Una alcoxipropilisotiazolinona, caracterizada porque su fórmula molecular es C6H6Cl2NO2SR y su fórmulaes:

**Fórmula**

en la que R es CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OCH3 o CH2CH2OC6H4Cl

Alcoxipropilisotiazolinona y método de preparación y uso de la misma.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

La presente invención se refiere a un derivado de isotiazolinona, especialmente a un compuesto de alcoxipropilisotiazolinona, un método de preparación del mismo, aplicaciones del mismo para preparar recubrimientos antiincrustantes para buques y su uso como bactericida.

Diversos organismos marinos se adhieren a las superficies de las redes de pesca, el casco, instalaciones submarinas y similares que estuvieron empapadas en agua de mar durante un largo periodo, y la adhesión de los organismos marinos puede hacer que las superficies se contaminen, aumentar la fuerza de fricción superficial y acelerar su erosión. El método más general de resolver el problema de contaminación por organismos marinos es recubrir con un recubrimiento que tiene un agente antiincrustante. Actualmente, un recubrimiento antiincrustante que comprende estaño orgánico y óxido cuproso se usa ampliamente en todo el mundo, concretamente, una combinación de un copolímero de metacrilato de tributilestaño y metacrilato de metilo y óxido cuproso (Cu2O) se usa como recubrimiento antiincrustante para recubrir las superficies de la parte inferior del casco y similares, para prevenir eficazmente el daño causado por los organismos marinos. El mecanismo de acción del mismo depende de una liberación controlada del óxido de tributilestaño tóxico (TBT) y óxido cuproso que funciona para erradicar la sustancia adhesiva dañina, tal como percebes, ascidias, algas marinas y similares que tienden a adherirse a las superficies del casco e instalaciones marinas. Pero, el TBT también puede causar cambio de sexo y aberraciones en la concha de ostras, almeja roja y mejillón y, por lo tanto, puede dañar gravemente el entorno ecológico marino y la industria de la acuicultura marina. El recubrimiento antiincrustante de auto-pulido más conocido, que contiene TBT, se describe en el documento EP-A-51930 que es un hito en la exposición del copolímero de TBT. Seguidamente, el recubrimiento antiincrustante con TBT ocupó el mercado del recubrimiento antiincrustante durante 20 años. La gente comenzó a darse cuenta que los compuestos de estaño orgánicos tienen una toxicidad tan fuerte que pueden contaminar el medio ambiente, incluso influir en la salud humana a través de la cadena alimentaria, hasta 1987. Debido a esta razón, se requiere desarrollar un recubrimiento antiincrustante para buques libre de estaño para sustituir al recubrimiento antiincrustante para buques de estaño orgánico.

Además, los antisépticos usados en el mercado actual son diversos. Estos pueden clasificarse en antisépticos a base de cloro, antisépticos a base de triazol y similares. Pero estos antisépticos pueden causar más o menos problemas durante el uso. Por ejemplo, los antisépticos a base de sal de amonio cuaternario tienen una capacidad de esterilización exhaustiva y altamente eficaz, también tienen desventajas tales como un elevado coste, son aptos para generar espuma, y puede generarse una resistencia a fármacos si se usaran en solitario durante un largo periodo. Además, la capacidad de esterilización de este tipo de antisépticos puede disminuir si se usan en agua con una mayor dureza. Otros tipos de antisépticos pueden tener características de alta toxicidad, gran cantidad de residuos y similares. Sin embargo, nuestro gobierno ha llevado a cabo diversas medidas activas para tratar con antisépticos de altos residuos y alta toxicidad, y ha inhibido y restringido la comercialización y el empleo de los mismos específicamente. Por consiguiente, se requiere urgentemente desarrollar antisépticos libres de molestias que tengan alta eficacia, baja toxicidad y baja o ninguna toxicidad residual.

El documento EP-A-0 490 567 se refiere al uso de estabilizantes orgánicos que contienen halógeno para 3isotiazolonas. La Patente de Estados Unidos Nº 3.761.488 se refiere a 3-isotiazolonas y su uso en el control de organismos vivos.

RESUMEN DE LA INVENCIÓN

Un objeto de la presente invención es proporcionar una alcoxipropilisotiazolinona, que se aplica para preparar un recubrimiento antiincrustante para buques y antisépticos para compensar la demanda mencionada anteriormente en la técnica anterior, y un método de preparación de los mismos.

Para conseguir el objeto mencionado anteriormente, las soluciones técnicas usadas en la presente invención son las siguientes:

Una alcoxipropilisotiazolinona, cuya fórmula molecular es C6H6Cl2NO2SR, y cuya fórmula es: en la que, R es CH3, CH2CH3, CH (C3) 2, CH2, CH2, CH2, CH3, CH2CH2OCH3 oCH2CH2OC6H5Cl.

El método de preparación de la alcoxipropilisotiazolinona comprende las siguientes etapas: hacer reaccionar a polisulfuro sódico con acrilato de metilo para obtener ditiodipropionato de dimetilo, seguido por aminolisis con alcoxipropilamina para obtener N, N'-dialcoxipropilditiodipropionamida, que se hace reaccionar a continuación con cloruro sulfúrico para obtener la alcoxipropilisotiazolinona.

En el método de preparación de la alcoxipropilisotiazolinona, la alcoxipropilisotiazolinona es 4, 5-dicloro-2metoxipropil-4-isotiazolin-3-ona, -4, 5-dicloro-2-etoxipropil-4-isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-isopropoxipropil-4isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-butoxipropil-4-isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-metoxietoxipropil-4-isotiazolin-3-ona o 4, 5-dicloro-2 clorofenoxietoxipropil-4-isotiazolin-3-ona.

