Composición desgasificante, que comprende: -una cera de amida;

y

-un agente desgasificante, obtenido como un producto de hacer reaccionar benzoína con un diol, a poliol, un isocianato, un haloformato, un ácido dicarboxílico o un anhídrido de ácido dicarboxílico.

Composiciones de desgasificación para revestimientos que endurecen Antecedentes de la Invención Campo de la invención [0001] La presente invención se refiere a composiciones formadas por materiales que promueven el escape de aire, agua u otros materiales volátiles de resinas que endurecen para la realización de películas, antes de o durante el proceso de curado de la resina. Más concretamente, la invención se refiere a agentes de desgasificación y composiciones de desgasificación para composiciones utilizadas para revestimientos que endurecen.

Descripción de la técnica relacionada [0002] Los revestimientos diseñados para que su curado se lleve a cabo in situ y con los que se obtiene una superficie relativamente suave o transparente resultan naturalmente susceptibles de presentar defectos causados por las burbujas atrapadas en su interior. Los defectos asociados a las burbujas atrapadas se conocen en la industria del revestimiento como poros, formación de cráteres, grietas, piel de naranja y pérdida de brillo, por ejemplo, y en ocasiones indican unas peores propiedades físicas y químicas en la porción de revestimiento afectada. Los revestimientos pueden consistir en revestimientos con base de disolvente, de agua o en polvo, por nombrar tan sólo algunos.

La formación de burbujas suele estar relacionada con un cambio producido en las condiciones físicas, como calentamiento o enfriamiento, o con una reacción química producida en el interior del revestimiento. Muchos procesos tradicionales de curado de revestimientos conllevan una reacción química en el interior del revestimiento. Muchos procesos tradicionales de curado de revestimientos implican reacciones químicas que suelen producir burbujas que contienen aire, agua, nitrógeno o productos volátiles, como disolvente evaporado, entre otras cosas. Si el material que se encuentra en el interior de las burbujas escapa antes de que se endurezca el revestimiento, se reducirá al mínimo o se evitará cualquier posible defecto del revestimiento. A lo largo de los años se han ido desarrollando agentes de desgasificación que promueven el escape puntual de material de las burbujas por, o a través del revestimiento.

La patente estadounidense Nº 3.872.040, otorgada a Mollohan et al., describe composiciones de revestimiento en polvo formuladas de manera que contengan una reducida proporción de una cera natural o sintética. Se ha afirmado que la cera facilita la obtención de películas con superficies suaves y que se encuentren sustancialmente libres de huecos o bolsas en las que haya grases atrapados.

La patente estadounidense Nº 5.153.252, otorgada a Skora, describe un modificador de la viscosidad de fusión que aparentemente actúa permitiendo la liberación de los gases y productos volátiles atrapados en el interior de una película de revestimiento en polvo termoestable, impidiendo de este modo la formación de poros. La patente de Skora indica que el modificador de la viscosidad de fusión presenta una estructura de bis-fenoxi propanol y es preferiblemente 1, 3-bis-fenoxi-2-propanol.

La patente estadounidense Nº 5.342.893 otorgada a Wilkinson, et al., describe una composición de revestimiento en polvo termoestable que contiene, como agente anti-explosión, un polímero termoplástico que i) es sólido, ii) tiene una Tg de 30º C, iii) comprende, al menos principalmente, unidades obtenidas al menos a partir de un acrilato de alquilo o alcacrilato y iv) tiene una acidez no superior a 10.

En una solicitud de patente europea, publicada con el número EP 0471409, se informa acerca de un agente desgasificante para revestimientos en polvo que consiste en una cera cristalina con una baja tensión superficial, un punto de fusión que oscila entre 100 y 160º C, y una viscosidad, medida a 10º C por encima del punto de fusión, inferior a 50 mPas. La solicitud '409 también indica que el agente desgasificante contiene un enlace de amida y un grupo de ácido graso, como la amida de distearilo de la diamina de etileno.

El documento W02005 059 048 describe una composición para revestimiento en polvo que comprende una cera de amida y benzoína como agente desgasificante.

