Uso cosmético de inhibidores de la tirosinasa.

Un método cosmético para el aclaramiento de la piel que comprende la aplicación en un lugar en la piel de una composición que comprende un compuesto éster representado por la fórmula 1:



y un portador aceptable desde el punto de vista cosmético

en el que R se elige entre el grupo que consiste en un hidroxiarilo carbocíclico C6-C22 sustituido o no sustituido, y

R1 se elige entre el grupo que consiste en un alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22, dienilo C4-C22, trienilo C6-C22, tetraenilo C8-C22 y sus mezclas.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/006699.

Solicitante: EASTMAN CHEMICAL COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 200 SOUTH WILCOX DRIVE KINGSPORT TN 37660 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: BOAZ, NEIL, WARREN, CLENDENNEN,Stephanie Kay, CLAUSON,Jeffrey Michael.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/37 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Esteres de ácidos carboxílicos.
  • A61Q19/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Preparaciones para el cuidado de la piel.

PDF original: ES-2383385_T3.pdf

 

  • Fb
  • Twitter
  • G+
  • 📞

Fragmento de la descripción:

Uso cosmetico de inhibidores de la tirosinasa.

Campo de la invencion La presente invención se refiere a un metodo cosmetico de aclaramiento de la piel que comprende la aplicación de 5 composiciones con base de esteres de metanoles sustituidos que reducen la formación de melanina.

Antecedentes de la invencion La hiperpigmentación de la piel esta relacionada directamente con la formación de melanina, un pigmento oscuro formado a partir de la tirosina. Las etapas iniciales en la conversión de la tirosina en melanina estan mediadas por la enzima tirosinasa. Los inhibidores eficaces de la tirosinasa pueden inhibir la formación de la melanina y son utiles 10 para reducir la pigmentación indeseable de la piel (por ejemplo, aclarado de la piel, equilibrado del tono de la piel o reducción de la aparición de manchas de edad) . Actualmente hay varios inhibidores de la tirosina en el mercado, incluyendo la hidroquinona, el acido k6jico y la arbutina. Sin embargo, cada uno de estos productos tiene desventajas. Por ejemplo, el acido k6jico presenta una biodisponibilidad baja y por lo tanto una eficacia marginal. Otro ejemplo, la hidroquinona es oxidada por el aire, la luz y la misma tirosinasa. Estos productos oxidados de hidroquinona han sido relacionados con irritaciones de la piel y quiza citotoxicidad.

El acido k6jico se usa generalmente como ingrediente para el aclaramiento de la piel. Es un producto metabólico fungico del que se ha demostrado que es tanto seguro como eficaz para uso t6pico (revisado en Burdock et al., 2001, Regulator y Toxicology and Pharmacology 33: 80-101) . Tambien se han descrito monoesteres y diesteres del acido k6jico (Nagai, S.; Ixumi, T.; patente estadounidense N° 4.369.174) y parece que tienen excelente actividad inhibidora de la tirosinasa de forma que inhiben la formación de la melanina en la piel. Esta inhibición puede producir efectos excelentes en el aclaramiento de la piel.

Hay dos monoesteres diferentes que se pueden preparar a partir del acido k6jico o alcohol 4-hidroxibencflico, ya que las moleculas precursoras tienen tanto un alcohol en6lico (o un fenol) como un alcohol primario. El monoester del acido k6jico del que se informa en la patente estadounidense N° 4.369.174 se prepar6 por metodos químicos en 25 condiciones de temperatura elevada y proporcionó el ester del alcohol primario. Las condiciones drasticas usadas no serfan viables para componentes de reacción termicamente inestables. Se ha publicado que el acido k6jico se acetila enzimaticamente de forma específica en el oxígeno en6lico (Liu, K.J.; Shaw, J.F.; J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1507-1511) . En un informe contradictorio, una solicitud de patente japonesa (numero de solicitud 2002257704) indicó que el acido k6jico se acetil6 enzimaticamente en el oxígeno del hidroximetilo cuando se us6 un acido o un ester vinflico como agente acetilante.

Los inhibidores que son mas biodisponibles y eficaces presentan un potencial aumentado por una ventaja de aclaramiento evidente sin irritación de la piel. Otras ventajas similares incluiran la facilidad de uso, durabilidad mejorada y disminución de la frecuencia de aplicación. El objetivo de esta invención es proporcionar un metodo cosmetico de aclaramiento de la piel usando dichos compuestos y composiciones.

