Un compuesto orgánico de la fórmula estructural general I:

Donde el Core (Núcleo) es una unidad orgánica conjugada capaz de formar una macromolécula con forma de varilla,

en donde las unidades orgánicas conjugadas son las mismas o en donde al menos una unidad orgánica conjugada es diferente a las otras;

n es un número de unidades orgánicas conjugadas en la macromolécula con forma de varilla y pertenece a la gama de de 10 a 100000;

Gk es un conjunto de grupos laterales ionógenos, y

k es un número de grupos laterales en el conjunto Gk y es igual a 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, o 8;

en donde al menos algunas de las unidades Core incluyen grupos laterales ionógenos de manera que proporcionan solubilidad del compuesto orgánico o sus sales y dan rigidez a la macromolécula con forma de varilla;

en donde el número n proporciona una anisotropía molecular que promueve el autoensamblaje de macromoléculas en una solución del compuesto orgánico o sus sales, formando un cristal líquido liotrópico;

y en donde la solución sea capaz de formar una capa sólida de retardo óptico de tipo A positivo sustancialmente transparente a la radiación electromagnética en la gama espectral visible.

AMBITO DE LA INVENCION

La presente invencion se refiere en general al campo de la quimica organica y en particular a las peliculas organicas con propiedades retardantes de fase para pantallas. Mas concretamente, la presente invencion esta relacionada con los compuestos organicos conjugados capaces de formar una macromolecula con forma de varilla y la fabricacion de las peliculas opticas basadas en estos compuestos.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION

Los cristales liquidos se utilizan ampliamente en pantallas opticas electronicas. En dichos sistemas de visualizacion, una celula de cristal liquido se situa normalmente entre un par de placas polarizantes cruzadas. Para las pantallas de cristal liquido (LCDs) transmisoras, la luz de la fuente de luz trasera se polariza mediante un primer polarizador y se transmite a traves de una celula de cristal liquido, donde se ve afectado su estado de polarizacion segun la orientacion molecular del cristal liquido que puede controlarse mediante la aplicacion de un voltaje a traves de la celula. Entonces, la luz con un estado de polarizacion alterado se transmite a traves de un segundo polarizador. Al emplear este esquema, la transmision de la luz de la fuente de luz trasera puede controlarse y puede obtenerse la escala de grises. Generalmente, la energia requerida para proporcionar este control es mucho menor que la requerida para controlar la emision de materiales luminiscentes utilizados en otros tipos de pantallas, tales como tubos de rayos catodicos (TRC) . En consecuencia, la tecnologia de cristal liquido se utiliza en numerosos dispositivos electronicos de imagenes, incluyendo (pero no limitandose a) los relojes digitales, calculadoras, ordenadores portatiles y juegos electronicos, para los cuales, el poco peso, el bajo consumo de energia y larga vida util son importantes.

El contraste, la reproduccion del color (rendimiento del color) y una gradacion en la intensidad de la escala de grises estables son importantes caracteristicas de calidad de las pantallas electronicas que emplean la tecnologia de cristal liquido. El factor principal que determina el contraste de una pantalla de cristal liquido (LCD) es la cantidad de luz transmitida por la pantalla que esta en la oscuridad o en el estado de pixel "negro". Ademas, esta fuga de luz y, por lo tanto, el contraste de una pantalla LCD tambien dependen de la direccion desde la cual se visualiza la pantalla. La direccion de visualizacion se define como un conjunto del angulo de vision polar 8 y el angulo de vision acimutal <. El angulo de vision polar 8 se mide desde la direccion de normal de la pantalla y el angulo de vision azimutal < se mide en el plano de la pantalla respecto de una adecuada direccion de referencia. Normalmente, el contraste optimo se observa solo dentro de una gama del angulo de vision estrecho centrada alrededor de la normal a la pantalla y cae rapidamente a medida que el angulo de vision polar 8 incrementa. Varias propiedades de visualizacion de imagenes, tales como la relacion de contraste, reproduccion de color y brillo de la imagen son las funciones de los angulos 8 y <. En las pantallas en color, el problema de las fugas no solo disminuye el contraste, sino que tambien ocasiona cambios de color o de tono con la consiguiente degradacion de reproduccion del color.