En el método de preparación de la alcoxipropilisotiazolinona, la alcoxipropilamina es y-metoxipropilamina, yetoxipropilamina, y-isopropoxipropilamina, y-butoxipropilamina, y-metoxietoxipropilamina o y-fenoxietoxipropilamina.

La alcoxipropilisotiazolinona de la presente invención se usa para la preparación de un recubrimiento antiincrustante para buques.

El recubrimiento antiincrustante para buques de la presente invención está constituido por solución de resina, plastificante, una o más cargas y una o más alcoxipropilisotiazolinonas de la presente invención con el porcentaje en peso del 20-60, 1-20, 1-30 y 1-50, respectivamente, en el que la resina de la solución de resina es una o más seleccionada entre resina acrílica, caucho clorado, resina de acrilato de zinc y resina de acrilato de cobre, el disolvente es uno o más seleccionado entre acetato de etilo, acetato de butilo, xileno, tolueno y butanol, y la concentración de la solución de resina está en el intervalo del 20%-60%.

La alcoxipropilisotiazolinona de la presente invención puede usarse como antiséptico, en particular cuando el agente infeccioso es Staphylococcus aureus, bacterias coliformes o Saccharomyces cerevisiae.

La alcoxipropilisotiazolinona de la presente invención puede usarse como antiséptico para agua de refrigeración industrial.

La alcoxipropilisotiazolinona de la presente invención puede usarse como antiséptico para uso agrícola.

La ventaja de la presente invención es que los recubrimientos para buques preparados con la alcoxipropilisotiazolinona de la presente invención como agente antiincrustante pueden degradarse y separarse rápidamente en el medio ambiente, y tienen biodisponibilidad limitada para los organismos marinos con poca acumulación de organismos in vivo. Tiene una significativa eficacia antiincrustante y un periodo de vida más largo. La preparación de dicho compuesto tiene ventajas de materia prima disponible, bajo coste y un mayor rendimiento. Cuando se usa como antiséptico, el compuesto de la presente invención tiene muchas ventajas tales como alta eficacia, amplio espectro, baja toxicidad, bajos residuos y similares. El compuesto de la presente invención puede degradarse rápidamente en el medio ambiente debido a su bioactividad, con baja o ninguna toxicidad por liberación de sustancias, por lo tanto puede no contaminar el medio ambiente.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN

1. Preparación de ditiodipropionato de dimetilo

En un matraz de tres bocas de 500 ml equipado con un agitador, un condensador y un termómetro, se añadieron secuencialmente 200 ml de solución de NaHCO3 al 10% (porcentaje en peso, en lo sucesivo en este documento es el mismo) y 21, 7 g (0, 25 moles) de acrilato de metilo, a continuación el sistema se enfrió a -5-10ºC. Manteniéndolo por debajo de esa temperatura, se añadió gota a gota una solución de polisulfuro sódico (0, 19 moles, contados mediante Na2S) de refrigeración durante 0, 5-2 horas. Después de la adición gota a gota, el baño de... [Seguir leyendo]

1. Una alcoxipropilisotiazolinona, caracterizada porque su fórmula molecular es C6H6Cl2NO2SR y su fórmula es:

en la que R es CH3, CH2CH3, CH (CH3) 2, CH2CH2CH2CH3, CH2CH2OCH3 oCH2CH2OC6H4Cl.

2. Un método de preparación de la alcoxipropilisotiazolinona de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el método comprende las siguientes etapas de reacción: hacer reaccionar a polisulfuro sódico con acrilato de metilo para obtener ditiodipropionato de dimetilo, seguido por aminolisis con alcoxipropilamina para obtener N, N'dialcoxipropilditiodipropionamida, que a continuación se hace reaccionar con cloruro sulfúrico para obtener la

alcoxipropilisotiazolinona.

3. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque la alcoxipropilisotiazolinona es 4, 5-dicloro-2metoxipropil-4-isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-etoxipropil-4-isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-isopropoxipropil-4isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-butoxipropil-4-isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-metoxietoxipropil-4-isotiazolin-3-ona o 4, 5-dicloro-2-clorofenoxietoxipropil-4-isotiazolin-3-ona.

4. El método de la reivindicación 2, caracterizado porque la alcoxipropilamina es y-metoxipropilamina, yetoxipropilamina, y-isopropoxipropilamina, y-butoxipropilamina, y-metoxietoxipropilamina o y-fenoxietoxipropilamina.

5. Uso de una alcoxipropilisotiazolinona de la reivindicación 1, como agente antiincrustante para buques.

6. Un recubrimiento antiincrustante para buques que comprende una solución de resina, un plastificante, una o más cargas y una o más alcoxipropilisotiazolinonas de la reivindicación 1 con el porcentaje en peso de.

2. 60, 1-20,

1-30 y 1-50, respectivamente, en el que la resina de la solución de resina es una o más seleccionada entre resina acrílica, caucho clorado, resina de diacrilato de zinc y resina de acrilato de cobre, el disolvente es uno o más seleccionado entre acetato de etilo, acetato de butilo, xileno, tolueno y butanol, y la concentración de la solución de resina está en el intervalo de.

20. 60%.

7. Uso no terapéutico de una alcoxipropilisotiazolinona de la reivindicación 1, como antiséptico.

8. El uso de la reivindicación 7, caracterizado porque el antiséptico es contra Staphylococcus aureus, bacterias coliformes o Saccharomyces cerevisiae.

9. El uso de la reivindicación 7, como antiséptico para agua de refrigeración industrial.

10. El uso de la reivindicación 7, como antiséptico para uso agrícola.