Una composición, que comprende: i) un componente formador de color que es susceptible de cambiar de colorcuando es irradiado;

ii) un ácido alquilaromático sulfónico neutralizado con una amina; y iii) un agente ligante, enla que el ácido alquilaromático sulfónico neutralizado con una amina es un derivado del ácido polialquilnaftalenopolisulfónico.

Composición formadora de color

Campo de la invención

La presente invención se refiere a una composición formadora de color para marcar un sustrato, y a un método para marcar un sustrato usándola.

Antecedentes de la invención

Los leucocolorantes son agentes formadores de color que son incoloros en una forma pero pueden cambiar a una forma coloreada cuando se exponen a un estímulo particular. La mayoría de los leucocolorantes responden a cambios del pH, siendo típicamente incoloros en condiciones de pH alcalino pero tornándose coloreados en un ambiente ácido. Los leucocolorantes forman la base de la tecnología del papel térmico en la que se usa un leucocolorante en combinación con una especie generadora de ácido. Tras la aplicación de calor, la especie generadora de ácido produce protones que interaccionan con el leucocolorante y lo convierten en su forma coloreada. Una especie bien conocida generadora de ácido es el p-hidroxibenzoato de etilo.

Sin embargo, los sistemas convencionales leucocolorante/especie generadora de ácido tienen ciertas desventajas. Dan lugar a una mala resistencia a los disolventes y a los arañazos, y las formulaciones líquidas que contienen estas especies, tales como tintas, son inestables y difíciles de usar. Así, hay una necesidad de sistemas térmicos alternativos generadores de ácidos.

El documento US2007/0269740 describe un método para marcar un sustrato irradiando según la imagen un sustrato revestido con una composición que comprende: (a) un componente formador de color que puede cambiar de color cuando es irradiado (por ejemplo, azul de N-benzoilleucometileno, un leucocolorante) , (b) un ácido alquilaromático sulfónico neutralizado con una amina (por ejemplo, Nacure 2530) , y (c) un agente ligante.

Sumario de la invención

Un primer aspecto de la invención es una composición que comprende: i) un componente formador de color que es susceptible de cambiar de color cuando es irradiado; ii) un ácido alquilaromático sulfónico neutralizado con una amina, el cual es un derivado del ácido polialquilnaftaleno polisulfónico; y iii) un agente ligante.

Un segundo aspecto de la invención es un método para marcar un sustrato, que comprende incorporar dentro de o aplicar a dicho sustrato una composición según el primer aspecto de la invención, e irradiar el sustrato.

Se ha descubierto inesperadamente que ciertos ácidos alquilaromático sulfónicos neutralizados con una amina pueden usarse en aplicaciones de marcar con láser junto con componentes formadores de color, en particular leucocolorantes. Los agentes de neutralización tipo amina preferidos son compuestos de amonio, anilino, oxazolidina y oxazolidina bicíclica. Sorprendentemente, estos ácidos sulfónicos son capaces de iniciar el cambio de color de composiciones leucocolorante/agente ligante cuando se someten a radiación láser. Además, imparten a dichas composiciones mejores propiedades de resistencia a los disolventes y a los arañazos y proporcionan formulaciones estables de tintas líquidas.

Descripción de la invención

El sustrato es cualquier objeto o superficie en o sobre la cual puede incorporarse la composición de la invención. Sustratos adecuados incluyen papel, cartón, película flexible de plástico, artículos termoplásticos moldeados, cartón corrugado, madera, vidrio, cerámicas y artículos textiles. La composición puede revestirse sobre la superficie del sustrato, o alternativamente, añadirse a materias primas que se usan para fabricar el sustrato, tal que la composición se incorpore en el sustrato. La composición puede añadirse a una formulación base de tintas.

El componente formador de color puede ser un leucocolorante. Leucocolorantes adecuados se describen en “Dyestuffs and Chemicals for Carbonless Copy Paper” presentado en la Coating Conference (1983, San Francisco, CA, pp 157-165) por la Dyestuffs and Chemicals Division of Ciba-Geigy Corp Greenboro, NC. Los leucocolorantes son incoloros en medio neutro o alcalino, pero se tornan coloreados cuando reaccionan con una sustancia ácida o que acepta electrones. Ejemplos adecuados incluyen compuestos tales como compuestos tipo trifenilmetanoneftalida, compuestos tipo azaftalida, compuestos tipo isoindolida ftalida, compuestos tipo vinilftalida, compuestos tipo espiropirano, compuestos tipo rodamina lactama, compuestos tipo lactona y dilactona, compuestos tipo azul de benzoil leuco metileno (BLMB) , derivados de bis (p-dialquilaminoarilo) metano, xantenos, indolilos, auraminas, compuestos tipo cromenoindol, compuestos tipo piropo-pirrol, compuestos tipo fluoreno, y compuestos tipo fluorano y bisfluorano, siendo los compuestos tipo fluorano los preferidos. Los productos comerciales tipo leucocolorantes particularmente preferidos incluyen la gama Pergascript de Ciba Specialty Chemicals, Basel, Suiza, y los de Yamada Chemical Co. Ltd., Kyoto, Japón. Otros incluyen los fabricados por Nisso Chemical Co GmbH, una filial de Nippon Soda Co. Ltd., Tokio, Japón.

Otros compuestos formadores de color adecuados para usar en la presente invención incluyen agentes de transferencia de carga tales como carbazoles, en particular N-etil carbazol. Otros ejemplos pueden encontrarse en el documento WO06/051309.

