Composición de pigmentos a base de pigmento C.I. amarillo 191.

Composición de pigmentos a base de P.Y. 191 de la fórmula (1)**Fórmula**

que contiene 0,

05 a 5% en moles, referido a la suma de P.Y. 191 y del otro colorante amarillo, al menos otro colorante amarillo de la fórmula (2) y/o de pigmento C.I. amarillo 100,**Fórmula**

en donde R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, halógeno, -CH3, -NO2 o NH-R6, con R6 igual a alquilo C1-C4;

R5 significa metilo o carboxilo,

y en donde el compuesto de la fórmula (2) es distinto al pigmento C.I. amarillo 191.

Composición de pigmentos a base de pigmento C.I. amarillo 191

La presente invención describe una composición de pigmentos a base de pigmento C.I. amarillo 191 (en lo que sigue denominado P.Y. 191) con otros colorantes en calidad de componente de dotación, así como su preparación y uso.

Como P.Y. 191 se designa el compuesto de fórmula (1) que se forma a partir de un acoplamiento de ácido 2-amino4-cloro-5-metil-bencenosulfónico diazotado con 1- (3'-sulfofenil) -3-metil-5-pirazolona y subsiguiente reacción del ácido 10 disulfónico formado con una sal de calcio. P.Y. 191 se describe en el documento EP-B1-0 361 431.

En estado sólido, el compuesto (1) también puede presentarse en otra forma tautómera y/o isómera cis-trans. P.Y.

191 se utiliza predominantemente para la coloración de materiales sintéticos. Para ello, el pigmento dispone de una pluralidad de propiedades favorables tales como, p.ej., una elevada solidez frente a la luz y una elevada estabilidad frente al calor. Sin embargo, la intensidad de color es claramente inferior en comparación con otros pigmentos tales como, p. ej., P.Y. 180.

El documento WO 00/78872 da a conocer pigmentos azo amarillos con barniz a base de dos aminas aromáticas diferentes.

En el documento CZ-B6-280 395 se describe una diazotación mixta que conduce a composiciones de pigmentos a base de los cromóforos de P.Y. 191 y P.Y. 183, pero con cationes de calcio/amonio graso mixtos.

Misión de la presente invención era aumentar la intensidad de color de pigmento C.I. amarillo 191 y mejorar la transparencia.

Sorprendentemente, se encontró que determinados pigmentos de pirazolona amarillos, los cuales son añadidos de 30 manera adecuada como componente de dotación al P.Y. 191, están en condiciones de aumentar la intensidad de color con respecto a P.Y. 191 puro y aumentar la transparencia.

que contiene 0, 05 a 5% en moles, preferiblemente 0, 1 a 5% en moles, de manera particularmente preferida 0, 5 a 5% en moles, de manera especialmente preferida 1 a 5% en moles referido a la suma de P.Y. 191 y del otro colorante amarillo, al menos otro colorante amarillo de la fórmula (2) y/o de pigmento C.I. amarillo 100, en donde R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, halógeno, -CH3, -NO2 o NH-R6, con R6 igual a alquilo C1-C4; R5 significa metilo o carboxilo, y en donde el compuesto de la fórmula (2) es distinto al pigmento C.I. amarillo 191.

En este caso, halógeno puede ser flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente cloro. Compuestos preferidos de la fórmula (2) son aquellos con R1 = R2 = Cl, R3 = R4 = H o Cl, y R5 = CH3. Muy particularmente preferido es P.Y. 183.

Los compuestos de las fórmulas (1) y (2) también pueden presentarse en otra forma tautómera y/o isómera cis-trans y, eventualmente, pueden contener además iones sodio o cloruro, así como agua.

Las composiciones de pigmentos de acuerdo con la invención son difícilmente solubles y se distinguen por elevadas intensidades de color, buenas solideces y coloraciones amarillas con elevada transparencia.

Objeto de la invención es, en particular, una composición de pigmentos tal como se define precedentemente, y que se prepara porque se llevan a cabo conjuntamente al menos una de las siguientes etapas de preparación para P.Y. 191 y el otro colorante amarillo: (a) acoplamiento azo; (b) barnizado.

