Composición de resina curable por radiación y preimpregnado.

Una composición de resina curable por un haz de electrones o por rayos X que comprende un componente de resinaque comprende una resina epoxídica y/o una resina oxetánica con una estructura naftalénica o una estructura bifenílica,

un iniciador de polimerización representado por la fórmula (1), a continuación, en una cantidad de 0, 005 a 0, 5 mol por kgdel componente de resina y un agente de ajuste de la viscosidad que comprende una resina fenóxica y/o una resina de poliétersulfona, en que la composición de resina tiene una viscosidad a 50º C, cuando se determina en función de una medida de la viscoelasticidad dinámica en las condiciones de una frecuencia de 1 Hz y una deformación de 0, 1 grados, en el intervalo de 50 a 400 Pa.s. **Fórmula**

X: C6F5, C6H4pOCF3, C6H3 (mCF3) 2

R1, R2: H o un grupo alquilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/317624.

Solicitante: TOHO TENAX CO., LTD.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 3-2-1 KASUMIGASEKI, CHIYODA-KU TOKYO JAPON.

Inventor/es: YOKOE,Yasuyuki.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G59/20 QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 59/00 Policondensados que contienen varios grupos epoxi por molécula; Macromoléculas obtenidas por reacción de policondensados poliepoxi con compuestos monofuncionales de bajo peso molecular; Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de endurecimiento o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi. › caracterizadas por los compuestos epoxi utilizados.
  • C08G59/68 C08G 59/00 […] › caracterizados por los catalizadores utilizados.
  • C08G59/72 C08G 59/00 […] › Complejos de haluros de boro.
  • C08G65/10 C08G […] › C08G 65/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éter en la cadena principal de la macromolécula (resinas epoxi C08G 59/00; politioéter-poliéteres C08G 75/12; poliéteres que contienen menos de once unidades monómeras C07C). › caracterizados por los catalizadores utilizados.
  • C08J5/24 C08 […] › C08J PRODUCCION; PROCESOS GENERALES PARA FORMAR MEZCLAS; TRATAMIENTO POSTERIOR NO CUBIERTO POR LAS SUBCLASES C08B, C08C, C08F, C08G o C08H (trabajo, p. ej. conformado, de plásticos B29). › C08J 5/00 Fabricación de artículos o modelado de materiales que contienen sustancias macromoleculares (fabricación de membranas semipermeables B01D 67/00 - B01D 71/00). › Impregnación de materiales con prepolímeros que pueden ser polimerizados in situ , p. ej. fabricación de productos preimpregnados.
  • C08L63/00 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › Composiciones de resinas epoxi; Composiciones de los derivados de resinas epoxi.

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Fragmento de la descripción:

Composición de resina curable por radiación y preimpregnado La presente invención se refiere a una composición de resina curable por radiación y a un preimpregnado que comprende esta composición de resina y un refuerzo fibroso.

En los últimos años, los materiales fibrosos como la fibra de carbono, la fibra de vidrio y la fibra aramídica se han usado para la producción de compuestos con diversos tipos de resinas como matriz y los materiales compuestos reforzados con fibras así obtenidos se han usado ampliamente en diversos tipos de campos y aplicaciones. En particular, recientemente se han usado como excelentes miembros o componentes estructurales en el campo aeroespacial, en elque se requieren altos niveles de propiedades mecánicas, resistencia al calor, etc. En cuanto a un procedimiento para la producción de un material o miembro compuesto para tales aplicaciones, generalmente se lleva a cabo un procedimiento en el que un preimpregnado que comprende una resina termoendurecible y un material reforzado con fibras se dispone en capas múltiples y se cura con calor y presión por moldeo en autoclave. Sin embargo, esteprocedimiento presenta el problema de que generalmente el moldeo tiene un alto coste y requiere un gran consumo deenergía.

Por lo tanto, se ha llevado a cabo el desarrollo de técnicas de producción que puedan reemplazar al procedimiento del autoclave y una de ellas es un procedimiento en el que el curado se realiza mediante una reacción de reticulación queimplica la irradiación de una resina que contiene un iniciador de fotopolimerización con una radiación tal como un haz deelectrones. Se espera que este procedimiento tenga muchas ventajas, como el ahorro de energía o la reducción deltiempo de procesamiento. (Publicación de patente 1) JP-A-11-193322 (JP-A denota una publicación de solicitud de patente japonesa no examinada) . (Publicación no correspondiente a patente 1) "Research into Leading Edge Aircraft Component/Material Technology" Informe de resultados nº 1.605, publicado por la Sociedad de Compañías Aeroespaciales Japonesas (marzo de 2002) .

