Método para producir resina termoplástica, resina de poliéster y resina de policarbonato, y sus aplicaciones.
Un método para producir una resina termoplástica, que comprende usar una composición que comprende al menos un compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno representado mediante la siguiente fórmula (1) y un compuesto hidroxilado que contiene fluoreno representado mediante la siguiente fórmula (2) en una cantidad de 0,
5 partes en peso a 1, 5 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno de fórmula (1) :
en la que R1 y R2, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X1 y X2, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4;
en el que R11, R12 y R13, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X11 y X12, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E09174216.
Solicitante: MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC..
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: MITSUBISHI BUILDING, 5-2 MARUNOUCHI 2-CHOME CHIYODA-KU, TOKYO 100-8324 JAPON.
Inventor/es: YAMADA,Toshiaki, Kato,Noriyuki, Yoshida,Shu, Hagiwara,Jun, Furuhashi,Hiroki, Kaneko,Kazuaki, Kameyama,Keiichi.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C08G63/193 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 63/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éster carboxílico en la cadena principal de la macromolécula (poliesteramidas C08G 69/44; poliesterimidas C08G 73/16). › que contienen varios ciclos aromáticos.
- C08G64/06 C08G […] › C08G 64/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que crean un enlace éster carbónico en la cadena principal de la macromolécula (policarbonato-amidas C08G 69/44; policarbonato-imidas C08G 73/16). › que no contienen insaturaciones alifáticas.
PDF original: ES-2379457_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Método para producir resina termoplástica, resina de poliéster y resina de policarbonato, y sus aplicaciones.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se refiere a un método para producir resina termoplástica. La invención también se refiere a una resina de poliéster y una resina de policarbonato, producidas de acuerdo con el método, y a aplicaciones de esas resinas.
TÉCNICA ANTECEDENTE
Las resinas termoplásticas tales como resina de policarbonato que tiene un esqueleto de bisfenoxietanol-fluoreno
(Patentes Japonesas Nº 2843214 y 3331121) y resina de poliéster (JP-A Nº 10-101787 y 10-101786) son excelentes en cuanto a baja birrefringencia y resistencia al calor y se usan de forma diversa como materiales ópticos.
RESUMEN DE LA INVENCIÓN
Sin embargo, la resistencia mecánica de estas resinas es relativamente mala y sus aplicaciones son limitadas. Además, las resinas tienen otro problema en que el rendimiento a la hora de conformarlas de forma continua es
bajo. Por consiguiente, se desea mejorar la resistencia mecánica de las resinas.
Los inventores de la presente invención han realizado estudios diligentes con el fin de producir una resina termoplástica que tiene un esqueleto de fluoreno y una resistencia excelente y, como resultado, han descubierto que es eficaz usar, como monómero, una composición que comprende un compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno representado mediante la fórmula (1) y un compuesto específico en una cantidad específica, y en base a este
descubrimiento, los inventores han realizado la presente invención.
Específicamente, la invención se refiere a un método para producir una resina termoplástica, que comprende usar una composición que comprende al menos un compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno representado por la fórmula (1) y un compuesto hidroxilado que contiene fluoreno representado por la fórmula (2) en una cantidad de 0, 5 partes en peso a 1, 5 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del compuesto dihidroxilado que contiene
fluoreno de fórmula (1) , para producir una resina termoplástica tal como resina de poliéster, resina de policarbonato, etc.
En la fórmula (1) , R1 y R2, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X1 y X2, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4, por ejemplo etileno, n-propileno, 30 isopropileno, n-butileno sec. butileno y/o terc. butileno.
En la fórmula (2) , R11, R12 y R13, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X11 y X12, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4, por ejemplo etileno, npropileno, isopropileno, n-butileno sec. butileno y/o terc. butileno.
De acuerdo con la invención, se proporciona una resina termoplástica que tiene un esqueleto de fluoreno y que tiene una alta resistencia mecánica. También de acuerdo con la invención, se proporcionan una resina de poliéster y una resina de policarbonato que tienen un esqueleto de fluoreno y una alta resistencia mecánica y son adecuadas para aplicaciones ópticas.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
La invención se refiere a un método para producir una resina termoplástica que tiene un esqueleto de fluoreno. La invención se caracteriza por usar una composición que contiene un compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno de fórmula (1) y un compuesto hidroxilado que contiene fluoreno de fórmula (2) .
En la fórmula (1) , R1 y R2, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X1 y X2, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4.
En la fórmula (2) , R11, R12 y R13, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X11 y X12, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4.
Los ejemplos del compuesto representado mediante la fórmula (1) incluyen 9, 9-bis (4- (2-hidroxietoxi) fenilfluoreno, 9, 9-bis (4- (2-hidroxietoxi) -3-metilfenilfluoreno, 9, 9-bis (4- (2-hidroxietoxi) -3, 5-dimetilfenilfluoreno, 9, 9-bis (4- (2hidroxietoxi) -3-terc-butilfenil) fluoreno, 9, 9-bis (4- (2-hidroxietoxi) -3-isopropilfenil) fluoreno, 9, 9-bis (4- (2-hidroxietoxi) -3ciclohexilfenil) fluoreno y 9, 9-bis (4- (2-hidroxipropoxi) fenilfluoreno. De acuerdo con la invención, puede usarse un tipo del compuesto de fórmula (1) en solitario o pueden usarse varios tipos del compuesto de fórmula (1) en combinación.