Objeto de la invención es también un procedimiento para la preparación de la composición de pigmentos de acuerdo con la invención mediante diazotación, acoplamiento azo, barnizado y, eventualmente, acabado, caracterizado porque se llevan a cabo conjuntamente al menos una de las siguientes etapas de preparación para P.Y. 191 y el otro colorante amarillo: (a) acoplamiento azo; (b) barnizado.

Por ejemplo, dos aminas diferentes de la fórmula (4) se pueden diazotar por separado y luego acoplar conjuntamente a 1- (3'-sulfofenil) -3-metil-5-pirazolona.

En casos adecuados, composiciones de pigmentos de acuerdo con la invención también pueden prepararse diazotando ácido 2-amino-4-cloro-5-metil-bencenosulfónico y acoplándolo a una mezcla a base de 1- (3'-sulfofenil) -3metil-5-pirazolona y un compuesto distinto del anterior de la fórmula general (5) . Alternativamente, el acoplamiento también se puede realizar consecutivamente.

R1, R2, R3, R4 y R5 tienen en este caso los significados precedentemente mencionados.

Para la reacción de diazotación se adecuan nitritos de metales alcalinos o los nitritos de alquilo de alcanos de cadena corta, junto con ácidos minerales fuertes. Particularmente adecuados son nitrito de sodio y ácido clorhídrico. La reacción puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas de -5º C a +35º C, preferiblemente entre 0º C y 10º C.

El acoplamiento es posible según el método directo o indirecto, pero tiene lugar preferiblemente de modo directo, es decir, la sal de diazonio se añade al componente de acoplamiento previamente dispuesto. La reacción de acoplamiento puede llevarse a cabo en un intervalo de temperaturas entre -5º C y 80º C, preferiblemente entre 10º C y 50º C, y a un valor del pH entre pH 3 y 14, preferiblemente entre pH 5 y 8. La reacción de acoplamiento azo tiene lugar preferiblemente en disolución o suspensión acuosa, pero también se pueden emplear disolventes orgánicos, eventualmente en mezcla con agua. Por lo general, el componente de acoplamiento se emplea en un ligero exceso referido al compuesto de diazonio, preferiblemente se hace reaccionar 1 equivalente de componente diazo con 1, 001 a 1, 10 equivalentes del componente de acoplamiento.

La suspensión de acoplamiento sin barniz se barniza a continuación con una sal de calcio, preferiblemente cloruro de calcio.

Después del barnizado, la composición de pigmentos de acuerdo con la invención puede someterse a un tratamiento térmico en un medio acuoso, acuoso-orgánico u orgánico, a temperaturas entre 60º C y 98º C, preferiblemente entre 60º C y 85º C, eventualmente bajo presión, durante 0, 1 a 4 horas.

A continuación, la suspensión de pigmentos obtenida se filtra de modo habitual, la torta de prensado se lava con agua hasta quedar exenta de sales, se seca y se muele. Puede ser conveniente someter la composición de pigmentos obtenida de la síntesis primeramente a una distribución fina mecánica habitual, p. ej. una molienda. La distribución fina puede tener lugar mediante molienda en húmedo o en seco o amasado. A la molienda o el amasado puede entonces unirse el tratamiento térmico arriba mencionado con un disolvente, con agua o una mezcla de disolvente/agua, con el fin de transformar el pigmento en una forma susceptible de uso.

En una forma de realización alternativa, las composiciones de pigmentos de acuerdo con la invención pueden prepararse, al preparar P.Y. 191 en presencia del componente de dotación acabado. En este caso, el componente de dotación puede agregarse antes del acoplamiento o del barnizado.

Es posible agregar, en puntos arbitrarios del procedimiento, dispersantes de pigmentos habituales, tensioactivos aniónicos o no iónicos, desespumantes, entendedores u otras sustancias aditivas habituales, siempre que éstos no afecten a las ventajas de acuerdo con la invención. También pueden utilizarse mezclas de estos aditivos. La adición de los aditivos puede tener lugar de una vez o en varias porciones. Los aditivos pueden añadirse en cualquier punto de la síntesis o de los distintos tratamientos posteriores, o después de los tratamientos posteriores. El momento más adecuado debe determinarse previamente mediante ensayos orientativos.

