Derivados fungicidas de 2-alquiltio-2-quinoliniloxi-acetamida.

Un compuesto de la fórmula general (1):**Fórmula**

en la que Ar es un grupo de la fórmula (A):

**Fórmula**

en la que

Hal es cloro, bromo o yodo

V es metilo o etilo, en la que V es diferente de metilo cuando Hal es yodo,

R1 es metilo o etilo;

R3 y R4 son, independientemente, H, alquilo de C1-3, alquenilo de C2-3 o alquinilo de C2-3, o

R3 y R4, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico de 4 a 5 miembros quecontiene opcionalmente un átomo de O, S o N, y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de C1-4.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/007195.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: CEDERBAUM, FREDRIK, BRUNNER, HANS-GEORG, MURPHY KESSABI,FIONA, QUARANTA,LAURA, BEAUDEGNIES,RENAUD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/42 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • C07D215/20 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › Atomos de oxígeno.

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Derivados fungicidas de 2-alquiltio-2-quinoliniloxi-acetamida.

Fragmento de la descripción:

Derivados fungicidas de 2-alquiltio-2-quinoliniloxi-acetamida Esta invención se refiere a nuevas N-alquinil-2-alquiltio-2- (heteroariloxi sustituido) -alquilamidas y a sus derivados de sulfinilo y sulfonilo. También se refiere a procedimientos para prepararlas, a composiciones que las contienen y a métodos para usarlas para combatir hongos, en especial las infecciones fúngicas de plantas.

En el documento WO 04/108663, por ejemplo, se describen ciertas N-alquinil-2-alquiltio-2- (heteroariloxi sustituido) alquilamidas y sus derivados de sulfinilo y sulfonilo La presente invención se refiere a la provisión de nuevas N-alquinil-2-alquiltio-2- (3-halo-8-alquil-heteroariloxi sustituido) alquilamidas y sus derivados de sulfinilo y sulfonilo con propiedades mejoradas como fungicidas de plantas.

De este modo, según la presente invención, se proporciona un compuesto de la fórmula general (1) :

en la que Ar es un grupo de la fórmula (A) :

en la que Hal es cloro, bromo o yodo V es metilo o etilo, en la que V es diferente de metilo cuando Hal es yodo,

R1 es metilo o etilo;

R3 y R4 son, independientemente, H, alquilo de C1-3, alquenilo de C2-3 o alquinilo de C2-3, o R3 y R4, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico de 4 a 5 miembros que contiene opcionalmente un átomo de O, S o N, y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de C1-4;

R5 es H, alquilo de C1-4 o cicloalquilo de C3-6 o cicloalcoxi de C3-6 o alquenilo de C2-4, en el que el grupo alquilo o cicloalquilo o cicloalcoxi o alquenilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, alcoxi C1-4-alcoxi de C1-4, ciano, alquenil C3-5-oxi o alquinil C3-5-oxi, y n es 0, 1 ó 2.

Para evitar dudas, el enlace simple sin unir mostrado en el grupo de fórmula (A) indica el punto de unión del grupo Ar en el compuesto de fórmula (1) al resto de la molécula.

Los compuestos de la invención contienen al menos un átomo de carbono asimétrico (y al menos dos cuando R3 y R4 son diferentes) y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) , o como mezclas de los mismos. Además, cuando n es 1, los compuestos de la invención son sulfóxidos, que pueden existir en dos formas enantioméricas, y el carbono adyacente también puede existir en dos formas enantioméricas. Los compuestos de fórmula general (1) pueden existir, por lo tanto, en forma de racematos, diastereoisómeros, o enantiómeros simples, y la invención incluye todos los isómeros o mezclas de isómeros posibles en todas las proporciones. Es de esperar que, para cualquier compuesto dado, un isómero pueda ser más fungicidamente activo que el otro.

En un grupo preferido de compuestos de la fórmula (1) , R3 y R4 son independientemente H, alquilo de C1-3, alquenilo de C2-3 o alquinilo de C2-3, con la condición de que, cuando ambos sean H, su total combinado de átomos de carbono no supere 4.

Preferiblemente, en los compuestos de la fórmula (1) , Hal es cloro o bromo. 5 Además, se prefiere cuando V es metilo.

Preferiblemente, R3 y R4 son independientemente H o alquilo de C1-3, o R3 y R4, unidos con el átomo de carbono al que se unen, forman un anillo carbocíclico de 4 ó 5 miembros. Más preferiblemente, R3 y R4 son independientemente H o alquilo de C1-3, y en particular, R3 y R4 son ambos metilo. Preferiblemente, R3 y R4, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico de 4 ó 5

miembros.