Resumen de la invencion La invención proporciona un metodo cosmetico para aclaramiento de la piel que comprende la aplicación en un lugar de la piel de una composición que comprende un compuesto ester representado por la fórmula 1:

y un portador aceptable desde el punto de vista cosmetico, 40 en el que R se elige entre el grupo que consiste en hidroxiarilo carbocíclico C6-C22 sustituido o no sustituido, y R1 se elige entre el grupo que consiste en alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22, dienilo C4-C22, trienilo C6-C22, tetraenilo C8-C22 y sus mezclas.

Descripcion detallada Se describe adicionalmente un metodo biocatalftico suave y sencillo para la preparación de monoesteres y 45 materiales relacionados en el que el ester se forma en un oxígeno primario en lugar de un oxígeno en6lico. Estos compuestos funcionan como inhibidores de la tirosinasa muy eficaces.

Se describe un metodo para la preparación de compuestos ester representados por la fórmula general (X) :

en la que R se elige entre un hidroxiarilo carbocíclico C6-C22 sustituido o no sustituido, hidroxi-4H-piran-4-on-2-ilo sustituido y un hidroxiheteroarilo C4-C20 sustituido o no sustituido en el que los heteroatomos se eligen entre azufre, nitrógeno y oxígeno, y R1 se elige entre un alquilo C1-C22 saturado, de cadena lineal o ramificada, sustituido o no sustituido, alquenilo C2-C22 de cadena lineal o ramificada, sustituido o no sustituido, dienilo C4-C22 de cadena lineal o ramificada, sustituido o no sustituido, trienilo C6-C22 de cadena lineal o ramificada sustituido o no sustituido y tetraenilo C8-C22 de cadena lineal o ramificada, sustituido o no sustituido, o sus mezclas.

Los grupos arilo que puede representar R pueden incluir fenilo, naftilo, o antracenilo y fenilo, naftilo, o antracenilo sustituidos con un grupo hidroxilo y uno a tres sustituyentes adicionales elegidos entre un alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido, arilo C6-C10, arilo C6-C10 sustituido, alcoxi C1-C6, hidroxi, halógeno, carboxi, ciano, alcanoiloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, trifluorometilo, hidroxi, alcoxi C2-C6-carbonilo, alcanoilamino C2-C6 y -O-R2, S-R2, -SO2-R2, -NHSO2R2 y -NHCO2R2, donde R2 es fenilo, naftilo, o fenilo o naftilo sustituidos con uno a tres grupos elegidos entre alquilo C1-C6, arilo C6-C10, alcoxi C1-C6 y halógeno.

Los grupos heteroarilo que R puede representar incluyen un anillo aromatico de 5 6 6 miembros sustituido con hidroxi, que contiene uno a tres heteroatomos elegidos entre oxígeno, azufre y nitrógeno. Los ejemplos de dichos grupos heteroarilo son el hidroxitienilo, hidroxifurilo, hidroxipirrolilo, hidroxi-imidazolilo, hidroxipirazolilo, hidroxitiazolilo, hidroxi-isotiazolilo, hidroxioxazolilo, hidroxi-isoxazolilo, hidroxitriazolilo, hidroxitiadiazolilo, hidroxioxadiazolilo, hidroxitetrazolilo, hidroxipiridilo, hidroxipirimidilo, hidroxibenzoxazolilo, hidroxibenzotiazolilo, hidroxibencimidazolilo, hidroxi-indolilo y similares. Los radicales heteroarilo pueden estar sustituidos, por ejemplo, con hasta tres grupos adicionales tales como alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido, hidroxi, halógeno, alquiltio C1-C6, arilo, ariltio, ariloxi, alcoxicarbonil C2-C6 y alcanoilamino C2-C6. Los radicales heteroarilo tambien pueden estar sustituidos con un sistema de anillo condensado, por ejemplo un resto benzo o nafto, que puede estar sustituido o no sustituido, por ejemplo, con hasta tres de los grupos indicados en la sentencia precedente.

El termino "halógeno" se usa para incluir el fluor, cloro, bromo y yodo.

Los grupos alquilo, alquenilo, dienilo, trienilo y tetraenilo que pueden ser representados por R1 pueden ser radicales hidrocarbonados alifaticos de cadena lineal o ramificada que contengan hasta 20 atomos de carbono y que pueden estar sustituidos, por ejemplo, con uno a tres grupos elegidos entre alcoxi C1-C6, ciano, alcoxicarbonilo C2-C6, alcanoiloxi C2-C6, hidroxi, arilo, heteroarilo, tiol, tioeter, ditiolano y halógeno.