También es posible llevar a cabo una o varias de las etapas de procedimiento mencionadas para la preparación de las composiciones de pigmentos de acuerdo con la invención en un microrreactor tal como se describe, p. ej., en el documento EP-A-1 257 602. En este caso, el tratamiento térmico puede ser también claramente inferior a una hora, por ejemplo de 0, 01 a 600 segundos.

Las composiciones de pigmentos de acuerdo con la invención se adecuan para la pigmentación y coloración de materiales naturales y sintéticos de todo tipo, en particular de pinturas, sistemas de revestimiento tales como pinturas para papeles pintados, tintas de imprenta, pinturas de dispersión y de barnizado, en particular para pinturas metálicas, que tienen un contenido en agua y/o disolvente. Además, las composiciones... [Seguir leyendo]

1. Composición de pigmentos a base de P.Y. 191 de la fórmula (1)

que contiene 0, 05 a 5% en moles, referido a la suma de P.Y. 191 y del otro colorante amarillo, al menos otro colorante amarillo de la fórmula (2) y/o de pigmento C.I. amarillo 100, en donde R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, halógeno, -CH3, -NO2 o NH-R6, con R6 igual a alquilo C1-C4; R5 significa metilo o carboxilo, y en donde el compuesto de la fórmula (2) es distinto al pigmento C.I. amarillo 191.

1.

2. Composición de pigmentos según la reivindicación 1, que contiene 0, 1 a 5% en moles del otro colorante amarillo.

3. Composición de pigmentos según la reivindicación 1, que contiene 1 a 5% en moles del otro colorante amarillo.

4. Composición de pigmentos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque en el compuesto de la fórmula (2) significan R1 = R2 = Cl, R3 = R4 = H o Cl y R5 = CH3.

5. Composición de pigmentos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el compuesto de la fórmula (2) es pigmento C.I. amarillo 183.

2.

6. Composición de pigmentos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque se prepara al llevar a cabo conjuntamente al menos una de las siguientes etapas de preparación para P.Y. 191 y el otro colorante amarillo:

(a) acoplamiento azo; (b) barnizado.

3.

7. Procedimiento para la preparación de la composición de pigmentos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, mediante diazotación, acoplamiento azo, barnizado y, eventualmente, acabado, caracterizado porque se llevan a cabo conjuntamente al menos una de las siguientes etapas de preparación para P.Y. 191 y el otro colorante amarillo:

(a) acoplamiento azo; (b) barnizado.

3.

8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque se diazotan por separado dos aminas diferentes de la fórmula (4)

en donde R1 y R2, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, halógeno, -CH3, -NO2 o NH-R6, con R6 igual a alquilo C1-C4, y luego se acoplan conjuntamente a 1- (3'-sulfofenil) -3-metil-5-pirazolona.

.

9. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque se diazota ácido 2-amino-4-cloro-5-metilbencenosulfónico y se acopla a una mezcla a base de 1- (3'-sulfofenil) -3-metil-5-pirazolona y a un compuesto diferente de la anterior de la fórmula general (5)

en donde R3 y R4, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, halógeno, -CH3, -NO2 o NH-R6, con R6 igual a alquilo C1-C4;y R5 significa metilo o carboxilo.

10. Uso de una composición de pigmentos según una o varias de las reivindicaciones 1 a 6 para la pigmentación y coloración de materiales naturales y sintéticos de todo tipo, en particular de pinturas, sistemas de revestimiento tales como pinturas para papeles pintados, tintas de imprenta, pinturas de dispersión y de barnizado, que tienen un contenido en agua y/o disolvente, y materiales sintéticos 11. Uso según la reivindicación 10, para la pigmentación de tóners electrofotográficos, tintas para chorro de tinta, 20 pinturas metálicas y filtros de color.