de glutarilo, cloruro de adipoílo, cloruro de sebacoílo, sebacato, cloruro de ftaloílo, cloruro de isoftaloílo, cloruro de tereftaloílo, naftalenodicarboxilato, anhídrido maleico, anhídrido succínico, anhídrido glutárico, anhídrido ftálico, anhídrido 1, 8-naftaico, y similares. Son preferentes tereftalato de dimetilo, ácido adípico, y éster

dibásico DBE-2.

La diamina se selecciona... [Seguir leyendo]

1. Poliaminoamida soluble en agua que comprende grupos terminales absorbentes de UV, donde dichos grupos terminales absorbentes de UV contienen restos derivados de acilo y/o sulfonilo aromáticos, y donde dicha 5 poliaminoamida absorbe radiación de luz ultravioleta que tiene una longitud de onda de 200 nm a 420 nm.

2. Poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 1 donde los grupos terminales absorbentes de UV resultan de la reacción de grupos amino terminales de la poliaminoamida con moléculas que contienen los restos absorbentes de UV.

3. La poliaminoamida de la reivindicación 2 que absorbe radiación UV que tiene una longitud de onda de 280 nm a 400 nm.

4. La poliaminoamida de la reivindicación 3 donde las moléculas que tienen restos absorbentes de UV se 15 seleccionan entre cinamoílo, saliciloílo, y p-dialquilaminobenzoílo sustituidos y sin sustituir.

5. Poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 1 que tiene la fórmula:

donde A1, A2 yA3 se seleccionan independientemente en cada aparición entre alquileno C1-C8 lineal o ramificado; R’ y R" son restos que absorben luz UV que tiene una longitud de onda de 280 a 380 nm; m y n son independientemente de 1 a 10; y x e y son independientemente de 0 a 500, con la condición de que x e y no sean ambos 0.

6. Poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 5 donde R’ y R" se seleccionan independientemente entre cinamoílo, saliciloílo, y p-dialquilaminobenzoílo sustituidos y sin sustituir.

7. Poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 6 donde A1 yA2 son CH2CH2; m y n son independientemente de 1 a 5; y x + y es de 1 a 100.

8. Poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 6 donde A1 yA2 son CH2CH2; m y n son independientemente de 2 a5; A3 es alquilo C2-C4, y x + y es de 5 a 40.

9. Poliaminoamida reticulada preparada por reacción de la poliaminoamida de la reivindicación 6 con uno o más agentes de reticulación seleccionados entre el grupo que consiste en diepóxidos, dianhídridos, derivados dihalogenados, diésteres, diácidos, epihalohidrinas y oligómeros de epihalohidrina/amina.

10. La poliaminoamida reticulada de acuerdo con la reivindicación 9 donde el agente de reticulación se selecciona entre el grupo que consiste en poli (etilenglicol) diglicidil éter, poli (propilenglicol) diglicidil éter, epiclorohidrina, oligómeros de epiclorohidrina/dimetilamina.

11. Poliaminoamida modificada preparada por reacción de la poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 6 con uno o más modificadores seleccionados entre el grupo que consiste en restos que contienen grupos funcionales

catiónicos, restos que contienen grupos funcionales aniónicos y restos que contienen hidrocarburos alifáticos sustituidos y sin sustituir.

12. La poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 11 donde el resto que contiene grupos funcionales catiónicos se selecciona entre cloruro de glicidiltrimetilamonio y cloruro de N- (3-cloro-2-hidroxipropil) trimetilamonio.

13. La poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 11 donde el resto que contiene grupos funcionales aniónicos se selecciona entre ácido cloroacético y las sales del mismo, 1, 3-propano sultona, 1, 4-butano sultona.

14. La poliaminoamida de acuerdo con la reivindicación 11 donde el resto que contiene grupos hidrocarburo alifático 55 se selecciona entre el grupo que consiste en glicidil éteres de alcoholes alifáticos C6-C18.

15. Composición para la protección de un sustrato del efecto de la luz ultravioleta que comprende una cantidad eficaz protectora de UV de una o más poliaminoamidas solubles en agua de acuerdo con la reivindicación 1.

16. La composición de la reivindicación 15 que comprende además uno o más excipientes cosméticamente aceptables.

17. La composición de la reivindicación 16 donde los excipientes se seleccionan entre el grupo que consiste en

sacáridos, agentes tensioactivos, humectantes, petrolato, aceite mineral, alcoholes grasos, emolientes de ésteres grasos, ceras y ceras que contienen silicona, aceite de silicona, silicona fluida, tensioactivos de silicona, aceites de hidrocarburos volátiles, compuestos de nitrógeno cuaternario, siliconas funcionalizadas con amina, polímeros acondicionadores, modificadores de la reología, antioxidantes, agentes activos de protección solar, diaminas de cadena larga de C10 aC22, aminas grasas de cadena larga de C10 aC22, alcoholes grasos, alcoholes grasos etoxilados y fosfolípidos de doble cola.

18. La composición de la reivindicación 16 seleccionada entre el grupo que consiste en champús, protectores solares, acondicionadores, ondulaciones de permanente, relajantes del cabello, decolorantes del cabello, lociones para desenredar el cabello, gel para peinado, barnices para peinado, espumas en pulverizador, cremas para peinado, ceras para peinado, lociones para peinado, espumas, geles en pulverizador, pomadas, preparaciones de coloración capilar, tintes capilares temporales y permanentes, acondicionadores con color, aclaradores del cabello, enjuagues del cabello con color y sin color, tintes capilares, conjuntos para ondulación del cabello, rizadores, alisadores del cabello, auxiliares para el cepillado del cabello, tónicos capilares, aditivos capilares y productos oxidantes, lacas, ceras para peinado y bálsamos.

19. La composición de la reivindicación 16 seleccionada entre el grupo que consiste en lociones, cremas corporales y de manos, jabones líquidos, pastillas de jabón, pastillas de aceite de baño, limpiadores faciales, productos para después del afeitado, geles para el afeitado, cremas para el afeitado, máscara, gel ocular, loción ocular, enjuagues corporales, desodorantes, antitranspirantes, protectores solares, lociones bronceadores, geles para después de tomar el sol, baños de burbujas, y composiciones de lavado de vajilla a mano o a máquina.

20. Método de protección de un sustrato de los efectos de la luz ultravioleta que comprende aplicar al sustrato una cantidad eficaz protectora de luz ultravioleta de la poliaminoamida de la reivindicación 1.

21. El método de la reivindicación 20 donde el sustrato es un sustrato de queratina seleccionado entre piel y cabello.

22. El método de la reivindicación 20 donde el sustrato se selecciona entre el grupo que consiste en materiales de fibra textil, metal, madera, cerámica y plástico.