Procedimiento de mantenimiento de la calidad de 2-metil-3-(3,4-metilendioxifenil)propanal y procedimiento para producir el mismo.

Un procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3-(3,

4-metilendioxifenil)propanal, quecomprende:

incorporar de 50 a 3000 ppm de 1-acetil-3,4-metilendioxibenceno en el 2-metil-3-(3,4-metilendioxifenil)propanal.

DESCRIPCION Procedimiento de mantenimiento de la calidad de 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal y procedimiento para producir el mismo Campo tecnico La presente invencion se refiere a un procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3- (3, 4metilendioxifenil) propanal util como perfume, y un procedimiento para producir el mismo. Tecnica antecedente Se sabe que las composiciones de perfume, tales como compuestos de fragancia y fragancias se ven influenciadas de forma adversa por la luz, el calor, el aire, etc., en fases respectivas, tales como la produccion, distribucion y almacenamiento y, por lo tanto, sufren diversos problemas, tales como un deterioro de la calidad de la fragancia con el paso del tiempo y disipacion de la propia fragancia. Es muy importante resolver estos problemas para controlar bien la calidad de la fragancia de las composiciones de perfume. Debido a esta razon, muchos estudios han realizado el desarrollo de composiciones de perfume que tienen un menor cambio de la calidad de la fragancia con el paso del tiempo. Con el fin de resolver estos problemas, se ha intentado generalmente anadir o mezclar un estabilizador, tal como, por ejemplo, vitamina E, dibutil hidroxianisol (BHA) y dibutil hidroxitolueno (BHT) en productos que contienen perfume. Sin embargo, estos estabilizadores son propensos a perder el efecto de estabilizacion por reaccion con el propio perfume o a inducir un cambio en la fragancia del perfume dependiendo de la cantidad de mezcla de los mismos, o tienden a no mantener su efecto estabilizador durante un largo periodo de tiempo. Por lo tanto, ha sido muy dificil seleccionar adecuadamente los tipos de estabilizadores a mezclar y controlar bien su cantidad de mezcla y, por lo tanto, presentan solo un numero muy pequeno de estabilizadores que son capaces de mostrar los efectos suficientes para el mantenimiento de la calidad de un perfume que se requieren para los productos que contienen perfume. 2-Metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal es un perfume marino usado ampliamente en perfumes y cosmeticos generales, tales como, por ejemplo, aguas perfumadas, jabones, champus, enjuagues, detergentes, cosmeticos, aerosoles y agentes aromaticos (por ejemplo, consultese el Documento no Perteneciente a Patente 1) . Como el procedimiento para producir el compuesto anterior, se conocen el procedimiento en el que el compuesto se produce a partir de safrol obtenido por purificacion de aceite de sasafras a traves de heliotropina y despues 2-metil3- (3, 4-metilendioxifenil) -2-propenal sometiendo finalmente 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -2-propenal a una reaccion de hidrogenacion (por ejemplo, consultese el Documento de Patente 1) , el procedimiento en el que el compuesto se produce a traves de 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno (por ejemplo, consultense los Documentos de Patente 2 y 3) , etc. Ademas, los Documentos de Patente 4 a 7 desvelan el procedimiento para producir 2-metil-3 (3, 4-metilendioxifenil) propanal a partir de 1, 2-metilendioxibenceno como material de partida. Sin embargo, estos documentos anteriores no han podido especificar el procedimiento de mantenimiento de la calidad del compuesto. Ademas, el 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal producido mediante estos procedimientos convencionales tiende a sufrir decoloracion amarilla al aire y, por lo tanto, tiene el problema de que un perfume preparado a partir del compuesto se colorea de forma indeseable durante la produccion del mismo. Ademas, si el compuesto usado, por ejemplo, en bienes y productos de consumo, se descompone y se deteriora en cuanto a calidad, tal como su pureza y su fragancia, los consumidores podrian sufrir problemas, tales como una sensacion incomoda. Por lo tanto, existe una demanda de estabilizadores capaces de suprimir el deterioro de la calidad del compuesto, asi como un procedimiento para suprimir la coloracion y la descomposicion indeseable del mismo. Documento no Perteneciente a Patente 1: Angew. Chem. Int. Ed., 2000, Vol. 39 (17) , pag. 2980 Documento de Patente 1: USP 3008968 Documento de Patente 2: jP 57-45124A Documento de Patente 3: jP 2006-104151A Documento de Patente 4: jP 55-141437A Documento de Patente 5: jP 2005-239619A Documento de Patente 6: WO 2004/054997 Documento de Patente 7: WO 2006/120639

Divulgacion de la invencion Problema a resolver por la invencion Un objeto de la presente invencion es proporcionar un procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3 (3, 4-metilendioxifenil) propanal util como perfume, y un procedimiento para producir el mismo.

Medios para resolver el problema Como resultado de extensos estudios acerca de la coloracion y descomposicion indeseable de 2-metil-3- (3, 4metilendioxifenil) propanal como material de perfume en bruto que han encontrado tras la produccion y almacenamiento del compuesto, los presentes inventores han descubierto que el 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno es eficaz para suprimir la coloracion y la descomposicion. Ademas, como resultado de extensos estudios sobre una cantidad necesaria de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno que, sin embargo, es libre de la aparicion del deterioro de la fragancia del material de perfume en bruto, los presentes inventores tambien han establecido un procedimiento industrialmente ventajoso para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal que es capaz de controlar bien una cantidad necesaria de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno usada en el mismo. La presente invencion se ha realizado en base a los hallazgos anteriores. Por lo tanto, la presente invencion se refiere a los siguientes aspectos [1] a [5].

