PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCIÓN DE UN N-ACILAMINOÁCIDO ÁCIDO DE CADENA LARGA.

Procedimiento para producir un N-acilaminoácido ácido de cadena larga o una sal del mismo,

comprendiendo dicho procedimiento las siguientes etapas: 1) una etapa (etapa de reacción de acilación) de someter a un aminoácido ácido, en el que el aminoácido ácido es un ácido monoaminodicarboxílico y el grupo amino puede estar sustituido por metilo o etilo, y un haluro de ácido graso de cadena larga, en el que el haluro de ácido graso de cadena larga es un haluro de ácido de un ácido graso saturado o insaturado que tiene de 8 a 20 átomos de carbono, a condensación en un disolvente mixto que comprende esencialmente agua y butanol terciario en presencia de un álcali, 2) una etapa (etapa de separación por precipitación con ácido) de ajustar el pH del líquido de reacción obtenido a de 1 a 6 con un ácido mineral para separar la mezcla en una capa orgánica y una capa acuosa, obteniendo de este modo la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga, 3) una etapa (etapa de lavado) de eliminar impurezas mezclando la capa orgánica obtenida con agua y/o butanol terciario para separarla en una capa acuosa y una capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga a una temperatura de 35 a 80ºC, y 4) una etapa (etapa de eliminación por destilación del disolvente con neutralización) de someter a la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga obtenida en la etapa de lavado a la eliminación de butanol terciario mediante destilación, en la que no menos de 1/20 de los grupos carboxilo del N-acilaminoácido ácido de cadena larga se convierten en su sal alcalina y la destilación se lleva a cabo en condiciones en las que la temperatura del líquido mixto resultante está controlada para que no supere los 90ºC, y se añade agua para mantener una concentración de sólidos del líquido mixto del 5 al 50% en peso o una etapa (etapa de eliminación por destilación del disolvente sin neutralización) de someter a la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga obtenida en la etapa de lavado a la eliminación de butanol terciario mediante destilación, en la que la temperatura no supera los 90ºC, y se añade agua para mantener la proporción en peso entre el N-acilaminoácido ácido de cadena larga y agua en un intervalo de 35/65 a 65/35, siempre que el contenido de butanol terciario en el líquido mixto no sea superior al 5% en peso

Procedimiento para la producción de un N-acilaminoácido ácido de cadena larga SECTOR TÉCNICO

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir un N-acilaminoácido ácido de cadena larga o una sal del mismo. Más específicamente, el N-acilaminoácido ácido de cadena larga o una sal del mismo, obtenido según la presente invención, no tiene sustancialmente ningún olor y puede aplicarse incluso a sectores sin perfume, tiene un menor contenido de impurezas solubles en agua tales como sales inorgánicas y subproductos de reacción de un ácido graso libre, y es adecuado para la producción de un detergente o una composición cosmética, en el que el detergente preparado incorporándolo en un detergente líquido no causa precipitación ni turbidez.

ANTECEDENTES TÉCNICOS

Una sal de amina o de metal alcalino de un N-acilaminoácido ácido de cadena larga se ha utilizado ampliamente como agente surfactante y agente antibacteriano, debido a su actividad en superficie. Particularmente, se utiliza ampliamente en detergentes y sectores cosméticos tales como cuasi-fármacos y cosméticos, y en muchos casos está en contacto directo con el cuerpo humano. Por lo tanto, es prohibitivo proporcionar a los usuarios una sensación desagradable. En dichos sectores, se requiere frecuentemente que los productos finales no produzcan turbidez, y el olor de los productos finales tiene un valor importante para la comodidad. Por lo tanto, en la utilización del N-acilaminoácido ácido de cadena larga o una sal del mismo en dichos sectores, se desea reducir lo máximo posible las impurezas capaces de causar turbidez de los productos finales y aquellas capaces de afectar de forma desfavorable al olor de los productos finales.

El documento US-A-3.758.525 da a conocer un procedimiento para producir un N-acilaminoácido ácido de cadena larga, en el que un aminoácido ácido y un haluro de ácido graso de cadena larga se someten a reacción de condensación en presencia de un álcali utilizando un disolvente mixto del 15 al 80% en volumen de un disolvente orgánico hidrófilo y del 85 al 20% en volumen de agua, y una vez que la reacción ha terminado, el líquido de reacción se ajusta a pH 1, precipitando de este modo un cristal impuro de un N-acilaminoácido ácido de cadena larga, que se separa mediante filtración y se lava para eliminar el disolvente orgánico hidrófilo, con lo que se obtiene un N-acilaminoácido ácido de cadena larga deseado. Sin embargo, el N-acilaminoácido ácido de cadena larga obtenido según dicho procedimiento contiene sales inorgánicas debido a la insuficiente eliminación de las mismas, y además, el procedimiento para separar el N-acilaminoácido ácido de cadena larga tal como se ha mencionado anteriormente no es ventajoso en la industria desde un punto de vista de equipo y funcionamiento.