Sin embargo, en una combinación conocida convencionalmente de una resina y un iniciador, por ejemplo, una combinación de una resina epoxídica y un iniciador de fotorreacción catiónico, la reactividad entre ambos no siempre es

suficiente y es difícil conseguir un grado suficiente de curado para una resina reticulante, a la vez que se explotan las ventajas como el ahorro de energía o la reducción del tiempo de curado. En el caso de un preimpregnado formado apartir de una combinación tal de una resina y un iniciador existe el problema de que la curabilidad por radiación sereduce debido a la disminución de la proporción de la resina.

El documento JP 2005 248118 A desvela una composición de resina epoxídica (y su uso en preimpregnados) que contiene una resina epoxídica con una estructura naftalénica y una sal aromática de yodonio, como tetraquis (pentafluorofenil) borato de difenilyodonio, como iniciador de polimerización (véase la reivindicación 1 y el párrafo[0059]) . Según se desvela en el párrafo [0083] del documento JP 2005 248118 A, el endurecimiento puede realizarse por la energía de un haz de electrones.

Es un objetivo de la presente invención proporcionar una composición de resina curable por radiación con una excelente reactividad y un preimpregnado que comprenda la composición de resina y un material reforzado con fibras, en que el preimpregnado se use en particular para el moldeo de un material o miembro compuesto que pueda usarse en el campoaeroespacial.

Si una composición de resina curable por radiación comprende una resina por sí sola, generalmente se cura porirradiación con radiación y da lugar a una resina reticulada o curada con propiedades mecánicas excelentes. Sin40 embargo, si se forma un preimpregnado a partir de esta con un material reforzado con fibras, la curabilidad por radiación se reduce debido a la disminución de la proporción de la resina y es difícil satisfacer completamente las propiedadesrequeridas para los materiales o componentes compuestos en el campo aeroespacial, en el que se requieren altosniveles de rendimiento o propiedades mecánicos. Los presentes inventores han encontrado que al combinar una resinaque, entre las resinas epoxídicas y oxetánicas, tiene una estructura específica con un agente específico de ajuste de la

45 viscosidad que no tiene un efecto adverso sobre la reactividad del curado por radiación, puede obtenerse un preimpregnado con una excelente curabilidad por radiación y un material o componente compuesto que emplee estepuede satisfacer las propiedades requeridas.

Un objetivo de la presente invención se ha conseguido mediante una composición de resina curable por radiación que comprende un componente de resina que comprende una resina epoxídica y/o una resina oxetánica con una estructura

50 naftalénica o una estructura bifenílica, un iniciador de polimerización representado por la fórmula (1) a continuación en una cantidad de 0, 005 a 0, 5 mol por kg del componente de resina y un agente de ajuste de la viscosidad, en que la composición de resina tiene una viscosidad a 50º C de al menos 50 Pa.s. Otro objetivo de la presente invención se haconseguido mediante un preimpregnado que comprende un material reforzado con fibras impregnado con la composición de resina curable por radiación.

X: C6F5, C6H4pOCF3, C6H3 (mCF3) 2 R1, R2: H o un grupo alquilo Dado que la composición de resina curable por radiación de la presente invención tiene una alta reactividad, la dosis deexposición puede ser pequeña y la potencia consumida es baja. Además, dado que es posible un curado muy rápido, esto es ventajoso en cuanto al coste. Además, dado que la cantidad de iniciador puede ser muy pequeña, esto es ventajoso en cuanto al coste. Es más, un preimpregnado que comprende esta composición de resina y un material reforzado con fibras, como fibra de carbono o fibra aramídica, tiene una curabilidad por radiación muy elevada y un material o miembro compuesto moldeado a partir de este por irradiación con radiación tiene un grado de curadosuficiente y excelentes propiedades mecánicas o térmicas. De acuerdo con la presente invención, puede obtenerse unmaterial o miembro compuesto que muestre el mismo nivel de rendimiento que uno obtenido por un procedimiento decurado térmico.

La presente invención es una composición de resina curable por radiación que comprende un componente de resinaque comprende una resina epoxídica con una estructura naftalénica o una estructura bifenílica y/o una resina oxetánicacon una estructura naftalénica o una estructura bifenílica, un iniciador de polimerización representado por la fórmula (1) anterior en una cantidad de 0, 005 a 0, 5 mol y preferentemente de 0, 01 a 0, 1 mol por kg del componente de resina y unagente de ajuste de la viscosidad, en que la composición de resina tiene una viscosidad a 50º C de al menos 50 Pa.s ypreferentemente de 50 a 400 Pa.s.

