POLITIOURETANO.

Un politiocarbonato politiol que comprende unidades repetitivas representadas por la fórmula química (I);

en la que en la fórmula (I), R representa un grupo hidrocarburo divalente, grupo hidrocarburo que puede tener al menos un sustituyente que no toma parte en una reacción con el componente de poliisocianato y la cadena carbono en el grupo hidrocarburo puede incluir al menos un miembro seleccionado de heteroátomos y un grupo -OCO-, y el politiocarbonato politiol tiene un peso molecular medio en número de 200 a 2,500.

Politiouretano Campo técnico La presente invención se relaciona con un politiouretano que es útil como un material de plástico óptico. Más particularmente, la presente invención se relaciona con un politiouretano que contiene un politiocarbonato politiol como un componente de politiol de este. Un politiouretano de la presente invención tiene características ópticas superiores en la forma de tener un alto índice de refracción y baja dispersión, y es útil como una materia prima de lentes, prismas, fibras ópticas, soportes para registrar la información, filtros coloreados, filtros de absorción de infrarrojos de plástico y similares.

Antecedentes de la técnica Debido a que los materiales de plástico son generalmente ligeros, tienen una dureza considerable y se tiñen con facilidad, han sido utilizados en lentes y varias otras aplicaciones ópticas en los últimos años. Sin embargo, en el caso del uso de materiales de plástico en aplicaciones tales como lentes de anteojos, si el índice de refracción es bajo, el espesor de los lentes correspondientes aumenta considerablemente con un incremento en el valor de dioptría deseado. Como esto también aumenta el peso, existe el problema de que sea difícil tomar la ventaja de la característica de materiales de plástico de ser ligeros. Además, como los materiales de plástico también tienen la característica del número de Abbe cada vez menor cuanto mayor el índice de refracción, que tiende a aumentar la aberración del color, existe el problema que esta gran aberración del color hace que los objetos vistos se vuelvan coloreados y parezcan borrosos. En consideración de estos problemas, existe la necesidad de desarrollar un material para su uso como un material de plástico óptico que tenga ambos un alto índice de refracción y un alto número de Abbe.

Los ejemplos de tales materiales de plástico ópticos incluyen un politiouretano obtenido, por la reacción de un politiol y poliisocianato como se revela en Japanese Examined Patent Publication No. H4-58489, y el uso de un componente de politiol de un politiouretano que tiene un alto contenido de azufre como se revela en Japanese Unexamined Patent Publication No. H5-148340. Además, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-11182 revela un politiouretano obtenido, mediante la polimerización de anillo abierto de un compuesto cíclico de tiocarbamato. Dado que estos politiouretanos del oficio previo generalmente tienen un alto índice de refracción de 1.6 o más, y un alto número de Abbe de aproximadamente 30, se utilizan frecuentemente en lentes de anteojos delgados, ligeros.

Sin embargo, el politiouretano tenía problemas, que no se pueden ignorar en términos de uso práctico tales como la resistencia con respecto a una carga tal como tensión, flexión o impacto (rendimiento dinámico) que llega a ser menor cuanto mayor el índice de refracción de este. Por ejemplo, como los lentes de anteojos y similares están obligados a tener un rendimiento óptico en términos de alto índice de refracción y alto número de Abbe como se describe previamente, también como rendimiento dinámico en términos de características a la tracción superiores y alta elasticidad (alto porcentaje de alargamiento, alta recuperación de la forma) , ha habido un deseo de desarrollar un material de plástico capaz de satisfacer estos dos tipos de resultados.

Por otra parte, los materiales de plástico de tiocarbonato han sido propuestos como materiales de plástico ópticos que tienen ambos un alto índice de refracción y un alto número de Abbe. Por ejemplo, Japanese Unexamined Patent Publication No. H6-116337, revela un polímero de un compuesto de tiocarbonato que tiene un grupo vinilfenilo sobre un terminal de estos y un compuesto politiol, mientras que Japanese Unexamined Patent Publication No. H11228697, revela un polímero que contiene tiocarbonato azufre obtenido mediante la polimerización de anillo abierto de un compuesto cíclico de tiocarbonato. Sin embargo, el primero tiene problemas tales como el proceso de producción por sí mismo de la materia prima tiocarbonato que es complejo, siendo el índice de refracción del polímero resultante sólo ligeramente superior a 1.6, y el índice de refracción del politiouretano no se mejora, mientras que el último tiene problemas tales como que las propiedades físicas específicas del polímero resultante que contiene azufre se desconocen y que los tipos de polímeros resultantes que contienen azufre son limitados porque la materia prima se limita a compuestos cíclicos específicos (es decir, compuestos cíclicos específicos que tienen un pequeño número de átomos de carbono) .

