Composición fotoprotectora que contiene un derivado de dibenzoilmetano, un derivado arilalquilbenzoato y un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho dibenzoilmetano; procedimiento de fotoestabilización.

Composición fotoprotectora, de uso tópico, caracterizado porque comprende al menos,

en un soporte cosméticamente aceptable:

(a) al menos un filtro UV de tipo derivado de dibenzoilmetano, y

(b) el 2-feniletilbenzoato de fórmula:

(c) al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano seleccionado entre

(i) los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

(ii) las sales de piperidinol;

(iii) sus mezclas.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05292000.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: CANDAU, DIDIER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/31 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Hidrocarburos.
  • A61K8/35 A61K 8/00 […] › Cetonas, p. ej. quinonas, benzofenona.
  • A61K8/37 A61K 8/00 […] › Esteres de ácidos carboxílicos.
  • A61K8/40 A61K 8/00 […] › que continen nitrógeno (quinonas que contienen nitrógeno A61K 8/35).
  • A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
  • A61Q17/04 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.A61Q 17/00 Preparaciones protectoras; Preparaciones que se emplean en contacto directo con la piel para protegerla de los factores externos, p.ej. de los rayos solares, rayos-X u otros rayos perjudiciales, materiales corrosivos, bacterias o picaduras de insectos. › Preparaciones tópicas para proteger frente a los rayos solares u otro tipo de radiaciones; Preparaciones tópicas para broncearse.

PDF original: ES-2389906_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Composición fotoprotectora que contiene un derivado de dibenzoilmetano, un derivado arilalquilbenzoato y un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho dibenzoilmetano; procedimiento de fotoestabilización.

La presente invención se refiere a una composición fotoprotectora de uso tópico que contiene un derivado de dibenzoilmetano, un derivado arilalquilbenzoato particular, y un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho dibenzoilmetano.

La presente invención se refiere asimismo a un procedimiento de fotoestabilización frente a las irradiaciones UV de al menos un derivado de dibenzoilmetano por la asociación de un derivado arilalquilbenzoato y de un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano.

Se sabe que las radiaciones luminosas de longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el bronceado de la epidermis humana, y que los rayos de longitudes de onda más particularmente comprendidos entre 280 y 320 nm, conocidos bajo la denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras cutáneas que pueden perjudicar al desarrollo del bronceado natural. Por estas razones, así como por razones estéticas, existe una demanda constante de medios de control de este bronceado natural con vistas a controlar así el color de la piel; conviene por lo tanto filtrar esta radiación UV-B.

Se sabe asimismo que los rayos UV-A, de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400 nm, que provocan el bronceado de la piel, son susceptibles de inducir una alteración de ésta, en particular en el caso de una piel sensible

o de una piel continuamente expuesta a las radiaciones solares. Los rayos UV-A provocan, en particular, una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a un envejecimiento cutáneo prematuro. Favorecen el desencadenamiento de la reacción eritematosa o amplifican esta reacción en algunos sujetos, y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Así, por razones estéticas y cosméticas, tales como la conservación de la elasticidad natural de la piel, por ejemplo, cada vez más gente desea controlar el efecto de los rayos UV-A sobre su piel. Por lo tanto, es deseable filtrar también la radiación UV-A.

Con el objetivo de asegurar una protección de la piel y de las materias queratínicas contra la radiación UV, se utilizan generalmente unas composiciones antisolares que comprenden filtros orgánicos, activos en los UV-A y activos en los UV-B. La mayoría de estos filtros son liposolubles.

A este respecto, una familia de filtros UV-A particularmente interesante está actualmente constituida por los derivados del dibenzoilmetano, y en particular el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, que son liposolubles y que presentan, en efecto, un fuerte poder de absorción intrínseco. Estos derivados del dibenzoilmetano, que son ahora unos productos bien conocidos en sí a título de filtros activos en los UV-A, se describen en particular en las solicitudes de patentes francesas FR-A-2326405 y FR-A-2440933, así como en la solicitud de patente europea EPA-0114607; el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano es, por otra parte, actualmente propuesto a la venta con la denominación comercial de "PARSOL 1789" por la compañía ROCHE VITAMINS.

Desafortunadamente, resulta que los derivados del dibenzoilmetano son unos productos relativamente sensibles a las radiaciones ultravioletas (sobretodo UV-A) , es decir, más precisamente, que presentan una lamentable tendencia a degradarse más o menos rápidamente bajo la acción de estas últimas. Así, esta falta sustancial de estabilidad fotoquímica de los derivados del dibenzoilmetano frente a las radiaciones ultravioletas a las que están por naturaleza destinados a ser sometidos, no permite garantizar una protección constante durante una exposición solar prolongada, de manera que se deben efectuar unas aplicaciones repetidas a intervalos de tiempo regulares y seguidos por el usuario para obtener una eficaz protección de la piel contra los rayos UV.