La patente estadounidense Nº 6.100.349, otorgada a Koenraadt et al., describe la benzoína y el dibenzoato de ciclohexano dimetanol como medios de desgasificación susceptibles de ser utilizados con una composición de revestimiento en polvo termoestable. Aunque la benzoina se utiliza muy ampliamente en la industria de los revestimientos, se sabe que produce la decoloración de revestimientos blancos y de colores claros, y que en ciertas circunstancias opaca los revestimientos transparentes y translúcidos.

La patente estadounidense Nº 6.184.279, otorgada a Anderson et al., describe composiciones que incluyen los revestimientos curados de al menos un material resinoso curable para la obtención de películas, junto con una cantidad de desgasificación efectiva de un material con la siguiente estructura:

Y derivados dímeros de los mismos, donde R y R' son iguales o diferentes, y consisten en grupos alquilo primarios con una cantidad de átomos de carbono variable entre 1 y 6, incluyendo metilo o un grupo aromático que contenga al menos un heteroátomo.

Se sospecha que los compuestos orgánicos volátiles (VOC) destruyen la capa de ozono, que protege a los seres humanos frente a unos niveles peligrosamente elevados de radiación ultravioleta (UVR) . Una destrucción importante de la capa de ozono, probablemente, supondría una mayor incidencia de cánceres de piel y otras enfermedades relacionadas. Aunque se sabe que los VOC proceden de diversas fuentes, suele considerarse en general que los revestimientos con base de disolvente y con base de agua contribuyen al problema.

La industria de los revestimientos está trabajando en diversos frentes para reducir el contenido de VOC de los revestimientos. Uno de los principales esfuerzos lo representa el paso de los revestimientos basados en disolventes orgánicos a los revestimientos con base de agua, que contienen una cantidad relativamente menor de VOC. Asimismo se están realizando esfuerzos para evitar por completo los disolventes, Formulando más y mejores revestimientos en polvo y revestimientos de curado por radiación UV. Los revestimientos en polvo se aplican como sólidos a temperatura ambiente y, con posterioridad, se curan por calentamiento hasta que alcanzan la fase líquida, en la cual las reacciones químicas de reticulado curan y endurecen el revestimiento. Cuando el revestimiento se encuentra en forma líquida, los aditivos como los agentes de flujo, agentes de nivelado y agentes desgasificantes desempeñan un importante papel a la hora de hacer que el revestimiento se mantenga suave y sin burbujas.

Durante muchos años, la benzoína ha sido el aditivo elegido para la prevención de poros, debido sobre todo a su relativamente elevada eficacia y su bajo coste. Sin embargo, la Benzoina también presenta inconvenientes. Uno de sus inconvenientes es su tendencia a amarillear los revestimientos, especialmente los revestimientos blancos o transparentes. Un segundo inconveniente lo constituye el hecho de que la benzoína se sublima a una temperatura elevada y tiende a cubrir las bombillas de las lámparas infrarrojas que suelen utilizarse para el curado de los revestimientos. Un tercer inconveniente es que la benzoína se descompone y decolora con el paso del tiempo, especialmente en presencia de radiaciones ultravioletas y a temperaturas elevadas.

Se han dedicado grandes esfuerzos al desarrollo de agentes desgasificantes de mayor calidad, y los logros de los anteriores investigadores son numerosos e impresionantes. Sin embargo, sigue siendo necesario disponber de un agente desgasificador mejorado que resulte rentable y eficaz, que no decolore los revestimientos blancos y de colores claros y que no ensombrezca los revestimientos transparentes y translúcidos.

Sumario de la invención [0015] Se ha descubierto recientemente que una serie de compuestos, entre los que se incluye una pluralidad de anillos aromáticos no fundidos y al menos un grupo funcional seleccionado de entre los cetales, carbamatos, carbonatos y ésteres del ácido carboxílico resultan útiles como agentes desgasificantes para composiciones de revestimiento que endureces. Los agentes desgasificantes de la presente invención pueden categorizarse estructuralmente como los productos obtenidos de la reacción de la benzoína con un diol, un poliol, un isocianato, un haloformato, un ácido dicarboxílico o un anhídrido ácido, entre otros. Alternativamente,... [Seguir leyendo]

1. Composición desgasificante, que comprende: -una cera de amida; y -un agente desgasificante, obtenido como un producto de hacer reaccionar benzoína con un diol, a poliol, un isocianato, un haloformato, un ácido dicarboxílico o un anhídrido de ácido dicarboxílico.

