Colorantes ácidos.

Compuestos de la fórmula general (I)

en la que R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido,

R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN,

R2 significa H, o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido,

R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido,

R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido,

B un grupo con la fórmula, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, en la que

R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido,

R6 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o

R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4 o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente, y caracterizados porque los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico.

Colorantes ácidos La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación, y a su uso para teñir sustratos orgánicos. Los colorantes ácidos son conocidos, y los colorantes con miembros en puente son conocidos igualmente. Sin embargo, todavía existe la necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas;

El documento GB1296857 describe colorantes azoicos que tienen grupos de piridona en puente y que pertenecen al grupo de colorantes dispersos. El documento GB1331445 describe materiales colorantes azoicos solubles en agua que son valiosos para colorear materiales textiles. La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)

en la que R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN, R2 significa H, o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, B un grupo con la fórmula, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4 o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente, y caracterizados porque los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico.

Preferiblemente, la suma de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es al menos 4 átomos de carbono; más preferido, R5 y R6 tienen juntos al menos 5 átomos de carbono. Incluso más preferido, la suma de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es 5 ó 6 ó 7 ó 8 ó 9 átomos de carbono.

Los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales son particularmente muy preferidos 2 sustituyentes aniónicos.

El al menos un sustituyente aniónico en los compuestos de fórmula (I) está situado preferentemente en uno de los sustituyentes R1 y/o R3, más preferiblemente, el al menos un sustituyente aniónico está situado en uno de los sustituyentes R2. Situado preferentemente en uno de los sustituyentes también puede significar que este sustituyente es el grupo aniónico.

Los sustituyentes aniónicos preferidos son grupos carboxilo y/o sulfo, y se prefieren particularmente grupos sulfo.

Los sustituyentes preferidos de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los sustituyentes más preferidos de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los grupos alquilo son ramificados o lineales. Los grupos alquilo más preferidos son metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo (2-metilpropilo) , pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo, hexilo, heptilo, octilo, o nonilo.

Los sustituyentes preferidos de los grupos alcoxi de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los grupos alcoxi son ramificados o lineales. Los sustituyentes preferidos de los grupos arilo sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos, los grupos alquilo no sustituidos, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido y un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido. En compuestos preferidos de fórmula general (I) R0 significa un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, R1 significa un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C2) o CN, R2 significa un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, B un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa a un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4 o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

En compuestos más preferidos aún de la fórmula general (I) R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, o -CN, R2 significa un grupo metilo o un grupo etilo R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo R4 significa H, metilo o un grupo metoxi B un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que R5 significa H, metilo o un grupo etilo, R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de seis miembros, en el que los anillos de seis miembros no están sustituidos adicionalmente. En los compuestos más preferidos de la fórmula general (I) R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, o -CN, preferiblemente un grupo -CH2-SO3H, R significa un grupo etilo, R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo, preferiblemente H, metilo, R4 significa H, metilo o un grupo metoxi, preferiblemente H, B un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que R5 significa H, R6 significa un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, preferiblemente un grupo arilo no sustituido, en el que el grupo arilo es grupo fenilo. Preferiblemente, los compuestos de la fórmula (I) tienen la fórmula (I')

en la que los sustituyentes tienen los significados como se indica anteriormente.

La invención también proporciona un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar en condiciones convencionales en procedimientos convencionales.

En estos procedimientos, ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)

que son bien conocidos de la bibliografía, se diazotan convencionalmente y se acoplan a totalmente dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.

En estos procedimientos, la diamina particular se enfría hasta 0-10ºC, o preferiblemente hasta 0-5ºC, y se diazota añadiendo ácido nitrosilsulfúrico o nitrito de sodio. Después, la diamina bisdiazotada se deja reaccionar con el 20 compuesto (III) , preferiblemente en disolución acuosa.

Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar del medio de reacción mediante procedimientos convencionales, por ejemplo separándolos con una sal de metal alcalino, filtrándolos y secándolos, si es apropiado a presión reducida y a temperatura elevada.

Dependiendo de las condiciones de reacción y/o de aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se pueden obtener 25 como ácido libre, como sal, o como una sal mixta que contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de

iones de metales alcalinos, por ejemplo el ión sodio, o un ión amonio, o un catión alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di-o trimetil-o -etilamonio. El colorante se puede convertir mediante técnicas convencionales a partir del ácido libre en una sal o en una sal mixta, o viceversa, o a partir de una forma salina en otra. Si se desea, los colorantes se pueden purificar adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso se separan sales indeseadas y subproductos de síntesis a partir del colorante aniónico bruto.

La eliminación de sales indeseadas y subproductos de síntesis, y la eliminación parcial de agua, de la disolución de colorante... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula general (I)

en la que 5 R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN, R2 significa H, o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, B un grupo con la fórmula, -NH-CO-NH-, -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4 o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos adicionalmente, y caracterizados porque los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico.

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R0 significa un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, R1 significa un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C2) o CN, 25 R2 significa un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, B un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que R5 significa H, un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, R6 significa a un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de cinco o seis miembros, en el que los anillos de cinco o seis miembros están sustituidos con un grupo alquilo de C1 a C4 o los anillos de cinco o seis miembros no están sustituidos 35 adicionalmente.

3. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque

4. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II) R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, o -CN, R2 significa un grupo metilo o un grupo etilo R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo 5 R4 significa H, metilo o un grupo metoxi B un grupo con la fórmula -CR5R6-, en la que R5 significa H, metilo o un grupo etilo, R6 significa un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido, o R5 y R6 forman juntos un anillo cicloalifático de seis miembros, en el que los anillos de 10 seis miembros no están sustituidos adicionalmente.

se diazotan y se acoplan a totalmente dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.

5. Uso de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir sustratos orgánicos.

6. Uso de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir lana, seda y poliamidas sintéticas.

7. Uso de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, para prepara tintas para el procedimiento de chorro de tinta.