Los terminos "alcoxi C1-C6", "alcoxicarbonil C2-C6" y "alcanoiloxi C2-C6" se usan para indicar radicales que corresponden a las estructuras -OR3, -CO2R3 y -OCOR3, respectivamente, en los que R3 es un alquilo C1-C6 o un alquilo C1-C6 sustituido.

Los compuestos para el uso en el metodo cosmetico de la invención se definen en la fórmula 1, y los preferidos son aquellos en los que R es fenol.

Los compuestos particularmente preferidos se representan por estructuras 1 en las que R es 4-hidroxifenilo y R1 se elige entre los grupos alquilo C1-C16.

El procedimiento de preparación comprende la reacción del alcohol 2:

con un derivado acido de fórmula 3: 5

en presencia de una lipasa y tamices moleculares, y en presencia o ausencia de un disolvente organico para formar el ester 1 deseado en el que el sustituyentes R del alcohol 2 y el R1 del derivado acido 3 son como se han definido anteriormente y el sustituyentes R4 del derivado acido se elige entre el hidr6geno y los grupos alquilo C1-C4 sustituidos o no sustituidos. Los ejemplos de grupos alquilo C1-C4 incluyen metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, ibutilo, s-butilo y similares. Los sustituyentes R4 preferidos incluyen hidr6geno, metilo y etilo, siendo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1ºº Un metodo cosmetico para el aclaramiento de la piel que comprende la aplicación en un lugar en la piel de una composición que comprende un compuesto ester representado por la fórmula 1:

y un portador aceptable desde el punto de vista cosmetico en el que R se elige entre el grupo que consiste en un hidroxiarilo carbocíclico C6-C22 sustituido o no sustituido, y R1 se elige entre el grupo que consiste en un alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22, dienilo C4-C22, trienilo C6-C22, tetraenilo C8-C22 y sus mezclas.


 

Patentes similares o relacionadas:

Preparación cutánea externa tipo de aceite en agua, del 28 de Diciembre de 2018, de SHISEIDO COMPANY, LTD.: Preparación cutánea externa aceite en agua que comprende (a) una fase acuosa que contiene de resina obtenidas a partir de (i) 100 […]

Emulsión de aceite en agua tipo piel cosmética, del 13 de Diciembre de 2018, de SHISEIDO COMPANY, LTD.: Un cosmético para la piel emulsionado con aceite en agua que comprende los siguientes ingredientes (A) a (G): (A) Ácido hialurónico acetilado […]

Composición de color cambiante en forma de emulsión que comprende un copolímero u homopolímero acrílico, reticulado y parcialmente neutralizado, del 11 de Diciembre de 2018, de L'OREAL: Composicion de color cambiante para el cuidado y/o maquillaje de materiales de queratina en forma de emulsion que comprende, al menos: a) microcapsulas que contienen […]

Composición de emulsión de lavado de BPO, del 11 de Diciembre de 2018, de GALDERMA S.A.: Una composición tópica de lavado caracterizada porque comprende: a) entre 1% p/p y 5% p/p de peróxido de benzoilo (BPO), b) entre 0,5% p/p y 5% p/p, expresado en […]

Formulación cosmética de alta viscosidad pulverizable, del 10 de Diciembre de 2018, de BEIERSDORF AG: Formulación tópica para la aplicación en la piel, en donde la formulación comprende - una preparación anhidra que contiene lípidos, con una fracción en peso de […]

Uso de derivados de C-glicósido como agentes activos pro-descamantes, del 10 de Diciembre de 2018, de L'OREAL: Uso cosmético de al menos un derivado de C-glicósido que corresponde a la fórmula general (I) de abajo: **Fórmula** donde: - R representa: […]

Formulaciones cosméticas de baja densidad, productos cosméticos que las contienen y métodos de tratamiento cosmético del cabello y/o la piel utilizando las mismas, del 7 de Diciembre de 2018, de L'OREAL: Formulación cosmética en forma de un gel o crema con una densidad inferior a 1 g/mL a 25 °C y presión atmosférica estándar (1 atm) que comprende: (a) una mezcla cosmética; […]

Cosmético en emulsión de agua en aceite, del 7 de Diciembre de 2018, de SHISEIDO COMPANY, LTD.: Un cosmético en emulsión de agua en aceite, que comprende los siguientes componentes (A) a (D): (A) 0,5 a 10% en masa de un derivado de esterol […]

‹‹ Fórmula de leche de bebé con gradiente de grasa

Aparato, sistema y procedimiento para gestionar la potencia de transmisión en un sistema de comunicación inalámbrica ››