El documento JP-A 51-13717 da a conocer un procedimiento, en el que un líquido de reacción obtenido mediante la reacción entre un aminoácido ácido y un haluro de ácido graso de cadena larga en un disolvente mixto de agua y un disolvente orgánico hidrófilo en presencia de un álcali, se ajusta a pH de 1 a 6 utilizando un ácido mineral a una temperatura de 40ºC hasta un punto de ebullición de dicho disolvente orgánico hidrófilo, separándolo de este modo en una capa acuosa y una capa orgánica que contiene un producto deseado, y el disolvente hidrófilo se elimina a continuación de la capa orgánica para obtener un N-acilaminoácido ácido de cadena larga. Sin embargo, según el procedimiento, un contenido de sales inorgánicas disminuye solamente hasta un grado del 1 al 2%, y las sustancias odoríferas que se originan en el disolvente se eliminan de forma insuficiente. En ejemplos del mismo, se da a conocer específicamente que la mayoría de la acetona se elimina de la capa orgánica por medio de calentamiento al vacío, y a continuación la acetona restante se elimina de tal manera que se añade agua al residuo y se sopla aire a su superficie del líquido mientras se agita el líquido a 65ºC. Sin embargo, según un método de eliminación del disolvente tal como el soplado de aire a la superficie del líquido, es difícil eliminar completamente la acetona restante o eliminar las sustancias odoríferas de alto punto de ebullición que se mencionan más adelante.

Además, en el documento JP-A 3-284685 del mismo solicitante que el de los documentos US-A-3.758.525 y JP-A 51-13717, acetona y sus productos de condensación aldólica tales como alcohol de diacetona y óxido de mesitilo se nombran como sustancias, que permanecen en el N-acilaminoácido ácido de cadena larga, y que causan un olor en los artículos. Y en ese documento también se da a conocer que incluso cuando se utiliza el procedimiento que se da a conocer en el documento JP-A 51-13717, estas sustancias odoríferas no pueden eliminarse completamente y, como resultado, éstas se quedan en el N-acilaminoácido ácido de cadena larga y causan un olor de los productos. Partiendo de dicha premisa, se da a conocer además la eliminación de estas sustancias y sales odoríferas de una solución acuosa de una sal del N-acilaminoácido ácido de cadena larga por medio de una membrana de ósmosis inversa. Sin embargo, el procedimiento es desfavorable desde un punto de vista de la utilización de un caro aparato de separación por membrana, y no puede decirse que el procedimiento sea sencillo desde un punto de vista industrial, debido a que el procedimiento no puede llevarse a cabo sin un control del funcionamiento complicado, tal como el control de las concentraciones y el control de las membranas.

El documento JP-A 50-5305 da a conocer que, al someter a un aminoácido y un haluro de ácido graso de cadena larga a condensación en presencia de un álcali, se utiliza un alcohol inferior acuoso como disolvente de reacción, y como alcohol inferior acuoso, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol y sec-butanol se enumeran específicamente de manera limitada. Sin embargo, todos los alcoholes mencionados anteriormente son primarios o secundarios y, por lo tanto, en una etapa de obtener un pH ácido del líquido, una reacción de deshidratación-condensación se produce entre el N-acilaminoácido ácido de cadena larga formado y dicho disolvente alcohólico, dando como resultado de este modo la producción de un éster. Además, una reacción de deshidratación-condensación se produce también entre dicho disolvente alcohólico y un subproducto de ácido graso libre mediante hidrólisis de la materia prima de haluro de ácido graso de cadena larga, produciendo de este modo un éster. El éster producido de este modo es un compuesto que es difícil de separar y eliminar del N-acilaminoácido ácido de cadena larga.

El documento JP-A 7-2747 también propone un procedimiento de separación que utiliza una membrana, que es, sin embargo, desfavorable como en el procedimiento dado a conocer en el documento JP-A 3-284685. En el ejemplo comparativo del documento JP-A 7-2747, se da a conocer la condensación de forma directa de la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga obtenido, y se demuestra que un ácido graso libre aumenta notablemente en el transcurso de dicha condensación, y el disolvente orgánico hidrófilo apenas se elimina.