En la presente invención puede usarse cualquier diacetileno o combinación de diacetileno y otras sustancias 5 capaces de experimentar una reacción de cambio de color tras la exposición a la luz.

Los compuestos de diacetileno son sustancias que al menos incluyen un grupo diacetileno, es decir -CºC-CºC-. Son particularmente preferidos los compuestos de diacetileno que exhiben una reacción policrómica de cambio de color. Estos compuestos son inicialmente incoloros pero tras la exposición a la luz adecuada, tal como luz ultravioleta, experimentan una reacción de cambio de color para producir un color azul. Ciertos diacetilenos en su forma azul

pueden entonces ser expuestos a más luz, tal como luz del infrarrojo cercano, la cual convierte la forma azul en una forma magenta, roja, amarilla y verde.

Ejemplos específicos de compuestos de diacetileno que pueden usarse en la presente invención se dan en el número de solicitud publicada de patente WO2006/018640.

Otros ejemplos incluyen los representados por las siguientes estructuras generales:

o,

o,

o,

En las que,

X e Y son grupos tipo alquileno divalentes de cadena lineal o ramificada (-CH2-) n en la que n = 0 a 24, o un grupo divalente tipo fenileno (-C6H4-) n en el que n = 0 a 1, o una combinación de ambos tipos; Q y V, si están presentes, son grupos puente divalentes tales como –S-, -O-, -NHR´-, en el que R´ es hidrógeno o

grupos alquilo, amida, éster o tioéster, carbonilo o carbamato; 20 R1 y R2 son grupos divalentes que pueden ser tipo alquileno o fenileno tales como X o Y, o tipo puente tales como Q

o V, o una combinación de ambos tipos, X o Y que adicionalmente comprenden un grupo Q o V; Z es un grupo divalente tal como X o Q o una combinación de ambos, X que adicionalmente comprende un grupo Q,

o Z puede no estar presente, y n es 2 a 20.000.000.

Los grupos X e Y están opcionalmente sustituidos, preferiblemente en la posicióna, 1 o y con respecto al grupo 25 diacetileno. Por ejemplo, pueden ser un grupo a-hidroxi, como se muestra en la fórmula siguiente: El diacetileno puede ser simétrico o no simétrico.

Q y V están opcionalmente sustituidos con grupos tales como amina, alcohol, tiol o ácido carboxílico. Pueden estar presentes tanto Q como V o, alternativamente, solo Q.

Cuando en los anteriores compuestos R1 y R2 son alquilo, pueden ser de cadena lineal o ramificada y pueden adicionalmente comprender otros grupos funcionales conocidos en química orgánica tales como alcohol, amina, ácido carboxílico, sistemas de anillos aromáticos y grupos insaturados tales como alquenos y alquinos.

Los grupos R1, R2, Q, V, X e Y pueden comprender grupos iónicos, los cuales pueden ser aniónicos o catiónicos. Ejemplos incluyen los grupos sulfónico (-SO3-) y amonio. Los grupos iónicos pueden tener cualquier contraión adecuado.

Otros ejemplos de compuestos tipo diacetileno son los ácidos diacetileno carboxílicos y sus derivados. Los ácidos diacetileno... [Seguir leyendo]

1. Una composición, que comprende: i) un componente formador de color que es susceptible de cambiar de color cuando es irradiado; ii) un ácido alquilaromático sulfónico neutralizado con una amina; y iii) un agente ligante, en la que el ácido alquilaromático sulfónico neutralizado con una amina es un derivado del ácido polialquilnaftaleno polisulfónico.

2. Una composición según la reivindicación 1, en la que el derivado del ácido polialquilnaftaleno polisulfónico neutralizado con una amina es un derivado del ácido dinonilnaftaleno disulfónico.

3. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, en la que el ácido alquilaromático sulfónico neutralizado con una amina comprende una sal de amonio, anilino, oxazolidina y oxazolidina bicíclica, preferiblemente una sal de dimetilhidroxietilamonio o trietanolamonio.

4. Una composición según la reivindicación 3, en la que la oxazolidina es 4, 4-dimetil-1-oxa-3-aza-ciclopentano.

5. Una composición según la reivindicación 3, en la que la oxazolidina bicíclica es 1-aza-3, 7-dioxa-5-etilbiciclo

(3.3.0) octano.

6. Una composición según cualquier reivindicación precedente, en la que el componente formador del color es susceptible de aumentar la intensidad del color tras la exposición a condiciones ácidas.

7. Una composición según cualquier reivindicación precedente, en la que el componente formador del color es un leucocolorante.

8. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en la que el componente formador del color es un agente de transferencia de carga.

9. Una composición según cualquier reivindicación precedente, en la que la composición comprende además un componente que absorbe energía, preferiblemente que es capaz de absorber energía UV, visible, infrarrojo cercano o infrarrojo medio.

10. Una composición según la reivindicación 9, en la que el componente que absorbe energía es un compuesto de cobre, un óxido metálico o metálico mixto, un polímero conductor, una molécula orgánica, o una partícula inorgánica o una partícula inorgánica revestida.

11. Una composición según la reivindicación 10, en la que el compuesto de cobre es hidroxifosfato de cobre (II) , y el óxido metálico mixto es ITO reducido.

12. Un método para marcar un sustrato, que comprende incorporar dentro de o aplicar a dicho sustrato una composición según cualquier reivindicación precedente, e irradiar el sustrato.

13. Un método según la reivindicación 12, en el que el sustrato is irradiado con un láser de UV, visible, infrarrojo cercano o de CO2.

14. Un sustrato, revestido con una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.