Aceites naturales modificados y productos preparados a partir de los mismos.

Un procedimiento para la producción de un poliol, que comprende:

proporcionar al menos un aceite o grasa natural que comprende al menos un resto eno;

hacer reaccionar el al menos un aceite o grasa natural con al menos un enófilo o mezcla de enófilo/dienófiloen ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace para formar al menos un aceite naturalmodificado;

hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con al menos un óxido de alquileno en presenciade al menos un catalizador de cianuro de doble metal para formar al menos un poliol de aceite naturalmodificado alcoxilado.

Aceites naturales modificados y productos preparados a partir de los mismos Campo de la invención Las realizaciones de la presente invención se refieren en general a aceites naturales o grasas modificados y a productos basados en tales recursos renovables.

Descripción de la Técnica Relacionada Los poliéter polioles basados en la polimerización de óxidos de alquileno, poliéster polioles o sus combinaciones, son, junto con los isocianatos, los componentes principales de un sistema de poliuretano. Una clase de polioles son los polioles convencionales basados en petróleo, y otra clase son los polioles preparados a partir de aceites vegetales u otras materias primas renovables. Los polioles basados en materias primas renovables se pueden vender y comercializar como componente de mezclas de polioles que, con frecuencia, pueden incluir polioles convencionales basados en petróleo. Una mayoría de los polioles basados en materias primas renovables se basan en la epoxidación o hidroformilación de aceites naturales insaturados con una posterior transesterificación o alcoxilación, o incluso ambas. El documento "Polymerization of Maleic Anhydride-Modified Plant Oils with Polyols" (TARIK EREN, SELIM H. KOSEFOGLU, RICHARD WOOL, JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE, vol. 90, 22 de diciembre de 2002 (2002-12-22) , páginas 197-202) describe la reacción de triglicéridos de aceite de soja con anhídrido maleico en ausencia de un catalizador de isomerización del doble enlace para formar un aceite de soja maleinizado. El aceite de soja maleinizado se polimeriza seguidamente con dioles para dar un semiéster polimérico. Sin embargo, tales polioles pueden no ser adecuados para su uso en espumas de poliuretano de alta elasticidad y rígidas debido a su limitada funcionalidad.

Por tanto, se necesita un poliol basado en materias primas renovables que también se pueda usar para la producción de espumas de alta elasticidad y rígidas, así como en la producción de elastómeros, adhesivos y revestimientos.

Resumen Las realizaciones de la invención proporcionan procedimientos para las modificaciones de aceites o grasas naturales a compuestos adecuados para la producción de espumas de poliimida, poliimida-poliuretano, poliamida-poliuretano y poliuretano flexibles y rígidas, así como elastómeros, adhesivos y revestimientos, y procedimientos de producción de tales aceites o grasas naturales, espumas, elastómeros, adhesivos y revestimientos.

En una realización de la invención, se proporciona un procedimiento para la producción de un poliol. El procedimiento incluye proporcionar al menos un aceite o grasa natural que tenga al menos un resto eno, hacer reaccionar el al menos un aceite o grasa natural con al menos uno de un enófilo o una mezcla de enófilo/dienófilo en ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace para formar al menos un aceite natural modificado, y hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con al menos un óxido de alquileno en presencia de al menos un catalizador de cianuro de doble metal para formar al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado. En una realización, el al menos un aceite natural modificado se puede hacer reaccionar con al menos un agente de apertura de anillo para formar al menos un aceite natural modificado con anillo abierto antes de que reaccione con el al menos un óxido de alquileno en presencia de un catalizador de cianuro de doble metal para formar el al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado.

En otra realización, se proporciona un poliol de aceite natural modificado alcoxilado, e incluye un producto de reacción de al menos un aceite o grasa natural que tiene al menos un resto eno, al menos uno de un enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo, y al menos un óxido de alquileno. El producto de reacción se forma en presencia de al menos un catalizador de cianuro de doble metal y en ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace.

En otra realización, se proporciona un poliol de aceite natural modificado alcoxilado. El poliol incluye un producto de reacción de al menos un óxido de alquileno y al menos un aceite natural modificado. El al menos un óxido de alquileno y el al menos un aceite natural modificado se hacen reaccionar en presencia de un catalizador de cianuro de doble metal. El al menos un aceite natural modificado incluyen un producto de reacción de al menos un aceite o grasa natural y al menos uno de un enófilo o una mezcla de enófilo/dienófilo en ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace. El al menos un aceite o grasa natural incluye al menos un resto eno.

En otra realización, se proporciona un poliol de aceite natural modificado alcoxilado. El poliol incluye un producto de reacción de al menos un óxido de alquileno y al menos un aceite natural modificado con anillo abierto. El al menos un óxido de alquileno y el al menos un aceite natural modificado de anillo abierto se hacen reaccionar en presencia de un catalizador de cianuro de doble metal, y el al menos un aceite natural modificado de anillo abierto incluye un producto de reacción de al menos un compuesto que de apertura de anillo y al menos un aceite natural modificado. El al menos un aceite natural modificado incluye un producto de reacción de al menos un aceite o grasa natural y al menos uno de un enófilo o una mezcla de enófilo/dienófilo en ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace. El al menos un aceite o grasa natural incluye al menos un resto eno.

En otra realización, se proporciona un poliuretano. El poliuretano es un producto de reacción de al menos un isocianato y una mezcla que incluye el poliol de aceite natural modificado alcoxilado descrito antes.