[1] Un procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, que comprende:

incorporar de 50 a 3000 ppm de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno en el 2-metil-3- (3, 4metilendioxifenil) propanal.

[2] Un procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, que comprende las etapas de:

(1) hacer reaccionar 1, 2-metilendioxibenceno y 2-metil-3, 3-diacetoxipropeno entre si para producir 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno; y

(2) someter el 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno obtenido a una reaccion de hidrolisis o a una reaccion de transesterificacion con un alcohol y a continuacion someter la mezcla de reaccion resultante a una purificacion por destilacion, para ajustar asi un contenido de 1-acetil3, 4-metilendioxibenceno como subproducto en el 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, de 50 a 3000 ppm.

[3] Un procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, que comprende las etapas de:

(3) hacer reaccionar 1, 2-metilendioxibenceno, metacroleina y anhidrido acetico entre si para producir 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno; y

(2) someter el 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno obtenido a una reaccion de hidrolisis o a una reaccion de transesterificacion con un alcohol y a continuacion someter la mezcla de reaccion resultante a una purificacion por destilacion, para ajustar asi un contenido de 1-acetil3, 4-metilendioxibenceno como subproducto en el 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, de 50 a 3000 ppm.

[4] Un procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal que tiene un contenido de 1acetil-3, 4-metilendioxibenceno de 50 a 3000 ppm, que comprende la etapa de anadir 1-acetil-3, 4metilendioxibenceno a 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal que tiene un contenido de 1-acetil-3, 4metilendioxibenceno de menos de 50 ppm.

[5] 2-Metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal que tiene un contenido de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno de 50 a 3000 ppm.

Efecto de la invencion De acuerdo con la presente invencion, puede proporcionarse un procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal util como perfume, y un procedimiento para producir el 2-metil-3- (3, 4metilendioxifenil) propanal de una forma industrialmente ventajosa. Se evita de forma eficaz que el 2-metil-3- (3, 4metilendioxifenil) propanal de la presente invencion sufra una coloracion y descomposicion indeseables y, por lo tanto, es util como componente para perfumes y cosmeticos.

Mejor modo de realizar la invencion [Procedimiento de Mantenimiento de la Calidad]

El procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal de acuerdo con la presente invencion se caracteriza por incorporar de 50 a 3000 ppm de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno en el 2-metil3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal.

El contenido de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno en 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal es de 50 a 3000 ppm, preferiblemente de 55 a 2900 ppm, mas preferiblemente de 60 a 2800 ppm, aun mas preferiblemente... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, que comprende:

incorporar de 50 a 3000 ppm de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno en el 2-metil-3- (3, 4metilendioxifenil) propanal.

2. El procedimiento de mantenimiento de una calidad de 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal se produce a partir de 1acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno.

3. Un procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, que comprende las etapas de:

(1) hacer reaccionar 1, 2-metilendioxibenceno y 2-metil-3, 3-diacetoxipropeno entre si para producir 1acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno; y

(2) someter el 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno obtenido a una reaccion de hidrolisis o a una reaccion de transesterificacion con un alcohol y a continuacion someter la mezcla de reaccion resultante a una purificacion por destilacion, para ajustar asi un contenido de 1-acetil-3, 4metilendioxibenceno como subproducto en el 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, de 50 a 3000 ppm.

4. Un procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, que comprende las etapas de:

(3) hacer reaccionar 1, 2-metilendioxibenceno, metacroleina y anhidrido acetico entre si para producir 1acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno; y

(2) someter el 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno obtenido a una reaccion de hidrolisis o a una reaccion de transesterificacion con un alcohol y a continuacion someter la mezcla de reaccion resultante a una purificacion por destilacion, para ajustar asi un contenido de 1-acetil-3, 4metilendioxibenceno como subproducto en el 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal, de 50 a 3000 ppm.

5. El procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal de acuerdo con la reivindicacion 3 o 4, en el que un rendimiento de conversion del 1-acetoxi-2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) -1-propeno en la reaccion de hidrolisis o la reaccion de transesterificacion en la etapa (2) esta controlada al 98% o mas.

6. El procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal de acuerdo con la reivindicacion 3 o 4, en el que la purificacion por destilacion en la etapa (2) se realiza controlando una temperatura del liquido en un alambique de destilacion a 210 DC o menor.

7. Un procedimiento para producir 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal que tiene un contenido de 1acetil-3, 4-metilendioxibenceno de 50 a 3000 ppm, que comprende la etapa de anadir 1-acetil-3, 4metilendioxibenceno a 2-metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal que tiene un contenido de 1-acetil-3, 4metilendioxibenceno de menos de 50 ppm.

8. 2-Metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal que tiene un contenido de 1-acetil-3, 4-metilendioxibenceno de 50 a 3000 ppm.

9. 2-Metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal de acuerdo con la reivindicacion 8, en el que un contenido de acido acetico es 40 ppm o menos.

10. 2-Metil-3- (3, 4-metilendioxifenil) propanal de acuerdo con la reivindicacion 8 o 9, en el que el 2-metil-3 (3, 4-metilendioxifenil) propanal tiene una pureza del 95% o mas.