Composición autoadhesiva para restauración dental.

Composición autoadhesiva para restauración dental que comprende (i) del 10 al 40 % en peso,

respecto al peso total de la composición, de una mezcla de monómeros polimerizables estables a la hidrólisis de la fórmula siguiente (I) : R (A) m (B) n (I)

en la que R es un grupo orgánico de valencia m+n con uno a veinte átomos de carbono y, opcionalmente, uno a cinco átomos seleccionados del grupo formado por átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre;

A representa independientemente una fracción de la fórmula siguiente (II) :

en la que L es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-14 o un grupo de la fórmula siguiente (III)

en la que R' es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14;

X es O, S, NH o NR'', en que R'' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14;

a es 0 o 1;

M es un grupo de la fórmula siguiente (IV)

en la que Y es O, S, NH o NR''', en que R''' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14;

b es un número entero de 0 a 3; c es 0 ó 1;

d es un número entero de 0 a 3; a condición de que cuando b es 0, Y no puede ser O; x es 0 ó 1; y

es 0 ó 1; a condición de que x e y no pueden ser los dos 1;

a condición de que x no puede ser 1 cuando L o un grupo de la fórmula (III) es un átomo de hidrógeno;

a condición de que cuando x es 0, a también es 0 y a condición de que cuando y es 0, b es mayor que 0 o c es 0;

B representa independientemente un grupo ácido;

m es un número entero de 1 a 5;

n es un número entero de 0 a 3;

m+n es al menos 2;

(ii) del 60 al 90 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una carga; y

(iii) un sistema iniciador;

en que la porción de monómeros de la fórmula (I) en que n es mayor que 0 es al menos del 1 % en peso, respecto al peso total de la mezcla.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07002662.

Solicitante: DENTSPLY DETREY GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: DE-TREY-STRASSE 1 78467 KONSTANZ ALEMANIA.

Inventor/es: LEHMANN, UWE, Klee,Joachim Dr, Glaner,Anja.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K6/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › Preparaciones para técnica dental.
  • A61K6/083

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Composición autoadhesiva para restauración dental.

Fragmento de la descripción:

Composición autoadhesiva para restauración dental

Campo de la invención

La presente invención se refiere a una composición autoadhesiva para restauración dental que proporciona gran resistencia mecánica durante toda la vida útil de la restauración dental después del endurecimiento. La composición para restauración dental puede ser un composite dental autoadhesivo, un sellador autoadhesivo que contiene una carga o un cemento autoadhesivo. La composición para restauración dental de la presente invención puede ser una composición de una sola parte con gran estabilidad de almacenamiento antes del endurecimiento y gran fuerza adhesiva a la dentina y resistencia mecánica a largo plazo después del endurecimiento. La presente invención también se refiere a un procedimiento para la preparación de la composición para restauración dental, en particular un composite dental autoadhesivo.

Antecedentes de la invención

Los adhesivos dentales que contienen una carga son conocidos. El documento EP-A 0 335 645 desvela una composición adhesiva que comprende una mezcla de monómeros que contiene un monómero vinílico con un grupo ácido en la molécula y un monómero vinílico copolimerizable con dicho monómero vinílico, una carga y un sistema iniciador de autoendurecimiento. La composición adhesiva del documento EP-A 0 335 645 se maneja y almacena como un sistema de dos envases. Es decir, los componentes líquidos y los componentes en polvo se rellenan independientemente en dos envases diferentes y en la etapa de endurecimiento y unión se extraen de los envases las cantidades necesarias de los componentes líquidos y en polvo y se amasan entre sí. La fuerza de adhesión a la dentina obtenida es inferior a 1, 9 MPa.

Los materiales dentales a base de amidas polifuncionales se conocen del documento US 6.953.832, que contiene amidas polimerizables específicas y, opcionalmente, monómeros polimerizables fuertemente ácidos como pentametacriloiloxidihidrogenofosfato de dipentaeritritol. Se sugieren composiciones que contienen cargas. Sin embargo, el documento US 6.953.832 no desvela un composite autoadhesivo.

El documento WO 2005/063778 A1 desvela el mismo tipo de monómeros que la presente solicitud. Se sabe que estos monómeros son estables a la hidrólisis. En este documento, la composición se dirige a adhesivos autograbantes y aunque puede haber presente una carga, no se desvela la proporción de dicha carga. Dado que esta composición se dirige a un adhesivo dental, no hay indicios de la adición de una gran cantidad de carga (para mejorar la resistencia mecánica con el tiempo) , que reduciría las propiedades adhesivas.

El documento EP 0 621 028 A1 desvela una composición adecuada para uso como material o cemento de restauración dental. Dicha composición comprende monómeros ácidos que se hidrolizan y una carga en una cantidad de entre el 20 y el 85 %. La composición se almacena dentro de dos compartimentos y se mezcla antes de su uso.

Los composites dentales se usan para sustituir al material dental natural. Por consiguiente, se requiere que los materiales de composites dentales proporcionen una gran resistencia mecánica durante toda la vida útil de la restauración dental después del endurecimiento. Con el fin de proporcionar resistencia mecánica y para reducir la contracción de polimerización del composite, los composites dentales contienen una gran cantidad de carga. Debido a la gran cantidad de carga, normalmente la viscosidad del composite no endurecido es alta y la adhesión a la dentina del composite endurecido es baja.