En otra realización, se proporciona un procedimiento para la producción de un poliuretano. El procedimiento incluye proporcionar al menos un aceite o grasa natural que comprende al menos un resto eno, hacer reaccionar el al menos un aceite o grasa natural con al menos uno de un enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo para formar al menos un aceite natural modificado, hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con al menos un óxido de alquileno en presencia de al menos un catalizador de cianuro de doble metal para formar al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado, formar una formulación de poliol que comprende el al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado, hacer reaccionar la formulación de poliol con al menos un isocianato para formar un poliuretano.

En otra realización, se proporciona un procedimiento para la producción de un poliuretano. El procedimiento incluye proporcionar al menos un aceite o grasa natural que comprende al menos un resto eno, hacer reaccionar el al menos un aceite o grasa natural con al menos un resto eno, hacer reaccionar el al menos un aceite o grasa natural con al menos un enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo para formar al menos un aceite natural modificado, hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con un agente de apertura de anillo para formar al menos un aceite natural modificado con anillo abierto, hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con anillo abierto con al menos un óxido de alquileno en presencia de al menos un catalizador de cianuro de doble metal para formar al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado, formar una formulación de poliol que comprende el al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado, hacer reaccionar la formulación de poliol con al menos un isocianato para formar un poliuretano.

Breve descripción de los dibujos En tanto en cuanto la forma en que las características antes citadas de la presente invención pueden comprenderse con detalle, se puede disponer de una descripción de la invención más particular, resumida de forma breve antes, por referencia a las realizaciones, algunas de las cuales se ilustran en el dibujo adjunto. Se contempla que elementos y características de una realización puedan incorporarse de forma beneficiosa en otras realizaciones sin que se indique adicionalmente. Sin embargo, se apreciará que los dibujos adjuntos ilustran solo realizaciones a modo de ejemplo de la presente invención y, por tanto, no se considerarán limitantes de su alcance, para que la invención pueda reconocer otras realizaciones igualmente eficaces.

La Figura 1 es un diagrama de flujos de varios posibles procesos de acuerdo con las realizaciones de la invención.

Descripción detallada Realizaciones de la invención proporcionan compuestos basados en aceites naturales adecuados tanto para espumas de poliuretano flexibles como para espumas de poliuretano rígidas, así como elastómeros, adhesivos y revestimientos, y a procedimientos para la producción... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para la producción de un poliol, que comprende:

proporcionar al menos un aceite o grasa natural que comprende al menos un resto eno;

hacer reaccionar el al menos un aceite o grasa natural con al menos un enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo en ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace para formar al menos un aceite natural modificado;

hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con al menos un óxido de alquileno en presencia de al menos un catalizador de cianuro de doble metal para formar al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado.

2. El procedimiento de la reivindicación 1, que comprende además:

después de formar el al menos un aceite natural modificado, y antes de hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con al menos un óxido de alquileno, hacer reaccionar el al menos un aceite natural modificado con un agente de apertura de anillo para formar al menos un aceite natural modificado con anillo abierto.

3. Un poliol de aceite natural modificado alcoxilado que comprende un producto de reacción de al menos un óxido de alquileno y al menos un aceite natural modificado, en el que:

el al menos un óxido de alquileno y el al menos un aceite natural modificado se hacen reaccionar en presencia de un catalizador de cianuro de doble metal;

el al menos un aceite natural modificado comprende un producto de reacción de al menos un aceite o grasa natural y al menos uno de un enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo en ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace, y en el que el al menos un aceite o grasa natural comprende al menos un resto eno.

4. Un poliol de aceite natural modificado alcoxilado de la reivindicación 3, en el que:

el al menos un aceite natural modificado es un aceite natural modificado con anillo abierto, en el que el al menos un aceite natural modificado con anillo abierto comprende un producto de reacción de al menos un agente de apertura de anillo y el producto de reacción de al menos un aceite o grasa natural y al menos uno de un enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo en ausencia de un catalizador de isomerización de doble enlace, y en el que el al menos un aceite o grasa natural comprende al menos un resto eno.

5. Un poliuretano, que comprende:

un producto de reacción de:

al menos un isocianato; y

una mezcla de poliol que comprende al menos un poliol de aceite natural modificado alcoxilado de acuerdo con la reivindicación 3 o la reivindicación 4.

6. Un procedimiento para la producción de un poliuretano, que comprende:

llevar a cabo el procedimiento de la reivindicación 1 o la reivindicación 2 para producir una formulación de poliol; y

hacer reaccionar la formulación de poliol con al menos un isocianato para formar un poliuretano.

7. El procedimiento, poliol, o poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en el que la reacción del al menos un aceite o grasa natural con al menos un enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo se lleva a cabo en ausencia de yodo.

8. El procedimiento, poliol, o poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en el que el enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo comprende al menos uno de anhídrido maleico, ácido fumárico, ácido maleico, anhídrido itacónico, anhídrido citracónico, ácido acrílico o semiésteres del ácido maleico.

9. El procedimiento, poliol, o poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 1-8, en el que el enófilo o mezcla de enófilo/dienófilo comprende anhídrido maleico.

10. El procedimiento, poliol, o poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 2, 4, 5 y 6, en el que el agente de apertura de anillo comprende al menos uno de agua o monopropilenglicol.

11. El procedimiento, poliol, o poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que el poliol de aceite natural modificado alcoxilado tiene una funcionalidad de 4 a 6.

12. El procedimiento, poliol, o poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que al menos uno del aceite natural modificado y el aceite natural con anillo abierto es un líquido newtoniano.

13. Una espuma que comprende el poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 5, 7 y 8.

14. Un elastómero que comprende el poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 5, 7 y 8.

15. Un revestimiento que comprende el poliuretano de una cualquiera de las reivindicaciones 5, 7 y 8.