Además, Japanese Unexamined Patent Publication No. H11-292969, revela un polímero de tiocarbonato obtenido mediante la polimerización de anillo abierto de un compuesto heterocíclico obtenido por la reacción de un disulfuro de carbono con un compuesto epoxi (tal como óxido de propileno) , un polímero de tiocarbonato obtenido mediante la polimerización de anillo abierto de un compuesto heterocíclico obtenido por la reacción de un éster de ácido carbónico con un compuesto que tiene un grupo hidroxilo y un grupo tiol en una molécula de este, y un polímero de tiocarbonato obtenido por la reacción del compuesto heterocíclico mencionado anteriormente con un compuesto de hidrógeno de poli activo, como ejemplos de materiales de plástico de tiocarbonato que tienen un alto índice de refracción y una resistencia mecánica superior. Sin embargo, como todos estos polímeros utilizan un compuesto heterocíclico como la materia prima, existen restricciones en el tipo de materia prima, lo que también resulta en el problema de limitaciones en los tipos de polímeros que pueden ser obtenidos. Además, Japanese Unexamined Patent Publication No. H11-292969, sólo revela específicamente el polímero de anillo abierto inicial del compuesto heterocíclico, mientras que las propiedades físicas de otros polímeros se desconocen.

Por otra parte, un politiocarbonato obtenido por la reacción del fosgeno y un alcano ditiol se revela como un material de plástico que tiene un alto índice de refracción en el Polymer, 35, 7, 1564 (1994) and Polymer Communications, 1990, 31, 431. Sin embargo, este politiocarbonato no fue apropiado como una materia prima para obtener politiouretano que tenga un rendimiento dinámico y óptico superior dado que el politiocarbonato se produce utilizando el fosgeno que es altamente tóxico, como una materia prima, tiene un alto peso molecular y se proporciona con átomos de cloro sobre los terminales de este.

Divulgación de la invención Un objeto de la presente invención es proporcionar un politiouretano provisto con el rendimiento necesario de un material de plástico óptico que sea para lentes de anteojos y aplicaciones similares, y un rendimiento óptico particularmente superior (alto índice de refracción y alto número de Abbe) , también como un rendimiento dinámico superior tales como características a la tracción y de alta elasticidad superiores (alto porcentaje de alargamiento y recuperación de la forma) . Además, un politiocarbonato politiol utilizado como una materia prima para producir un politiouretano de la presente invención también es un compuesto novedoso.

Como resultado de la realización de estudios amplios para resolver los problemas mencionados anteriormente, los inventores de la presente invención encontraron que utilizando, por ejemplo, un diaril carbonato como un compuesto de carbonato, y llevando a cabo una reacción de transesterificación entre este compuesto de carbonato y un compuesto politiol, un politiocarbonato politiol correspondiente al compuesto politiol se puede obtener fácilmente y que, utilizando este compuesto de politiocarbonato politiol, se puede obtener un poliuretano provisto del rendimiento deseado, lo que conduce al cumplimiento de la presente invención.

Un politiouretano de la presente invención se produce mediante la reacción de un componente de politiol que comprende al menos un politiocarbonato politiol con un componente de poliisocianato que comprende al menos un miembro seleccionado de los poliisocianatos y los poliisotiocianatos.

En un politiouretano de la presente invención, el politiocarbonato politiol para el componente de politiol preferiblemente comprende unidades repetitivas representadas por la fórmula química (I) :

en donde, R representa un grupo hidrocarburo divalente, y dicho grupo hidrocarburo R puede tener uno o más sustituyentes que no toman parte en una reacción con el componente de poliisocianato, y la cadena carbono de dicho grupo hidrocarburo... [Seguir leyendo]

1. Un politiocarbonato politiol que comprende unidades repetitivas representadas por la fórmula química (I) ;

en la que en la fórmula (I) , R representa un grupo hidrocarburo divalente, grupo hidrocarburo que puede tener al menos un sustituyente que no toma parte en una reacción con el componente de poliisocianato y la cadena carbono 5 en el grupo hidrocarburo puede incluir al menos un miembro seleccionado de heteroátomos y un grupo -OCO-, y el politiocarbonato politiol tiene un peso molecular medio en número de 200 a 2, 500.

2. El politiocarbonato politiol como se reivindica en la reivindicación 1, que comprende dos o más tipos de unidades repetitivas representada cada una por la fórmula (I) .

3. El politiocarbonato politiolcomo se reivindica en la reivindicación 1 o 2, estando en el estado líquido a temperatura 10 ambiente.

4. El politiocarbonato politiol como se reivindica en una de las reivindicaciones 1 a 3, teniendo grupos ariloxi terminales en una cantidad de 0 a 5 % molar basándose en la cantidad molar total de todos los grupos terminales.

5. El politiouretano como se reivindica en una de las reivindicaciones 1 a 4, teniendo un color representado por APHA No. 60 o menos.

6. El politiocarbonato politiol como se reivindica en una de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el contenido por mol de las estructuras de tioeter generadas por una reacción de eliminación de COS de las porciones de estructura de tiocarbonato en el politiocarbonato politiol es 3% o menos de la cantidad total, en mol, de las estructuras de tiocarbonato que no-reaccionaron y las estructuras de tioeter generadas.

7. El politiocarbonato politiol como se reivindica en una de las reivindicaciones 1 a 6, siendo producido por una reacción de transesterificación de difenil carbonato con un compuesto politiol incluyendo un grupo hidrocarburo divalente que tiene de 4 a 14 átomos de carbono, en la presencia de un catalizador de transesterificación.

8. El politiocarbonato politiol como se reivindica en la reivindicación 7 donde el contenido de catalizador de transesterificación residual es 10 ppm o menos, con base en la masa total del politiocarbonato politiol resultante.

9. El politiotiolcarbonato politiol como se reivindica en la reivindicación 7 u 8, en donde el catalizador de 25 transesterificación comprende un compuesto básico.