Algunos ejemplos de resinas epoxídicas con una estructura naftalénica incluyen 1, 6-bis (2, 3-epoxipropoxi) naftaleno (nombre del producto: HP-4032, fabricado por Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated) y policondensado de 1-cloro2, 3-epoxipropano, 2, 7-naftalenodiol y formaldehído (nombre del producto: EXA-4700, fabricado por Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated) y algunos ejemplos de resinas epoxídicas con una estructura bifenílica incluyen YX4000, YX4000H, YL6121H, YL6640 e YL6677 (nombres de los productos, fabricados por Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) . Seprefiere 1, 6-bis (2, 3-epoxipropoxi) naftaleno. Algunos ejemplos de resinas oxetánicas con una estructura naftalénica o una estructura bifenílica incluyen bis (1-etil-3-oxetanilmetoxi) naftaleno, 4, 4'-bis[ (3-etiloxetan-3-il) metoxi]bifenilo (nombredel producto: 4, 4'-BPOX, fabricado por Toagosei Co., Ltd.) y 4, 4'-bis[ (3-etil-3-oxetanil) metoximetil]bifenilo (nombre delproducto: OXBP, fabricado por Toagosei Co., Ltd.) . La resina oxetánica es un compuesto éter cíclico de cuatro miembros que tiene un carbono más que la resina epoxídica y de la misma manera que la resina epoxídica es unaresina del tipo de fotocurado catiónico. La resina oxetánica puede producirse por un procedimiento conocido a partir deun alcohol oxetánico o un cloruro de oxetano y la resina oxetánica con una estructura naftalénica o una estructurabifenílica puede obtenerse por un procedimiento descrito, por ejemplo, en el documento JP-A-2002-322268.

En la presente invención, la resina epoxídica con una estructura... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición de resina curable por un haz de electrones o por rayos X que comprende un componente de resinaque comprende una resina epoxídica y/o una resina oxetánica con una estructura naftalénica o una estructura bifenílica, un iniciador de polimerización representado por la fórmula (1) , a continuación, en una cantidad de 0, 005 a 0, 5 mol por kgdel componente de resina y un agente de ajuste de la viscosidad que comprende una resina fenóxica y/o una resina de poliétersulfona, en que la composición de resina tiene una viscosidad a 50º C, cuando se determina en función de una medida de la viscoelasticidad dinámica en las condiciones de una frecuencia de 1 Hz y una deformación de 0, 1 grados, en el intervalo de 50 a 400 Pa.s.

X: C6F5, C6H4pOCF3, C6H3 (mCF3) 2

R1, R2: H o un grupo alquilo 2. La composición de resina curable por un haz de electrones o por rayos X de acuerdo con la reivindicación 1, en quela cantidad del iniciador de polimerización es de 0, 01 a 0, 1 mol por kg del componente de resina.

3. La composición de resina curable por un haz de electrones o por rayos X de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, 15 en que el iniciador de polimerización es uno para el que ambos R1 y R2 en la fórmula (1) son grupos alquilo C1-5.

4. La composición de resina curable por un haz de electrones o por rayos X de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, en que el iniciador de polimerización es tetraquis (pentafluorofenil) borato de (tolilcumil) yodonio, para el que R1 en la fórmula (1) es un grupo isopropilo, R2 es un grupo metilo y X es un grupo C6F5.

5. Un preimpregnado obtenido por impregnación de un refuerzo fibroso con una composición de resina curable por un haz de electrones o por rayos X que comprende un componente de resina que comprende una resina epoxídica y/o una resina oxetánica con una estructura naftalénica o una estructura bifenílica, un iniciador de polimerización representado por la fórmula (1) , a continuación, en una cantidad de 0, 005 a 0, 5 mol por kg del componente de resina y un agente deajuste de la viscosidad que comprende una resina fenóxica y/o una resina de poliétersulfona, en que la composición deresina tiene una viscosidad a 50º C, cuando se determina en función de una medida de la viscoelasticidad dinámica en las condiciones de una frecuencia de 1 Hz y una deformación de 0, 1 grados, en el intervalo de 50 a 400 Pa.s.

X: C6F5, C6H4pOCF3, C6H3 (mCF3) 2 R1, R2: H o un grupo alquilo 6. El preimpregnado de acuerdo con la reivindicación 7, en que en que la cantidad del iniciador de polimerización es de30 0, 01 a 0, 1 mol por kg del componente de resina.

7. El preimpregnado de acuerdo con las reivindicaciones 7 ó 8, en que el iniciador de polimerización es uno para el queambos R1 y R2 en la fórmula (1) son grupos alquilo C1-5.

8. El preimpregnado de acuerdo con las reivindicaciones 7 ó 8, en que el iniciador de polimerización es tetraquis (pentafluorofenil) borato de (tolilcumil) yodonio, para el que R1 en la fórmula (1) es un grupo isopropilo, R2 es un grupo 35 metilo y X es un grupo C6F5.


 

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