Las LCDs estan sustituyendo a los tubos de rayos catodicos como los monitores de television (TV) , juegos, ordenadores (como, por ejemplo, los ordenadores portatiles o de sobremesa) , unidades centrales de control y dispositivos diversos, por ejemplo, maquinas para juegos de azar, pantallas electro-opticas, (por ejemplo, pantallas de relojes, calculadoras de bolsillo, juegos electronicos de bolsillo) , y los bancos de datos portatiles (tales como asistentes personales digitales o de telefonos moviles) . Tambien se espera que el numero de monitores de television de LCD con un tamafo de pantalla mas grande aumente considerablemente en un futuro proximo. Sin embargo, a menos que se resuelvan los problemas relacionados con el efecto del angulo de vision en la coloracion, degradacion del contraste, y la inversion del brillo, la sustitucion de los TRCs tradicionales por las LCD sera limitada.

Por ello, el progreso tecnologico plantea la tarea de desarrollar elementos opticos basados en nuevos materiales con propiedades deseadas controlables. En concreto, el elemento optico necesario en los sistemas de visualizacion moderna son peliculas opticamente anisotropicas optimizadas para utilizarlas en un modulo de pantalla particular.

En la tecnica anterior se conocen materiales polimericos que estan concebidos para utilizarlos en la produccion de peliculas opticamente anisotropicas. Las peliculas opticas que tienen como base estos polimeros adquieren una anisotropia optica a traves de la extension uniaxial y la coloracion con tintes organicos o yodo. El alcohol de polivinilo (PVA) se encuentra entre los polimeros utilizados mas comunmente para este proposito. Sin embargo, una baja estabilidad termica de las peliculas opticas con base de PVA limita sus aplicaciones. Las peliculas opticas con base de PVA se describen mas detalladamente en Liquid Cr y stals - Applications and Uses, [Usos y aplicaciones de cristales liquidos], B. Bahadur (ed.) , World Scientific, Singapore-New York (1990) , Vol. 1, pagina 101.

Los polielectrolitos sinteticos de varilla rigida se utilizan como objetos del modelo estructuralmente cerca de polimeros de varillas rigidas naturales como el acido desoxirribonucleico (ADN) , proteinas, polisacaridos, que son muy capaces de formar estructuras bien ordenadas por medio de auto-ensamblaje espontaneo, lo cual es fundamental para invocar sus funciones biologicas.

Como resulta dificil extraer los polielectrolitos de varilla rigida naturales sin desnaturalizacion, puede estudiarse analogos sinteticos para investigar algunos aspectos de las propiedades de autoensamblaje en soluciones acuosas. La organizacion de la mesofase inducida por cizallamiento de los polielectrolitos sinteticos en la solucion acuosa se describio en Takafumi Funaki, Tatsuo Kaneko et al. in Langmuir, 2004, vol. 20, paginas 6518-6520. Un polimero soluble en agua con una estructura elemental de varilla completamente rigida (poli (2, 2'-disulfonilbencidina tereftalamida) (PBDT) , se preparo mediante una reaccion interfacial de policondensacion segun el procedimiento conocido en la tecnica anterior. La medicion de CEM mostro que el peso molecular promedio en numero, Mn, el peso molecular promedio, Mw, y la polidispersidad (MwUMn) eran 44 000, 63 500, y 1, 4, respectivamente. Dado que una solucion acuosa concentrada de PBDT (superior al 5 w%) era traslucida, los autores de este documento realizaron una observacion microscopica optica de esta solucion bajo un polarizador cruzado a temperatura ambiente. Se demostro la fuerte birrefringencia de la fase nematica. Estos resultados se observaron en el tramo de concentracion de 2, 8-5, 0 wt %. El estudio sobre la difraccion de rayos X con un angulo amplio indico que el PBDT bajo este estado nematico mostro un espaciado entre cadenas, d, de 0, 30- 0, 34 nm (28 = 28, 0 ± 2, 0°; 8es el angulo de difraccion) , que es constante sin tener en cuenta la concentracion (2, 8-5, 0 wt %) . El valor d es mas corto que el de los polimeros nematicos ordinarios (0, 410, 45 nm) , lo que sugiere que las varillas PBDT tienen una fuerte interaccion entre cadenas en el estado nematico para formar la estructura similar al haz a pesar de la repulsion electrostatica de los de aniones sulfonatos.