El documento JP-A 3-279354 da a conocer un procedimiento de reacción en el que un disolvente mixto de agua y un disolvente orgánico hidrófilo que comprende acetona e isopropanol se utiliza para impedir la producción de componentes odoríferos tales como alcohol de diacetona y óxido de mesitilo, que se producen en gran medida cuando se utiliza acetona en solitario como disolvente. También se da a conocer un procedimiento de separación en el que el líquido de reacción acidificado se somete a separación por cristalización para obtener cristales, que a continuación se disuelven en un disolvente orgánico hidrófilo, y se le añade una solución acuosa de una alta concentración de sulfato sódico, separándolo de este modo en una capa orgánica y una capa acuosa. Sin embargo, según el procedimiento, siguen existiendo problemas de modo que una etapa de re-disolver los cristales una vez separados por cristalización es problemática, es inevitable que los artículos se contaminen con sulfato sódico en la medida en que se utiliza una gran cantidad de sulfato sódico, y es inevitable tratar un líquido residual que contiene una alta concentración de sulfato sódico. Además, incluso cuando el disolvente mixto de acetona e isopropanol se utiliza como disolvente orgánico hidrófilo, no siempre es suficiente reducir la diacetona y el óxido de mesitilo a un grado tal que no se... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para producir un N-acilaminoácido ácido de cadena larga o una sal del mismo, comprendiendo dicho procedimiento las siguientes etapas:

1) una etapa (etapa de reacción de acilación) de someter a un aminoácido ácido, en el que el aminoácido ácido es un ácido monoaminodicarboxílico y el grupo amino puede estar sustituido por metilo o etilo, y un haluro de ácido graso de cadena larga, en el que el haluro de ácido graso de cadena larga es un haluro de ácido de un ácido graso saturado o insaturado que tiene de 8 a 20 átomos de carbono, a condensación en un disolvente mixto que comprende esencialmente agua y butanol terciario en presencia de un álcali,

2) una etapa (etapa de separación por precipitación con ácido) de ajustar el pH del líquido de reacción obtenido a de 1 a 6 con un ácido mineral para separar la mezcla en una capa orgánica y una capa acuosa, obteniendo de este modo la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga,

3) una etapa (etapa de lavado) de eliminar impurezas mezclando la capa orgánica obtenida con agua y/o butanol terciario para separarla en una capa acuosa y una capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga a una temperatura de 35 a 80ºC, y 4) una etapa (etapa de eliminación por destilación del disolvente con neutralización) de someter a la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga obtenida en la etapa de lavado a la eliminación de butanol terciario mediante destilación, en la que no menos de 1/20 de los grupos carboxilo del N-acilaminoácido ácido de cadena larga se convierten en su sal alcalina y la destilación se lleva a cabo en condiciones en las que la temperatura del líquido mixto resultante está controlada para que no supere los 90ºC, y se añade agua para mantener una concentración de sólidos del líquido mixto del 5 al 50% en peso o una etapa (etapa de eliminación por destilación del disolvente sin neutralización) de someter a la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga obtenida en la etapa de lavado a la eliminación de butanol terciario mediante destilación, en la que la temperatura no supera los 90ºC, y se añade agua para mantener la proporción en peso entre el N-acilaminoácido ácido de cadena larga y agua en un intervalo de 35/65 a 65/35, siempre que el contenido de butanol terciario en el líquido mixto no sea superior al 5% en peso.

2. Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que una proporción molar de haluro de ácido graso de cadena larga/aminoácido ácido en la etapa de reacción de acilación no es superior a 1, 05.

3. Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que el pH en la etapa de separación por precipitación con ácido es de 1 a 3.

4. Procedimiento, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que en la eliminación por destilación del butanol terciario de la capa orgánica que contiene el N-acilaminoácido ácido de cadena larga obtenida en la etapa de lavado, la eliminación por destilación de butanol terciario se lleva a cabo utilizando un evaporador por pulverización, en el que la mezcla se forma en una fase mixta de vapor-líquido que se pulveriza a continuación en un recipiente cilíndrico de evaporación para evaporar el butanol terciario.

5. Procedimiento, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se obtiene un N-acilaminoácido ácido de cadena larga o una sal del mismo que tiene un contenido de una sal inorgánica no superior al 1% en peso, un contenido de butanol terciario de 0, 1 a 750 ppm en peso y un contenido de un ácido graso libre no superior al 3, 0% en peso, basándose dichos contenidos en el peso del N-acilaminoácido ácido de cadena larga.