Compuestos bisazo.

Compuestos de la fórmula general (I)**Fórmula**

en donde

los compuestos de la fórmula (I) cuentan al menos con un sustituyente aniónico,

siendo al menos un sustituyenteaniónico un grupo sulfo,

R0 significa metilo,

R1 significa -CH2-SO3H,

R2 significa etilo,

R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alcoxi nosustituido de 1 a 2 átomos de carbono,

R4 significa H, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alcoxi no sustituido de 1 a 2átomos de carbono,

R5 significa H, o un grupo alquilo no sustituido de 1 a 9 átomos de carbono,

R6 significa, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 9 átomos de carbono, un grupo arilo no sustituido o R5 y R6 formanjuntos un anillo ciclo alifático de cinco o seis miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros estánsustituidos por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o los anillos de cinco o seis miembros no estánsustituidos adicionalmente.

Compuestos bisazo La invención se refiere a colorantes ácidos novedosos, un procedimiento para su preparación y su uso para teñir sustratos orgánicos. Los colorantes ácidos son conocidos y también son conocidos los colorantes con miembros que sirven de puente.

Sin embargo, aún subsiste una necesidad por colorantes ácidos con propiedades mejoradas. De acuerdo con la invención se proporcionan compuestos de fórmula (I)

en donde R0 significa metilo,

R1 significa -CH2-SO3H,

R2 significa etilo,

R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alcoxi no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono,

R4 significa H, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alcoxi no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono,

R5 significa H, o un grupo alquilo no sustituido de 1 a 9 átomos de carbono,

R6 significa H, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 9 átomos de carbono, un grupo arilo no sustituido o R5 y R6 forman juntos un anillo ciclo alifático de cinco o seis miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente, los compuestos de fórmula (I) cuentan al menos con un sustituyente aniónico, siendo al menos un sustituyente aniónico un grupo sulfo.

De preferencia, la suma de los átomos de carbono de R5 y R6 juntos es al menos de 4 átomos de carbono, más preferiblemente R5 y R6 tienen juntos al menos 5 átomos de carbono. Incluso más preferiblemente, la suma de 25 átomos de carbono de R5 y R6 juntos es de 5 o 6 o 7 u 8 o 9 átomos de carbono.

Los compuestos de formula (I) cuentan al menos con un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 o 2 o 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales 2 sustituyentes aniónicos son particularmente muy preferidos.

Al menos un sustituyente aniónico en los compuestos de formula (I) se ubica de preferencia en uno de los sustituyentes R1 y/o R3.

Los grupos alquilo son lineales o ramificados. Los grupos alquilo más preferidos son metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo (2-Metilpropilo) , pentilo, iso-pentilo (3-Metilbutilo) , hexilo, heptilo, octilo, o nonilo.

En compuestos preferidos de la fórmula general (I)

R0 significa un grupo metilo,

R1 significa -CH2-SO3H, R2 significa un grupo etilo, R3 significa H, un grupo metilo, metoxi o sulfo, R4 significa H, un grupo metilo o uno metoxi,

R5 significa H, un grupo metilo o uno etilo, R6 significa un grupo alquilo no sustituido de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo arilo no sustituido o R5 y R6 forman juntos un anillo ciclo alifático de seis miembros, en donde los anillos de seis miembros no están sustituidos adicionalmente. En los compuestos más preferidos de la fórmula general (I)

R0 significa un grupo metilo, R1 significa un grupo -CH2-SO3H, R2 significa un grupo etilo, R3 significa H, un grupo metilo, metoxi o sulfo, preferiblemente H, metilo, R4 significa H, un grupo metilo o uno metoxi R5 significa H, R6 significa un grupo arilo no sustituido, preferiblemente un grupo arilo no sustituido en donde el grupo arilo es un grupo fenilo. La presente invención proporciona además un proceso para la preparación de compuestos de formula (I) que comprende hacer reaccionar la sal de bis-diazonio de una di-amina de fórmula (II) ,

con dos equivalentes del compuesto de fórmula (III) .

en donde R0, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se definió anteriormente.

La diazotización y el acoplamiento pueden llevarse a cabo de acuerdo con métodos convencionales. La reacción de 25 acoplamiento se lleva a cabo convenientemente en un medio de reacción acuoso en un rango de temperatura de 0 60 °C, preferiblemente a 0 - 40 °C, más preferiblemente a 0 - 10 °C, incluso más preferiblemente a 0 - 5 °C y en un rango de pH de 2 a 9, preferiblemente en un pH de 3 a 6. Todas las temperaturas se dan en grados Celsius.

Las mezclas de reacción que comprenden los compuestos de la fórmula (I) así obtenidos pueden convertirse en formulaciones líquidas estables con estabilidad mejorada a largo plazo por desalinización mediante ultrafiltración.

Los compuestos de fórmula (I) así obtenidos pueden aislarse de acuerdo con métodos conocidos.

Los compuestos de partida, las aminas de fórmula (II) y de compuestos de fórmula (III) , son o bien conocidos o pueden prepararse de acuerdo con métodos conocidos a partir de materiales de partida disponibles. Los métodos adecuados se describen por ejemplo en los documentos DE399149; DE505475; DE1220863; DE179302O (GB1 129306) , DE3226889, DE4014847.