En el método de producción de la invención, se usa una composición que comprende un compuesto hidroxilado que contiene fluoreno de fórmula (2) junto con un compuesto de fórmula (1) en una cantidad de 0, 5 partes en peso a 1, 5 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del compuesto de fórmula (1) . Cuando el contenido del compuesto de fórmula (2) está dentro del intervalo mencionado anteriormente, entonces la resistencia mecánica de la resina termoplástica tal como resina de poliéster y resina de policarbonato producida puede tener una resistencia mecánica mejorada (en comparación con la resistencia de la resina producida en un caso en el que el contenido del compuesto (2) está fuera del intervalo) , y además, la resistencia de la resina no fluctúa; o sea, el método de producción proporciona una resina termoplástica que tiene una resistencia mecánica mejorada de forma estable. El uso de la composición que comprende el compuesto de fórmula (2) para que esté dentro del intervalo mencionado anteriormente tiene poca influencia sobre las propiedades intrínsecas de la resina termoplástica producida, y puede contribuir a menudo a mejorar las propiedades de la resina.
El compuesto de fórmula (1) puede contener el compuesto de fórmula (2) como una impureza que se produce de forma secundaria en el proceso de su producción; y en tal caso, las condiciones de reacción en la producción del compuesto de fórmula (1) y las condiciones de purificación después de su producción se determinan
adecuadamente, de modo que el contenido del compuesto de fórmula (2) en el producto pudiera estar en el intervalo mencionado anteriormente, con lo cual puede prepararse una composición que contiene el compuesto de fórmula (2) en la proporción mencionada anteriormente. El contenido del compuesto de fórmula (2) tiende a aumentar a una temperatura de reacción más alta y durante un periodo de tiempo de reacción más largo. Por otro lado, puede darse un caso en el que el compuesto de fórmula (1) contiene el compuesto de fórmula (2) en una cantidad menor que el intervalo mencionado anteriormente, o no lo contiene en absoluto; y en tal caso, el compuesto de fórmula (2) puede añadirse intencionadamente al compuesto de fórmula (1) para preparar, de este modo, una composición que contiene el compuesto de fórmula (2) en una proporción que está en el intervalo mencionado anteriormente. El compuesto de fórmula (2) a añadir puede ser, por ejemplo, uno obtenido mediante separación en cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC) o similar.
De acuerdo con un ejemplo del método para producir una resina termoplástica que tiene un esqueleto de fluoreno de la invención, se usa la composición que contiene un compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno representado por la fórmula (1) y un compuesto hidroxilado que contiene fluoreno representado por la fórmula (2) , en los que X1 y X2 en la fórmula (1) y X11 y X12 en la fórmula (2) son etileno, es decir, se usa la composición que contiene un compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno representado por la fórmula (1) ' y un compuesto hidroxilado que contiene fluoreno representado por la fórmula (2) '.
En la fórmula (1) ', R1 y R2, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
En la fórmula (2) ', R11, R12 y R13, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
Una realización del método de producción de la invención es para producir una resina de poliéster. En esta realización, se usa una composición que comprende al menos un componente de diol que contiene al menos un compuesto de fórmula (1) y un componente de ácido dicarboxílico que contiene un ácido dicarboxílico y/o su derivado... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un método para producir una resina termoplástica, que comprende usar una composición que comprende al menos un compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno representado mediante la siguiente fórmula (1) y un compuesto hidroxilado que contiene fluoreno representado mediante la siguiente fórmula (2) en una cantidad de 0, 5 partes en peso a 1, 5 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno de fórmula (1) :
en la que R1 y R2, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X1 y X2, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4;
en el que R11, R12 y R13, cada uno independientemente, representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y X11 y X12, cada uno independientemente, representan un grupo alquileno C2-4.
2. El método de la reivindicación 1, en el que X1 y X2 en la fórmula (1) y X11 y X12 en la fórmula (2) son, cada uno, un grupo etileno.
3. El método para producir una resina de poliéster de la reivindicación 1 ó 2, en el que el contenido de la unidad constitutiva que contiene el residuo derivado del compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno de fórmula (1) en la resina de poliéster es igual a o mayor del 60% en peso de todas las unidades constitutivas en la resina.
4. El método para producir una resina de policarbonato de la reivindicación 1 ó 2, en el que el contenido de la unidad constitutiva que contiene el residuo derivado del compuesto dihidroxilado que contiene fluoreno de fórmula
(1) en la resina de policarbonato es igual a o mayor del 60% en peso de todas las unidades constitutivas en la resina.
5. Una resina de poliéster producida de acuerdo con el método de la reivindicación 3, que tiene una tensión máxima de 50 MPa a 110 MPa, una transmitancia total de la luz de al menos el 87%, y un índice de refracción a rayos d a 23ºC de al menos 1, 60.
6. Una resina de policarbonato producida de acuerdo con el método de la reivindicación 4, que tiene una tensión máxima de 50 MPa a 110 MPa, una transmitancia total de la luz de al menos el 87%, y un índice de refracción a rayos d a 23ºC de al menos 1, 60.
7. Un miembro óptico que comprende al menos la resina de poliéster de la reivindicación 5.
8. Un miembro óptico que comprende al menos la resina de policarbonato de la reivindicación 6.
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