Procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario.

Un procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente en:



a) un compuesto catiónico con la fórmula general:

en el que R1 es alquilo C8-C22, alquenilo C8-C22, [alquil C8-C22]amidopropilo, [alquenil C8-C22]amidopropilo,[alquil/alquenil C8-C22](poli)alcoxialquilo, [alcanoil C8-C22]etilo o [alquenoil C8-C22]etilo, R2 y R3 son alquilo C1-C22,alquenilo C2-C22 o un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, R4 es un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, A es - C2H4- y/o-C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión,

b) agua y

c) un disolvente no iónico de la fórmula general R-O-(AO)nH, donde R es alquilo o alquenilo que contiene 8 a 22átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmulageneral C9H19-fenil-O-(AO)nH, donde A y n son como se definió anteriormente o una mezcla de los compuestosanteriores,

composición que se caracteriza porque contiene menos de 20% en peso de agua, procedimiento que consiste enhacer reaccionar una amina de la fórmula:

en la que R1, R2 y R3 son como se definió anteriormente, con un haloácido inorgánico en presencia del disolvente noiónico como se definió anteriormente y haciendo reaccionar después la sal de amonio así obtenida con óxido deetileno y/u óxido de propileno.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E02027119.

Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).

Dirección: CITCO BUILDING WICKHAMS CAY P.O. BOX 662 ROAD TOWN, TORTOLA ISLAS VIRGENES.

Inventor/es: GALLOTTI, MANLIO, DE MORAES,PATRICIA RAMOS PEREIRA, CAVALCANTE,CASSIO QUEIROZ.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C211/63 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 211/00 Compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › con átomos de nitrógeno cuaternizados unidos a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C213/04 C07C […] › C07C 213/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada. › por reacción de amoniaco o de aminas con óxidos de olefinas o halohidrinas.
  • C07C213/08 C07C 213/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos amino, de grupos hidroxi o de grupos hidroxi eterificados o esterificados.
  • C07C217/50 C07C […] › C07C 217/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi eterificados unidos a la misma estructura carbonada. › Eteres de hidroxiaminas de estructura indeterminada, p. ej. obtenidos por reacción de epóxidos con hidroxiaminas.
  • C11D1/62 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 1/00 Composiciones de detergentes a base esencialmente de compuestos tensioactivos; Utilización de estos compuestos como detergentes. › Compuestos de amonio cuaternario.
  • C11D1/835 C11D 1/00 […] › Mezclas de compuestos no iónicos con catiónicos.
  • C11D3/43 C11D […] › C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Solventes.

PDF original: ES-2391263_T3.pdf

 

Procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario.

Fragmento de la descripción:

El uso de compuestos de amonio cuaternario en formulaciones de detergente se ha usado extensamente ya que mejora las propiedades físicas y químicas de la mezcla.

Uno de los compuestos de amonio cuaternario más usados son los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos. Se podían clasificar como un tensioactivo catiónico típico cuya solubilidad o características hidrófilas

mejoran por la presencia de un grupo hidroxilo en su estructura. Esta característica hace posible su uso en formulación aniónica típica en que es estable y muestra beneficios particulares de acción sinérgica en la eliminación de manchas difíciles como las de aceite y grasa de géneros u otras superficies, también después de envejecimiento.

También presenta efecto sinérgico cuando se incorpora con tensioactivos aniónicos, anfóteros y/o no iónicos.

Los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos son reforzadores de la detergencia para uso en todos los polvos y líquido detergentes de lavandería para lavado de ropa en el área doméstica, industrial e institucional.

El uso de estos compuestos en formulaciones HDP mejora la eliminación de suciedad grasa y suciedad de arcilla, la

inhibición de agrisamiento, la eficacia de enzimas y los efectos blanqueantes. Además de eso, reduce la interferencia del sistema tensioactivo sobre la acción del inhibidor de transferencia de colorantes y agentes de fijación de colorantes.

Todos estos beneficios se describen en la patente de EE.UU. 5.415.812, las patentes internacionales WO 97/45513,

WO 97/43367, WO 97/42292, WO 97/44419, WO 97/12018, WO 98/13448, WO 98/13449, WO 98/13451, WO 98/13452, WO 98/13453, WO 98/17751, WO 98/17754, WO 98/17755, WO 98/17758, WO 98/17759, WO 98/17766, WO 98/17767, WO 98/17768, WO 98/17769, WO 98/20092, WO 98/35004.