Debido a la alta viscosidad, normalmente un composite dental con gran cantidad de carga no puede proporcionarse como una composición de dos envases porque sería problemático el mezclado homogéneo fiable de los envases antes de la aplicación del composite.

Además, un aumento de las propiedades adhesivas del composite mediante la incorporación de monómeros adhesivos ácidos en el composite deteriora la durabilidad de un composite de envase único antes del endurecimiento debido a la hidrólisis de los monómeros polimerizables por los componentes que contienen grupos ácidos. Es más, después del endurecimiento, los grupos ácidos permanecerán en la masa del composite endurecido, de modo que la acidez está presente a lo largo de toda la vida útil de la restauración de composite endurecido, lo que representa un potencial permanente para la activación de los grupos hidrolizables.

Con el fin de evitar la formación de un hueco marginal al proporcionar una unión adhesiva entre el composite endurecido y el diente, normalmente los composites se aplican a una superficie dental tratada con un agente de unión como un adhesivo dental. La aplicación de un adhesivo dental representa una etapa adicional que requiere un tiempo adicional y supone una fuente de problemas debido a la superficie de contacto adicional entre el adhesivo y el composite.

Resumen de la invención

Por consiguiente, el problema de la presente invención es proporcionar una composición autoadhesiva para restauración dental, como un composite dental autoadhesivo, un sellador autoadhesivo que contiene una carga o un cemento autoadhesivo, con excelente estabilidad de almacenamiento y resistencia mecánica a largo plazo, en que la composición autoadhesiva para restauración dental pueda aplicarse directamente sobre la superficie dental como una composición de envase único sin la aplicación previa de un agente de unión.

Por consiguiente, la presente invención proporciona una composición autoadhesiva para restauración dental, en particular un composite dental autoadhesivo que comprende (i) del 10 al 40 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una mezcla de monómeros polimerizables estables a la hidrólisis de la fórmula siguiente (I) :

R (A) m (B) n (I)

en la que R es un grupo orgánico de valencia m+n con uno a veinte átomos de carbono y, opcionalmente, uno a cinco átomos seleccionados del grupo formado por átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre;

A representa independientemente una fracción de la fórmula siguiente (II) :

en la que L es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-14 o un grupo de la fórmula siguiente (III)

en la que R' es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; X es O, S, NH o NR'', en que R'' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14;

a es 0 o 1; M es un grupo de la fórmula siguiente (IV)

en la que Y es O, S, NH o NR''', en que R''' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; b es un número entero de 0 a 3; c es 0 ó 1; d es un número entero de 0 a 3; a condición de que cuando b es 0, Y no puede ser O; x es 0 ó 1;

y es 0 ó 1; a condición de que x e y no pueden ser los dos 1; a condición de que x no puede ser 1 cuando L o un grupo de la fórmula (III) es un átomo de hidrógeno; a condición de que cuando x es 0, a también es 0 y a condición de que cuando y es 0, b es mayor que 0 o c es 0; B representa independientemente un grupo ácido; m es un número entero de 1 a 5; n es un número entero de 0 a 3; m+n es al menos 2;

(ii) del 60 al 90 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una carga; y (iii) un sistema iniciador;

en que la porción de monómeros de la fórmula (I) en que n es mayor que 0 es al menos del 1 % en peso, respecto al peso total de la mezcla.

Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de una composición autoadhesiva para restauración dental, en particular un composite dental, que comprende la etapa de mezclado de (i) el 10 al 40 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una mezcla de monómeros polimerizables estables a la hidrólisis de la fórmula siguiente (I) : R (A) m (B) n (I)

en la que R es un grupo orgánico de valencia m+n con uno a veinte átomos de carbono y, opcionalmente, uno a cinco átomos seleccionados del grupo formado por átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre;

en la que L es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-14 o un grupo de la fórmula siguiente (III)

en la que R' es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; X es O, S, NH o... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición autoadhesiva para restauración dental que comprende (i) del 10 al 40 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una mezcla de monómeros polimerizables estables a la hidrólisis de la fórmula siguiente (I) : R (A) m (B) n (I)

en la que R es un grupo orgánico de valencia m+n con uno a veinte átomos de carbono y, opcionalmente, uno a cinco átomos seleccionados del grupo formado por átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre;

A representa independientemente una fracción de la fórmula siguiente (II) :

en la que L es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-14 o un grupo de la fórmula siguiente (III)

en la que R' es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; X es O, S, NH o NR'', en que R'' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; a es 0 o 1; M es un grupo de la fórmula siguiente (IV)

en la que Y es O, S, NH o NR''', en que R''' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; b es un número entero de 0 a 3; c es 0 ó 1; d es un número entero de 0 a 3; a condición de que cuando b es 0, Y no puede ser O; x es 0 ó 1; y es 0 ó 1; a condición de que x e y no pueden ser los dos 1; a condición de que x no puede ser 1 cuando L o un grupo de la

fórmula (III) es un átomo de hidrógeno; a condición de que cuando x es 0, a también es 0 y a condición de que cuando y es 0, b es mayor que 0 o c es 0;

B representa independientemente un grupo ácido;

m es un número entero de 1 a 5;

n es un número entero de 0 a 3;

m+n es al menos 2;

(ii) del 60 al 90 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una carga; y (iii) un sistema iniciador;

en que la porción de monómeros de la fórmula (I) en que n es mayor que 0 es al menos del 1 % en peso, respecto al peso total de la mezcla.

2. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con la reivindicación 1, en la que B se selecciona entre un grupo ácido sulfónico, un grupo éster de ácido fosfórico, un grupo ácido fosfónico y un grupo ácido carboxílico.

3. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, en la que R es un grupo orgánico de valencia m+n con uno a seis átomos de carbono.

4. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que contiene monómeros de la fórmula (I) , en la que n es 0 y en la que A es una fracción de la fórmula (II) , en la que L es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14 y x es 0.

5. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con la reivindicación 4, en la que A es una fracción de la fórmula (II) , en la que y es 1 y en la que M es una fracción de la fórmula (IV) , en la que Y es NH o NR''', en que R''' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14, b es 0, c es 1 y d es un número entero de 0 a 3.

6. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 que contiene monómeros de la fórmula (I) , en la que n es 0 y en la que A es una fracción de la fórmula (II) , en la que x es 1.

7. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con la reivindicación 6, en la que L es un grupo de la fórmula (III) , en la que R' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14, X es O, S, NH o NR'', en que R'' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14 y a es 1.

8. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 que contiene monómeros de la fórmula (I) , en la que n es mayor que 0 y en la que A es una fracción de la fórmula (II) , en la que L es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14 y x es 0.

9. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con la reivindicación 8, en la que A es una fracción de la fórmula (II) , en la que y es 0, L es un átomo de hidrógeno y M es un grupo de la fórmula (IV) , en la que Y es O, b y c son 1 y d es un número entero de 0 a 3.

10. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con la reivindicación 8, en la que A es una fracción de la fórmula (II) , en la que y es 0, L es un átomo de hidrógeno y M es un grupo de la fórmula (IV) , en la que Y es NH o NR'', en que R'' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14, b es 0, c es 1 y d es un número entero de 0 a 3.

11. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contiene una carga, en la que la carga es una carga inorgánica y preferentemente contiene un vidrio de aluminoborosilicato, un vidrio de fluorofósforosilicato de estroncio, aluminio y sodio, La2O3, ZrO2, BiPO4, CaWO4, BaWO4, SrF2 y/o Bi2O3.

12. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que contiene agua.

13. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones

precedentes, en que el peso molecular del compuesto de la fórmula (I) está en el intervalo de 100 a 1.000.

14. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que contiene además un diluyente reactivo.

15. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con la reivindicación 14, en que el diluyente reactivo se selecciona entre ácido (met) acrílico y ácido itacónico.

16. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que tiene una resistencia a la flexión de al menos 90 MPa, una resistencia a la compresión de al menos 300 MPa y una adhesión a la dentina de al menos 3 MPa.

17. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que es una composición de una sola parte.

18. La composición autoadhesiva para restauración dental de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes que es un composite dental autoadhesivo, un sellador autoadhesivo que contiene una carga o un cemento autoadhesivo.

19. Un procedimiento para la preparación de una composición autoadhesiva para restauración dental según se define por una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, que comprende la etapa de mezclado de

(i) el 10 al 40 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una mezcla de monómeros polimerizables estables a la hidrólisis de la fórmula siguiente (I) :

R (A) m (B) n (I)

en la que R es un grupo orgánico de valencia m+n con uno a veinte átomos de carbono y, opcionalmente, uno a cinco átomos seleccionados del grupo formado por átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre;

A representa independientemente una fracción de la fórmula siguiente (II) :

en la que fórmula siguiente (III)

en la que R' es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; X es O, S, NH o NR'', en que R'' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; a es 0 o 1; M es un grupo de la fórmula siguiente (IV)

en la que Y es O, S, NH o NR''', en que R''' es un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo arilo C6-14; b es un número entero de 0 a 3; c es 0 ó 1; d es un número entero de 0 a 3; a condición de que cuando b es 0, Y no puede ser O; x es 0 ó 1; y es 0 ó 1; a condición de que x e y no pueden ser los dos 1; a condición de que x no puede ser 1 cuando L o un grupo de la fórmula (III) es un átomo de hidrógeno; a condición de que cuando x es 0, a también es 0 y a condición de que cuando y es 0, b es mayor que 0 o c es 0; B representa independientemente un grupo ácido; m es un número entero de 1 a 5; n es un número entero de 0 a 3; m+n es al menos 2;

(ii) el 60 al 90 % en peso, respecto al peso total de la composición, de una carga; y (iii) un sistema iniciador;

en que la porción de monómeros de la fórmula (I) en que n es mayor que 0 es al menos del 1 % en peso, respecto al peso total de la mezcla.


 

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