2. Composición desgasificante de la reivindicación 1 en la cual:

(1) la cera de amida incluye un alcanilo con entre seis y veintidós átomos de carbono, o un alquenilo con entre seis y veintidós átomos de carbono;

(2) la cera de amida tiene un punto de fusión que oscila entre 100 y 180 ° C;

(3) la masa del agente desgasificante oscila entre un 0.01 por ciento y un 10 por ciento del peso total de la composición desgasificante;

(4) la masa de la cera de amida oscila entre un 0.01 por ciento y un 5 por ciento del peso total de la composición desgasificante; y/o (5) la fracción de masa del agente desgasificante oscila entre 0.05 y menos de 1, en función del peso total del 15 agente desgasificante y de la cera de amida en la composición desgasificante.

3. Composición desgasificante, que comprende: -una cera de amida; y -un agente desgasificante de acuerdo con la fórmula donde cada uno de los radicales R1, R2, R3, R4, y R5 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y veinte átomos de carbono, un radical alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono;

R6 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono, alquenilo con entre 25 uno y dieciocho átomos de carbono o arilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono; y n es un número entero que oscila entre 1 y 16, inclusive.

4. Composición desgasificante de la reivindicación 3, que incluye una cera de amida con al menos un alcanilo con entre seis y veintidós átomos de carbono o al menos un alquenilo con entre uno y veintidós átomos de carbono, y un punto de fusión que oscila entre 130 y 160° C.

5. Composición desgasificante, que comprende: -una cera de amida; y -el agente desgasificante conforme a la fórmula: donde:

cada uno de los radicales R7, R8 y R9 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y veinte átomos de carbono, alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono, o R7 se selecciona dentro del grupo formado por el hidroximetilo, el hidroxietilo, hidroxipropilo, hidroxibutilo, hidroxipentilo y hidroxihexilo; y R10 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono, alquenilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono o arilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono.

6. Composición desgasificante de la reivindicación 5 en la cual: 10 (1) la cera de amida está compuesta esencialmente por una diamida;

(2) cada uno de los radicales R7 es independientemente hidrógeno, metilo, hidroximetilo, etilo, hidroxietilo, propilo, hidroxipropilo, butilo, hidroxibutilo, pentilo, hidroxipentilo, hexilo, o hidroxihexilo; o

(3) el agente desgasificante se selecciona en el grupo consistente en (4-metilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroximetilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-etilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo

metanol; (4-hidroxietilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-propilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxipropilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-butilo 2-fenilo¬1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxibutilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-pentilo 2¬fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxipentilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hexilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol; - (4-hidroxihexilo 2-fenilo-1, 3-dioxolano-2-ilo) fenilo metanol.

7. Composición desgasificante, que comprende:

- una cera de amida, y - (4-hidroximetilo 2-fenilo-1 , 3-dioxolan-2-ilo) fenilo metanol.

8. Composición desgasificante, que comprende:

- una cera de amida; .

25. un agente desgasificante conforme a la fórmula:

donde cada uno de los radicales R11, R12 y R13 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y veinte átomos de carbono, alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono, o R11 se selecciona en el grupo formado por hidroximetilo, hidroxietilo, hidroxipropilo, hidroxibutilo, hidroxipentilo y hidroxihexilo; y R14 es hidrógeno, alcanilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono, alquenilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono o arilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono.