Sin embargo, las aminas novedosas de acuerdo con la formula (II) pueden prepararse de acuerdo con los métodos descritos en DE399149; DE505475; DE1220863; DE179302O (GB1129306) , DE3226889, DE4014847, partiendo así de aldehídos (cuando R5 es H y R6 es diferente de H) de la fórmula por reacción a temperatura elevada y presión elevada bajo condiciones ácidas con dos equivalentes de una amina aromática de la fórmula formando la diamina de la fórmula (II)

La mezcla de reacción se calienta en un autoclave cerrado a 120 ºC - 250 °C, preferiblemente 140 ºC - 200 °C, más preferiblemente 140 ºC a 150 °C, la mezcla de reacción se mantiene a esta temperatura durante 3 - 8 horas,

preferiblemente durante 4 - 5 horas. La elevada temperatura conduce en este autoclave cerrado a una presión elevada. Alternativamente, puede llevarse a cabo la síntesis en la mezcla fundida del clorhidrato del compuesto amino agregando el aldehído a temperatura elevada de 200 a 250 °C y la presión es presión atmosférica.

Los colorantes de la formula (I) pueden aislare del medio de reacción mediante procedimientos convencionales, por ejemplo mediante la remoción de sales con una sal de metal alcalino, filtración y secado, si es adecuado bajo presión reducida y a temperatura elevada.

Dependiendo de las condiciones de reacción y / o de aislamiento, se pueden obtener los colorantes de la formula (I) como un ácido libre, como una sal, o como una sal mixta que contiene por ejemplo uno o más cationes seleccionados de iones de metal alcalino, por ejemplo el ion de sodio, o un ion de amonio o un catión de alquilamonio, por ejemplo cationes de mono, di o trimetil o etilamonio. El colorante puede convertirse mediante técnicas convencionales del ácido libre en una sal o en una sal mixta o viceversa o de una forma de sal en otra. Si se desea, los colorantes pueden purificarse adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso se separan las sales no deseadas y los subproductos de la síntesis del colorante aniónico sin procesar.

La remoción de sales no deseadas y de los subproductos de la síntesis y la remoción parcial de agua de la solución de colorante sin procesar se lleva a cabo por medio de una membrana semipermeable mediante la aplicación de presión con la cual se obtiene el colorante sin las sales y los subproductos no deseados de la síntesis como una solución, y si es necesario, como un cuerpo sólido en una forma convencional.

Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particularmente adecuadas para teñir o imprimir material orgánico que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en tonos amarillo a amarillo verdoso. Los colorantes de la fórmula

(I) y sus sales son adecuadas para producir tintas para impresión por inyección de tinta y para utilizar estas tintas para impresión por inyección de tinta para imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas

o celulosa (papel por ejemplo) .

Por consiguiente, la invención proporciona a partir de otro aspecto el uso de los colorantes de la fórmula (I) , sus sales y mezclas para la coloración y/o impresión de materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o sintéticas. Un aspecto adicional es la producción de tintas de impresión por inyección de tinta y su uso para imprimir materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o sintéticas.

La coloración se lleva a cabo de acuerdo con procesos conocidos, véase por ejemplo el proceso de coloración descrito en Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4a edición, 1982, Volumen 22, páginas 658 - 673 o en el libro de M. Peter y H. K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13a edición, 1989, paginas 535 - 556 y 566 -

574. Se da preferencia a la coloración en el proceso de agotamiento a una temperatura de 30 a 140 °C, más preferiblemente de 80 a 120 °C y más preferiblemente a una temperatura de 80 a 100 °C y en una relación de licor en el rango de 3:11... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula general (I)

en donde los compuestos de la fórmula (I) cuentan al menos con un sustituyente aniónico, siendo al menos un sustituyente aniónico un grupo sulfo,

R0 significa metilo,

R1 significa -CH2-SO3H,

R2 significa etilo,

R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alcoxi no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono,

R4 significa H, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alcoxi no sustituido de 1 a 2 átomos de carbono,

R5 significa H, o un grupo alquilo no sustituido de 1 a 9 átomos de carbono,

R6 significa, un grupo alquilo no sustituido de 1 a 9 átomos de carbono, un grupo arilo no sustituido o R5 y R6 forman juntos un anillo ciclo alifático de cinco o seis miembros, en donde los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos por un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque 20 R0 significa un grupo metilo,

R1 significa -CH2-SO3H,

R2 significa un grupo etilo,

R3 significa H, un grupo metilo, metoxi o sulfo, R4 significa H, un grupo metilo o uno metoxi,

R5 significa H, un grupo metilo o uno etilo, R6 significa un grupo alquilo no sustituido de 1 a 4 átomos de carbono, o R5 y R6 forman juntos un anillo ciclo alifático de seis miembros, en donde los anillos de seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

3. Proceso para la preparación de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende la reacción de la sal de bis-diazonio de una di-amina de fórmula (II) ,

con dos equivalentes del compuesto de fórmula (III) .

en donde R0, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se define en la reivindicación 1.

4. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la Reivindicación 1 para teñir y / o imprimir sustratos orgánicos.

5. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la Reivindicación 4 para teñir y / o imprimir lana, seda y poliamidas sintéticas.

6. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la Reivindicación 4 para preparar tintas para impresión 10 para procesos de inyección de tinta.