Colorantes monoazoicos que reaccionan con las fibras.

Un compuesto según la fórmula (I)**Fórmula**

en la que

R1 es un radical -C2H5,

R2 y R3 son, cada uno independientemente entre sí, H; alquilo de C1-2; 5 -SO3H; o -Oalquilo de C1-2,

X es un radical halógeno, e

Y significa -CH≥CH2 o -CH2CH2-Z, en el que Z es un radical que puede ser eliminado mediante álcali,o una sal del mismo y/o sus mezclas,

con las condiciones de que

(i) se excluyan del alcance de la protección los compuestos de la fórmula siguiente

en la que X e Y tienen los mismos significados como se definen anteriormente, y R4 significa metilo o etilo, e(ii) igualmente se excluyan del alcance de la protección las mezclas con al menos un compuesto de fórmula (I) en laque X es Cl y al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es F.

Colorantes monoazoicos que reaccionan con las fibras

Esta invención se refiere a materias colorantes que reaccionan con las fibras, a un procedimiento para obtenerlas, y a su uso para teñir o imprimir sustratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno.

Según la invención, se proporcionan materias colorantes que reaccionan con las fibras, que son compuestos de la fórmula (I)

en la que

R1 es un radical -C2H5, 10 R2 y R3 son, cada uno independientemente entre sí, H; alquilo de C1-2; -SO3H; o -Oalquilo de C1-2,

X es un radical halógeno, e

Y significa -CH=CH2 o-CH2CH2-Z, en el que Z es un radical que puede ser eliminado mediante álcali,

o una sal de los mismos y/o mezclas de los mismos,

con las condiciones de que 15 (i) se excluyan del alcance de la protección los compuestos de la fórmula siguiente

en la que X e Y tienen los mismos significados como se definen anteriormente, y R4 es etilo, e

(ii) igualmente se excluyan del alcance de la protección las mezclas con al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es Cl y al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es F.

En el compuesto de fórmula (I) , los grupos alquilo pueden ser lineales o ramificados. Preferiblemente, X es Cl o F. Preferiblemente, Z es un grupo -OSO3H.

Preferiblemente, en el compuesto de fórmula (I) , R2 yR3 son H.

Preferiblemente, en el compuesto de fórmula (I) , el grupo Y está unido al anillo fenílico en posición 3, 4 ó 5, más preferiblemente en posición 4.

Compuestos preferidos según la fórmula (I) tienen la fórmula siguiente (Ia’)

en la que

X’ es Cl o F,

R’1 es -C2H5,

R’2 yR’3 son, independientemente entre sí, H; alquilo de C1-2; -SO3H o -Oalquilo de C1-2, especialmente H; -CH3; -SO3H o -OCH3,

Y significa -CH=CH2 o-CH2CH2-Z, en el que Z es un grupo -OSO3H,

o una sal de los mismos y/o mezclas de los mismos,

con la condición de que

(i) se excluyan del alcance de la protección las mezclas con al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es Cl y al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es F.

Cuando una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras está en forma de sal, el catión asociado con los grupos sulfo no es crítico, y puede ser cualquiera de aquellos cationes no cromóforos convencionales en el campo de materias colorantes que reaccionan con las fibras, con la condición de que la sal correspondiente sea sustancialmente soluble en agua. Los ejemplos de tales cationes son cationes de metales alcalinos, por ejemplo iones potasio, lítio o sodio, y cationes de amonio, por ejemplo cationes mono-, di-, tri-y tetrametil-o mono-, di-, tri-y

tetraetilamonio. Los cationes pueden ser iguales o diferentes, es decir, los compuestos pueden estar en forma de sal mixta.

En otro aspecto de la invención, se proporciona una mezcla que comprende un compuesto de fórmula (Ib)

y un compuesto de fórmula (Ic) y un compuesto de fórmula (Id) y un compuesto de fórmula (le)

en la que todos los sustituyentes tienen los significados como se definen anteriormente. Debido al procedimiento de formar tal mezcla, cada sustituyente tiene el mismo significado en las fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) , y cada grupo está fijo en la misma posición en las fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) .

En los documentos de patentes publicados EP979849, EP709436, EP486176, EP719841, EP94055, EP545219 y EP957137 se describen colorantes reactivos que también son adecuados para teñir o imprimir sustratos orgánicos 10 que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno.

Una mezcla preferida comprende alrededor de

- 45% en peso de un compuesto de fórmula (Ib) y

- 55% en peso de una mezcla de un compuesto de fórmulas (Id) y (Ie)

- 50% en peso de un compuesto de fórmula (Ic) .

El total de una mezcla es 100%. Los porcentajes en peso (% en peso) se refieren a la cantidad total de los 3 componentes.

Una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras, o una mezcla de la misma, o una mezcla de compuestos de fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) , presenta buena compatibilidad con otras materias colorantes conocidas. En consecuencia, se puede mezclar con otras materias colorantes para formar una composición, que se puede usar 20 para teñir o imprimir sustratos adecuados. Dichas otras materias colorantes deben ser compatibles con un

compuesto de fórmula (I) o sus mezclas, esto es, deben tener propiedades de tinción o estampación similares, por ejemplo propiedades de solidez.