En un grupo preferido de compuestos de la fórmula (1) , R5 es H, alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, alcoxialquilo de C2-6, alqueniloxialquilo de C3-6, alquiniloxialquilo de C3-6, hidroxialquilo de C1-4, o haloalquilo de C1-4. En otro grupo preferido de compuestos de la fórmula (1) , Hal es bromo, V es metilo, R’ es metilo, n es 0, R3 y R4 son metilo y R5 es H, alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, alcoxi de C1-6-alquilo de C1-4, alqueniloxi de C3-6-alquilo de C1-4, 15 alquiniloxi de C3-6-alquilo de C1-4, hidroxialquilo de C1-4, o haloalquilo de C1-4. Se prefiere cuando R5 es H. También se prefiere cuando R5 es alquilo de C1-4. También se prefiere cuando R5 es metilo. También se prefiere cuando R5 es etilo. 20 También se prefiere cuando R5 es alcoxi de C1-3-alquilo de C1-3. También se prefiere cuando R5 es alqueniloxi de C3-4-alquilo de C1-3. También se prefiere cuando R5 es alquiniloxi de C3-4-alquilo de C1-3. También se prefiere cuando R5 es hidroxialquilo de C1-3. También se prefiere cuando R5 es haloalquilo de C1-3.

También se prefiere cuando R5 es CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OCH2CHCH2, CH2OCH2CCH, (CH2) 2OMe. Los compuestos que forman parte de la invención se ilustran en las Tablas 1 y 2 más abajo. En la Tabla 4, después de los Ejemplos, se dan datos caracterizantes.

Tabla 1 Los compuestos en la tabla 1 son de la fórmula general (1) , en la que Ar es un grupo de fórmula (A) , Hal es Cl, V es 30 metilo, R’ es metilo, R3 y R4 son ambos metilo, n es 0 y R5 tiene los valores dados en la Tabla.

Compuesto nº R5

1 H

2 CH3

3 C2H5

4 n-C3H7

5 i-C3H7

6 n-C4H9

7 sec-C4H9

8 iso-C4H9

9 terc-C4H9

Compuesto nº R5

10 ciclopropilo

11 ciclobutilo

12 ciclopentilo

13 FCH2

14 F2CH

15 FCH2CH2

16 F2CHCH2

17 ClCH2

18 Cl2CH

19 ClCH2CH2

20 Cl2CHCH2

21 HOCH2

22 HOCH2CH2

23 CH3OCH2

24 CH3OCH2CH2

25 C2H5OCH2

26 C2H5OCH2CH2

27 CH3 (CH3O) CH

28 n-C3H7OCH2

29 n-C3H7OCH2CH2

30 t-C4H9OCH2

31 t-C4H9OCH2CH2

32 NC-C2H4

33 NC-n-C3H6

34 NC-n-C4H8

35 (CH3) 2C (CN) CH2

36 alilOCH2

37 alilOCH2CH2

38 alilOCH2CH2CH2

39 propargilOCH2

40 propargilOCH2CH2

41 propargilOCH2CH2CH2

42 CH3OCH2CH2OCH2

43 CH3OCH2CH2OCH2CH2

Compuesto nº R5

44 C2H5OCH2CH2OCH2

45 C2H5OCH2CH2OCH2CH2

46 CH3OCH2OCH2

47 C2H5OCH2OCH2

48 terc-C4H9 (CH3) 2SiOCH2

49 terc-C4H9 (CH3) 2SiOC2H4

50 Cl-n-C3H6

51 F-n-C3H6

52 BrCH2

53 BrCH2CH2

54 Br-n-C3H6

55 CH3OCH2CH2OCH2OCH2

56 Tetrahidropiran-2-ilOCH2

57 Tetrahidrofuran-2-ilOCH2

58 Tetrahidrofuran-2-ilCH2

59 Oxiran-2-ilo

60 Oxetan-2-ilo

Tabla 2 La Tabla 2 consiste en 60 compuestos de fórmula general (1) , en la que Ar es un grupo de fórmula (A) , Hal es Br, V es metilo, R1 es metilo, R3 y R4 son ambos metilo, n es 0, y R5 tiene los valores dados en la Tabla 1. Tabla 4 Esta tabla da datos caracterizantes (datos físicos/espectrales) para compuestos que se han preparado y y se listan en parte en las Tablas 1-2.