Los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos también proporcionan una mejora sinérgica sensible en las

propiedades físicas y químicas de formulaciones líquidas de servicio ligero, como se describe en la patente internacional WO 0188073. En Limpiadores de Superficies Duras los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos aumentan la detergencia cuando están en presencia de tensioactivos aniónicos y en Limpiadores Desinfectantes presentan todos los beneficios cuando se compara con limpiadores aniónicos pero con un efecto antibacteriano especial, como se describe en la patente internacional WO 0194511.

La tecnología actual disponible para producir esta clase de tensioactivo se basa en la síntesis en medio acuoso, ya que el contenido de principio activo es una sal y así es muy soluble en agua. Por lo tanto, se ha comercializado en disolución acuosa. Sin embargo, hoy en día el mercado de los detergentes tiende a usar materas primas tan concentradas como sea posible, lo que significa con la cantidad de agua lo más baja posible. En la mayoría de los

casos el agua se tiene que retirar de la formulación final. Así, es una gran ventaja para el cliente comprar el compuesto catiónico obtenido en un medio que es parte del producto final y no requiere que se elimine. Además de eso, usar detergentes con altas concentraciones de sustancias detersivas minimiza los costes de transporte, almacenamiento y envasado. También mejora la manipulación para el cliente.

45 De esta manera los detergentes que tienen grandes cantidades de agua constituyen una dificultad para las industrias de los detergentes debido a que disminuye el contenido de las sustancias activas.

La presente invención proporciona un procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente en:

50 a) un compuesto catiónico con fórmula general:

55 en la que R1 es alquilo C8-C22, alquenilo C8-C22, [alquil C8-C22]amidopropilo, [alquenil C8-C22]amidopropilo, [alquil/alquenil C8-C22] (poli) alcoxialquilo, [alcanoil C8-C22]etilo o [alquenoil C8-C22]etilo, R2 yR3 son: alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22 o un grupo de la fórmula -A- (OA) n-OH, R4 es un grupo de la fórmula -A- (OA) n-OH, A es -C2H4-y/o -C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión,

b) agua y

c) un disolvente no iónico de la fórmula general R-O- (AO) nH, donde R es alquilo o alquenilo que contienen 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula 5 general C9H19-fenil-O- (AO) nH, donde A y n son como se definió anteriormente o una mezcla de los compuestos anteriores,

composición que se caracteriza porque contiene menos de 20% en peso de agua, procedimiento que consiste en hacer reaccionar una amina de la fórmula:

en la que R1, R2 y R3 son como se definió anteriormente

con un haloácido inorgánico en presencia del disolvente no iónico como se definió anteriormente y haciendo reaccionar después la sal de amonio así obtenida con óxido de etileno y/u óxido de propileno.

La composición de amonio cuaternario presenta 5 a 60% de un componente catiónico activo a) menos de 20% de agua y 40 a 95% de uno o más del disolvente no iónico. El compuesto se caracteriza también porque tiene menos de

5% de subproductos (sin amina más clorhidrato de amina) . La adición de algunos aditivos para mejorar las características del producto también es posible.

Las composiciones como se describe en la presente memoria se preparan de la siguiente manera.

La amina de la fórmula R1R2R3N se trata con un haloácido inorgánico tal como por ejemplo ácido clorhídrico. Esta reacción se hace en presencia del disolvente no iónico como se definió anteriormente. La reacción normalmente se

completa después de 0, 5 a 2 horas a una temperatura de 20 a 100°C. En una segunda etapa, la sal de amonio

obtenida en la primera etapa se hace reaccionar con óxido de etileno y/u óxido de propileno a 40 a 100°C.

Normalmente esta etapa lleva 3-8 horas, dependiendo de la cantidad de material de partida y el equipo donde se realiza la reacción. Es importante enfatizar que el componente o componente usado como medio de reacción debe ser inerte, lo que significa que no pueden reaccionar con óxido de etileno u óxido de propileno en estas condiciones.

