Un procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo,

el cual comprende hacer reaccionar de 2-hidroxiisobutirato de alilo con peróxido de hidrógeno en una presencia de un titanosilicato cristalino como un catalizador y un éster alifático como un disolvente

CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a un procedimiento eficaz y practicable industrialmente para la obtención de 2-hidroxiisobutirato de glicidilo representado por la fórmula siguiente (2) mediante la epoxidación de 2-hidroxiisobutirato de alilo represente por la fórmula siguiente (1) con peróxido de hidrógeno, y un diluyente reactivo con una composición de resina epoxi que contiene el 2-hidroxiisobutirato de glicidilo obtenido mediante el procedimiento

**(Ver fórmula)**

10 ANTECEDENTES DE LA INVENCION Los procedimientos que estarían disponibles para la producción de carboxilatos de glicidilo incluyen (a) un procedimiento en el cual estos se producen mediante una reacción de condensación desalinizante de ún ácido carboxílico o una sal del mismo con epiclorhidrina, y (b) un procedimiento en el cual se epoxida el grupo alilo de un éster de alilo. Al igual que el 2hidroxiisobutirato de glicidilo que tiene la estructura representada por la fórmula (2), se conoce un ejemplo del procedimiento (a), en el cual el 2-hidroxiisobutirato de glicidilo se produce a partir de ácido 2-hidroxiisobutírico y epiclorhidrina (véase, por ejemplo el Documento 1 de Patente), y se conoce un ejemplo del procedimiento (b), en el cual se hace reaccionar un compuesto de alilo en forma de un compuesto olefínicamente insaturado con peróxido de hidrógeno para efectuar la epoxidación en la presencia de un catalizador de titanosilicato cristalino usando un alcohol, una cetona o un éter como un disolvente (véanse, por ejemplo, Documentos 2 y 3 de Patentes). Sin embargo, en el procedimiento (a) el ácido 2-hidroxiisobutírico como un substrato de la reacción, es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo en una molécula y, en consecuencia, ocasiona reacciones secundarias en el momento de la reacción de condensación desalinizante con epiclorhidrina, dando lugar a un rendimiento de la reacción del 70% o menor, lo cual es insatisfactorio.

En la técnica, se conoce un procedimiento para la producción de 2-hidroxiisobutirato de glicidilo. Solicitud de Patente de EE.UU. No. de Publicación US 2005/00119496 titulada “Method for producing glycidil 2-hydroxyisobutyrate” y cedida a Mitsubishi Gas Chemical Company Inc. El documento ‘496 divulga una reacción de una sal carboxílica de 2-hidroxiisobutirato con epiclorhidrina en un disolvente de agua en la presencia de un catalizador. El catalizador es una sal de amonio cuaternario o un haluro de metal alcalino. El documento '496 no divulga la epoxidación de 2-hidroxiisobutirato de alilo con peróxido de hidrógeno en la presencia de un catalizador de titanosilicato. El documento de Cerci y otros no divulga el uso de un éster alifático como un disolvente. En la técnica se conoce un procedimiento catalítico para la epxidación de una olefina. Un documento de Cerci y otros en The Journal of Catalysis, vol. 140, págs. 7173, se titula “Epoxidation of lower olefins with hydrogen peroxide and titanium silicate”. El documento de Cerci y otros divulga la epoxidación de un grupo olefina con peróxido de hidrógeno en la presencia de un catalizador de titanosilicato usando un disolvente alcohólico-acuoso. El documento de Cerci y otros no divulga el uso de un éster alifático como un disolvente.

Adicionalmente, se ha llevado a cabo un intento para sintetizar 2-hidroxiisobutirato de glicidilo que tiene la estructura representada por la fórmula anterior (2) por los presentes inventores de acuerdo con el procedimiento (b, y consecuentemente no se alcanzó una velocidad de reacción suficiente con los disolventes conocidos, fundamentalmente se usó alcohol, cetona o éter, obteniéndose una pequeña cantidad del compuesto objetivo cuando no se usó disolvente. Por otra parte, aunque los ésteres alifáticos tipificados por el acetato de metilo conducen a un riesgo menor de producción de peróxidos en comparación con los disolventes anteriormente descritos (véase, por ejemplo, El Documento 1 no relativo a Patente), los ésteres alifáticos son escasamente compatibles con peróxido de hidrógeno, agua y similares, y, por ello, no se ha informado del uso de un éster alifático en una reacción en la cual se hace reaccionar un compuesto olefínicamente insaturado con peróxido de hidrógeno para efectuar la epoxidación en la presencia de un catalizador de titanosilicato cristalino.

Documento 1 de Patente: Solicitud de Patente Japonesa No. 2004-338680

Documento 2 de Patente: Patente Japonesa Abierta a Consulta Pública No. 61-183275

Documento 3 de Patente: Patente Japonesa Abierta a Consulta Pública No. 08-188575

Documento 1 no relativo a Patente: Kanagawa Industrial Technology Research Institute (Kanagawa-Ken Sangyo-Gijutu Sogo-Kenkyu-Sho); Heisei-15 (2003) Industry-Academia-Public Cooperation Conference Proceeding (San-Gaku-Ko Koryu Happyokai Siryo), pág. 97.