En consecuencia, la invención proporciona en otro de sus aspectos una composición para teñir o imprimir, que comprende una materia colorante de la fórmula (I) que reacciona con las fibras, o una mezcla de compuestos de fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) .

En otro aspecto de la invención, se proporciona un procedimiento para formar una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras, o una sal de la misma, que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto diazotado de la fórmula (II)

en la que todos los sustituyentes tienen los significados como se definen anteriormente, con un compuesto de la fórmula (III)

en la que todos los sustituyentes tienen los significados como se definen anteriormente.

El procedimiento se lleva a cabo preferiblemente en un medio acuoso a una temperatura de 0 a 40ºC, más 15 preferiblemente 0 a 25ºC, y a un pH de entre 1 y 7, más preferiblemente 1 y 6.

Una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras se puede aislar según métodos conocidos, por ejemplo precipitando a fuerza iónica elevada, filtrando y secando opcionalmente vacío y a temperatura ligeramente elevada.

Dependiendo de las condiciones de reacción y/o de aislamiento, una materia colorante de la fórmula (I) que

reacciona con las fibras se puede obtener en forma de ácido libre o en forma de sal o en forma de sal mixta, que contiene por ejemplo uno o más de los cationes mencionados anteriormente. Una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras se puede convertir desde la forma de sal o forma de sal mixta en la forma de ácido libre,

o viceversa, usando técnicas convencionales.

Los compuestos de fórmula (III) son obtenibles mediante una reacción de condensación de

y

con en los que todos los sustituyentes tienen los significados como se definen anteriormente.

Los compuestos (II) se pueden obtener mediante síntesis bien conocidas a partir de materiales de partida habituales bien conocidos por los expertos en la técnica.

En otro aspecto de la invención, se proporciona un procedimiento para formar mezclas de compuestos de fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) como se describen anteriormente, caracterizado porque un compuesto de fórmula (Ib)

en el que todos los sustituyentes se definen anteriormente, se hace reaccionar con NaOH.

El procedimiento se lleva a cabo preferiblemente en un medio acuoso a una temperatura de 10 a 40ºC y a un pH entre 6 y 11.

Variando la relación de moles del NaOH con relación al compuesto de partida (fórmula (Ib) ) , se puede variar la 10 relación de estos componentes en la mezcla.

Una materia colorante de la fórmula (I) reactiva con las fibras, o una mezcla de la misma, o una mezcla de compuestos de fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) son útiles como una materia colorante que reacciona con las fibras para teñir o imprimir sustratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno. Los sustratos preferidos son cuero y materiales fibrosos, que comprenden poliamidas naturales o sintéticas y, particularmente, celulosa

natural o regenerada tal como algodón, viscosa y rayón hilado. Los sustratos más preferidos son materiales textiles que comprenden algodón.

En... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto según la fórmula (I)

en la que

R1 es un radical -C2H5,

R2 y R3 son, cada uno independientemente entre sí, H; alquilo de C1-2; -SO3H; o -Oalquilo de C1-2,

X es un radical halógeno, e

Y significa -CH=CH2 o-CH2CH2-Z, en el que Z es un radical que puede ser eliminado mediante álcali,

o una sal del mismo y/o sus mezclas,

con las condiciones de que 10 (i) se excluyan del alcance de la protección los compuestos de la fórmula siguiente

en la que X e Y tienen los mismos significados como se definen anteriormente, y R4 significa metilo o etilo, e

(ii) igualmente se excluyan del alcance de la protección las mezclas con al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es Cl y al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es F.

15 2. Un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, que tiene la fórmula (Ia’)

o una sal del mismo y/o sus mezclas, con la condición de que

(i) se excluyan del alcance de la protección las mezclas con al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es Cl 10 y al menos un compuesto de fórmula (I) en la que X es F.

3. Una mezcla que comprende un compuesto de fórmula (Ib) según la fórmula (I)

y un compuesto de fórmula (Ic) según la fórmula (I)

y un compuesto de fórmula (Id) y un compuesto de fórmula (le) según la fórmula (I)

en la que todos los sustituyentes tienen los significados como se definen en cualquiera de las reivindicaciones anteriores, y cada sustituyente tiene el mismo significado en las fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) , y cada grupo está fijo en la misma posición en las fórmulas (Ib) , (Ic) , (Id) y (Ie) .

4. Un procedimiento para formar una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras como se define en la reivindicación 1, o una sal de la misma, que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto diazotado de la fórmula (II)

en la que Y, R2 y R3 tienen los significados como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, con un compuesto de la fórmula (III)

en la que X, Y y R1 tienen los significados como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores.

5. Un procedimiento para formar mezcla como se define en la reivindicación 6, caracterizado porque un compuesto de fórmula (Ib)

en el que todos los sustituyentes se definen como en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, se hace 5 reaccionar con NaOH.

6. Uso de una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras, o una mezcla de la misma, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 anteriores, para teñir o estampar o estampar por chorro de tinta sustratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno.

7. Un procedimiento para la preparación de tintas para chorro de tinta, que comprende el uso de una materia 10 colorante o una mezcla de materias colorantes según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.

8. Un sustrato orgánico que contiene grupos hidroxi o que contiene nitrógeno teñido o estampado con una materia colorante de fórmula (I) que reacciona con las fibras como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.