Como tensioactivos catiónicos se pueden usar los siguientes, alquildimetil hidroxietilamonio, alquil

dimetil (poli) alcoxialquilamonio, dialquil metil (poli) alcoxialquilamonio, alquil di (poli) alcoxialquilmetilamonio, dialquil di (poli) alcoxiamonio, alquil tri (poli) alcoxiamonio, alquilamidopropil dimetil (poli) alcoxialquilamonio. En vez de alquilo estos compuestos de amonio también pueden tener grupos alquenilo o mezclas de los mismos. El alquilo así como los grupos alquenilo pueden contener 8 a 22 átomos de carbono. Pueden ser lineales o ramificados. (Poli) alcoxialquilo significa un grupo de la fórmula -A- (OA) n-OH en la que A es grupo etileno o propileno o una mezcla

de ambos y n es un número de desde 0 a 20. Preferiblemente, n es cero y A es etileno que significa que se prefieren los compuestos que contienen un grupo hidroxietilo. Los compuestos de amonio más preferidos son compuestos de [alquil o alquenil C8-C22] dimetilhidroxietilamonio. Todos los compuestos de amonio mencionados podían contener cualquier clase de anión; los preferidos son: cloruro, bromuro, acetato, lactato, sulfato o metosulfato.

45 Como disolvente se pueden usar los siguientes, un alcohol o un alcohol etoxilado con la fórmula general R-O- (AO) nH, donde R es grupo alquilo o alquenilo que contiene 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula general C9H19!-O- (AO) nH, donde A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20 o una mezcla de los compuestos anteriores.

50 Ejemplo 1:

Se cargaron en un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 3 litros, provisto de agitador, termómetro, refrigerante de reflujo y embudo de goteo, 1.460 g de alcohol C12/C14/C16 poliglicol 7 EO y 324 g de dimetilalquil (C12/C14/C16) amina. Se añadieron con agitación 150 g de ácido clorhídrico al 34% en quince minutos. Debido a la exotermicidad la

55 temperatura alcanza 70°C. Durante la adición la temperatura se mantuvo entre 60-70°C. Se dejó el sistema... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente en: a) un compuesto catiónico con la fórmula general:

en el que R1 es alquilo C8-C22, alquenilo C8-C22, [alquil C8-C22]amidopropilo, [alquenil C8-C22]amidopropilo, [alquil/alquenil C8-C22] (poli) alcoxialquilo, [alcanoil C8-C22]etilo o [alquenoil C8-C22]etilo, R2 y R3 son alquilo C1-C22, 10 alquenilo C2-C22 o un grupo de la fórmula -A- (OA) n-OH, R4 es un grupo de la fórmula -A- (OA) n-OH, A es -C2H4-y/o -C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión,

b) agua y

c) un disolvente no iónico de la fórmula general R-O- (AO) nH, donde R es alquilo o alquenilo que contiene 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula general C9H19-fenil-O- (AO) nH, donde A y n son como se definió anteriormente o una mezcla de los compuestos anteriores,

composición que se caracteriza porque contiene menos de 20% en peso de agua, procedimiento que consiste en hacer reaccionar una amina de la fórmula:

en la que R1, R2 y R3 son como se definió anteriormente, con un haloácido inorgánico en presencia del disolvente no 25 iónico como se definió anteriormente y haciendo reaccionar después la sal de amonio así obtenida con óxido de etileno y/u óxido de propileno.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la composición contiene 5 a 60% en peso del compuesto

catiónico a) . 30

3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto catiónico a) es un [alquil C8-C22 o alquenil C8-C22] dimetilhidroxietilamonio.

4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la composición presenta 40 a 95% en peso del disolvente no 35 iónico c) .

5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la composición presenta menos de 5% de subproductos.

6. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente no iónico es un alcohol graso etoxilado, un alcohol 40 graso, un nonilfenol, un nonilfenol etoxilado o una mezcla de estos compuestos.

7. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la amina es [alquil C8-C22 o alquenil C8-C22]dimetilamina.

8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el monohaloácido es ácido clorhídrico acuoso. 45

9. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la sal de amonio se hace reaccionar con óxido de etileno.

10. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente no iónico es Coco PEG 7. 50 11. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la primera etapa se realiza a una temperatura entre 20 y 100ºC.

12. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la segunda etapa se realiza a una temperatura entre 40 y 100ºC.


 

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