9. Composición desgasificante de la reivindicación 8 en la cual: 35 (1) la cera de amida está compuesta esencialmente por una diamida;

(2) cada uno de los radicales R11 es independientemente hidrógeno, metilo, hidroximetilo, etilo, hidroxietilo, propilo, hidroxipropilo, butilo, hidroxibutilo, pentilo, hidroxipentilo, hexilo, o hidroxihexilo; o (3) el agente desgasificante se selecciona en el grupo consistente en (2-fenilo-1, 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4metilo 2-fenilo-1, 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroximetilo 2-fenilo-1, 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-etilo 25 fenilo-1 , 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxietilo 2-fenilo-1 , 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-propilo 2-fenilo1, 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxipropilo 2-fenilo-1, 3-dioxano-2¬ilo) fenilo metanol; (4-butilo 2-fenilo-1, 3dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxibutilo 2-fenilo-1, 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-pentilo 2-fenilo-1, 3dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxipentilo 2-fenilo-1, 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hexilo 2-fenilo-1, 3dioxano-2-ilo) fenilo metanol; (4-hidroxihexilo 2-fenilo-1, 3-dioxano-2-ilo) fenilo metanol, donde preferiblemente la composición incluye una cera de amida on al menos un alcanilo con entre seis y veintidós átomos de carbono o al menos alquenilo con entre seis y veintidós átomos de carbono, y un punto de fusión que oscila entre 130 y 160 ° C.

10. Composición desgasificante, que comprende:

- una cera de amida; y

- un agente desgasificante conforme a la fórmula:

donde cada uno de los radicales R15 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y diez átomos de carbono, alquenilo con entre uno y diez átomos de carbono o arilo con entre uno y diez átomos de carbono; cada uno de los radicales R16 y R17 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y veinte átomos de 20 carbono, alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono; y R18 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono, alquenilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono.

11. Composición desgasificante, que comprende:

- una cera de amida; .

25. el agente desgasificante conforme con la fórmula:

donde cada uno de los radicales R19 y R20 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y veinte átomos de carbono, alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono; y 30 Z es un radical alquiloamino, un radical carboxialquilo o un radical alcoxilo.

12. Composición desgasificante de la reivindicación 11 en la cual Z es:

o o 13. Composición desgasificante, que comprende: -una cera de amida; y -un agente desgasificante conforme con la fórmula:

donde cada uno de los radicales R28, R29, R23 y R30 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y veinte átomos de carbono, alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono.

14. Composición desgasificante, que comprende:

- una cera de amida; .

10. un agente desgasificante conforme con la fórmula:

donde cada uno de los radicales R31, R32 y R33 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y veinte átomos de carbono, alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono.

15. Composición desgasificante, que comprende: -una cera de amida; y -un agente desgasificante conforme con la fórmula: donde cada uno de los radicales R34 y R35 es independientemente hidrógeno, C1-C20 alcanilo, C1-C20 alquenilo, C1-C20 alquinilo, o C1-C20 arilo; y R36 es un radical divalente que incluye entre 1 y 20 átomos de carbono y tiene una estructura que difiere de la del alcano sustituido o insustituido, alqueno, alquino o compuesto aromático por la ausencia de dos átomos de hidrógeno.

16. Composición de revestimiento que endurece, que comprende: -una resina curable utilizada para la formación de la película;

-una cera de amida; y -un agente desgasificante conforme con la fórmula:

donde cada uno de los radicales R1, R2, R3, R4 y R5 es independientemente hidrógeno, alcanilo alcanilo con entre uno y veinte átomos de carbono, alquenilo con entre uno y veinte átomos de carbono o arilo con entre uno y veinte átomos de carbono; R6 es independientemente hidrógeno, alcanilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono, alquenilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono o arilo con entre uno y dieciocho átomos de carbono; y n es un número entero que oscila entre 1 y 16, inclusive. 20

Porcentaje de Reducción de las burbujas (%)

REFERENCIAS CITADAS EN LA DESCRIPCIÓN

La lista de referencias citada por el solicitante lo es solamente para utilidad del lector, no formando parte de los documentos de patente europeos. Aún cuando las referencias han sido cuidadosamente recopiladas, no pueden excluirse errores u omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad a este respecto.

Documentos de patente citados en la descripción