En el estado de la técnica, para resolver este problema técnico, se ha propuesto ya asociar a los derivados de dibenzoilmetano unos compuestos susceptibles de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano. Es el caso, por ejemplo, de los derivados de naftaleno, patentes US 5993789, US 6113931, US 6126925, US 6284916. Es el caso igualmente de los derivados de fluoreno, tales como se describen en las solicitudes de patente US 200400579912, US 200400579914, US 200400579916, US 200406272. Sin embargo, la estabilidad fotoquímica de los derivados del dibenzoilmetano obtenida con estos compuestos no es aún totalmente satisfactoria.

Ahora bien, la solicitante acaba de descubrir, de manera sorprendente, que asociando a los derivados del dibenzoilmetano mencionados anteriormente un compuesto arilalquilbenzoato particular y al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano, era posible mejorar de manera sustancial y notable la estabilidad fotoquímica (o fotoestabilidad) de estos mismos derivados del dibenzoilmetano.

Este descubrimiento, esencial, es la base de la presente invención. Así, conforme a uno de los objetos de la presente invención, se propone ahora una composición cosmética o dermatológica, a uso tópico, caracterizada porque comprende al menos, en un soporte cosméticamente aceptable:

(a) al menos un filtro UV de tipo derivado de dibenzoilmetano, y

(b) el 2-feniletilbenzoato de fórmula:

(c) al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano seleccionado entre

- los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

- las sales de piperidinol:

- sus mezclas.

La presente invención tiene asimismo por objeto un procedimiento para mejorar la estabilidad de al menos un derivado del dibenzoilmetano frente a las radiaciones UV que consiste en añadir a dicho derivado de dibenzoilmetano la asociación del 2-feniletilbenzoato y de al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano tal como se ha definido anteriormente.

Finalmente, la presente invención tiene también por objeto el uso de la asociación de del 2-feniletilbenzoato y de al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de un derivado de dibenzoilmetano, en una composición cosmética o dermatológica que comprende al menos un derivado de dibenzoilmetano con el objetivo de mejorar la estabilidad frente a los rayos UV de dicho derivado de dibenzoilmetano tal como se ha definido anteriormente.

Otras características, aspectos y ventajas de la invención aparecerán de la lectura de la descripción detallada siguiente.

Entre los derivados de dibenzoilmetano, se pueden citar en particular, de manera no limitativa:

- el 2-metildibenzoilmetano,

- el 4-metildibenzoilmetano,

- el 4-isopropildibenzoilmetano,

- el 4-terc-butildibenzoilmetano,

- el 2, 4-dimetildibenzoilmetano,

- el 2, 5-dimetildibenzoilmetano,

- el 4, 4'-diisopropildibenzoilmetano,

- el 4, 4'-dimetioxidibenzoilmetano,

- el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2, 4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2, 6-dimetil-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.

Entre los derivados del dibenzoilmetano mencionados anteriormente, se utilizará en particular el 4-isopropildibenzoilmetano, vendido bajo la denominación de "EUSOLEX 8020" por la compañía MERCK, y que responde a la fórmula siguiente:

Se prefiere muy particularmente aplicar el 4- (terc-butil) -4'-metoxidibenzoilmetano o butil-metoxi-dibenzoilmetano, puesto a la venta bajo la denominación comercial de "PARSOL 1789"... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición fotoprotectora, de uso tópico, caracterizado porque comprende al menos, en un soporte cosméticamente aceptable:

(a) al menos un filtro UV de tipo derivado de dibenzoilmetano, y

(b) el 2-feniletilbenzoato de fórmula:

(c) al menos un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano seleccionado entre

(i) los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato;

(ii) las sales de piperidinol;

(iii) sus mezclas.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que el derivado de dibenzoilmetano se selecciona entre:

- el 2-metildibenzoilmetano,

- el 4-metildibenzoilmetano,

- el 4-isopropildibenzoilmetano,

- el 4-terc-butildibenzoilmetano,

- el 2, 4-dimetildibenzoilmetano,

- el 2, 5-dimetildibenzoilmetano,

- el 4, 4'-diisopropildibenzoilmetano,

- el 4, 4'-dimetioxidibenzoilmetano,

- el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2, 4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano,

- el 2, 6-dimetil-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.

3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, en la que el derivado de dibenzoilmetano es el 4- (terc-butil) -4'metoxidibenzoilmetano o butil metoxi dibenzoilmetano.

4. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el 2-feniletilbenzoato está presente en cantidades comprendidas entre 0, 1 y 40% en peso y más preferiblemente entre 1 y 30% en peso con respecto al peso total de la composición.

5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el o los derivados del dibenzoilmetano están presentes en cantidades comprendidas entre 0, 01 y 10% en peso y más preferiblemente entre 0, 1 y 6% en peso con respecto al peso total de la composición.

6. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que los derivados de 4-hidroxi-bencilideno malonato o los derivados de 4-hidroxi-cinamato, se seleccionan entre los de fórmula (VI) :

en la que A es un grupo cromóforo que absorbe las radiaciones UV que comprenden dos grupos monovalentes que tienen una función carbonilo;

R9 designa un hidrógeno, un radical alquilo de C1-C8, lineal o ramificado o un radical alcoxi de C1-C8, lineal o ramificado.

R10 designa un radical alquilo de C1-C8, lineal o ramificado;

7. Composición según la reivindicación 6, en la que los compuestos de fórmula (VI) se seleccionan entre los de fórmula (VIa) siguiente:

en la que R11 se selecciona entre -C (O) CH3, -CO2R13, -C (O) NH2 y -C (O) N (R14) 2; X designa O ó NH; R12 designa un radical alquilo de C1-C30, lineal o ramificado; R13 representa un radical alquilo de C1-C20, lineal o ramificado; cada R14 representa independientemente un radical alquilo de C1-C8, lineal o ramificado;

R9 designa un hidrógeno, un radical alquilo de C1-C8, lineal o ramificado; un radical alcoxi de C1-C8, lineal o ramificado, R10 designa un hidrógeno, un radical alquilo de C1-C8, lineal o ramificado.

8. Composición según la reivindicación 6, en la que los compuestos de fórmula (VI) se seleccionan entre los de fórmula (VIb) o (VIc) siguiente:

en las que R11 designa -CO2R13 R12 designa un alquilo de C1-C8 lineal o ramificado R13 designa un alquilo de C1-C8 lineal o ramificado 25 X designa O.

9. Composición según la reivindicación 8, en la que el compuesto de fórmula (VIb) es el dietilhexil siringiliden-malonato de fórmula siguiente:

10. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que las sales de piperidinol se seleccionan entre los de fórmula (XV) siguiente:

en la que

R1 designa hidrógeno o metilo

xvale 1 ó 2

1) cuando x es igual a 1:

R2 designa un hidrógeno; un radical alquilo de C1-C18; un radical alquenilo de C2-C18; un radical propargilo; un grupo glicidilo; un radical alquilo de C2-C50 interrumpido por 1 a 20 átomos de oxígeno, siendo dicho alquilo sustituido con 1 a 10 grupos hidroxilos, o bien al mismo tiempo interrumpido por dichos átomos de oxígeno y sustituido con dichos grupos hidroxilos; un radical alquilo de C1-C4 sustituido con un grupo carboxi o un grupo -COOZ en el que Z es

hidrógeno, un alquilo de C1-C4, fenilo, un alquilo de C1-C4 sustituido por un grupo (COO-) pMp+ en el que p es un número entero de 1 a 3 y M un ión metálico de los grupos 1, 2 y 3 de la tabla periódica o Zn, Cu, Ni ó Co, o bien M es un grupo Np+ (R") 4 en el que R" es un alquilo de C1-C8 o un bencilo;

2) cuando x vale 2,

R' es un radical alquileno de C1-C12; un radical alcenileno de C4-C12; un grupo xilileno; un radical alquileno de C1-C50

interrumpido por 1 a 20 átomos de oxígeno, siendo dicho alquilo sustituido con 1 a 10 grupos hidroxilos, o bien al mismo tiempo interrumpido por dichos átomos de oxígeno y sustituido con dichos grupos hidroxilos;

Y designa un anión orgánico o mineral;

siendo la carga total en cationes e igual a la carga total en aniones z.

11. Composición según la reivindicación 10, en la que los compuestos de fórmula (XV) se seleccionan entre aquellos 25 para los cuales R1 y R2 designan el hidrógeno, x = 1 e Y designa el anión citrato.

12. Composición según la reivindicación 11, en la que el compuesto de fórmula (XV) es el Tris (tetrametilhidroxipiperidinol) citrato de estructura:

con y = 3.

13. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en la que los compuestos susceptibles de aceptar la energía del estado triplete de los derivados de dibenzoilmetano están presentes en cantidades comprendidas entre 0, 1 y 25% en peso, y más preferiblemente entre 0, 2 y 10% en peso, o aún más preferiblemente entre 0, 2 y 7% en peso con respecto al peso total de la composición.

14. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizada porque contiene además otros agentes fotoprotectores orgánicos o inorgánicos activos en el UVA y/o el UVB hidrosolubles o liposolubles, o bien insolubles, en los disolventes cosméticos habitualmente utilizados.

15. Composición según la reivindicación 14, en la que los agentes fotoprotectores orgánicos complementarios se seleccionan entre los antranilatos; los derivados salicílicos, los derivados de alcanfor; los derivados de la

benzofenona; los derivados de , -difenilacrilato; los derivados de benzotriazol; los derivados de benzalmalonato; los

derivados de bencimidazol; las imidazolinas; los derivados bis-benzoazolilo; los derivados del ácido p-aminobenzoico (PABA) ; los derivados de bis- (hidroxifenilbenzotriazol) de metileno; los derivados de benzoxazol; los polímeros filtros y siliconas filtros; los dímeros derivados de -alquilestireno; los 4, 4-diarilbutadienos, y sus mezclas.

16. Composición según la reivindicación 15, caracterizada porque el o los filtros UV orgánicos se seleccionan entre los compuestos siguientes: Homosalato Salicilato de etilhexilo, Octocrileno, Ácido fenilbencilimidazol sulfónico, Benzofenona-3, Benzofenona-4, Benzofenona-5 2- (4-dietilamino-2-hidroxibenzoil) -benzoato de n-hexilo. 4-Metilbencilidenalcanfor, Ácido tereftalilidendicanfor sulfónico, Fenil dibencimidazol Tetra-sulfonato de disodio, Tetrametilbutilfenol bis-benzotriazolilmetileno Etilhexiltriazona, metoxifeniltriazina bis-etilhexiloxifenol, Dietilhexilbutamidotriazona, 2, 4, 6-tris (4'-aminobenzalmalonato de dineopentil) -s-triazina,

2, 4, 6-tris- (4'-aminobenzalmalonato de diisobutil) -s-triazina, 2, 4, 6-tris (bifenil-4-il-1, 3, 5-triazina,

2, 4, 6-tris (terfenil) -1, 3, 5-triazina,

Drometrizol Trisiloxano

Polisilicona-15

4'-metoxibenzalmalonato de dineopentilo,

1, 1-dicarboxi (2, 2'-dimetil-propil) -4, 4-difenilbutadieno,

2, 4-bis-[5-1 (dimetilpropil) benzoxazol-2-il- (4-fenil) -imino]-6- (2-etilhexil) -imino-1, 3, 5-triazina

y sus mezclas.

17. Composición según la reivindicación 14, caracterizada porque los agentes fotoprotectores inorgánicos complementarios son unos pigmentos o unos nanopigmentos de óxidos metálicos, tratados o no.

18. Composición según la reivindicación 17, caracterizada porque dichos pigmentos o nanopigmentos se seleccionan entre los óxidos de titanio, de zinc, de hierro, de zirconio, de cerio, y sus mezclas, tratados o no.

19. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, caracterizada porque comprende al menos además un agente de bronceado y/o de oscurecimiento artificial de la piel.

20. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, caracterizada porque comprende además al menos un adyuvante seleccionado entre los cuerpos grasos, los disolventes orgánicos, los espesantes iónicos o no iónicos, hidrófilos o lipófilos, los suavizantes, los humectantes, los opacificantes, los estabilizantes, los emolientes, las siliconas, los agentes anti-espumantes, los perfumes, los conservantes, los tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, zwiteriónicos o anfóteros, unos principios activos, las cargas, los polímeros, los propulsores, los agentes alcalinizantes o acidificantes.

21. Utilización de una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, para la fabricación de productos para el tratamiento cosmético de la piel, de los labios, de las uñas, de los cabellos, de las pestañas, de las cejas y/o del cuero cabelludo.

22. Utilización de una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, para la fabricación de productos de cuidado de la piel, de los labios, de las uñas, de los cabellos y/o del cuero cabelludo.

23. Utilización de una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, para la fabricación de productos de maquillaje.

24. Procedimiento de fotoestabilización frente a las irradiaciones UV de un derivado del dibenzoilmetano tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, mediante la asociación del 2-feniletilbenzoato y de un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete de dicho derivado de dibenzoilmetano, tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores.

25. Utilización de la asociación del 2-feniletilbenzoato y de un compuesto susceptible de aceptar la energía del nivel excitado triplete tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores en una composición cosmética o dermatológica que comprende al menos un derivado de dibenzoilmetano tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, con el objetivo de mejorar la estabilidad frente a rayos UV de dicho derivado de dibenzoilmetano.


 

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