Compuestos orgánicos.

Compuestos de la fórmula general (I)

R1 significa H o un grupo sulfo,

R2 significa H o un grupo sulfo, R1 ha de ser diferente de R2,

R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido,

R4 significa H, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido,

B significa un grupo con la fórmula -SO2-, -CR5R6-, en donde

R5 significa H, un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido,

R6 significa un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente, E significa NH2 u OH.

Compuestos orgánicos.

La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación y a su uso para teñir sustratos orgánicos.

Colorantes ácidos son conocidos y asimismo son conocidos colorantes con miembros de puenteo.

El artículo “Stebbins” Chemisches Zentralblatt 89. II, 1918, 955” investiga la utilidad de tetrazodi-o-tolilmetano en calidad de un colorante.

El documento US 3.230.086 A describe 4-metoxi-2-hidronquinonilsulfonato-fenilazo-1-naftol para procesos fotográficos.

El artículo “Krepelka et al., “Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1950) , 15, 412-32” describe ácido 7-amino-3-[2-[4-[ ( ( (4-aminofenil) amino) carbonil) amino]fenil]-diazenil]-4-hidroxi-2-naftaleno-sulfónico en calidad de un colorante para teñir algodón.

El documento JP 61-043673 A describe una tinta basada en agua que contiene colorantes azo-naftol puenteados solubles en agua.

Sin embargo, sigue existiendo la necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.

La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)

B significa un grupo con la fórmula -SO2- o -CR5R6-,

E significa NH2 u OH, R1 significa H o un grupo sulfo, R2 significa H o un grupo sulfo, R1 ha de ser diferente de R2, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido, R4

significa H, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido, R5 significa H, un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, R6 significa H, un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis 40 miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

De preferencia, la suma de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es de al menos 4 átomos de carbono, más preferiblemente R3 y R4 tienen juntos al menos 5 átomos de carbono. Incluso de manera más preferida, la suma de 45 átomos de carbono de R3 y R4 juntos es 5 ó 6 ó 7 u 8 ó 9 átomos d carbono.

Los compuestos preferidos de fórmula (I) portan al menos un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales 2 sustituyentes aniónicos son muy particularmente preferidos. Preferiblemente, el al menos un sustituyente aniónico es parte de los sustituyentes R1 o R2, o el al menos un 50 sustituyente aníonico se selecciona de R1 o R2. Esto significa que preferiblemente R3, R4, R5 o R6 no significan -SO3H, ni R3, R4, R5 o R6 portan grupo -SO3H alguno.

El al menos un sustituyente aniónico en los compuestos de fórmula (I) está situado, de preferencia, en uno de los sustituyentes R1 o R2, de modo más preferido el al menos un sustituyente aniónico está situado en uno de los sustituyentes R1.

Sustituyentes aniónicos preferidos son grupos sulfo.

Los sustituyentes preferidos de los grupos alquilo C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo C1 a C4) . Los sustituyentes más preferidos de los grupos alquilo C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo C1 a C4) , -NH (alquilo C1 a C4) . Los grupos alquilo son ramificados o lineales. Los grupos alquilo más preferidos son metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, iso-butilo (2-metilpropilo) , pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo) , hexilo, heptilo, octilo o nonilo.

Los sustituyentes preferidos del grupo alcoxi C1 a C4 sustituido se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, O (alquilo C1 a C4) , -NH (alquilo C1 a C4) . Los grupos alcoxi son ramificados o lineales.

Sustituyentes preferidos de los grupos arilo sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, O (alquilo C1 a C4) , -SO3H, grupos alquilo C1 a C4 sustituidos, grupos alquilo no sustituidos, un grupo alcoxi C1 a C4 sustituido y un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido. Los grupos arilo preferidos son grupos fenilo. Preferiblemente, los grupos arilo no están adicionalmente sustituidos o están sustituidos con un grupo metilo.

En compuestos preferidos de la fórmula general (I) E significa NH2 u OH, R1 significa H o un grupo sulfo, R2 significa H o un grupo sulfo, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un

grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido,

R4

significa H, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido, B significa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en donde R5 significa H, un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, preferiblemente H o -CH3, R6 significa un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

En compuestos incluso más preferidos de la fórmula general (I) E significa OH, R1 significa H o un grupo sulfo, R2 significa H o un grupo sulfo, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo C1 a C2 no sustituido, un

grupo alcoxi C1 a C2 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C2 no sustituido,

R4

significa H, un grupo alquilo C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C2 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C2 no sustituido, B significa un grupo con la fórmula -SO2-, -CR5R6-, en donde R5 significa H, un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, preferiblemente H o -CH3, R6 significa un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

En los compuesto más preferidos de la fórmula general (I) E significa OH, R1 significa un grupo sulfo, R2 significa H, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo C1 a C2 no sustituido, un

grupo alcoxi C1 a C2 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C2 no sustituido,

R4

significa H, un grupo alquilo C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C2 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C2 no sustituido, B significa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en donde R5 significa H,

R6 significa un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, un grupo fenilo no sustituido o un grupo fenilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de seis miembros, en donde los anillos de seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

El grupo R6 preferido significa un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, preferiblemente -CH3, - (CH2CH (CH3) 2) , (CH (CH2CH3) 2) o -C (CH2CH3) (CH2CH2CH2CH3) - o un grupo fenilo no sustituido, o R6 significa un grupo fenilo sustituido, preferiblemente un grupo para-tolilo. El grupo R5 preferido significa H.

La invención proporciona también un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar bajo condiciones convencionales en procedimientos convencionales.

La presente invención proporciona, además, un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) que comprende hacer reaccionar la sal de bis-diazonio de una di-amina de fórmula (II)

con un equivalente de un compuesto de fórmula (III)

en que los sustituyentes son cada uno como se define antes.

En estos procedimientos, la diamina particular se enfría hasta 0 - 10ºC o, preferiblemente, hasta 0 - 5ºC y se diazota añadiendo ácido nitrosilsulfúrico o nitrito de sodio. Después de ello, la diamina bis-diazotada se deja que reaccione con el compuesto (III) , preferiblemente en disolución acuosa.

Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar del... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula general (I)

R1 significa H o un grupo sulfo, R2 significa H o un grupo sulfo, R1 ha de ser diferente de R2, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un

grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido,

R4

significa H, un grupo alquilo C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C4 no sustituido, B significa un grupo con la fórmula -SO2-, -CR5R6-, en donde R5 significa H, un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido,

R6 significa un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente,

E significa NH2 u OH.

2.

2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados por que los compuestos de fórmula (I) portan al menos un sustituyente aniónico.

3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizados por que R1 significa H o un grupo sulfo, R2 significa H o un grupo sulfo, R1 ha de ser diferente de R2, R3 significa H, un grupo alquilo C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C2 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C2 no sustituido,

R4

significa H, un grupo alquilo C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi C1 a C2 sustituido o un grupo alcoxi C1 a C2 no sustituido, B significa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en donde R5 significa H, un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, R6 significa un grupo alquilo C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis 35 miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo C1 a C4, o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

4. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que se diazotan las dos funciones amino de los compuestos de la fórmula (II) 40

y se acoplan a un equivalente de un compuesto de la fórmula (III)

en que los sustituyentes son cada uno como se define antes.

5. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para teñir y/o estampar sustratos 5 orgánicos.

6. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para teñir y/o estampar lana, seda y poliamidas sintéticas.

7. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para preparar tintas de imprenta para el proceso de chorro de tinta.