Los polimeros de varilla rigida solubles en agua se describen en N. Sarkar and D. Kershner en Journal of Applied Polymer Science, Vol. 62, paginas 393-408 (1996) . Los autores de este documento sefalaron que estos polimeros se emplean para multiples aplicaciones, como para la optima recuperacion del petroleo. Para estas aplicaciones, es esencial tener un polimero extremadamente soluble al agua y estable al cizallamiento que pueda transmitir alta viscosidad a una concentracion muy baja por motivos economicos. Se sabe que los polimeros de varilla rigida pueden emitir una alta viscosidad a un peso molecular bajo comparado con los polimeros de cadena flexible utilizados tradicionalmente como las poliacrilamidas hidrolizadas. Los polimeros con conformaciones helicoidales o de doble cadena pueden considerarse de varilla realmente rigida en la solucion. Las nuevas poliamidas, poliureas y poliimidas sulfonatadas aromaticas solubles en agua se prepararon a traves una polimeracion de solucion o interfacial de diaminas aromaticas sulfonatadas con dianhidridos aromaticos, cloruros diacidos o fosgeno. Algunos de estos polimeros tenian un peso molecular suficientemente... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto organico de la formula estructural general I:

Donde el Core (Nucleo) es una unidad organica conjugada capaz de formar una macromolecula con forma de 5 varilla, en donde las unidades organicas conjugadas son las mismas o en donde al menos una unidad organica conjugada es diferente a las otras;

n es un numero de unidades organicas conjugadas en la macromolecula con forma de varilla y pertenece a la gama de de 10 a 100000;

Gk es un conjunto de grupos laterales ionogenos, y

k es un numero de grupos laterales en el conjunto Gk y es igual a 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, o 8;

en donde al menos algunas de las unidades Core incluyen grupos laterales ionogenos de manera que proporcionan solubilidad del compuesto organico o sus sales y dan rigidez a la macromolecula con forma de varilla;

en donde el numero n proporciona una anisotropia molecular que promueve el autoensamblaje de macromoleculas en una solucion del compuesto organico o sus sales, formando un cristal liquido liotropico;

y en donde la solucion sea capaz de formar una capa solida de retardo optico de tipo A positivo sustancialmente transparente a la radiacion electromagnetica en la gama espectral visible.

2. Un compuesto organico segun la Reivindicacion 1, en donde la macromolecula con forma de varilla es una cadena rigida principal polimerica o es una cadena rigida principal copolimerica.

3. Un compuesto organico segun cualquiera de las Reivindicaciones de 1 a 2 en donde el numero k es

superior a 1 y los grupos laterales ionogenos son los mismos o al menos uno de dichos grupos laterales es diferente a los otros.

4. Un compuesto organico segun cualquiera de las Reivindicaciones de la 1 a la 3, en donde al menos una unidad organica conjugada (Core) de la macromolecula con forma de varilla tiene la formula estructural general III:

En donde Coret y Core2 son componentes organicos conjugados, Z se selecciona de la lista que incluye -Oy -NR-, en donde R es un sustituto seleccionado de la lista que incluye hidrogeno, alquilos (C1-C4) lineales y ramificados, fenilo y fenilo sustituido, en donde los sustituyentes del fenilo incluyen alquilos (C1-C4) lineales y ramificados en donde Core1 y Core2, que incluyen grupos ionogenos G son iguales o diferentes y se eligen independientemente de las estructuras con la formula general de 1 a 2::

En donde los grupos laterales ionogenos G se seleccionan de la lista que incluye -COOH, -SO3H, y -H2PO3, k es igual a 0, 1 o 2, p es igual a 1, 2 o 3.