Compuesto nº Hal V R1 R3 R4 R5 datos físicos/espectrales

1 Br Me Me Me Me Me p.f. = 122-123ºC

2 Br Me Me Me Me H p.f. = 136-137ºC

3 Br Me Me Me Me CH2OMe p.f. = 128-130ºC

4 Br Me Me Me Me Et p.f. = 87-90ºC

5 Br Me Me Me Me CH2CH2OMe p.f. = 128-130ºC

6 Br Me Me Me Me CH2CH2CH2Cl p.f. = 118-120ºC

7 Br Me Me Me Et H p.f. = 116-118ºC

8 Br Me Me Me Et Me p.f. = 131-133ºC

12 Br Me Me Me iPr H resina; (M+H) + = 435

17 Cl Me Me Me Me H p.f. = 103-105ºC

Compuesto nº Hal V R1 R3 R4 R5 datos físicos/espectrales

18 Cl Me Me Me Me Me p.f. = 133-134ºC

19 Cl Me Me Me Me CH2OMe p.f. = 129-131ºC

20 Cl Me Me Me Me Et p.f. = 134-136ºC

21 Cl Me Me Me Me CH2CH2OMe p.f. = 113-114ºC

22 Br Me Me Me Me CH2OEt p.f. = 99-101ºC

23 Br Me Me Me Me CH2CH (OH) CH2Cl p.f. = 133-134ºC

24 Br Me Me Me Me CH=CHCH2OH p.f. = 85-87ºC

25 Br Me Me Me Me CH2CH2OCH2CH2OMe p.f. = 87-90ºC

26 Br Me Me Me Me p.f. = 145-146ºC

27 Br Me Me Me Me C (CH3) (OH) CH2Cl p.f. = 138-140ºC

28 Br Me Me Me Me CH2Oalilo p.f. = 90-92ºC

29 Br Me Me Me Me CH2Opropargilo p.f. = 144-147ºC

30 Br Me Me Me Me CH2OH p.f. = 137-139ºC

31 Br Me Me Me Me CH2OCH2OMe p.f. = 104-105ºC

32 Br Me Me Me Me CH2OCH2O (CH2) 2OMe p.f. = 99-102ºC

33 Br Et Me Me Me H p.f. = 128-130ºC

34 Br Et Me Me Me Me p.f. = 104-106ºC

35 Br Et Me Me Me CH2OMe p.f. = 112-115ºC

36 Br Et Me Me Me CH2OEt p.f. = 90-92ºC

Los compuestos de fórmula general (1) se pueden preparar como se esquematiza en los Esquemas 1 a 4 más adelante, en los que Ar, R1, R3, R4 y R5 tienen los significados proporcionados anteriormente, R6 es H o alquilo de C1-4, como se indica (véase Esquema 1 más abajo) ; DMF es N, N-dimetilformamida, NBS es N-bromosuccinimida,

NCS es N-clorosuccinimida y MCPBA es ácido m-cloroperbenzoico. En el texto se definen otras abreviaturas.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula general (1) :

en la que Ar es un grupo de la fórmula (A) :

en la que Hal es cloro, bromo o yodo V es metilo o etilo, en la que V es diferente de metilo cuando Hal es yodo, R1 es metilo o etilo;

R3 y R4 son, independientemente, H, alquilo de C1-3, alquenilo de C2-3 o alquinilo de C2-3, o R3 y R4, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico de 4 a 5 miembros que contiene opcionalmente un átomo de O, S o N, y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de C1-4; R5 es H, alquilo de C1-4 o cicloalquilo de C3-6 o cicloalcoxi de C3-6 o alquenilo de C2-4, en el que el grupo alquilo o cicloalquilo o cicloalcoxi o alquenilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, 15 alcoxi C1-4-alcoxi de C1-4, ciano, alquenil C3-5-oxi o alquinil C3-5-oxi, y n es 0, 1 ó 2.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que Hal es cloro o bromo.

3. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que V es metilo.

4. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R3 y R4 son independientemente H o alquilo de C1-3, o R3 y R4, unidos con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico de 4 ó 5 miembros.

5. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R5 es H, alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, alcoxialquilo de C26, alqueniloxialquilo de C3-6, alquiniloxialquilo de C3-6, hidroxialquilo de C1-4, o haloalquilo de C1-4.

6. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que Hal es bromo, V es metilo, R’ es metilo, n es 0, R3 y R4 son metilo y R5 es H, alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, alcoxi de C1-6-alquilo de C1-4, alqueniloxi de C3-6-alquilo de C1-4, alquiniloxi de C3-6-alquilo de C1-4, hidroxialquilo de C1-4, o haloalquilo de C1-4.

7. Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que n es 0, que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (7)

en la que Ar y R1 son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de la fórmula (8)

en la que R3, R4 y R5 son como se definen en la reivindicación 1, y R2 es hidrógeno, en presencia de un agente activante.

8. Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que n es 0, que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (16)

en la que Hal es halógeno, R1, R3, R4 y R5 son como se definen en la reivindicación 1, y R2 es hidrógeno, con un compuesto de la fórmula ArOH, en la que Ar es como se define en la reivindicación 1, en presencia de una base.

9. Una composición fungicida que comprende una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (1) según la reivindicación 1 y un vehículo o diluyente adecuado para el mismo.

10. Un método para combatir o controlar hongos fitopatógenos, que comprende aplicar una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (1) según la reivindicación 1, o una composición según la reivindicación 9, a una planta, a una semilla de una planta, al sitio de la planta o de la semilla, o a la tierra o a cualquier otro medio de crecimiento de plantas.


 

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