DIVULGACION DE LA INVENCION

PROBLEMAS A RESOLVER MEDIANTE LA INVENCION

Si el compuesto representado por la fórmula anterior (2) el cual tiene grupos reactivos característicos plurales, puede producirse fácilmente y económicamente, es de esperar que el compuesto se use en diversas aplicaciones tales como una aplicación como un diluyente reactivo. En otras palabras, un objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento industrialmente practicable para la producción, de manera segura y con alto rendimiento, de 2hidroxiisobutirato de glicidilo el cual será grandemente demandado tal como se ha mencionado anteriormente.

MEDIOS PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS

Los presentes inventores han llevado a cabo una diligente investigación con el fin de resolver los problemas anteriormente descritos y, consecuentemente, han llevado a cabo la presente invención mediante el descubrimiento de un procedimiento para la producción, de manera segura y con alto rendimiento, de 2-hidroxiisobutirato de glicidilo en el cual una solución compuesta de 2-hidoxiisobutirato de alilo y un éster alifático como un disolvente, se hacen reaccionar con peróxido de hidrógeno en una relación molar de 0,2 o mayor y 1,0 o menor con relación al ácido 2-hidroxiisobutírico en una presencia de un titanosilicato cristalino como un catalizador.

Específicamente, el procedimiento de la presente invención se refiere al procedimiento para la producción de manera eficaz de 2-hidroxiisobutirato de glicidilo representado por la fórmula (2) mediante la epoxidación de 2-hidroxiisobutirato de alilo bajo condiciones específicas, tal como se define en los apartados (1) a (10) siguientes.

(1) Un procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, caracterizado porque se hace reaccionar 2-hidroxiisobutirato de alilo con peróxido de hidrógeno en una presencia de un titanosilicato cristalino como un catalizador y un éster alifático como un disolvente.

(2) El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con el apartado anterior (1), en el que el titanosilicato cristalino como un catalizador es un titanosilicato de tipo pentasilo.

(3) El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con el apartado anterior (1), en el que el éster alifático como un disolvente es al menos uno seleccionado entre acetato de etilo, formiato de metilo o carbonato de dimetilo.

(4) El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con el apartado anterior (1), en el que se usa una solución de peróxido de hidrógeno para la

reacción con peróxido de hidrógeno.

(5) El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con los apartados anteriores (1) a (4), en el que la relación molar de peróxido de hidrógeno a usar en la reacción es de 0,2 o mayor y 1,0 o menor con relación al 2-hidroxiisobutirato de alilo.

(6) El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con el apartado anterior (5), en el que la relación molar de peróxido de hidrógeno a usar en la reacción es de 0,3 o mayor y 0,7 o menor con relación al 2-hidroxiisobutirato de alilo.

(7) El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con los apartados anteriores (1) a (6), en el que se agrega una cantidad predeterminada de peróxido de hidrógeno a una suspensión en la cual se mezclan 2-hidroxiisobutirato de alilo, el titanosilicato cristalino como un catalizador y el éster alifático como un disolvente.

(8) El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de...

1. Un procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, el cual comprende hacer reaccionar de 2-hidroxiisobutirato de alilo con peróxido de hidrógeno en una presencia de un titanosilicato cristalino como un catalizador y un éster alifático como un disolvente.

2. El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el titanosilicato cristalino como un catalizador es un titanosilicato de tipo pentasilo.

3. El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el éster alifático como un disolvente es al menos uno seleccionado entre acetato de etilo, formiato de metilo o carbonato de dimetilo.

4. El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con la reivindicación 1, en el que se usa una solución de peróxido de hidrógeno para la reacción con peróxido de hidrógeno.

5. El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4, en el que la relación molar de peróxido de hidrógeno a usar en la reacción es de 0,2 o mayor y 1,0 o menor con relación al 2-hidroxiisobutirato de alilo.

6. El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con la reivindicación 5, en el que la relación molar de peróxido de hidrógeno a usar en la reacción es de 0,3 o mayor y 0,7 o menor con relación al 2-hidroxiisobutirato de alilo.

7. El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6, en el que se agrega una cantidad predeterminada de peróxido de hidrógeno a una suspensión en la cual se mezclan 2-hidroxiisobutirato de alilo, el titanosilicato cristalino como un catalizador y el éster alifático como un disolvente.

8. El procedimiento para la producción de 2-hidroxisobutirato de glicidilo, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6, en el que una solución que comprende 2-hidroxiisobutirato de alilo y el éster alifático y una solución que comprende peróxido de hidrógeno se introducen dentro de una capa de catalizador empaquetado con el titanosilicato cristalino o una suspensión que comprende el titanosilicato cristalino.