5. Un compuesto organico segun cualquiera de las Reivindicaciones de 1 a 4, que se selecciona de las estructuras 3-7:

6. Un compuesto organico segun cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4, que incluye ademas grupos laterales adicionales seleccionados independientemente de la lista que incluye alquilo (C1-C20) , alquelino (C2-C20) , y alquinilo (C2-C20) , lineal y ramificado, en donde al menos uno de los grupos laterales adicionales esta conectado con el Core mediante un grupo puente A, y en donde el grupo puente A se selecciona de la lista que incluye -C (O) -, -C (O) O-, -C (0) -NH-, - (SO2) NH-, -O-, -CH2O-, -NH-, >N- y cualquier combinacion de los mismos.

7. Un compuesto organico segun cualquiera de las Reivindicaciones de 1 a 6 en donde la sal del compuesto organico se selecciona de la lista que incluye sal de los metales alcalinos y sal de amonio.

8. Una pelicula optica incluye: Un sustrato que tiene superficies traseras y delanteras, y Al menos una capa solida de retardo optico en la superficie delantera del sustrato, en donde la capa solida de retardo optico incluye al menos un compuesto organico segun cualquier

reivindicacion anterior

ademas, incluye un grupo Xt, en donde X es un contra-ion seleccionado de una lista que incluye H+, NH (3-.m) Rm+ (en donde R es alquilo, m es 1, 2 o 3) Na+, K+, Li+, Cs+, Ba2+, Ca2+, Mg2+, Sr2+, Pb2+, Zn2+, La3+, Ce3+, Y3+, Yb3+, Gd3+,

Zr4+ y cualquier combinacion derivada, y

t es el numero de contraiones.

en donde la capa solida de retardo optico es una capa uniaxial positiva de tipo A y es sustancialmente

transparente a la radiacion electromagnetica en la gama espectral visible.

9. Una pelicula optica segun la Reivindicacion 8, que ademas incluye compuestos que se seleccionan de la lista que incluyen hidroxidos y sales de metales alcalinos.

10. Una pelicula optica segun cualquiera de las Reivindicaciones de 8 a 9 en donde el material del sustrato se selecciona de la lista que incluye un polimero y un cristal.

11. Un metodo para producir una pelicula optica que incluye los pasos de: a) Preparacion una solucion de cristal liquido liotropico nematico de un compuesto organico de la formula

estructural general I o una sal derivada, segun cualquiera de las Reivindicaciones de 1 a 7

b) Aplicacion de una capa liquida de la solucion a un sustrato,

en donde la capa liquida es sustancialmente transparente a la radiacion electromagnetica en la gama espectral

visible; c) Aplicacion de una accion de alineacion externa en dicha capa liquida; y d) Secado para formar una capa solida de retardo optico

12. Un metodo segun la Reivindicacion 11, en donde bajo la velocidad de cizallamiento incrementada la viscosidad de la solucion disminuye a un valor en la gama de 10 a 200 mPa·s.

13. Un metodo segun cualquiera de las Reivindicaciones de 11 a 12, que incluye ademas compuestos que se seleccionan de la lista que incluye hidroxidos y sales de metales alcalinos.

14. Un metodo segun cualquiera de las Reivindicaciones de 11 a 13 en donde el sustrato se selecciona de la lista que incluye un polimero y un cristal.

15. Un metodo segun cualquiera de las Reivindicaciones de 11 a 14, que comprende ademas una fase de post-tratamiento con una solucion de cualquier sal inorganica acuosa soluble con un cation seleccionado de la lista que comprende H+, Ba2+, Pb2+, Ca2+, Mg2+, Sr2+, La3+, Zn2+, Zr4+, Ce3+, Y3+, Yb3+, GDJ3+ y cualquier combinacion de estos.

16. Un metodo segun cualquiera de las Reivindicaciones de 11 a 15 en donde la accion de alineacion en una capa liquida depositada se realiza con el uso de un equipo seleccionado de la lista que incluye una varilla Mayer, boquilla de ranura ancha, extrusion, recubrimiento por rodillo, recubrimiento con cuchillo y moldeado.

Concentrac in, g /l FIGURA 1

FIGURA 2

FIGURA 3

Longitud de onda, nm

FIGURA 4FIGURA 5

FIGURA 6 FIGURA 7

FIGURA 8 FIGURA 9